３.1 卤代烃 课件 2024-2025学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

第一节 卤代烃 课时３.1 卤代烃 第 三 章 烃的衍生物 1 1．以溴乙烷为例认识卤代烃的组成和结构特点、性质、转化关系，培养宏观辨识与微观探析的化学核心素养。 2．能通过实验探究溴乙烷的取代反应和消去反应的反应条件，综合应用有关知识完成卤代烃中卤素原子的检验。培养科学探究与创新意识的化学核心素养。 3．能参与有关卤代烃对环境和健康可能产生的影响及环境保护的议题讨论。体会“绿色化学”思想在有机合成中的重要意义，关注有机化合物的安全使用。培养科学态度与社会责任的化学核心素养。 学习目标 1、掌握卤代烃的组成和结构的特点，熟悉卤代烃取代反应、消去反应的特点和规律 2、掌握溴乙烷的结构特点和主要化学性质 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 【主干知识梳理】 一、卤代烃1、定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃(1)官能团：碳卤键(2)卤代烃的表示方法：R—X(X＝F、Cl、Br、I)，饱和一卤代烃的通式为CnH2n＋1X2、分类 运动场上的“化学大夫” —复方氯乙烷喷雾剂 氯乙烷：CH3CH2Cl(沸点12.27) 液态氯乙烷汽化时大量吸热 具有冷冻麻醉作用，快速镇痛的效果 脂环卤代烃 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 3、卤代烃的命名——类似于烃的命名方法：将卤素原子作为取代基 卤代烃 名称 　　 CH2=CH—Cl 2—氯丁烷　 1,2—二溴乙烷 氯乙烯 3—甲基—3—溴—1—丁烯 聚氯乙烯 聚四氟乙烯 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 卤代烃命名 选主链:选择含官能团的最长碳链作为主链 编号位:将卤素原子看做取代基，编号时从距简单取代基近的一端编号，有碳碳双键时从距离碳碳双键近的一端开始编号 命名:以相应的烃作母体，卤原子作取代基 CH3—C—CH2—CH2—CH2 Cl CH2F Cl 2-甲基- 1-氟-2,5-二氯戊烷 CH—CH2—CH—CH2—CH3 Br Br CH3 3-甲基- 1,1-二溴戊烷 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 4、物理性质几种卤代烃的密度和沸点 名称 结构简式 液态时密度/(g·cm－3) 沸点/℃ 氯甲烷 CH3Cl 0.916 －24 氯乙烷 CH3CH2Cl 0.898 12 1-氯丙烷 CH3CH2CH2Cl 0.890 46 1-氯丁烷 CH3CH2CH2CH2Cl 0.886 78 1-氯戊烷 CH3CH2CH2CH2CH2Cl 0.882 108 (1)状态：常温下，卤代烃中除个别(CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CH—Cl)为气体外，大多为液体或固体(2)溶解性：卤代烃不溶于水，可溶于有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂，如：CCl4、氯仿(CHCl3) 随烃基中碳原子数目的增加而减小 随烃基中碳原子数目的增加而增大 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 (3)沸点：卤代烃属于分子晶体，沸点取决于范德华力。卤代烃随相对分子质量增大，分子间范德华力增强，沸点则升高①卤代烃的沸点都高于相应的烃，如：沸点CH3CH3＜CH3CH2Br②卤代烃的沸点一般随碳原子数目的增加而升高，如：沸点CH3Cl＜CH3CH2Cl(4)密度①卤代烃的密度高于相应的烃②卤代烃的密度一般随烃基中碳原子数目的增加而减小，如：ρ(CH3Cl)＞ρ(CH3CH2Cl)③一氟代烃、一氯代烃的密度比水的小，其余的密度比水大④记住常见卤代烃的密度：氯仿、四氯化碳、溴乙烷、1，2—二溴乙烷、溴苯的密度均大于水的密度 【对点训练1】 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 二、溴乙烷的结构与性质1、溴乙烷的分子结构 分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间充填模型 官能团 C2H5Br 2、溴乙烷的物理性质纯净的溴乙烷是无色液体，沸点是38.4 ℃，密度比水的大，难溶于水，可溶于多种有机溶剂(如：乙醇、苯、汽油等) —Br CH3CH2Br或C2H5Br 核磁共振氢谱图 有2种化学环境的H原子，则核磁共振有2组峰，强度比为3:2 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 结构 → 性质 由于溴原子吸引电子能力强， C—Br键为强极性键， C—Br键易断裂；由于官能团（—Br）的作用，乙基可能被活化，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。 