内容正文:
第一节 烷 烃
课时2.11 烷烃的结构与性质
第 二 章 烃
1
1.通过微观的化学键视角分析几种简单烷烃分子的结构,
以甲烷的结构为模型,认识烷烃的结构。
2.能依据甲烷的性质预测烷烃可能具有的化学性质。
3.通过对典型烷烃代表物的部分物理性质的数据分析,
认识烷烃同系物物理性质的递变性与其微观结构的关系。
学习目标
重难点:依据甲烷的结构和性质,认识烷烃的结构和性质
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第二章 烃
烷烃
环烷烃
CxHy
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第二章 烃
一、甲烷的结构及性质1、甲烷的存在:天然气、沼气、煤层气的主要成分是甲烷。我国的天然气主要分布在中西部地区及海底2、甲烷的物理性质:无色、无味、极难溶于水、密度比空气小的气体3、甲烷分子的组成与结构
分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间充填模型
CH4 CH4
结构特点 CH4空间构型为正四面体结构,C原子位于正四面体的中心,4个H原子分别位于正四面体的4个顶点上,4个C—H键的键长、键角、键能完全相同,键角为109°28,
【主干知识梳理】
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第二章 烃
4、甲烷的化学性质:(一般情况下,化学性质很稳定,跟强酸、强碱或高锰酸钾等强氧化剂等不反应)(1)甲烷的氧化反应——燃烧反应甲烷与氧气燃烧的化学方程式:CH4+2O2 CO2+2H2O
【微点拨】①甲烷是优良的气体燃料,通常状况下,1 mol甲烷在空气中完全燃烧,生成二氧化碳和水,放出890 kJ热量。因此以甲烷为主要成分的天然气、沼气是理想的清洁能源②点燃甲烷前必须检验纯度。空气中的甲烷含量在5%~15.4%(体积)范围内时,遇火花将发生爆炸③煤矿中时常发生瓦斯爆炸,这与CH4气体爆炸有关。为了保证安全生产,必须采取通风,严禁烟火等措施
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第二章 烃
(2)甲烷的取代反应 ①实验探究
实验过程 取两支试管,均通过排饱和食盐水的方法先后各收集半试管CH4和半试管Cl2,分别用铁架台固定好。将其中一支试管用铝箔套上,另一试管放在光亮处(不要放在日光直射的地方)。静置,比较两支试管内的现象
实验装置 A B
实验现象 A装置:试管内气体颜色逐渐变浅;试管内壁有油状液滴出现,试管中有少量白雾生成,且试管内液面上升,水槽中有固体析出
B装置:无明显现象
实验结论 CH4与Cl2在光照时才能发生化学反应
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第二章 烃
②反应的机理
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第二章 烃
④取代反应:有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应叫做取代反应
⑤取代反应的特点是“上一下一,有进有出”,类似无机反应中的复分解反应,注意在书写化学方程式时,防止漏写产物中的小分子
(3)甲烷的受热分解:CH4 C+2H2 (分解温度通常在1000°C以上,说明甲烷的热稳定性很强)
③化学反应方程式
CH4+Cl2 CH3Cl+HCl CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl
CH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl CHCl3+Cl2 CCl4+HCl
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第二章 烃
【微点拨】①反应条件:光照(漫散光照射),在室温暗处不发生反应,但不能用日光或其他强光直射,以防爆炸
②对反应物状态的要求:CH4和氯气,因此甲烷和溴蒸气、碘蒸气在光照条件下也能发生取代反应,CH4与氯水、溴水则不反应③CH4与Cl2的取代反应为连锁反应,各步反应同时进行,即第一步反应一旦开始,后续反应立即进行,因此产物复杂,五种产物都有,但HCl最多
④甲烷四种取代产物性质见下表
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第二章 烃
CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4
名称 一氯甲烷 二氯甲烷 三氯甲烷 四氯甲烷
俗称 —— —— 氯仿 四氯化碳
状态 气态 液态 液态 液态
结构式
空间构型 四面体 四面体 四面体 正四面体
密度 —— 大于水 大于水 大于水
用途 麻醉剂 —— 溶剂 溶剂、灭火剂
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第二章 烃
