2.1.2 烷烃的命名 课件 2024-2025学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

第一节 烷 烃 课时2.12 烷烃的命名 第 二 章 烃 1 1.了解习惯命名法及其局限性。 2.理解系统命名法的原则与步骤 3.掌握烷烃的命名 学 习 目 标 重点:烷烃的系统命名法 难点:命名与结构简的关系 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 　　　　 【主干知识梳理】 一、烃基和烷基的概念 1、烃基：烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫烃基，烃基一般用“R—”来表示 2、烷基：像这样由烷烃失去一个氢原子剩余的原子团叫烷基，烷基的组成通式为—CnH2n＋1。常见的烷基有： 名称 甲基 乙基 正丙基 异丙基 结构简式 3、特点：①烃基中短线表示一个电子 ②烃基是电中性的，不能独立存在 4、根和基的区别：“根”带电荷，“基”不带电荷；根能独立存在，而基不能单独存在 —CH3 —CH2CH3或—C2H5 —CH2CH2CH3 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 【微点拨】①“基”是含有未成对电子的原子团，不显电性 ②基团的电子式的写法：“—CH3”的电子式： ； “—OH”的电子式： ； ③基团的质子数和电子数的算法：直接等于各原子的质子数和电子数之和 质子数 电子数 甲基(—CH3) 羟基(—OH) 9 9 9 9 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 二、烷烃的命名：烷烃的命名法是有机化合物命名的基础，烷烃常用的命名法有普通命名法和系统命名法 1、烷烃的习惯命名法 (只能适用于构造比较简单的烷烃) (1)根据烷烃分子里所含碳原子数目来命名，碳原子数加“烷”字，就是简单的烷烃的命名，称为“某烷” (2)碳原子数在10以内的，从1到10依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示；碳原子数在十以上的用汉字数字表示；如：C3H8叫丙烷，C17H36叫十七烷 (3)当碳原子数相同时，存在同分异构体时，在(碳原子数)烷名前面加正、异、新等，分子式为C5H12的同分异构体有3种，写出它们的名称和结构简式：①正戊烷：CH3CH2CH2CH2CH3分子结构中无支链②异戊烷：　　　　　　　③新戊烷：　　　　，分子结构中含有 (4)含碳原子数较多，结构复杂的烷烃采用系统命名法 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 2、烷烃的系统命名法 (1)选主链，称“某烷”：最长、最多定主链 (选主链的原则：优先考虑长→等长时考虑支链最多)①选定分子中最长的碳链作为主链，并按照主链上碳原子的数目称为“某烷”，支链作为取代基。如： ②如果在一个分子中有多条相同碳原子数的最长碳链，则选择含支链较多的那条碳链为主链。如： 主链最长(7个碳)时，选主链有a、b、c三种方式，其中：a有3个支链、b有2个支链、c有2个支链，所以方式a正确 应选含6个碳原子的碳链为主链，如虚线所示，称为“己烷” 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 (2)编号位，定支链：(编号位的原则：首先要考虑“近”；同“近”，考虑“简” ；同“近”，考虑“小”) ①选主链中离支链最近的一端开始编号，用1、2、3等数字给主链上的各个碳原子依次编号定位，使支链获得最小的编号，以确定支链的位置。即：首先要考虑“近”，从离支链最近的一端开始编号，定为1号位。如：②若有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则依次考虑第二、三个支链位次（最低序列原则），例如： 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 ②若有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则依次考虑第二、三个支链位次（最低序列原则），例如： 方式一的位号为为2、3、5方式二的位号和为2、4、5，3<4所以方式一正确 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 ③若只有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的一端开始编号，即同近考虑简，例如： 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 (3)写名称，按“取代基位次——取代基名称——母体名称”的顺序书写格式：位号—支链名—位号—支链名某烷①取代基，写在前，标位置，短线连：将支链的名称写在主链名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数字与名称之间用一短线隔开　　　　　如：　　　　　　　　　命名为：2—甲基丁烷②不同基，简到繁：如果主链上有几个不同的支链，把简单的写在前面，把复杂的写在后面　　　　　如：　　　　　　　　　　　　　命名为：4—甲基—3—乙基庚烷③相同基，合并算：如果主链上有相同的支链，可以将支链合并起来，用“二”“三”等数字表示支链的个数。两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用“，”隔开　如： 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　命名为：2，3—二甲基己烷 命名为：2，5—二甲基—3—乙基己烷 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 2，6，6 — 三 甲基 —5 —乙基 辛烷 CH3-CH-CH2-CH2-CH—C-CH2-CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2 主链名称 取代基名称 取代基数目 取代基位置 1 2 3 4 5 6 7 8 名称的含义： ①名称组成：支链位置---支链名称---主链名称 ②数字意义：阿拉伯数字---支链位置；汉字数字----相同支链的个数 ③写主链名称时，主链碳原子在10以内的用“天干”，10以上的则用汉字“十一、十二、十三…”表示。 