2.2.3 炔烃 课件 2024-2025学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

乙炔的发现 1836年，英国著名化学家汉弗莱戴维的堂弟，化学家埃德蒙·戴维在加热木炭和碳酸钾取金属钾的过程中，将残渣（含碳化钾）投入水中后产生了一种气体，并发生爆炸。他分析后确定这一气体的化学组成是C2H（当时使用的碳的相对原子质量为6），称它为“一种新的氢的二碳化物”。早在1825年，英国科学家法拉第从加压蒸馏鲸鱼油产生的气体中获得了一种碳和氢的化合物，测得其化学组成是C2H，并将其命名为“氢的二碳化物”。实际上，法拉第发现的是苯（C6H6），埃德蒙·戴维发现的是乙炔（C2H2）。 课题引入 1 第二章 烃 §2.2.3　炔烃 2 目标引领 1、以乙炔为例，掌握炔烃的结构与性质，培养宏观辨识与微观探析的能力。 2、掌握乙炔的实验室制法，培养科学探究与创新意识的能力。 炔烃的定义： 官能团： 单炔烃的通式： －C－C－ H H H H 链状烷烃 CnH2n+2 －2H －C = C－ H H 单烯烃 CnH2n －2H －C≡C－ 单炔烃 CnH2n－2（n≥2） 二、炔烃 分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃. 碳碳三键(—C≡C—) CnH2n-2(n≥2) 4 (1) 常温下含有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态。 (2) 随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；支链越多，沸点越低。 (3) 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大。 (4) 密度均比水小，均难溶于水。 炔烃的物理性质 炔烃的化学性质 炔烃能发生氧化反应、加成反应、加聚反应 5 (1)乙炔的表示方法 分子式： ，电子式：_______________，结构式： ， 结构简式： ，实验式：________ (2)乙炔的结构特点 乙炔分子为 结构，相邻两个键之间的夹角为 。碳原子采取___杂化，C、H之间均以单键( 键)相连接，C、C之间以三键(1个 键和2个 键)相连接。 C2H2 H—C≡C—H CH≡CH 直线形 180° sp σ σ π CH 最简单的炔烃——乙炔 1.乙炔的结构特点 （3）乙炔的物理性质： 无色无味气体，微溶于水， 易溶于有机溶剂，，密度比水略小。 引导探究 【资料卡】阅读教材P37，总结实验室制备乙炔的实验原理，实验试剂，并选择合适的发生装置. 【实验原理】 【实验试剂】 CaC2+2H2O C2H2↑+Ca(OH)2 电石（CaC2）与 饱和食盐水 2、乙炔的化学性质 【实验探究】乙炔的实验室制法 HOH HOH [ C≡C ]2- Ca2+ + HCCH↑ + Ca（OH）2 引导探究 【乙炔的实验室制法】 ②用分液漏斗控制水流速率，让食盐水逐滴慢慢滴入。 ④因反应制得的乙炔中通常含有PH3、H2S等杂质会干扰乙炔的性质检验。可用CuSO4将其除去。 ③电石与水剧烈反应会产生大量泡沫，易堵塞管口，应在导气管附近塞入少量棉花。 ①电石与水反应剧烈，为了减缓反应速率，用饱和食盐水代替水。 【实验装置】 固体 +液体 气体 【乙炔的实验室制法】 装置①，反应装置，作用：产生乙炔。 装置②，除杂装置，作用：除去杂质H2S、PH3 装置③，检验装置，作用：检验乙炔是否产生。 装置④，反应装置，作用：乙炔与溴的四氯化碳溶液反应。 装置⑤，尾气处理装置，作用：去除未反应的乙炔。 【乙炔实验室制法】 引导探究 实验内容 实验现象 （1）将饱和氯化钠溶液滴入盛有电石的烧瓶中 （2）将纯净的乙炔通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中 （3）将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中 反应剧烈，放热，有气体产生 酸性高锰酸钾溶液褪色 溴的四氯化碳溶液褪色 【乙炔实验室制法】 (1) 制取乙炔时能否使用启普发生器？ ①使用饱和食盐水 ②控制饱和食盐水的滴加速度 (3) 在乙炔的性质实验之前为什么要除去硫化氢， 是如何除去呢？ ①反应生成糊状物Ca(OH)2，会堵住试管口 ②放出的大量热量，操作不当会使启普发生器炸裂。 ③电石（CaC2）与水反应剧烈，难以控制反应速率 (2)电石与水反应非常剧烈，为了获得平稳的乙炔气流，需要采取哪些措施？ 硫化氢有还原性会干扰实验，使用硫酸铜溶液除去 (4)在点燃乙炔之前需要进行的实验操作是什么？装置中⑤的作用？ 收集一试管乙炔，验纯 去除未反应的乙炔。 思考以下问题： 【乙炔实验室制法】 练习：(2020·河北衡水高二月考)如图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的是( ) A.将生成的气体直接通入溴水中，溴水 褪色，说明有乙炔生成 B.酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔具有 还原性 C.逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙炔的速率 D.