二、烷烃的结构和性质1、烷烃的结构特点 (1)典型烷烃分子结构的分析
名称 球棍模型 结构简式 分子式 碳原子的杂化方式 分子中共价键的类型
甲烷 CH4 CH4 sp3 C—H σ键
乙烷 CH3CH3 C2H6 sp3 C—H σ键、C—C σ键
丙烷 CH3CH2CH3 C3H8 sp3 C—H σ键、C—C σ键
正丁烷 CH3CH2CH2CH3 C4H10 sp3 C—H σ键、C—C σ键
正戊烷 CH3CH2CH2CH2CH3 C5H12 sp3 C—H σ键、C—C σ键
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第二章 烃
(2)烷烃的概念:有机化合物中只含有碳和氢两种元素,分子中的碳原子之间都以单键结合,碳原子的剩余价键均与氢原子结合,使碳原子的化合价都达到“饱和”,称为饱和烃,又称烷烃(3)烷烃的结构特点①碳碳单键(C—C):烷烃分子中碳原子都采取sp3杂化,以伸向四面体4个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合,形成σ键。分子中的共价键全部是单键②呈链状(直链或带支链):多个碳原子相互连接成链状,而不是封闭式环状结构 ③“饱和”:每个碳原子形成4个共价键,碳原子剩余价键全部跟氢原子结合④烷烃空间结构中,碳原子(大于等于3时)不在一条直线上,直链烷烃中的碳原子空间构型是折线形或锯齿状(4)烷烃的通式:链状烷烃中的碳原子数为n,氢原子数就是2n+2,分子通式可表示为CnH2n+2
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第二章 烃
13
归纳小结
烷烃结构特点
碳原子SP3杂化
C-H之间均是σ键且全部是单键
每个碳原子与周围四个原子构成四面体
碳原子均是饱和的
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第二章 烃
几种常见烷烃的熔点、沸点和密度
名称 分子式 结构简式 常温下状态 熔点/0C 沸点/0C 密度/( g·cm-3)
甲烷 CH4 CH4 气 -182 -164 0.423
乙烷 C2H6 CH3CH3 气 -172 -89 0.545
丙烷 C3H8 CH3CH2CH3 气 -187 -42 0.501
正丁烷 C4H10 CH3CH2CH2CH3 气 -138 -0.5 0.579
正戊烷 C5H12 CH3(CH2)3CH3 液 -129 36 0.626
正壬烷 C9H20 CH3(CH2)7CH3 液 -54 151 0.718
十一烷 C11H24 CH3(CH2)9CH3 液 -26 196 0.740
十六烷 C16H34 CH3(CH2)14CH3 液 18 280 0.775
十八烷 C18H38 CH3(CH2)16CH3 固 28 308 0.777
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第二章 烃
正丁烷和异丁烷物理性质的比较
名称 分子式 熔点/0C 沸点/0C 相对密度
正丁烷 C4H10 -138.4 -0.5 0.5788
异丁烷 C4H10 -159.6 -11.7 0.557
(1)状态:一般情况下,1~4个碳原子烷烃(烃)为气态,5~16个碳原子为液态(新戊烷常温下为气态),16个碳原子以上为固态(2)溶解性:都难溶于水,易溶于有机溶剂(3)熔沸点:随着烷烃分子中碳原子数增加,相对分子质量增大,范德华力逐渐增大,烷烃分子的熔、沸点逐渐升高;分子式相同的烷烃,支链越多,熔、沸点越低,如熔、沸点:正丁烷>异丁烷(4)密度:随着碳原子数的递增,密度逐渐增大,但比水的小
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第二章 烃
3、烷烃的化学性质(1)稳定性:常温下烷烃很不活泼,与强酸、强碱、强氧化剂(酸性高锰酸钾)、溴的四氯化碳溶液等都不发生反应原因:烷烃之所以很稳定,是因为烷烃分子中化学键全是σ键,不易断裂(2)烷烃的氧化反应——可燃性①烷烃燃烧的通式:CnH2n+2+ O2 nCO2+(n+1)H2O②丙烷的燃烧:CH3CH2CH3+5O2 3CO2+4H2O辛烷的燃烧方程式为2C8H18+25O2 16CO2+18H2O③在空气或氧气中点燃烷烃,完全燃烧的产物为CO2和H2O,相但在同状况下随着烷烃分子里碳原子数的增加往往会燃烧越来越不充分,使燃烧火焰明亮,甚至伴有黑烟
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第二章 烃
(3)烷烃的特征反应——取代反应①烷烃的取代反应:CnH2n+2+X2 CnH2n+1X+HX,CnH2n+1X可与X2继续发生取代反应 ②光照条件下,乙烷与氯气发生取代反应:CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl (只要求写一氯取代)a.原因:之所以可以发生取代反应,是因为C—H有极性,可断裂,CH3CH2Cl会继续和Cl2发生取代反应,生成更多的有机物b.化学键变化情况:断裂C—H键和Cl—Cl键,形成C—Cl键和H—Cl键③烷烃与氯气也可以是溴蒸气在光照条件下发生的取代反应,随着烷烃碳原子数的增多,产物越将会越来越多,但HCl最多;而生成的取代产物的种类将会更多,如:甲烷的氯代物有:一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷共四种氯代物,乙烷的氯代物产物将会更多(9种)
