3.2.1 醇的结构与性质 课件 2024-2025学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

第二节 醇、酚 课时3.21 醇的结构与性质 第 三 章 烃的衍生物 1 重点：1. 醇类的结构特点和主要化学性质； 　　　　　2. 基团间的相互影响。 难点：从官能团和化学键角度解释醇类的性质成因及羟基和烃基间的相互影响； 学习目标 1、通过认识羟基的结构，了解醇类的结构特点，进而从化学键、官能团的角度理解醇类消去反应、催化氧化反应的特征和规律 2、通过乙醇性质的学习，能利用反应类型的规律判断、说明和预测醇类物质的性质 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 聚会时酒必不可少 但不是所有人酒量都好 在日常生活中，我们看到有些人喝酒后，会产生脸部变红、呕吐、昏迷等醉酒症状；有些人喝了一定量的酒，却并不会出现上述症状。这是什么原因造成的呢? 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 【主干知识梳理】 一、醇的分类、组成与物理性质1、醇的概念(1)羟基化合物：烃基中的氢原子被羟基(—OH)取代而生成的化合物为羟基化合物。羟基化合物有醇和酚两大类(2)醇的概念：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的通式为CnH2n＋1OH (n≥1) 2、醇的分类 CH2OH 醇:羟基(—OH)与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。 酚:羟基(—OH)与苯环直接相连的化合物称为酚。 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 【微点拨】 ①羟基连接在双键碳、三键碳上，该物质不稳定，会异构化转化为其它物质 ． 如：乙烯醇会转化为乙醛 ②同一个碳上不能连接有多个羟基，易脱水转化为其它有机物，如： 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 3、醇的命名(1)选主链，称某醇：选择含有羟基在内的最长碳链作为主链，按主链所含有的碳原子数成为“某醇”(2)编号位，定支链：把支链作为取代基，从离羟基最近的一端开始编号(3)标位置，写名称：取代基位次—取代基名称—羟基位次—某醇 CH3—CH—C—OH CH3 CH2—CH3 CH3 2，3—二甲基—3—戊醇 CH3—CH—CH2—OH CH3 2—甲基—1—丙醇 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 【微点拨】①用系统命名法命名醇，确定最长碳链时不能把—OH看作链端，只能看作取代基，但选择的最长碳链必须连有—OH②多元醇的命名时，要选取含有尽可能多的带羟基的碳链作为主链，羟基的数目写在“醇”字的前面，用“二、三、四”等数字表示 如： 命名为：3—甲基—2—丁醇 命名为：3—甲基—1,3—丁二醇 如： 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 4、物理性质几种醇的熔点和沸点 名称 结构简式 熔点/℃ 沸点/℃ 甲醇 CH3OH －97 65 乙醇 CH3CH2OH －117 79 正丙醇 CH3CH2CH2OH －126 97 正丁醇 CH3CH2CH2CH2OH －90 118 正戊醇 CH3CH2CH2CH2CH2OH －79 138 十八醇(硬脂醇) CH3(CH2)17OH 59 211 　　小结：饱和一元醇在水中的溶解度，一般随分子中碳原子数的增加而降低，随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点升高 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 相对分子质量相近的醇和烷烃的沸点 名称 结构简式 相对分子质量 沸点/℃ 甲醇 CH3OH 32 65 乙烷 CH3CH3 30 －89 乙醇 CH3CH2OH 46 79 丙烷 CH3CH2CH3 44 －42 正丙醇 CH3CH2CH2OH 60 97 正丁烷 CH3CH2CH2CH3 58 －0.5 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 (1)状态：C1~C4的低级一元醇，是无色流动的液体，C5~C11为油状液体，C12以上高级一元醇是无色蜡状固体. (2)溶解性①醇在水中的溶解度随着分子中碳原子数的增加而降低，原因是极性的—OH在分子中所占的比例逐渐减少;羟基越多，溶解度越大.②醇的溶解度大于含有相同碳原子数烃类的溶解度，原因是醇分子中的羟基属于极性基团且能与水形成氢键. (3)沸点①相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃，其原因是醇分子之间形成了氢键. ②饱和一元醇，随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点升高.