2.3.1 苯2024-2025学年 人教版2019 选择性必修三 第二章 烃

苯宝宝多虑了 苯宝宝只想安静的装纯 第二章 烃 §2.3.1　苯 2 1865年，[德]凯库勒在分析了大量实验事实后认为，苯分子中的6个碳原子形成一个六元环，由碳原子以单、双键相互交替结合形成。 凯库勒式： 你能根据所学的知识检验苯环是否存在碳碳双键？ 【结论1】苯分子不具有双键结构。 【结论2】苯不被酸性KMnO4溶液氧化，也不与溴水反应，但能萃取溴。 【实验2-1】酸性KMnO4溶液和溴水 1、实验视角 独立自学 一、苯的结构 若苯环为单双键交替的结构，则邻二氯苯有两种同分异构体；但实际上并不存在两种不同的邻二氯苯。 还能根据哪些角度去证明苯环并不属于单双键交替的结构呢？ 2、同分异构体的视角 Cl Cl 3、X射线衍射法测定结构 键长(pm,即10-12 m) C—C 154 C==C 133 苯中碳碳键 139 20世纪，科学家用X射线衍射法证实了苯分子为平面正六边形，每个碳碳键的键长相等，都是139pm,介于碳碳单键和碳碳双键之间。 成键特点：苯分子中六个碳原子均采取 杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以 键结合，键角均为 ，六个碳碳键的键长 ，介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成 键。苯分子中所有原子 。 sp2 σ 120° 相等 大π 共平面 小结 颜色状态 密度、溶解性 毒性 熔、沸点 挥发性 色 体 溶于水且密度比水___ 毒 较低 易挥发 1.苯的物理性质 无 液 不 小 有 引导探究 二、苯的性质 (1)氧化反应——可燃性 化学方程式：_______________________________(火焰明亮，产生浓重的黑烟)。 2.苯的化学性质 (2)取代反应 ①溴代反应：_________________________________；纯净的溴苯是一种_____液体，有 的气味， 溶于水，密度比水的 。 ＋Br2 ＋HBr↑ 溴苯 无色 特殊 不 大 液溴 ① 烧瓶中充满红棕色气体，导管口有白雾（HBr遇水蒸气形成） ② 向锥形瓶中加入AgNO3溶液出现浅黄色沉淀AgBr。 ③ 烧瓶底部有褐色（溶有Br2）不溶于水液体生成。 苯与液溴制取溴苯 问题2：溴苯不是无色的吗？ 单质溴溶于溴苯使无色的溴苯呈褐色。 长导管的作用：导气、冷凝回流 注意：①必须是纯溴。 ②锥形瓶中的导管不能伸入到液面以下，防止HBr极易溶于水发生倒吸。 2Fe + 3Br2 = 2FeBr3 问题1：Fe屑的作用是什么？ 与溴反应生成催化剂 溴苯的制取实验装置 实验现象： ＋HO—NO2 ＋H2O 硝基苯 ②硝化反应：在浓硫酸作用下，苯在50~60℃与浓硝酸发生取代反应。 （2）纯净的硝基苯是一种无色油状液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水大。易溶于有机溶剂。遇明火、高热会燃烧、爆炸。硝基苯蒸气有毒性。 （1）浓硫酸（催化剂、吸水剂） （3）本实验中硝基苯因溶有少量NO2而呈黄色 注： (2)取代反应 ① 反应温度控制在50-60℃，需水浴加热 ② 苯分子中H被-NO2（硝基）取代的反应叫硝化反应 注意事项： ① 温度计的水银球在水浴中，且不能触底； ② 长导管的作用—冷凝回流； ③ 浓硫酸的作用—催化剂和吸水剂。 苯 浓HNO3 浓H2SO4 硝基苯的制取实验装置 实验现象：瓶底生成不溶于水的无色油状液体 苯的硝化反应 拓展：“水浴加热”容易控制恒温，且易使被加热物受热均匀。需要加热，且要控制在100℃以下的实验，均可采用水浴加热。如果超过100 ℃，还可采用油浴（0～300℃）、沙浴温度更高。 长导管的作用：冷凝回流。 ③苯的磺化反应：___________________________________________； 苯磺酸 溶于水，是一种 酸，可以看作硫酸分子里的一个 被苯环取代的产物。 易 强 羟基 ＋HO—SO3H ＋H2O 苯磺酸 (2)取代反应 苯的大π键比较稳定，通常状态下不易发生加成反应，在Pt、Ni等催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应： ＋3H2 环己烷 (3)加成反应 苯兼有饱和烃和不饱和烃的性质 难氧化，易取代，能加成 目标升华 1.苯环实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有 ①苯的间位二取代物只有一种　②苯的邻位二取代物只有一种　③苯分子中碳碳键的键长均相等　④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色　⑤苯在加热和催化剂存在条件下，与氢气发生加成反应　⑥苯在FeBr3存在的条件下，与液溴发生取代反应，但不能因化学变化而使溴水褪色 A.①②③④ B.②③④⑥　 C.③④⑤⑥ D.全部 B 当堂诊学 2.下列关于苯的叙述正确的是 A.反应①为取代反应，有机产物与水混合浮在上层 B.反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟 C.反应③为取代反应，有机产物是一种烃 D.反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，是因为苯分子中含有 三个碳碳双键 B 当堂诊学 3.实验室制取硝基苯的反应装置如图所示，关于实验操作或叙述错误的是 A.试剂加入顺序：先加浓硝酸，再加浓硫酸，最后加入苯 B.实验时，水浴温度需控制在50～60 ℃ C.长玻璃导管兼起冷凝回流苯和硝酸的作用，以提高反应物 的转化率 D.反应后的混合液经水洗、碱溶液洗涤、结晶，得到硝基苯 D 当堂诊学 4.下列实验操作中正确的是 A.将溴水、FeBr3和苯混合加热即可制得溴苯 B.除去溴苯中红棕色的溴，可用稀NaOH溶液反复洗涤，并用分液漏斗分液 C.苯和浓HNO3在浓H2SO4催化下反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计 水银球应放在混合液中 D.制取硝基苯时，应先加2 mL浓H2SO4，再加入1.5 mL浓HNO3，然后再滴入约1 mL苯，最后放在水浴中加热 B 当堂诊学 B 当堂诊学 作业：完成相应习题 强化补清 21 2 ＋15O212CO2＋6H2O $$