内容正文:
第二章 烃
§2.2.2 烯烃的命名与同分异构体
1
目标引领
1、掌握烯烃的命名。
2、学会判断烯烃的同分异构体。
3、二烯烃的加成及加聚反应。
一、烯烃的命名
引导探究
烯烃、炔烃命名方法:与烷烃相似,即“长、多、近、简、小”的命名原则。但不同点是主链必须含有官能团(双键或三键)。
1.定主链:将含有双键或三键的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”
例1:CH3—CH2—C—CH2—CH3
—
—
CH2
丁烯
思考:请问下列结构简式中如何选择主链?
CH3—CH2—C—CH—CH3
—
—
CH3
CH2
—
(最长、最多)
2.从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
引导探究
例1:CH3—CH2—C—CH2—CH3
—
—
CH2
2 3 4
1
(近、简、小)
3.用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。用“二”“三”等表示双键或三键的个数。其他的同烷烃的命名规则一样。
2,4-二甲基-2-己烯
2
3
4
1
6
5
CH3—C=CH—CH—CH2—CH3
CH3
CH3
CH3—CH—CH2—CH—CH=CH2
CH3
CH3
2
3
4
1
6
5
3,5-二甲基-1-己烯
CH3—C=CH—C=CH—CH3
CH3
CH3
1 2 3 4 5 6
2,4-二甲基-2,4-己二烯
2,3—二甲基—2—戊烯
CH3—C C —CH2—CH3
CH3 CH3
H
H
取代基位置
取代基名称
双键位置
主链名称
取代基数目
烯烃和炔烃的命名:
2,3-二甲基-1-丁烯
5,6-二甲基-3-乙基-1-庚炔
二、烯烃的同分异构
引导探究
烯烃的同分异构
构造异构
立体异构
碳架异构
位置异构
官能团异构
顺反异构
(1)概念
通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同,产生顺反异构现象。
顺反异构
10
(2)顺反异构体
相同的原子或原子团位于双键同一侧的称为顺式结构,相同的原子或原子团位于双键两侧的称为反式结构,例如顺2丁烯和反2丁烯的结构简式分别是:
顺反异构
顺反异构
(3)顺反异构的条件
①具有碳碳双键
②组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。
有顺反异构的类型
无顺反异构的类型
C
C
a'
b'
a
b
组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团
顺反异构
(4)性质
性质顺反异构体的化学性质基本相同,物理性质有一定的差异。
当堂诊学
下列物质不存在顺反立体异构的是( )
B
14
三、二烯烃的加成反应
引导探究
二烯烃:
分子中含2个碳碳双键的烯烃
CH2=CH—CH=CH2与Cl2的反应方程式:
如最常见的1,3-丁二烯(CH2=CH—CH=CH2)
CH2=CH—CH=CH2+Cl2
CH2—CH—CH=CH2
Cl
Cl
(1)1,2-加成
CH2=CH—CH=CH2+Cl2
CH2—CH=CH—CH2
Cl
Cl
(2)1,4-加成
1,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是竞争反应,到底哪一种加成产物占优势取决于反应条件。
烯烃的加成反应
加聚反应:nCH2=CH-CH=CH2→
共轭二烯烃的特征反应
Diels—Alder成环反应
17
共轭二烯烃的成环反应
Diels—Alder成环反应
1-丁烯(2-丁烯)与1,3-丁二烯反应
18
目标升华
1.下列有机物中,能形成顺反异构的是
A.1,2-二氯丙烯 B.2-氯丙烯
C.1,1-二氯丙烯 D.1-丁烯
A
2. 1 mol某气态烃能与1 mol氯化氢发生加成反应,加成后的产物又可与7 mol氯气发生完全的取代反应,则该烃的结构简式为
A.CH2==CH2 B.CH3CH==CH2
C.CH3CH2CH==CH2 D.CH3CH2CH2CH==CH2
B
当堂诊学
3.某烯烃的结构简式如下,其命名正确的是
A.2-甲基-4-乙基-4-戊烯
B.2-异丁基-1-丁烯
C.4-甲基-2-乙基-1-戊烯
D.2,4-二甲基-3-己烯
C
4.用系统命名法给下列结构简式命名和根据名称写结构简式
作业:完成相应习题
强化补清
23
$$