溴乙烷的结构与化学性质 碳卤键 官能团： X C δ— δ+ 卤代烃中卤素原子吸引电子能力较强，共用电子对偏向卤素原子，使C—X键具有较强的极性，所以卤代烃具有较强的反应活性，易发生取代反应和消去反应。 H H | | H—C—C—Br | | H H δ— δ+ C C Br H H H H H δ+ δ－ δ++ 在卤代烃分子中，由于卤原子的吸电子作用，不仅使得α-C带部分正电荷，也使β-C带有更少量的正电荷，从而使β-H的活泼性增强，能在强碱的作用下，失去一分子卤化氢，生成烯烃，这就是卤代烃的消去反应。 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 R－X ❶ NaOH水溶液 △ ❷稀HNO3 ❸ AgNO3溶液 取上层清液 淡黄色沉淀(AgBr) 黄色沉淀(AgI) 白色沉淀(AgCl) 【实验注意事项】 （1）为什么要加入稀硝酸酸化溶液？ 中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O棕褐色沉淀，影响Br－检验。 （2）如何判断CH3CH2Br是否完全水解？ 看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解。 （3）如何判断CH3CH2Br已发生水解？ 待溶液分层后，用滴管吸取少量上层清液，移入另一盛稀硝酸的试管中，然后滴入2～3滴硝酸银溶液，如有淡黄色沉淀出现，则证明含有溴离子。 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 3、溴乙烷的化学性质　　(1)取代反应(水解反应) 实验步骤 取一支试管，滴入10~15滴溴乙烷，再加入1 mL 5% NaOH溶液，振荡后加热，静置。待溶液分层后，用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液，移入另一支盛有1 mL稀硝酸的试管中，然后加入2滴AgNO3溶液，观察现象。 实验装置 实验现象 ①中溶液分层；②中有机层厚度减小，直至消失；④中有淡黄色沉淀生成 实验结论 溴乙烷与NaOH溶液共热产生了Br－ 反应方程式 CH3CH2Br＋NaOH　　　　CH3CH2OH＋NaBr(反应类型：取代反应) H H | | H—C—C—Br | | H H ① ② ③ 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 【微点拨】①溴乙烷在NaOH水溶液中发生取代反应，也称作溴乙烷的水解反应 ②溴乙烷水解反应的实质：溴乙烷与氢氧化钠溶液共热时断裂的是C—Br，水中的羟基与碳原子形成C—O，断下的Br与水中的H结合成HBr③溴乙烷水解的条件：NaOH的水溶液、加热 ⑤反应原理： ⑥该反应的反应物是溴乙烷和氢氧化钠溶液，混合后是分层的，且有机物的反应一般比较缓慢，如何提高本反应的反应速率？ 充分振荡：增大接触面积；加热：升高温度加快反应速率 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 ⑦该反应是可逆反应，提高乙醇的产量可采取什么措施？　　可采取加热和氢氧化钠的方法，其原因是：水解反应为吸热反应，升高温度能使平衡正向移动；加入NaOH的作用是中和反应生成的HBr，降低了生成物的浓度也能使平衡正向移动，增大了CH3CH2OH的产量 ⑧能不能直接用酒精灯加热？如何加热？ 不能直接用酒精灯加热，因为溴乙烷的沸点只有38.4℃，酒精灯直接加热，液体容易暴沸。可采用水浴加热⑨水浴加热时就不可能振荡试管，为了使溴乙烷和和氢氧化钠溶液充分接触，水浴的温度应稍高于溴乙烷的沸点，为什么？ 　　使处于下层的溴乙烷沸腾汽化，以气体的形式通过NaOH溶液与其充分接触 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 (2)消去反应 实验步骤 向试管中加入5mL溴乙烷和15mL饱和NaOH乙醇溶液，振荡后加热。将产生的气体先通入盛水的试管，再通入盛有酸性高锰酸钾的试管中，观察现象。 实验装置 实验现象 反应产生的气体经水洗后（除乙醇），使酸性KMnO4溶液褪色 实验结论 生成的气体分子中含有碳碳不饱和键 反应方程式 CH3CH2Br＋NaOH　　　　CH2＝CH2↑＋NaBr＋H2O 微点拨 盛水的试管的作用：除去挥发出来的乙醇，因为乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色 H H | | H—C—C—H | | H Br δ+ δ－ δ++ ① ② ③ 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 【微点拨】①反应原理：溴乙烷分子中相邻的两个碳原子脱去一个HBr分子生成乙烯 ②反应的条件：强碱的乙醇溶液、加热 ③反应类型：消去反应——又称为消除反应④消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如：H2O、HX等)，而生成不饱和键(双键或三键)化合物的反应，叫消去反应。一般来说，消去反应是发生在两个相邻碳原子上 ④为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？ 　　　