③碳原子数相同时，羟基个数越多，醇的沸点越高，如乙二醇的沸点高于乙醇，1,2,3—丙三醇的沸点高于1,2—丙二醇，1,2—丙二醇的沸点高于1—丙醇，其原因是：醇分子中，随着羟基数目增多，分子间形成氢键越多，分子间作用力越大，醇的沸点也就越高. 【课堂练习1】 (4)密度：醇的密度小于水 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 二、醇的化学性质 (以乙醇为例)(一)乙醇的结构、物理性质及用途1、乙醇分子的组成与结构 分子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间填充模型 官能团 C2H6O CH3CH2OH或C2H5OH 2、物理性质乙醇俗称酒精，无色、有特殊香味的液体，密度比水的小，易挥发，与水以任意比例互溶，能溶解多种有机物和无机物3、用途：作燃料；饮用酒；重要化工原料；有机溶剂；医疗上常用体积分数为75%的乙醇溶液作消毒剂 羟基 —OH 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 (二)乙醇的化学性质　　醇的化学性质主要由羟基官能团决定。在醇分子中由于氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子强，使O—H和C—O的电子对都向氧原子偏移，使O—H和C—O易断裂，即 乙醇的分子结构与化学性质的关系 　　　分子结构 化学性质 化学键断裂位置 与活泼金属 催化氧化 消去反应 分子间脱水成醚或成酯(取代) 与HBr取代反应 ① ①③ ②④ 成醚断①②；成酯断② ② ④ ① ③ H—C—C—O—H H H H H ② 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 1、乙醇与钠反应　　　　　　　　　(1)实验探究 实验过程 在盛有少量无水乙醇的试管中，加入一小块新切开的、用滤纸吸干表面煤油的钠，在试管口迅速塞上带尖嘴导管的橡胶塞，用小试管收集气体并检验其纯度，然后点燃，再将干燥的小烧杯罩在火焰上。待烧杯壁上出现液滴后，迅速倒转烧杯，向其中加入少量澄清石灰水。观察现象，并与前面做过的水与钠反应的实验现象进行比较 实验装置 实验现象 ①钠开始沉于试管底部，最终慢慢消失，产生无色可燃性气体；②烧杯内壁有水珠产生；③向烧杯中加入澄清石灰水不变浑浊 实验结论 乙醇与钠反应产生了氢气 (2)反应的方程式：2C2H5OH＋2Na　　　2CH3CH2ONa＋H2↑ ① ② CH2━CH━O━H H H ┃ ┃ ③ ④ 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 (3)钠与乙醇、水反应的对比 水与钠反应 乙醇与钠反应 实验现象 钠的变化 钠粒浮于水面，熔成闪亮的小球，并快速地四处游动，很快消失 钠粒开始沉于试管底部，未熔化，最终慢慢消失 声的现象 有“嘶嘶”的声响 无声响 气体检验 点燃，发出淡蓝色的火焰 点燃，发出淡蓝色的火焰 剧烈程度 钠与水剧烈反应 钠与乙醇缓慢反应 实验结论 密度大小 ρ(Na)＜ρ(H2O) ρ(Na)＞ρ(C2H5OH) 反应方程式 2Na＋2H2O=2NaOH＋H2↑ 2Na＋2CH3CH2OH　　2CH3CH2ONa＋H2↑ 反应实质 氢原子被置换 羟基氢原子被置换 羟基氢活泼性 水中氢原子＞乙醇羟基氢原子 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 【微点拨】①Na与乙醇的反应比与水的反应缓和的多，说明乙醇中羟基上的H原子没有水分子中羟基上的H原子活泼②钠与乙酸、水、乙醇反应的剧烈程度依次减弱③醇与Na反应时：2R—OH~2Na~H2，即：1 mol —OH生成0.5 mol H2 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 2、取代反应(1)乙醇与浓氢卤酸反应：CH3CH2OH＋HBr　　　　CH3CH2Br＋H2O ①反应机理： 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　(反应时，乙醇分子断裂的键为C—O) ②应用：制备卤代烃 ③反应条件：浓氢卤酸、加热(2)乙醇分子间脱水生成乙醚：C2H5OH＋HOC2H5　　　　　　　　C2H5OC2H5＋H2O ①反应机理：一个醇分子脱羟基，另一个醇分子脱氢 ②浓H2SO4是催化剂和脱水剂，是参加反应的催化剂③甲醇和乙醇的混合物与浓硫酸共热生成醚有　　种分别为： 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　．　　　　　　　　　　　　 ３ CH3OCH3　　、　C2H5OC2H5　　、　CH3OC2H5 ④ ① ③ H—C—C—O—H H H H H ② 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 【微点拨】①乙醚是一种无色、易挥发的液体，沸点34.5 ℃，有特殊气味，具有麻醉作用。