3.3.1 乙醛的结构与性质 课件 2024-2025学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

第三节 醛、酮 课时3.31 乙醛的结构与性质 第 三 章 烃的衍生物 1 重点：1．了解常见的醛(存在、结构、物理性质)。 2．掌握醛的化学性质。 难点：掌握醛的化学性质。 学习目标 1. 了解醛类的物理性质、用途、和一些常见的醛。 2．理解乙醛的氧化反应和还原反应的原理，掌握乙醛的化学性质。 3．了解银氨溶液的配制方法。 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 茴香醛 对甲氧基苯甲醛； 主要用作山楂、葵花、紫丁香等香精的香基。 【生活常识】由“酒后不要立即饮茶” （本草纲目记载：酒后饮茶伤肾，腰腿坠重，膀胱冷痛，兼患痰饮水肿）。 【原因】酒精在肝脏中→乙醛→乙酸→CO2和H2O。但是，浓茶中含有较多茶碱会使尚未分解的乙醛过早进入肾脏，损害很大。 视黄醛也称维生素A醛，分子式：C20H28O； 视黄醛是眼球发育中重要的信号转导分子，其在脊椎动物的眼球发育中具有多种不同的重要作用。 生活中的醛 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 —CHO —CH＝CH—CHO HCHO 认识醛、酮 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 【主干知识梳理】 一、乙醛的分子组成和物理性质1、醛的概念及通式(1)定义：由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物。醛类官能团的结构简式为 ，简写为—CHO(2)通式：饱和一元醛的通式为 CnH2nO 或 CnH2n＋1CHO 【微点拨】①醛的官能团只能连在碳链的顶端 ②醛基只能写成—CHO或 ，不能写成—COH 饱和一元酮的通式为: CnH2nO n ≥ 3 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 2、乙醛的分子组成与结构 分子式 电子式 结构式 结构简式 比例模型 空间充填模型 官能团 C2H4O CH3CHO或 —CHO或 3、乙醛的物理性质：乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点20.8℃，易挥发，易燃烧，能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶【微点拨】①由于乙醛易挥发，易燃烧，故在使用纯净的乙醛或高浓度的乙醛溶液时要注意防火②醛类一般有毒，溅在皮肤上用酒精洗去 【对点训练1】 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 二、乙醛的化学性质1、加成反应(1)催化加氢(又称为还原反应)：乙醛蒸气和氢气的混合气通过热的镍催化剂，乙醛与氢气即发生催化加氢反应，得到乙醇 (还原反应) 【微点拨】①氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应，即加氧去氢②还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应，即加氢去氧， 所有有机物与H2的加成反应也是还原反应 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 (2)与HCN加成 ①化学方程式： ②反应原理： 醛基与极性分子加成时，基团连接方法：在醛基的碳氧双键中，由于氧原子的电负性较大，碳氧双键中的电子偏向氧原子，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷(如图所示)，从而使醛基具有较强的极性。醛基与极性分子加成时，极性分子中带正电荷的原子或原子团连接在醛基的氧原子上，带负电荷的原子或原子团连接在碳原子上 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 → + + R C O H δ δ - A—B δ+ δ- O A C B H R 双键变单键，异性相吸 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 2、氧化反应(1)乙醛与银氨溶液的反应(银镜反应)：常用来定性或定量检验醛基及醛基的个数 实验过程 在洁净加入1 mL 2% AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水，使最初产生的沉淀溶解，制得银氨溶液。再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中温热。观察实验现象 实验操作 实验现象 向A中滴加氨水，现象是：先产生白色沉淀后变澄清加入乙醛，水浴中温热一段时间后，现象是：试管内壁出现一层光亮的银镜 实验结论 化合态的银被还原，乙醛被氧化，乙醛(醛基：—CHO)，具有还原性，能够被弱氧化剂(银氨溶液)氧化 A中：AgNO3＋NH3·H2O=AgOH↓(白色)＋NH4NO3 AgOH＋2NH3·H2O=Ag(NH3)2OH＋2H2O C中：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH 2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O 反应中的定量关系：1mol —CHO → 2mol[Ag(NH3)2]OH → 2mol Ag 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 微点拨】①银氨溶液的配制方法：将2%稀氨水逐滴加到2%稀硝酸银溶液中，至产生的沉淀恰好溶解为止，溶液呈碱性。