用NaOH水溶液反应将朝着水解的方向进行⑤乙醇在反应中起到了什么作用？ 　　　乙醇在反应中做溶剂，使溴乙烷充分溶解 ⑥除酸性高锰酸钾溶液外还可以用溴的四氯化碳溶液来检验丁烯，此时气体还用先通入水中吗？不用，理由是乙醇与溴不反应，不会干扰丁烯的检验 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 (3)加成和加聚反应：含有不饱和键(如　　　　　　　　)的卤代烃也可以发生加成和加聚反应①氯乙烯加聚反应生成聚氯乙烯： ②四氟乙烯加聚反应生成聚四氟乙烯： 【对点训练2】 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 三、卤代烃的化学性质及卤代烃中卤素原子的检验1、卤代烃的化学性质：与溴乙烷相似(1)取代反应(水解反应)：R—X＋NaOH　　　　R—OH＋NaX①反应机理：在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C—X的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷(δ＋)，卤素原子带部分负电荷(δ－)，这样就形成一个极性较强的共价键：Cδ＋—Xδ－。因此，卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去 注意：①所有卤代烃在一定条件下都能发生水解。 ②卤素原子直接与苯环相连的卤代芳香烃水解反应条件比较苛刻 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 ②卤代烃水解反应的规律 一卤代烃可制一元醇： 一溴乙烷的水解反应 二卤代烃可制二元醇： 1,2—二溴乙烷的水解反应 芳香卤代烃可制芳香醇： 　　　　　的水解反应 卤素原子与苯环相连(溴苯)，则该水解反应较难进行 CH２BrCH2Br + NaOH　　　CH２OHCH2OH+２NaBr +NaOH +NaBr C6H5Br+2NaOH（水溶液） C6H5ONa+NaBr+H2O 加热、加压 催化剂 思考：CH3CH2Br＋NaCN(aq)反应的产物？ 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 (2)消去反应：R－CH2CH2X＋NaOH RCH=CH2＋NaX＋H2O①C(CH3)3—CH2Br能否发生消去反应？不能，因为相邻碳原子上没有氢原子②能发生消去反应的卤代烃，在结构上必须具备两个条件：一是分子中碳原子数大于或等于2；二是与—X相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子。如：一氯甲烷、2,2—二甲基—1—溴丙烷等不能发生消去反应 CH3Br Br 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 ③有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，发生消去反应时，可生成两种不同的产物，如： 发生消去反应的产物有两种： CH3—CH=CH—CH3（主要）　　　、　　　CH2=CH—CH2—CH3（次要）④有三个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，发生消去反应时，可生成三种不同的产物，如：3—甲基—3—溴己烷发生消去反应时，生成物有三种： CH3—CH2—C—CH2—CH2—CH3 CH3 ｜ Br ｜ CH3—CH=C—CH2—CH2—CH3 CH3 ｜ CH3—CH2—C=CH—CH2—CH3 CH3 ｜ CH3—CH2—C—CH2—CH2—CH3 CH2 ‖ ★札依采夫规则：卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的相邻碳原子上，既“氢少消氢” 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 ⑤二元卤代烃发生消去反应后可能在有机物中引入一个碳碳双键、两个碳碳双或一个碳碳三键。如：a．1,2—二溴乙烷( )发生消去反应生成___________或 . b． 发生消去反应生成_____________________c．CH3—CH2—CHCl2＋2NaOH 。 ⑥苯环上的卤原子不能发生消去反应，如：溴苯就不能发生消去反应 CH3—C≡CH↑＋2NaCl＋2H2O CH≡CH CHBr = CH2 CH2=C—C=CH2 CH3 ｜ CH3 ｜ 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 ⑦卤代烃的消去反应和取代反应的比较 消去反应 取代反应 卤代烃的结构特点 与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子 一般是1个碳原子上只有1个—X 反应实质 脱去1个HX分子，形成不饱和键 —X被—OH取代 反应条件 强碱的醇溶液、加热 强碱的水溶液、加热 化学键变化 主要产物 烯烃或炔烃 醇 提示：卤代烃在不同的条件下发生不同类型的反应 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 2、卤代烃中卤素原子的检验(1)实验原理：卤代烃中的卤素原子是以共价键与碳原子相结合的，在水中不能直接电离产生卤素离子(X－)，更不可能与AgNO3溶液反应，因此不能直接用AgNO3溶液来检验卤代烃中的卤族元素。