乙醚微溶于水，易溶于有机溶剂，它本身是一种优良溶剂，能溶解多种有机物②醚的官能团叫醚键，表示为 ，醚的结构可用R—O—R′表示，R、R′都是烃基，可以相同也可以不同(3)乙醇与乙酸发生酯化反应(反应机理：酸脱羟基醇脱氢) 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 3、消去反应——乙烯的实验室制法 实验步骤 ①在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1:3)的混合液20ml，放入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸②加热混合溶液，使液体温度迅速升到170 ℃，将生成的气体通入KMnO4酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察现象 实验装置 实验现象 溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色 实验结论 乙醇在浓硫酸作用下，加热到170 ℃，发生了消去反应，生成乙烯 微点拨 氢氧化钠溶液的作用：除去混在乙烯中的CO2、SO2等杂质，防止其中的SO2干扰乙烯与溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液的反应 化学方程式 CH3CH2OH CH2＝CH2↑＋H2O(消去反应) 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 【微点拨】①反应条件：浓H2SO4、加热②反应机理： (反应时乙醇分子断的键是C—H与C—O)③能发生消去反应的醇，在结构上必须具备两个条件：一是分子中碳原子数必须大于或等于2，二是与—OH相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 ④醇消去反应的规律(醇消去反应机理：) a．若醇分子中只有一个碳原子或与—OH相连碳原子的相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应如： 都不能发生消去反应 b．某些醇发生消去反应，可以生成不同的烯烃，如： 有三种消去反应有机产物 OH CH3—CH=C—CH2—CH2—CH3 CH3 ｜ CH3—CH2—C=CH—CH2—CH3 CH3 ｜ CH3—CH2—C—CH2—CH2—CH3 CH2 ‖ 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 4、乙醇的氧化反应(1)乙醇的燃烧反应：CH3CH2OH＋3O2 2CO2＋3H2O ①现象：产生淡蓝色火焰，放出大量的热 ②乙醇能作为绿色能源的原因：燃烧放出大量的热、燃烧产物无污染、可再生能源 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 (2)乙醇与氧气的催化氧化①实验探究 实验步骤 向试管中加入少量乙醇，取一根铜丝，下端绕成螺旋状，在酒精灯上灼烧后插入乙醇，反复几次。注意观察反应现象，小心地闻试管中液体产生的气味 实验装置 实验现象 ①灼烧至红热的铜丝表面变黑，趁热将铜丝插入乙醇中，铜丝立即又变成红色②能闻到一股不同于乙醇的强烈的刺激性气味 实验结论 乙醇在加热和有催化剂(如Cu或Ag)存在的条件下，可被空气中的氧气氧化为乙醛 ②反应的方程式： 2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O CH3CH2OH＋CuO CH3CHO＋H2O＋Cu 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 ③催化氧化的机理：乙醇催化氧化时，乙醇分子断开O—H键和与羟基直接相连的碳上的C—H键，形成一个C=O双键，脱下来的氢原子与氧气分子中的氧原子结合生成水。乙醇催化氧化生成乙醛时，乙醇分子并未得到氧，而是失去两个氢原子生成乙醛分子，因此乙醇变成乙醛的反应实质是去氢的反应，属于有机反应类型的氧化反应。(氧化反应：加氧去氢)④乙醇催化氧化的过程 将弯成螺旋状的铜丝灼烧，铜丝表面变黑色 2Cu＋O2 2CuO 将灼烧后的铜丝插入乙醇中，铜丝表面由黑变红 总化学方程式：2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O(反应中Cu作催化剂) 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 ⑤醇的催化氧化的反应条件：Cu或Ag、加热⑥醇发生催化氧化对结构的要求：与—OH相连的碳原子上至少要有一个氢原子，即具有━CH2━OH或━CH━OH⑦醇的催化氧化生成物的规律 a．—OH连在链端点碳原子上的醇，即R—CH2OH结构的醇，被氧化成醛如：2R—CH2OH＋O2　　　　　　　2R—CHO＋2H2O b．