银氨溶液随用随配，不可久置，否则，生成物(AgN3)的易爆炸物②向银氨溶液中滴加几滴乙醛溶液，乙醛用量不宜太大③该实验用热水浴加热(60~70℃)，不可用酒精灯直接加热，但不用温度计，加热时不可搅拌、振荡④制备银镜时，玻璃要光滑、洁净，玻璃的洗涤一般要先用热的NaOH溶液洗，再用水洗净。有时银镜反应生成黑色颗粒而无银镜是由于试管壁不洁净的原⑤实验完毕后生成的银镜用稀HNO3洗去，再用水清洗⑥银镜反应常用来检验醛基的存在。工业上可利用这一反应原理，把银均匀地镀在玻璃上制镜或保温瓶胆(生产上常用含有醛基的葡萄糖作为还原剂) 反应中的定量关系：1mol —CHO → 2mol[Ag(NH3)2]OH → 2mol Ag 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 (2)乙醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应 (该试剂称为“斐林试剂”) 实验过程 在试管里加入2 mL 10% NaOH溶液，加入5滴 5%CuSO4溶液，得到新制Cu(OH)2，振荡后加入0.5 mL 乙醛溶液，加热。观察实验现象 实验操作 实验现象 A中溶液出现蓝色絮状沉淀，滴入乙醛，加热至沸腾后，C中溶液有红色沉淀产生 实验结论 在加热的条件下，乙醛与新制氢氧化铜发生化学反应，乙醛—CHO)，具有还原性，能够被弱氧化剂[Cu(OH)2]氧化 反应的化学方程式 A中：2NaOH＋CuSO4=Cu(OH)2↓＋Na2SO4 C中：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O 砖红色沉淀 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 【微点拨】 ①实验中使用的Cu(OH)2必须是新制的：取10% NaOH溶液2 mL，逐滴加入5滴5%CuSO4溶液，所用NaOH必须过量，混合液呈碱性②加入乙醛溶液后，直接加热至煮沸③该反应必须是碱性环境，以保证悬浊液为Cu(OH)2，不能用久置的Cu(OH)2，是因为新制的Cu(OH)2悬浊液是絮状沉淀，增大了与乙醛分子的接触面积，容易反应，同时Cu(OH)2不稳定，久置会分解生成部分CuO④实验完毕后生成的Cu2O用稀盐酸洗去。Cu2O＋2HCl = Cu＋CuCl2＋H2O ⑤乙醛与新制氢氧化铜的反应，可用于在实验室里检验醛基的存在，在医疗上检测尿糖 反应中的定量关系：1mol —CHO → 2mol Cu(OH)2 → 1mol Cu2O 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 (3)可燃性乙醛燃烧的化学方程式：2CH3CHO＋5O2 4CO2＋4H2O(4)催化氧化：乙醛在一定温度和催化剂作用下，能被氧气氧化为乙酸 乙醛催化氧化的化学方程式：(5)乙醛也能被强氧化剂(酸性高锰酸钾溶液、溴水)氧化成乙酸： CH3CHO CH3COOH使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的有机物(注：“√”代表能褪色，“×”代表不能褪色) 官能团试剂　 碳碳双键 碳碳三键 苯的同系物 醇 酚 醛 溴水 酸性KMnO4溶液 【对点训练2】 √ √ × × √ √ √ √ √ √ √ √ 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 乙醛与KMnO4（H+）的反应： 5CH3CHO + 2MnO4- + 6H+ = 5CH3COOH + 2Mn2+ + 3H2O 乙醛与溴水的反应： CH3CHO+Br2+H2O = 2HBr+CH3COOH 注意：乙醛可使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，但乙醛不能使溴的四氯化碳溶液褪色。 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 三、醛的结构与常见的醛1、醛的分类 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 2、醛的命名(1)选主链，称某醛：选择含有醛基在内的最长碳链作为主链，根据主链的碳的数目命名为“某醛”(2)编号位，定支链：主链编号时要从醛基上的碳原子开始(3)标位置，写名称：取代基位次——取代基名称——某醛。名称中不必对醛基定位，因醛基必然在其主链的边端 命名为：3—甲基丁醛 3、物理性质：醛基为亲水基团，低级醛分子极性较强，有刺激性气味，常温下除甲醛外均为液体，醛的沸点比相对分子质量相当的烷烃的高，比相应的醇的低。随碳原子数目增多，熔沸点逐渐升高，水溶性逐渐降低 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 4、醛的化学性质 (与乙醛化学性质相似：Ni催化下加热还原成相应的醇；易氧化成对应的羧酸)醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为： (1)醛被H2还原成醇：R—CHO＋H2 R—CH2OH 丙醛与H2加成 苯甲醛与H2加成 丙二醛与H2加成 CH3CH2CHO＋H2 CH3CH2CH2OH ＋2H2 CHO CH2 CHO ▏ ▏ CH2OH CH2 CH2OH ▏ ▏ ＋4H2 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 (2)醛的氧化反应 ①催化氧化：2R—CHO＋O2 2R—COOH 丙醛与O2加成 苯甲醛与O2加成 丙二醛与O2加成 ②被银氨溶液氧化：R—CHO＋2Ag(NH3)2OH R—COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O 丙醛 苯甲醛 丙二醛 2CH3CH2CHO＋O2 2CH3CH2COOH 2 ＋O2 2 COOH OHCCH2CHO＋O2 HOOCCH2COOH CH3CH2CHO＋2Ag(NH3)2OH 2CH3CH2COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O ＋2Ag(NH3)2OH ＋2Ag↓＋3NH3＋H2O COONH4 OHCCH2CHO＋4Ag(NH3)2OH ＋4Ag↓＋6NH3＋2H2O CH2COONH4 COONH4 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 ③被新制氢氧化铜氧化： R—CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH R—COONa＋Cu2O↓＋3H2O 丙醛 苯甲醛 丙二醛 CH3CH2CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH CH3CH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O ＋2Cu(OH)2＋NaOH ＋Cu2O↓＋3H2O COONa ＋4Cu(OH)2＋2NaOH ＋2Cu2O↓＋6H2O CH2COONa COONa CHO CH2 CHO ▏ ▏ 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 （1）与KMnO4（H+）的反应 （2）与溴水的反应 CH3CHO + Br2 + H2O = 2HBr + CH3COOH 5CH3CHO + 2KMnO4 + 3H2SO4 = 5CH3COOH + 2MnSO4 + 3H2O + K2SO4 5CH3CHO + 2MnO4- + 6H+ = 5CH3COOH + 2Mn2+ + 3H2O 注意：乙醛可使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,但乙醛不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④与强氧化剂反应：醛具有还原性 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 5、常见的醛(1)甲醛①甲醛的的分子组成和结构 分子式 结构式 结构简式 结构特征 空间构型 CH2O HCHO 相当于含有两个醛基 平面三角形 ②物理性质：又名蚁醛，通常状况下是一种无色有强烈刺激性气味的气体，易溶于水。它的水溶液又称福尔马林，具有杀菌、防腐性能，可用于消毒和制作生物标本 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 ④化学性质：具有醛类通性 a．能与H2发生加成反应：HCHO＋H2 CH3OH b．具有还原性：甲醛是醛类中不含烃基的醛 ，其结构相当于含有两个醛基，故1 mol CH2O与足量的银氨溶液反应，可以生成4 mol Ag发生银镜反应化学方程式： HCHO＋4Ag(NH3)2OH (NH4)2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2 H2O 与新制Cu(OH)2悬浊液反应化学方程式： HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOH Na2CO3＋2Cu2O↓＋6H2O ⑤用途a．重要的有机原料，应用于塑料工业(如制酚醛树脂)，合成纤维工业、制氯霉素、香料、染料的原料b．甲醛的水溶液具有杀菌和防腐能力，稀释的福尔马林用来浸制生物标【微点拨】①甲醛是烃的含氧衍生物中唯一常温下为气体的有机物 ②甲醛有毒，在使用甲醛或与甲醛有关的物质时，要注意安全及环境保护 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 (2)苯甲醛苯甲醛是最简单的芳香醛，俗称苦杏仁油，是一种有苦杏仁气味的无色液体。苯甲醛是制造染料、香料及药物的重要原料【微点拨】桂皮中含肉桂醛( )； 杏仁中含苯甲醛( ) 【对点训练3】 结论： 乙醛既有氧化性又有还原性 醛 醇 加氢还原 催化氧化 银镜反应 新制Cu(OH)2反应 酸 加氧氧化 去氢氧化 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 HCHO 杏仁味 气体 【学习任务三】认识常见的醛类物质 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 加成反应 氧化反应 催化氧化 羧酸 被弱氧化剂氧化 燃烧 CO2、H2O 银镜反应 Cu(OH)2 能使高锰酸钾溶液、溴水褪色 醛类的化学性质： 醛＋H2→醇 （还原反应） 醛＋HCN 酮羰基，不能被银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液等弱氧化剂氧化。可以燃烧。在催化剂存在的条件下，可以发生催化加氢反应 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 四、酮的结构与性质1、酮的概念和结构特点(1)定义：羰基与两个烃基相连成的化合物。 