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 【微点拨】(1)取代基的位号必须用阿拉伯数字“2、3、4......”表示，位号没有“1”(2)相同取代基合并算，必须用中文数字“二、三、四......”表示其个数，“一”省略不写(3)表示取代基位号的阿拉伯数字“2，3，4......”等数字相邻时，必须用“，”相隔，不能用“、”(4)名称中阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用短线“—”隔开(5)若有多种取代基，不管其位号大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面(6)在烷烃命名中不可能出现“1—甲基、2—乙基，3—丙基”这样的取代基 命名为：2，5—二甲基—3—乙基己烷 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 (1)最长原则：应选最长的碳链做主链； (2)最近原则：应从离支链最近一端对主链碳原子进行编号； (3)最多原则：若存在多条等长主链时，应选择含支链数较多的碳链做主链； (4)最简原则：若不同的支链距主链两端等长时，应从靠近简单支链的一端对主链碳原子进行编号； (5)最小原则：若相同的支链距主链两端等长时，应以支链位号之和最小为原则，对主链碳原子进行编号。 (6)写名称：取代基，写在前，标位置，短线连；不同基，简到繁，相同基，合并算(标数目) 烷烃的系统命名法 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 编号位 定支链 烷烃命名的纲要 选主链称某烷 取代基写在前 标位置短线连 不同基简到繁 相同基合并算 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 判断下列名称的正误： ⑴ 3，3 – 二甲基丁烷； ⑵ 2，3 –二甲基-2 –乙基己烷； ⑶ 2，3－二甲基－４－乙基己烷； 　⑷ 2，3，５ –三甲基己烷 √ × × √ 2,2–二甲基丁烷 3,3 ,4–三甲基庚烷 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 1、按照系统命名法写出下列烷烃的名称 3，3，5—三甲基庚烷 4—甲基—3—乙基辛烷 2，4—二甲基己烷 2，5—二甲基—3—乙基己烷 3，5—二甲基庚烷 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 2、写出下列各化合物的结构简式 (1)2-甲基-3-乙基戊烷 (2)2，2，3-三甲基丁烷 (3)2-甲基-3-乙基庚 (4)3,4-二甲基-4-乙基庚烷 (5)2,5-二甲基-3-乙基己烷 CH3−CH2−CH−C−CH2−CH2−CH3 CH2−CH3 CH3 CH3 CH3−CH−CH2−CH−CH−CH3 CH2−CH3 CH3 CH3 CH3−CH2−CH−CH−CH3 CH2−CH3 CH3 CH3−CH−C−CH3 CH3 CH3 CH3 CH3−CH−CH−CH2−CH2−CH2−CH3 CH2−CH3 CH3 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 CH3 CH2 CH3 CH CH CH3 CH2 CH2 CH3 CH2 CH3 CH2 CH3 CH C CH3 CH3 CH2 CH2 CH3 4–甲基–3–乙基庚烷 3，4，4–三甲基庚烷 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 CH3 CH CH2 CH3 CH CH3 CH3 CH CH3 CH3 CH CH2 CH2 CH3 CH CH3 CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH3 CH CH3 CH2 C2H5 2,3,5–三甲基己烷 3–甲基– 4–乙基己烷 3,5–二甲基庚烷 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 2,3­二甲基­4­乙基庚烷 2­甲基­—5­—乙基庚烷 3,3­—二甲基—­5­—乙基庚烷 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 课时2.12 烷烃同分异构体的书写及取代物种类的找法 一、同分异构体、同分异构现象正丁烷和异丁烷物理性质的比较 1、同分异构体、同分异构现象(1)同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象(2)同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体(3)同分异构体特点①分子式相同，即：化学组成和相对分子质量相同②可以是同类物质，也可以是不同类物质③结构不同，性质可能相似也可能不同④同分异构体之间的转化是化学变化 名称 分子式 结构简式 熔点/0C 沸点/0C 相对密度 正丁烷 C4H10 CH3CH2CH2CH3 －138.4 －0.5 0.5788 异丁烷 C4H10 －159.6 －11.7 0.557 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 【微点拨】①同分异构体要求分子式相同，但结构不同，二者缺一不可；分子式相同，则相对分子质量相等，但相对分子质量相等的物质，分子式不一定相同，如：CO和C2H4②结构不同意味着同分异构体不一定是同类物质，如：CH3CH2CH=CH2和③同分异构体的结构一定不同，因此它们的物理性质存在差异；如果同分异构体的结构相似，属于同类物质，则它们的化学性质相似；如果同分异构体是不同类别的物质，则它们的化学性质不同④烷烃中，甲烷、乙烷、丙烷不存在同分异构体，其他烷烃均存在同分异构体，且同分异构体的数目随碳原子数的增加而增多，如：丁烷有2种同分异构体、己烷有5种同分异构体、癸烷有75种同分异构体。