与—OH相连碳原子上只有一个氢原子的醇，即　　　　 结构的醇，被氧化成酮　　　　　，(其中R、R1为烃基，可以相同，可以不相同)如： c．与—OH相连碳原子上没有氢原子的醇，即 　　　　　　结构的醇(R、R1、R2为烃基，可相同可不同)，不能被催化氧化 ┃ 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 (3)乙醇与强氧化剂反应：乙醇与酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液反应，被直接氧化为乙酸 实验步骤 在试管中加入酸性重铬酸钾溶液，然后滴加乙醇，充分振荡，观察实验现象 实验装置 实验现象 溶液由黄色变为墨绿色 应用 酸性重铬酸钾溶液遇乙醇后，溶液由橙色变为绿色，该反应可以用来检验司机是否酒后驾车 微点拨 乙醇能被酸性重铬酸钾溶液氧化，其氧化过程分为两个阶段：CH3CH2OH(乙醇)　　　CH3CHO(乙醛)　　　CH3COOH(乙酸) CH3CH2OH　　　　　　　CH3COOH 反应原理 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 (三)几种重要的醇 名称 结构简式 性质 用途 甲醇 CH3OH 无色透明、易挥发的液体；能与水及多种有机溶剂混溶；有毒、误服少量(10 mL)可致人失明，多量(30 mL)可致人死亡 化工原料、燃料 乙二醇 无色、黏稠的液体，有甜味、能与水混溶，能显著降低水的凝固点 发动机防冻液的主要化学成分，也是合成涤纶等高分子化合物的主要原料 丙三醇(甘油) 无色、黏稠、具有甜味的液体，能与水以任意比例混溶，具有很强的吸水能力 吸水能力——配制印泥、化妆品；凝固点低——作防冻剂；三硝酸甘油酯俗称硝化甘油——作炸药等 与硝酸的酯化反应： 【课堂练习2】 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 三、醇的同分异构体 饱和醇通式 CnH2n+2O 类别异构体 醇(n≥1) 醚(n≥2) 方法 羟基取代氢原子 在C—C单键之间插入氧原子 以“C5H12O”为例 箭头指向是指羟基取代氢原子 箭头指向是指在C—C单键之间插入氧原子 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 分子式为C5H12O的醇的同分异构体及命名 CH3CH2CH2CH2CH2OH　1­戊醇 能发生催化氧化的有（ ）种；能被氧化成醛的有( ) 种   能被酸性高锰酸钾褪色的有（ ）种；能被氧化成酸的有( ) 种 7 4 7 4 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 (1)醇的同分异构体书写练习 醇(n≥1) 醚(n≥2) n=1 n=2 n=3 n=4 【课堂练习3】 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 以乙醇为例 反应类型 反应物 断键位置 反应条件 置换反应 乙醇、活泼金属 ① — 取代 反应 卤代反应 乙醇、浓HX ② △ 酯化反应 乙醇、羧酸 ① 浓硫酸,△ (自身)成醚反应 乙醇 一分子断①, 另一分子断② 浓硫酸, 140 ℃ 消去反应 乙醇 ②⑤ 浓硫酸,170 ℃ 氧化 反应 催化氧化 乙醇、氧气 ①④或①③ 催化剂,△ 燃烧反应 乙醇、氧气 全部 点燃 醇的化学性质与断键位置的规律总结 有来有往为取代，有来无往为加成，有往无来为消去，得氧失氢为氧化，得氢失氧为还原。 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 氧化反应：有机化合物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫做氧化反应。（加氧或去氢） 还原反应：有机化合物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应。（加氢或去氧） 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 例１、下列各醇，能发生催化氧化的是（ 　） 　　　　　　　　能发生消去反应的是（ ） CH3—C—CH2OH CH3 Ａ． CH3 C．CH3—CH—CH2CH3 ∣ 　 OH AC BCD D．C6H5—C—CH3 ∣ ∣ OH CH3 B． CH3—C—OH CH2CH3 ∣ ∣ CH3 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 第二节 醇、酚 课时3.2２ 酚的结构与性质 第 三 章 烃的衍生物 35 重点：理解苯酚结构及其化学性质，知道其在生活中的应用。 难点：了解苯环和羟基之间存在相互影响。 学习目标 1.了解苯酚的主要物理性质。 2.掌握苯酚的结构特点和主要的化学性质。 3.体会苯酚结构中羟基与苯环的相互影响。 4.了 解苯酚的用途。 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 药皂 医院常用的“来苏水”消毒剂是苯酚钠盐的稀溶液。 