而应先使其转化成卤素离子，再加稀硝酸酸化，最后加AgNO3溶液，根据产生沉淀的颜色检验(2)实验步骤和相关方程式 实验步骤 相关方程式 取少量卤代烃于试管中，加入NaOH水溶液，加热，冷却后，加入稀硝酸中和溶液至酸性，再加入AgNO3溶液。若出现黄色沉淀，则卤代烃中含有I－离子；若出现浅黄色沉淀，则卤代烃中含有Br－离子；若出现白色沉淀，则卤代烃中含有Cl－离子 R—X＋NaOH ROH＋NaX HNO3＋NaOH=NaNO3＋H2O AgNO3＋NaX=AgX↓＋NaNO3 CH3CH2Br＋AgNO3=CH3CH2－O－NO2＋AgBr 能 ？ 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 (3)实验流程 【微点拨】①条件：NaOH水溶液，加热②一定要先加入稀硝酸中和溶液至酸性，再加入硝酸银溶液，否则会出现Ag2O黑色沉淀，影响卤原子的检验 Cl元素 Br元素 I元素 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 3、制取卤代烃的方法(1)烷烃和芳香烃的卤代反应 ①乙烷的光照取代 CH3CH3＋Cl2 CH3CH2Cl＋HCl ②环己烷的光照取代 ③苯环的取代 ④甲苯的侧链光照取代 ⑤丙烯上的甲基在 500℃～600℃取代 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 (2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应 ①丙烯与溴的加成 CH2=CHCH3＋Br2 CH2Br—CHBrCH3 ②丙烯与溴化氢的加成 CH2==CHCH3＋HBr CH3—CHBrCH3 ③乙炔与溴的加成 HC≡CH＋Br2 CHBr=CHBr CHBr=CHBr＋Br2 CHBr2—CHBr2 ④乙炔与溴化氢的加成 HC≡CH＋HCl CH2=CHCl(氯乙烯) 【微点拨】在有机合成中引入卤素原子或引入卤素原子作中间产物，用加成反应，而不用取代反应，因为光照下卤代反应产物无法控制，得到的产品纯度低 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 4、卤代烃的用途与危害(1)用途：常用作制冷剂(氟利昂)、灭火剂(CCl4)、溶剂(CCl4、氯仿)、麻醉剂、合成有机物等(2)危害：含氯、溴的氟代烷可对臭氧层产生破坏作用，形成臭氧空洞，危及地球上的生物。氟利昂(以CCl3F为例)破坏臭氧层的反应过程可表示为 【对点训练3】【课后作业】 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 硫粉 溶剂 卤代烃 致冷剂 医用 灭火剂 麻醉剂 农药 七氟丙烷 灭火器 三氯乙烷 修正液 DDT农药 碳氟化合物 人造血液 氟氯代烷 致冷剂 生活中的卤代烃 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 无醇生醇 有醇生烯 生成醇 生成烯烃 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 醇的消去反应 烯烃与水加成的反应 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 （芳香烃变卤代烃） CH3 + Cl2 光照 + HCl 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 C OH O—H 脱去水分子 C=O +H2O 提示： 2．在烃分子中引入羟基 例如由乙烯制乙二醇，先用乙烯与氯气发生加成反应制取1,2­二氯乙烷，再用1,2­二氯乙烷和氢氧化钠溶液发生水解反应制得乙二醇。 R-X + NaOH R-OH + NaX H2O △ 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 消去 1-丁烯 加成 HCl 2-氯丁烷 3．改变某些官能团的位置 例如由1­-丁烯制取2­-丁烯，先由1­丁烯与溴化氢加成得到2­氯丁烷，再由2­氯丁烷发生消去反应得到2­丁烯。 2-丁烯 再例如由1-溴丙烷制取2-溴丙烷，先由1-溴丙烷通过消去反应制丙烯，再由丙烯与溴化氢加成得到2-溴丙烷。 1-溴丙烷 消去 丙烯 加成 HBr 2-溴丙烷 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 4．改变某些官能团的数目 例如由1-溴丙烷制取1，2-二溴丙烷，先由1-溴丙烷通过消去反应制丙烯，再由丙烯与溴水加成得到1，2-二溴丙烷。 1-溴丙烷 丙烯 1，2-二溴丙烷 NaOH醇溶液 　加热 溴水 【规律小结】 卤代烃是烃及烃的衍生物之间转换的桥梁，要熟记下列转化关系。 