将纯净的乙炔点燃，有浓烈的黑烟，说明乙炔的不饱和程度高 A 类比乙烯的化学性质，推测乙炔的化学性质 不饱和烃 乙烯 乙炔 与O2反应 与酸性KMnO4溶液反应 加成反应（与H2、Br2、HCl、H2O等反应） 加聚反应 ✔ ✔ ✔ ✔ ✔ ✔ ✔ ✔ ①燃烧： O2 4CO2+2H2O 2C2H2+ 5 甲烷 乙烯 乙炔 现象：火焰明亮，并伴有浓烟 a.点燃前要验纯！ b.氧炔焰温度可达3000度以上，常用氧炔焰切割或焊接金属 含碳量不同，导致燃烧现象有所不同,可用于三者鉴别 （1）氧化反应 2.乙炔的化学性质 图片来自网络 图片来自网络 ②使酸性KMnO4溶液褪色： 2KMnO4+ 3H2SO4+ C2H2→2MnSO4+ K2SO4+2CO2↑+ 4H2O （鉴别炔烃和烷烃，但不能除杂） (2)加成反应（与反应物的量有关，可分步表示） ①催化加氢 ②使溴水褪色 CH≡CH+Br2 CH=CH Br Br CH=CH+Br2 CH—CH Br Br Br Br Br Br 1 , 2 —二溴乙烯 1 , 1 , 2 , 2 —四溴乙烷 CH≡CH＋H2 催化剂 △ CH2＝CH2 催化剂 △ CH≡CH＋2H2 CH3CH3 2.乙炔的化学性质 △ CH≡CH+H2O CH3CHO ③与HCl反应 △ CH≡CH+HCl CH2=CHCl 催化剂 氯乙烯 乙醛 乙炔与水加成后的产物乙烯醇 （CH2＝CH—OH不稳定，很快转化为乙醛） CH2=CH-OH （乙烯醇） 不稳定 (2)加成反应 ④与H2O反应 制备导电高分子材料 2000年的诺贝尔化学奖： 图片来自网络 聚乙炔可用于制备导电高分子材料。经溴或碘掺杂之后导电性会提高到金属水平。白川英树、艾伦·黑格和艾伦·麦克迪尔米德因“发现和发展导电聚合物”获得了2000年的诺贝尔化学奖。 如今聚乙炔已用于制备太阳能电池、半导体材料和电活性聚合物等。 （3）加聚反应 nCH ≡ CH [ CH=CH ]n 催化剂 （导电高分子材料） 导电塑料——聚乙炔 链状烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较   链状烷烃 烯烃 炔烃 通式 CnH2n＋2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n－2(n≥2) 代表物 CH4 CH2==CH2 CH≡CH 结构特点 全部为单键；饱和链烃 含碳碳双键； 不饱和链烃 含碳碳三键； 不饱和链烃 化学 性质 取代 反应 光照卤代 － － 加成 反应 － 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应 链状烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较 链状烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较 化学 性质 氧化 反应 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮，伴有黑烟 燃烧火焰很明亮，伴有浓烈的黑烟 不与酸性KMnO4溶液反应 能使酸性KMnO4溶液褪色 加聚 反应 － 能发生 鉴别 溴水和酸性KMnO4溶液均不褪色 溴水和酸性KMnO4溶液均褪色   链状烷烃 烯烃 炔烃 (1)由乙炔的结构可推测所有的炔烃均为直线形结构(　　) (2)乙炔的结构简式是CHCH(　　) (3)实验室制乙炔时可用向上排空气法收集乙炔(　　) (4)实验室制乙炔时，可用饱和氯化钠溶液代替水来减缓反应速率(　　) (5)乙烯、乙炔常温下可以与H2、HCl发生加成反应(　　) × × 正误判断 × √ × 1.下列关于炔烃的描述正确的是 A.分子里含有碳碳三键的饱和脂肪烃属于炔烃 B.炔烃分子中的所有碳原子均采取sp杂化 C.炔烃易发生加成反应，难发生取代反应 D.炔烃可以使溴的四氯化碳溶液褪色，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 应用体验 C 2．用乙炔为原料制取CH2Br—CHBrCl，可行的反应途径是 (　　) A．先加Cl2，再加Br2　 B．先加Cl2，再加HBr C．先加HCl，再加HBr D．先加HCl，再加Br2 　 D 3.如图所示为实验室常用的实验装置： 为了除去杂质，得到纯净 干燥的乙炔气体，装置的 连接顺序是 A.②⑥⑦③ B.①⑥⑦③ C.②⑤⑥③ D.①⑤⑥③ C 4.如图中的实验装置可制取乙炔，回答下列问题。 （1）图中A管的作用是： 。 （2）制取乙炔的化学反应方程式是： 。 （3）乙炔通入溴的四氯化碳溶液中观察到的现象是： 。 （4）乙炔为原料制取聚氯乙烯的化学方程式： 、 。 4.下列关于乙烯和乙烷的说法中，不正确的是 A.乙烯属于不饱和链烃，乙烷属于饱和链烃 B.乙烯分子中所有原子位于同一平面，乙烷分子则为立体结构，所有原 子不能同时在同一平面上 C.乙烯分子的C=C中有一个键容易断裂 D.乙烯分子的C=C中有两条键容易断裂 应用体验 D 6.以乙炔为原料在一定条件下可转化为乙烯基乙炔(CH≡C—CH=CH2)。下列关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是 A.能使酸性KMnO4溶液褪色 B.1 mol乙烯基乙炔能与3 mol Br2发生加成反应 C.乙烯基乙炔分子中含有两种官能团 D.等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时耗氧量不相同 D Lavf58.20.100 Lavf58.12.100 $$