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 在19世纪初，医院的设备很差，那时缺少麻醉药和消毒剂，许多病人死于手术后的伤口感染中。在英国的爱丁堡有一家医院，一名叫李斯特的的外科医生，发现在化工厂附近的污水沟里，沟水清澈，浮在水面上的草根很少腐烂。原来，就是从化工厂流出的石炭酸（苯酚）混杂在沟水里，石炭酸是化工厂提炼煤焦油时排出的“废弃物”。李斯特用石炭酸对手术器械、纱布等一系列用品进行了消毒，病人手术后伤口化脓、感染的现象立即减少了，死亡率大大下降。由此，爱丁堡医院手术伤口感染率一度成为全世界外科医院中最低的。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂，李斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。同时使苯酚首次声名远扬。 是谁使苯酚声名远扬？ 外科消毒之父 ———利斯特 利用苯酚外科消毒 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 HO OH OH OH OCH3 CH2 葡萄酚 丁香酚 总结：酚——羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物 苯酚是一元酚，是酚类化合物最简单的，其官能团为羟基(—OH)。 【学习任务一】认识 酚 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 一、苯酚的组成、结构与物理性质1、酚的概念：羟基与苯环碳原子直接相连而形成的化合物叫做酚如：　　　　(苯酚)、　　　　(邻甲基苯酚)、　　　　　　(萘酚) 2、苯酚的分子组成和结构 分子式 俗称 结构式 结构简式 球棍模型 空间充填模型 官能团 C6H6O 石炭酸 或 羟基 —OH 思考：苯酚中是否所有原子共平面？ 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 3、物理性质(1)颜色状态：纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，熔点43℃，易被空气氧化呈粉红色(2)溶解性：常温下苯酚在水中的溶解度较小(S=9.3g)，会与水形成浊液(乳浊液)；当温度高于65℃时，苯酚能与水混溶。苯酚易溶于酒精、苯等有机溶剂 苯酚的溶解度与温度的关系 较多的苯酚溶于水形成浑浊液，加热至65℃以上时变澄清，再冷却又变浑浊 少量苯酚， 加水浑浊 加热， 变澄清 冷却后， 又变浑浊 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 (3)毒性：苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，如不慎沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗(4)苯酚的分离：苯酚的浑浊液静置后会分层，但下层不是苯酚的固体沉淀，而是苯酚的油状液体，因此要将析出的苯酚分离，不是过滤法，而是分液的方法(5)苯酚易被空气中的氧气氧化，应密封保存 【对点训练1】 苯酚 乳浊液 加热 溶解度增大 苯酚 溶液 冷却 溶解度下降 苯酚 乳浊液 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 二、苯酚的化学性质1、酸性——弱酸性，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊试液变红 实验过程 (1)向盛有0.3 g 苯酚晶体的试管中加入2 mL 蒸馏水，振荡试管(2)向试管中逐滴加入5% NaOH溶液并振荡试管(3)再向试管中加入稀盐酸或者通入二氧化碳 实验步骤 实验现象 试管①中：得到浑浊液体 试管②中：液体变澄清 试管③④中： 液体变浑浊 结论 室温下，苯酚在水中溶解度较小 苯酚能与NaOH溶液反应，表现出酸性 酸性：HCO3－< <H2CO3 OH 活化 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 反应方程式 试管②中： 试管③中： 试管④中： 解释 苯酚中的羟基与苯环直接相连，苯环与羟基之间相互作用使酚羟基在性质上与醇羟基有显著差异。由于苯环对羟基的影响，使苯酚中羟基上的氢原子更活泼，在水溶液中能发生微弱电离，显弱酸性。电离方程式为：C6H5OH　　　C6H5O－＋H＋ 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 1、酸性——弱酸性，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊试液变红 (1)与Na反应： 　　　　　　　 (2)与Na2CO3的反应： 【微点拨】 ①向苯酚钠溶液中通入二氧化碳有白色浑浊物苯酚出现，但不论CO2是否过量，生成物均为NaHCO3，不会生成Na2CO3 ②制备苯酚，可以利用强酸制弱酸的原理，向苯酚钠溶液中加入稀盐酸或者通入CO2气体 (比Na与水、Na与乙醇反应都要剧烈) 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 4、怎样分离苯酚和苯的混合物? 