2.3.2 苯的同系物2024-2025学年高二下学期化学 人教版（2019）选择性必修3

第二章 烃 §2.3.2　苯的同系物 1 1、掌握苯的同系物的定义和性质 2、了解有机反应类型与分子结构特点的关系 目标引领 【观察下列5种物质，分析它们的结构回答】 其中①、③、⑤的关系是________. 其中②、④、⑤的关系是_____________. 同分异构体 同系物 独立自学 苯的同系物 1、组成和结构特点 苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物 结构特点：其分子中有一个苯环，侧链都是烷基。 通式：CnH2n－6(n≥7)。 概念： 独立自学 下列有机物属于芳香族化合物的有 ，属于芳香烃的有 ，属于苯的同系物的有 。 ①②③④⑥⑦⑧⑨ ②③④⑧⑨ ① —OH ② —CH3 ③ —CH3 —CH3 ④ CH = CH2 ⑤ ⑥ —NO2 ⑦ C O OH ⑧ ⑨ 芳香族化合物 芳香烃 苯及苯的同系物 ②③⑧ 当堂诊学 1.苯的同系物的物理性质 ①一般具有类似苯的气味， 色液体， 溶于水， 溶于有机溶剂，密度比水的 。 无 不 易 小 ②随碳原子数增多，熔沸点依次升高，密度依次增大；苯环上的支链越多，溶沸点越低 ③同分异构体中，苯环上的侧链越短，侧链在苯环上分布越散，熔沸点越低 三种二甲苯的熔、沸点与密度 ①熔点：对二甲苯＞邻二甲苯＞间二甲苯。 ②沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。 ③密度：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。 苯的同系物的性质 引导探究 ①由于苯和苯的同系物都含有一个苯环, 因此化学性质有相似之处。 ②由于苯的同系物比苯多了烷基侧链, 因此化学性质有不同之处。 相似之处： ①苯及其同系物都能燃烧且火焰明亮，伴有浓烟，放出大量热 2.苯的同系物的化学性质 ②都能与卤素单质、浓硝酸发生取代反应。 ③都能与氢气发生加成反应。 燃烧反应通式：CnH2n-6+(3n-3)/2O2→ nCO2+(n-3)H2O 点燃 引导探究 【实验】将酸性KMnO4溶液分别滴加到苯和甲苯中，并振荡。 苯的同系物与酸性KMnO4溶液反应。 苯＋酸性高锰酸钾 甲苯＋酸性高锰酸钾 不反应 KMnO4溶液褪色 结论：苯环影响侧链：使侧链活化， 易于被氧化。 不同之处1 CH4 酸性高锰酸钾溶液 不反应 酸性高锰酸钾溶液 不反应 酸性高锰酸钾溶液 ─ CH3 ─ COOH 不同之处1：苯环的存在对侧链有影响：苯环活化侧链， 使侧链更易被氧化。 （1）与KMnO4(H+)溶液的氧化反应 引导探究 不同之处1 9 (H+)KMnO4 (H+)KMnO4 × 不被氧化 规律2：烷基上与苯环直接相连的碳原子上必须连有氢原子才能被氧化。 思考与讨论：依据上述三个变化，你能发现什么规律？ 规律1：与苯环相连的烷基被氧化成羧基。 反应机理： | —C—H | O || C—OH | 酸性高锰酸钾溶液 1.下列物质中，能使酸性KMnO4溶液退色而不能使溴水退色的是（ ） B CH3 | —C—CH3 | CH3 CH3 | | CH2—R CH3 | CH3—CH— CH3 | —C—CH3 | CH3 HOOC | | COOH HOOC— KMnO4/H+ 2.产物是什么？ 当堂诊学 由于烃基对苯环的影响，使苯环上邻、对位上的氢较活泼，易被取代。 R 邻位 对位 邻位 引导探究 不同之处2 + Br2 光 + HBr 注：①光照条件下，取代反应发生在烷基侧链上。 ②卤化铁做催化剂，取代反应发生在苯环上烷基的邻位、对位上 FeBr3 + HBr + Br2 甲基使苯环邻对位C活化 邻溴甲苯 对溴甲苯 （2）与卤素单质（Cl2、Br2等）的取代反应 不同之处2：由于侧链对苯环的影响：使苯环上烷基的邻、对位上的氢更易被取代。 思考：通过上述两个反应你从中有何领悟？ 不同之处2 + HO-NO2 + H2O 浓硫酸 50-60℃ 硝基苯 （2）与硝酸的取代反应:（硝化反应） 2,4,6-三硝基甲苯（TNT） CH3 | | NO2 CH3 | NO2 O2N + 3HNO3 + 3H2O 浓硫酸 100℃ 2,4,6-三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），淡黄色针状晶体，不溶于水。 在引爆剂作用下发生猛烈爆炸，是一种烈性炸药。 不同之处2：由于侧链对苯环的影响：使苯环上烷基的邻、对位上的氢更易被取代。 结论:苯的同系物与氢气的加成反应很困难，也不能使溴的四氯化碳溶液褪色，进一步证明：苯环中不是一般的碳碳单键和碳碳双键，是一种介于单键和双键之间独特的键 立体结构 环己烷 环己烷 + 3H2 Ni 加热 很困难 2.苯的同系物的化学性质 （3）与氢气的加成反应 CH3 | CH3 | + 3H2 很困难 甲基环己烷 催化剂 ∆ 目标升华 补充1：苯的同系物的命名 1：习惯命名法： ①一元烷基苯以苯为母体，烷基为取代基，如： ②二元烷基苯也是以苯为母体，分别有3种同分异构，可用邻、间、对位命名，如： 甲苯 乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 2：系统命名法：将苯环上的6个碳原子编号，以某个最简单的取代基（如甲基）所在的碳原子为1号，并按使支链的位次和最小的原则给其他取代基编号，最后根据有机物名称的基本格式写出名称。如： 1,4–二甲基–2–乙基苯 1，2–二甲苯 1，3–二甲苯 1，4–二甲苯 书写苯的同系物的同分异构体时，苯环不变，变换取代基的位置及取代基碳链的长短，便可以写出。 补充2：同分异构体的书写 乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 CH3 对二甲苯 例如：书写C8H10属于苯的同系物的同分异构体 丙苯 书写C9H12属于芳香烃的同分异构体并用系统命名法命名 CH2 CH2CH3 CH3 CH CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 异丙苯 1–甲基–2–乙基苯 1–甲基–3–乙基苯 1–甲基–4–乙基苯 1，2，3–三甲基苯 1，3，5–三甲基苯 1，2，4–三甲基苯 当堂诊学 写出下列稠环芳香烃的分子式，并根据对称性原理推导其一氯代物的种数。 萘：C10H8 蒽：C14H10 菲：C14H10 C13H9 1 2 （2种） 2 3 1 （3种） 1 2 3 4 5 （5种） 1 2 （2种） 当堂诊学 $$