同分异构现象是有机物种类繁多的原因之一 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 2、化学“四同”的比较 同位素 同素异形体 同系物 同分异构体 概念 质子数相同而中子数不同的同一种元素的不同原子 由同种元素形成的不同单质 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物 分子式相同，但结构不同的化合物 对象 原子 单质 有机化合物 无机化合物、有机化合物 性质 化学性质几乎完全相同，物理性质略有差异 化学性质相似，物理性质差异较大 化学性质相似，熔沸点、密度规律性变化 化学性质相似或不同，物理性质有差异 【对点训练1】 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 二、烷烃同分异构体的书写方法——“减碳法” (烷烃只存在碳链异构，以C6H14为例) 书写的步骤 碳架式 注意 ①将分子中所有碳原子连成直链作为主链 C—C—C—C—C—C(a) ②从主链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链对称轴一侧的各个碳原子上，此时碳骨架有两种 (b)　　　　　　(c) 甲基不能连在①位和⑤位碳原子上，否则与原直链时相同；对于(b)中②位和④位碳原子等效，只能用一个，否则重复 ③从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即两个甲基)依次连在主链对称轴一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种 (d)　　　　　　(e) ②位或③位碳原子上不能连乙基，否则主链上会有5个碳原子，则与(b)中结构重复 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 【微点拨】(1)两注意：①选择碳原子数最多的碳链为主链；②找出对称轴(2)四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列对、邻到间(3)取代基不能连在末端，否则与原直链时相同(4)从母链上取上的碳原子数，不得多于母链所剩余的碳原子数 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 【当堂训练】烷烃(CnH2n+2，只可能存在碳链异构) n=1 n=2 n=3 n=4 n=5 n=7 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 三、烷烃烃基的找法、一卤代烃的找法和多卤代烃的找法1、烷烃烃基的找法 甲基 乙基 丙基 丁基 戊基 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 2、等效氢原子法(对称法) (1)连接在同一个碳原子上的氢原子等效 如：甲烷(CH4)分子中4个氢原子是等效的 (2)连接在同一个碳原子上的相同基团上的氢原子等效 如：新戊烷( )分子中四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效， 也就是说新戊烷分子中的12个H原子是等效的 (3)分子中处于对称位置上的氢原子是等效的 如： 分子中的18个氢原子是等效的 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 3、烷烃一氯代物和多氯代物的找法(1)一元取代物的找法：烃分子中有多少中结构不同的氢原子，其一元取代物就有多少种同分异构体①根据烷基的种类确定一元取代物种类如：丁基(—C4H9)的结构有4种，戊基(—C5H11)的结构有8种，则C4H9Cl有4种，C5H11Cl有8种②等效氢法：有几种等效氢原子就有几种一元取代物 CH3Cl C2H5Cl C3H7Cl C4H9Cl C5H11Cl 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 (2)多元取代物种类——分次定位法如：C3H8的二氯代物，先找一氯代物，再利用等效氢法，再用氯原子取代一氯代物上的氢原子 ①两个氯原子在同一碳原子上 ②两个氯原子在不同碳原子上（定１移２） ①二氯代物的找法：先找一氯代物，再用氯原子取代一氯代物上的氢原子 CH2Cl2 C2H4Cl2 C3H6Cl2 C4H8Cl2 【对点训练4】 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 一氯代物有　　种； 二氯代物有　　种。 一氯代物有　　种； 二氯代物有　　种。 一氯代物有　　种； 二氯代物有　　种。 同分异构体有　　种。 36 3 10 1 1 1 3 4×9=36 -CH2-CH2-CH3 -CH-CH3 CH3 ▏ 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 ②三氯代物的找法：先找二氯代物，再用氯原子取代二氯代物上的氢原子 CHCl3 C2H3Cl3 C3H5Cl3 4、等同转换法：将有机物分子中的不同原子或基团进行等同转换 如：乙烷分子中共有6个H原子，若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的Cl原子转换为H原子，而H原子转换为Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同样，二氯乙烷有两种结构，四氯乙烷也有两种结构 【结论】若烃CxHy的m元取代物有n种同分异构体，则其(y－m)元取代物也有n种同分异构体 【对点训练5】【课后作业】 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 $$