苯酚的浑浊液静置后，没有晶体析出，这是什么原因呢？ 苯酚的熔点很低（常压下为43℃），含水的苯酚熔点更低，当苯酚含10％以上水时，在常温下则呈液态。所以，我们实验中得到的浑浊液，实际上是液态苯酚和苯酚水溶液的混合液。由于温度低于70℃，因此液态苯酚与水不能完全互溶而呈浑浊状。又因为在这种浑浊状的混合液中没有固态苯酚小颗粒，所以久置后也不会有晶体析出，而是呈油状液，属于乳浊液。静置后，分层，下层为苯酚（密度比水大），上层为苯酚的稀溶液。 苯酚和苯的混合物 加入NaOH溶液 苯酚钠和苯的混合物 分液 苯 苯酚钠 或通入CO2 加盐酸 苯酚和NaHCO3溶液 分液 [资料卡片] 苯酚 NaHCO3溶液 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 2、取代反应——羟基对苯环的影响(1)苯酚与浓溴水反应 实验过程 向试管中加入0.1 g 苯酚和3 mL水，振荡，得到苯酚溶液。再向其中逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观察实验现象 实验步骤 实验现象 试管中立即产生白色沉淀 ①反应方程式： ②现象：溴水褪色且生成白色沉淀③反应条件：浓溴水(不加催化剂)，苯酚的稀溶液 (2,4,6—三溴苯酚) OH 活化 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 ④溴原子只能取代羟基邻对位的氢原子，1mol氢原子需要1mol Br2⑤实验成功的关键：苯酚与浓溴水反应生成的三溴苯酚是一种难溶于水但易溶于有机溶剂的固体，所以做此实验时，一定要注意浓溴水必须过量，苯酚要少量。否则，生成的三溴苯酚会溶于过量的苯酚溶液中，那么将观察不到有三溴苯酚白色沉淀生成 ⑥苯酚与浓溴水反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。应用： a、凡是酚类都可以与浓溴水反应生成白色沉淀，利用此性质可以定量地检验酚类的存在及鉴别酚类 b、利用此反应通过定量测定废水中酚的含量 思考：酚类物质与Br2的取代反应量的关系：当取代一个氢原子时，则消耗1个Br2。 如1 mol 最多可以消耗 molBr2；1 mol 最多可以消耗 mol Br2。 2 3 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 ⑦苯、苯酚与Br2反应的比较 类别 苯 苯酚 取代反应 溴的状态 条件 产物 特点 苯酚与溴的取代反应比苯易进行 原因 酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼，易被取代 液溴 饱和溴水 催化剂 无催化剂 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 (2)硝化反应：苯酚与浓硝酸在浓硫酸的作用下生成2，4，6－三硝基苯酚，俗称苦味酸 (3)酯化反应：苯酚中同样具备羟基(—OH)，能够与羧酸(或无机含氧酸)发生酯化反应，生成某酸苯酯苯酚与乙酸的反应 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 3、显色反应 实验过程 向盛有少量苯酚稀溶液的试管中，滴入几滴FeCl3溶液，振荡，观察实验现象 实验步骤 溶液显紫色 反应方程式 6C6H5OH＋Fe3+　　　　　　[Fe(C6H5O)6]3－＋6H+ 4、氧化反应(1)苯酚在常温下易被空气中 的氧气氧化而显粉红色，而生 成了对-苯醌 (酚羟基易被氧化) (2)苯酚可使酸性高锰酸钾溶液褪色(3)能够发生燃烧反应：C6H5OH＋7O2　　　　　　　6CO2＋3H2O 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 5、加成反应：因苯酚含有苯环，故可以与氢气发生加成反应 (环已醇) 【对点训练2】 酚醛树脂的制备： + OH HCHO n n OH CH2 n 催化剂 +nH2O 缩聚反应：单体间除缩合生成高分子化合物外，还生成小分子（如H20、NH3等）化合物。 加聚反应：只生成高分子化合物。 6、苯酚与甲醛的缩聚反应 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 三、苯酚与脂肪醇、芳香醇的比较及苯酚的应用与危害1、应用(1)苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂(俗称“电木”)、染料、医药、农药等(2)苯酚的稀溶液可以直接杀菌消毒，如日常药皂中常加入少量的苯酚2、危害：含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染。