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 5．增长碳链或构成碳环 例如卤代烃能与多种金属作用，生成金属有机化合物，其中格氏试剂是金属有机化合物中最重要的一类化合物，是有机合成中非常重要的试剂之一，它是卤代烷在乙醚的存在下与金属镁作用，生成的有机镁化物，再与活泼的卤代烃反应，生成更长碳链的烃。 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 例１.溴乙烷中混有杂质乙醇,除去乙醇的方法是(　　) A.加热蒸发 B.过滤　C.加水、萃取、分液 D.加苯、萃取、分液 解析：溴乙烷难溶于水,而乙醇可与水以任意比例互溶,故可向混合液中加水进行萃取,然后分液即可除去乙醇。 C 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 例2.在实验室里鉴定氯酸钾晶体和1-氯丙烷中的氯元素,现设计了下列实验操作程序:①滴加AgNO3溶液;②加入NaOH溶液;③加热;④加入MnO2固体;⑤加蒸馏水过滤后取滤液;⑥过滤后取滤渣;⑦用稀硝酸酸化。 (1)鉴定氯酸钾晶体中氯元素的操作步骤是　　　　 (填序号)。  (2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步骤是　　　　 (填序号)。  ④③⑤⑦① ②③⑦① Ⅱ.要鉴定样品中是否含有氯元素,通常先将样品中的氯元素转化为Cl-,再使Cl-转化为AgCl沉淀,利用沉淀的颜色和不溶于稀硝酸的性质来判断氯元素的存在。 (1)鉴定氯酸钾晶体中的氯元素,可先将其转化成氯化钾,再加入稀硝酸和AgNO3溶液来检验Cl-。 (2)鉴定1-氯丙烷中的氯元素,必须先将1-氯丙烷中的氯原子通过水解或消去反应变为氯离子,再滴入稀硝酸和AgNO3溶液来检验。即先取少量1-氯丙烷加入NaOH的水溶液并加热,使其水解后,再加入足量稀硝酸,然后加入AgNO3溶液,观察沉淀的颜色来判断是否含有氯元素。其实验的关键是在加入AgNO3溶液之前,应加入稀硝酸酸化,以中和过量的NaOH溶液,防止NaOH与AgNO3溶液反应生成的沉淀对实验的观察产生干扰。 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 例3、 根据下面的反应路线及所给信息填空。 （1）A的结构简式是_________名称是__________ （2）①的反应类型是__________②的反应类型是_____ （3）反应④的化学方程式是 ________________________________ 环己烷 取代 消去 Br Br +2NaOH 醇 △ +2NaBr+2H2O 解析：由A在光照条件下与Cl2反应生成一氯环己烷，联想到烷烃的取代，可确定A为环己烷，卤代烃在强碱的醇溶液中加热时发生消去反应生成烯烃，环己烯与Br2的四氯化碳溶液发生加成反应，生成1,2­二溴环己烷，其消去两分子HBr得最终产物。 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 例4、 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 例5、设计合成路线 ①、以乙烷为主要原料制备CH3CH2OH。 ②、由乙烯为主要原料来制HOCH2CH2OH。 Br2 CH2=CH2 CH2BrCH2Br NaOH、 H2O △ CH2OHCH2OH NaOH、 H2O △ CH3CH2OH Cl2 CH3CH3 CH3CH2Cl 光照 ③如何由 变为 ？ Br2/CCl4 Br Br 醇、NaOH △ 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 Lavf57.62.100 C2H5—Br＋NaOHeq \o(――→,\s\up17(水),\s\do14(△))C2H5—OH＋NaBr 【知识拓展】卤代烃——有机合成的桥梁 1．在有机分子结构中引入—X的方法（卤代烃的制备） (1)不饱和烃的加成反应： CH2=CH2＋Br2 → CH2BrCH2Br （烯烃变二卤烷烃） CH2=CH2＋HBr → CH3CH2Br （烯烃变一卤烷烃） CH≡CH＋HCleq \o(――→,\s\up15(催化剂),\s\do5(△))CH2=CHCl （炔烃变卤代烯烃） (2)取代反应： CH4＋Cl2eq \o(――→,\s\up15(光))CH3Cl＋HCl （烷烃变卤代烃） C2H5OH＋HBreq \o(――→,\s\up15(△))C2H5Br＋H2O（醇变卤代烃） RX＋Mgeq \o(―――→,\s\up17(无水乙醚),\s\do15(　))RMgX，CH2===CHCH2Cl＋RMgCl―→CH2===CHCH2R＋MgCl2。 再例如卤代烷与金属钠反应可生成烷烃，利用此反应可制备高级烷烃或环烷烃。 2RBr＋2Na―→R—R＋2NaBr 2．有如图所示合成路线： (1)上述过程中属于加成反应的有________(填序号)。 (2)反应②的化学方程式为______________________________。 (3)反应④为________反应，化学方程式为________________。 $$