内容正文:
有机化学基础
“
第一章 第二节 有机化合物的结构与性质
第一课时 碳原子的成键方式
1
1
了解碳原子的成键特点和成键方式的多样性,能以此认识有机化合物种类繁多的现象。
2
了解单键、双键、三键的特点,熟知几种典型分子构型。
学习目标
3
能根据元素性质分析键的极性。
2
一
碳原子的成键方式
3
碳原子的成键方式
(1)各有机化合物分子中与碳原子成键的分别是何种元素的原子?
(2)各有机化合物分子中与碳原子成键的数目分别是多少?
(3)总结有机化合物分子中碳原子的成键情况有何特点?
问题组一
4
碳原子的成键方式
总结
1 与碳原子成键的有 等元素的原子。
2 碳原子最多与 个原子形成共价键,即四个单键。 3 每个碳原子周围都有 对共用电子。
1
H、O、Cl、N
4
4
5
碳原子的成键方式
总结
2
单键
共价键的分类 双键
三键
(1)饱和碳原子:与 个原子直接相连的碳原子
(2)不饱和碳原子:与 个原子相连的碳原子
(3)饱和烃:
(4)不饱和烃:含有不饱和碳原子的烃(常见)
两个原子间共用一对电子的共价键
两个原子间共用两对电子的共价键
两个原子间共用三对电子的共价键
4
<4
仅含饱和碳原子的烃
烯烃
炔烃
芳香烃
6
碳原子的成键方式
1. 每个分子中任意两个共价键的键角是多少?
2. 四种分子分别是什么空间构型?
3. 键角与分子的空间构型有何关系?
已知碳原子的成键方式决定其周围共价键的键角,你能总结出哪些规律?
问题组二
甲烷
乙烯
乙炔
苯
7
碳原子的成键方式
甲烷
空间构型:正四面体
当碳原子与4个原子以单键相连时,
碳原子与周围的4个原子都呈四面体结构。
键角 : 109.5 °
8
碳原子的成键方式
空间构型:平面结构
当碳原子形成双键时,构成双键的2个C和与之直接相连的4个原子处于同一个平面。
键角 : 120 °
乙烯
9
碳原子的成键方式
空间构型:直线结构
当碳原子形成叁键 时,构成叁键的2个C和与之直接相连的2个原子处在同一直线。
键角 : 180 °
乙炔
10
碳原子的成键方式
苯
空间构型:平面结构
当碳原子成键时,构成碳环的6个C和与之直接相连的6个原子处于同一个平面。
键角 : 120 °
11
碳原子的成键方式
总结
3
1. 若一个碳原子与4个原子成键,则四个键的键角总是接近 ,所以烷烃分子中的碳链是折线形碳链。
2. 若一个碳原子与3个原子成键,则3个键的键角总是接近 ,所以烯烃分子至少有6个原子共平面。芳香烃中至少有12个原子共平面。
3. 若一个碳原子与2个原子成键,则2个键的键角总是接近 ,所以炔烃分子中至少有4个原子共直线。
109.5 °
120 °
180 °
12
随堂练习
对于物质
最多能有几个原子共面?
9
1
13
随堂练习
某烃的结构简式如下所示:
分子中含有四面体结构的碳原子数为a,在同一直线上的碳原子数最多为b,一定在同一平面内的碳原子数为c,则a、b、c分别为 ( )
A. 4、3、5 B.4、3、6
C. 2、5、4 D.4、6、4
B
2
14
①若甲基与一个平面型结构相连,则甲基上的氢原子最多有一个氢原子与其共面。若一个碳原子以四个单键与其它原子直接相连,则这四个原子为四面体结构,不可能共面。同时,苯环对位上的2个碳原子及其与之相连的两个氢原子,这四原子共直线。
②若两个平面型结构的基团之间以单键相连,这个单键可以旋转,则两个平面可能共面,但不是“一定”。
③若两个苯环共边,则两个苯环一定共面。
分子中原子共面问题小结:
已知“C-C”单键可以绕轴旋转,结构简式为
的烃,含苯环且处于同一平面
的C原子个数至少有 ( )
A、6 B、8 C、9 D、14
C
随堂练习
3
碳碳键 键能(kJ/mol) 键长(nm)
单键(C—C) 347 0.154
双键(C=C) 614 0.134
叁键(C≡C) 839 0.121
苯环中碳碳键 0.140
347< <614
17
碳碳双键键能小于单键键能的2倍;
键长大于单键键长的1/2。
碳碳三键键能小于单键键能的3倍、小于单键和双键的键能之和。
三键中三个键性质不同,其中两个较另一个容易断裂。乙炔容易发生加成反应。
双键中两个键性质不同,其中一个较另一个容易断裂。乙烯容易发生加成反应。
单键不容易断裂,饱和碳原子性质稳定,烷烃不能发生加成反应。不饱和碳原子性质较活泼,烯烃、炔烃容易发生加成反应。
18
随堂练习
3
碳碳键 键能(kJ/mol) 键长(nm)
单键(C—C) 347 0.154
双键(C=C) 614 0.134
三键(C≡C) 839 0.121
苯环中碳碳键 0.140
1. 乙烯为什么容易发生加成反应?
2. 预测乙炔通入溴水或溴的四氯化碳溶液时会有什么现象发生?
3. 碳原子的饱和程度与烃的化学性质有什么关系吗?
双键中有一个键较活泼,易断裂
溶液褪色
不饱和度越高,化学性质越活泼
347< <614
19
二
极性键和非极性键
20
极性键与非极性键
(1)定义
非极性键:成键双方是同种元素的原子,吸引共用电子的能力相同,共用电子不偏向于成键原子的任何一方, 这样的共价键是非极性共价键(简称非极性键)。
极性键:成键双方是不同元素的原子,它们吸引电子的能力不同,共用电子将偏向电负性较大即吸引电子能力较强的一方,这样的共价键是极性共价键(简称极性键)。
(2)判断键极性的方法:原子得失电子的能力、电负性
21
极性键与非极性键
(3)电负性
①定义:表示元素的原子在成键时吸引电子能力的相对强弱。
②电负性越大,原子吸引电子的能力越强。
电负性顺序:F>O>Cl>N>Br>S>C>H
③意义:由电负性可判断化学键的类型
电负性差值大的形成离子键,电负性差值小的或相同的形成共价键。
22
极性键与非极性键
根据键的极性分析乙酸发生反应时的断键位置。
23
碳原子的成键方式
极性键和非极性键
(共价键的极性)
有机化合物的性质
单键、双键和三键
(碳原子的饱和程度)
概括整合
24
三
烯烃、炔烃的命名(p28)
25
烯烃、炔烃的命名
1 . 选主链
2.定号位
3.标位置
26
烯烃、炔烃的命名
1,选主链
2.定号位
3.标位置
将含有________ _或_____ ___的最长碳链作为主链,称为“_______”、“_________”。
从距离_____ _____最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
用 标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。用“二”“三”等表示双键或三键的个数。
碳碳双键
碳碳三键
某烯
某炔
双键或三键
数字
27
烯烃、炔烃的命名
1,选主链
2.定号位
3.标位置
28
随堂练习
2—乙基—1—丁烯
4—甲基—2—戊炔
29
$$