化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 3、脂肪醇、芳香醇和酚的比较 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 CH3CH2OH 官能团 醇羟基(—OH) 醇羟基(—OH) 酚羟基(—OH) 结构特点 —OH与链烃基相连 —OH与苯环侧链上的碳原子相连 —OH与苯环直接相连 主要化学性质 (1)与钠反应；(2)取代反应；(3)部分能发生消去反应；(4)氧化反应；(5)酯化反应；(6)部分能发生加成反应 (1)弱酸性；(2)取代反应；(3)显色反应；(4)加成反应；(5)与钠反应；(6)氧化反应 特性 灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质(醛或酮)生成 遇FeCl3溶液发生显色反应 【对点训练3】 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 四、酚类同分异构体找法 通式 CnH2n-6O(n≥6) 类别异构体 酚 芳香醇 芳香醚 方法 羟基取代苯环上氢原子 羟基取代苯环侧链氢原子 在C—C单键之间插入氧原子 以“C7H8O”为例 箭头指向是指羟基取代苯环氢原子 箭头指向是指羟基取代侧链氢原子 箭头指向是指在C—C单键之间插入氧原子 C8H10O 【对点训练4、课后作业】 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 [总结]醇与酚的比较 类别 脂肪醇 芳香醇 苯酚 实例 CH3CH2OH 官能团 醇羟基—OH 醇羟基—OH 酚羟基—OH 结构 特点 —OH与链烃基相连 —OH与苯环侧链碳原子相连 —OH与苯环直接相连 主要 化学 性质 (1)与钠反应(2)取代反应 (3)氧化反应(4)酯化反应 (5)无酸性 (1)弱酸性(2)取代反应 (3)显色反应(4)加成反应 (5)氧化反应 特性 将灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味生成(醛或酮) 与FeCl3溶液反应显紫色 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 有机化学思维构建 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 小结:苯酚的化学性质 用“结构观”小结：官能团决定性质、基团之间相互影响 苯酚遇FeCl3溶液显紫色 弱酸性 氧化反应 与钠反应 取代反应 加成反应 浓溴水→三溴苯酚 与NaOH溶液反应 与氧气、酸性高锰酸钾溶液反应 与H２反应→环已醇 与浓硝酸→三硝基苯酚 与羧酸(或无机含氧酸)发生酯化反应 与甲醛的缩聚反应 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 苯酚的用途 酚醛树脂 合成纤维 合成香料 医药 消毒剂 染料 农药 防腐剂 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 1、只用一种试剂把下列四种无色溶液鉴别开： 苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，现象分别怎样？ 物质 苯酚 乙醇 NaOH KSCN 现象 紫色液溶 无明显现象 红褐色沉淀 血红色溶液 FeCl3溶液 2、如何检验一份溶液中含有苯酚？ 取少量样品 浓溴水——产生白色沉淀，说明含有苯酚。 取少量样品 氯化铁溶液——溶液显紫色，说明含有苯酚。 3．A、B、C三种物质的分子式都是C7H8O，若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色。若投入金属钠，只有B没有变化。 (1)写出A、B的结构简式：A________、B________。 (2)C有多种同分异构体，请写出苯环上一溴代物最少的结构简式________。 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 例1、A、B、C三种物质的分子式都是C7H8O，若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色。若投入金属钠，只有B没有变化。 (1)写出A、B的结构简式：A 、B 。 (2)C有多种同分异构体，请写出苯环上一溴代物最少的结构简式________。 【解析】C7H8O含苯环的同分异构体有：找同分异构体时注意从类别上分析，醇类与醚类属于同分异构体，芳香醇与酚类属于同分异构体。 　根据C能与FeCl3溶液发生显色反应判断，C应属酚类；A不和FeCl3溶液发生显色反应，但能和金属钠反应，且分子中只含一个氧原子，应属醇类；同理可分析得出B中不含羟基。结合三种物质的分子式，可推得三种物 A B C 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 $$