酮类官能团的结构简式为 (2)表示方法 (R、R1必须为烃基)； 饱和一元酮的通式为CnH2nO(n≥3) 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 2、丙酮(1)丙酮是最简单的酮类化合物，结构简式为： (2)丙酮的物理性质：常温下丙酮是无色透明液体，沸点56.2 ℃，易挥发，能与水、乙醇等互溶(3)丙酮的化学性质：不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但能催化加氢生成醇 丙酮与H2的加成反应： 丙酮与HCN的加成反应： 【对点训练4】 → + + R C O R´ δ δ - A—B δ+ δ- O A C B R´ R 双键变单键，异性相吸 CH3—C—CH3＋H—CN→CH3—C—CH3 O ┃ OH ‖ - + + - CN ┃ 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 五、醛的同分异构体找法 通式 CnH2nO(n≥1) 类别异构体 醛、酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚 常考三类类别异构体 醛 (n≥1) 酮(n≥3) 烯醇(n≥3) 方法 醛基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成醛基 碳碳单键变成碳氧双键 多官能团，变键优先，取代其次：先找烯烃，再用羟基取代 以“C5H10O”为例 (无) 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 (1)醛的同分异构体书写练习 CnH2nO 醛 (n≥1) 酮(n≥3) 烯醇(n≥3) n=1 n=2 n=3 n=4 【对点训练5】【课后作业】 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 乙醛的制备与转化 (1)乙炔水化法 CH≡CH+H2O CH3CHO (2)乙烯氧化法： 2CH2＝CH2+O2 2CH3CHO (3)乙醇氧化法： 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O 催化剂 催化剂 催化剂 RCH2OH RCHO RCOOH 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 【归纳】使溴水、KMnO4（H+）溶液褪色的有机物及褪色原因的比较 碳碳双键 碳碳三键 苯的 同系物 醇 酚 醛 能否褪色 原因 能否褪色 原因 能否因反应褪色 原因 能否褪色 原因 能否褪色 原因 能否褪色 原因 溴水 KMnO4（H+） √ × 加成 反应 √ √ √ √ √ √ √ √ √ × 氧化 反应 加成 反应 氧化 反应 氧化反应 取代 反应 氧化反应 氧化反应 氧化反应 氧化反应 官能团 试剂 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 不能由醛或酮加氢还原制得的醇是（　　） A．CH3CH2OH B．CH3CH2CH（OH）CH3 C．（CH3）3CCH2OH D．（CH3）3COH D 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 5.今有相对分子质量为58的几种有机物，试写出符合条件的有机物的结构简式 （1）若该有机物为烃，则可能的结构为__________\_________。 （2）若该有机物是一种饱和一元醛，则其结构简式为________ 。 （3）若该有机物1mol能与足量银氨溶液作用可析出4molAg，则有机物的结构简式为______________。 （4）若该有机物能与金属钠反应，又能使溴的四氯化碳溶液褪色，则该有机可能是: _________________。（注羟基连在双键上的有机物极不稳定） OHC-CHO H2C=CHCH2OH CH3CH2-CHO CH3CH2CH2CH3 CH3CH(CH3)CH3 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 1．柠檬醛是一种具有柠檬香味的有机化合物，广泛存在于香精油中，是食品工业重要的调味品，且可用于合成维生素A。已知柠檬醛的结构简式为： （1）试推测柠檬醛可能发生的反应有（ ） ①使溴的四氯化碳溶液褪色　②与乙醇发生酯化反应 ③能发生银镜反应　 ④能与新制Cu(OH)2悬浊液反应　 ⑤能使KMnO4酸性溶液褪色 A．①②③④ B．①②④⑤ C．①③④⑤ D．①②③④⑤ C 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 （2）检验柠檬醛分子中含有醛基的方法是_________ （3）检验柠檬醛分子中含有碳碳双键的方法_______________ 在洁净的试管中加入新制的银氨溶液，取少量的柠檬醛加入，振荡，水浴加热，有银镜生成 在洁净的试管中加入新制的氢氧化铜悬浊液，取少量的柠檬醛加入，振荡，酒精灯加热，有砖红色沉淀生成 取少量柠檬醛于试管中先加入新制的氢氧化铜悬浊液，加热煮沸，然后加入稀H2SO4酸化后，再加入溴水或酸性高锰酸钾溶液，若褪色，证明含有碳碳双键。 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 4．常见的醛和酮 名称 结构简式 状态 气味 水溶性 用途 甲醛 _________ _____ 刺激性 易溶 制酚醛树脂、脲醛树脂 乙醛 CH3CHO 液体 刺激性 易溶 — 苯甲醛　 _____________ 液体 _________ — 染料、香料的重要中间体 丙酮 _____________ 液体 特殊 气味 易溶 有机溶剂、有机合成原料 $$