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第二章 烃
④烷烃与X2取代反应为连锁反应,烷烃中的氢原子被氯原子逐步取代,各步反应同时进行,即第一步反应一旦开始,后续反应立即进行⑤烷烃与X2取代反应的数量关系:每取代1 mol氢原子,消耗1 mol Cl2,生成1 mol HCl
(4)烷烃的分解反应(高温裂化或裂解)——应用于石油化工和天然气化工生产中烷烃受热时会分解,生成含碳原子数较少的烷烃和烯烃,
如:C16H34 C8H16+C8H18
4、烷烃的存在:天然气、液化石油气、汽油、柴油、凡士林、石蜡等,它们的主要成分都是烷烃
【课堂练习2】
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第二章 烃
烷烃取代反应的特点:
①在光照条件下;
②与纯卤素反应;
③1mol卤素单质只能取代1molH
④连锁反应,有多种产物(卤代烃和卤化氢气体)
归纳小结
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第二章 烃
三、同系物
名称 甲烷 乙烷 丙烷
分子式 CH4 C2H6 C3H8
相邻分子间关系 相邻烷烃分子在组成上均相差一个CH2原子团
1、定义:结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质,互称为同系物 如:CH4、C2H6、C3H8互为同系物
2、判断方法①一差:两种物质分子组成上相差一个或多个“CH2”原子团 ②二同:具有相同的通式,两种物质属于同一类物质(官能团的种类和数目一样) ③二相似:两种物质结构相似(碳骨架的链接方式相同),化学性质相似
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第二章 烃
【微点拨】①同系物的研究对象一定是同类有机物,根据分子式判断一系列物质是不是属于同系物时,一定要注意这一分子式表示的是不是一类物质,如:CH2=CH2(乙烯)与 (环丙烷)不互为同系物②同系物的结构相似,主要指化学键类型相似,分子中各原子的结合方式相似。对烷烃而言就是指碳原子之间以共价单键相连,其余价键全部结合氢原子。同系物的结构相似,并不是相同。如: 和CH3CH2CH3,前者有支链,而后者无支链,结构不尽相同,但两者的碳原子均以单键结合成链状,结构相似,故为同系物。
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第二章 烃
③根据物质的结构简式判断物质是不是属于同系物,要注意所给的物质是不是分子式相同,如:CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2属于同分异构体④同系物一定满足同一通式,但通式相同的有机物不一定是同系物,如:CH2=CH2和 均满足通式CnH2n(n≥2,n为正整数),但因二者结构不相似,故不互为同系物⑤同系物的组成元素相同,同系物之间相对分子质量相差14n(n=1,2,3…)⑥同系物一定具有不同的分子式⑦同系物的化学性质相似,物理性质随着碳原子数的增加而发生规律性的变化
【课堂练习3】
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第二章 烃
结
质
质
烷烃分子中的共价键全部是单键
化
学
性
物
理
性
构
烷烃的结构与甲烷的相似
其分子中的碳原子都采取sp3杂化,碳原子与碳原子或其他原子形成σ键
烷烃的结构与性质
能在光照下与氯气发生取代反应
常温下不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,不与强酸、强碱及溴的四氯化碳溶液反应
能在空气中燃烧(可燃性)
随着烷烃碳原子数的增加,烷烃的熔点和沸点逐渐升高
随着烷烃碳原子数的增加,烷烃的密度逐渐增大
随着烷烃碳原子数的增加,常温下的存在状态也由气态逐渐过渡到液态、固态。
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第二章 烃
课堂小结
放电
充电
放电
充电
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第二章 烃
晶体
微粒组成
作用力
金属晶体
离子晶体
物理特性
特有应用
结构
种类
决定
决定
分子晶体
共价晶体
过渡型晶体
混合型晶体
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第二章 烃
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