内容正文:
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
§1.1.3 共价键的极性
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1、极性键与非极性键
极性键:不同种非金属元素的原子之间形成的共价键,共用电子对偏向吸引电子能力较强的一方。
非极性键:同种非金属元素的原子之间形成的共价键,共用电子对不偏向任何一方。
2、电负性
原子在化合物中吸引电子的能力的标度。元素的电负性越大,表示其原子在化合物中吸引电子的能力越强。
独立自学
一般来说,周期表从左到右,元素的电负性逐渐变大;周期表从上到下,元素的电负性逐渐变小。
电负性也可以作为判断元素的金属性和非金属性强弱的尺度。一般来说,电负性大于1.8的是非金属元素,小于1.8的是金属元素。
电负性
由于不同的成键原子间电负性的差异,共用电子对会发生偏移。偏移的程度越大,共价键极性越强,在反应中越容易发生断裂。因此有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。
如何理解共价键的极性?
共价键的极性强弱与化学键的稳定性有什么关系?
【思考与交流】
引导探究
实例分析 ①乙醇、水分别与钠反应的比较
1.为什么无水乙醇与钠能发生反应放出氢气?
C2H5—OH分子中氢氧键的极性较强,能够发生断裂
2.同样条件下,为什么无水乙醇与钠的反应没有水与钠的反应剧烈?
【思考与交流】
C2H5—OH中氢氧键的极性比H—OH中氢氧键的极性弱,乙醇比水更难电离出氢离子
实验说明:
基团之间的相互影响能使官能团中化学键的极性发生变化,从而影响官能团和物质的性质
由于乙醇分子中乙基(推电子基)的给电子效应,乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱,乙醇比水更难电离出氢离子。
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水和钠 无水乙醇和钠
实验原理
实验现象
剧烈程度
2Na+2H2O=2NaOH+H2↑
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
浮、熔、游、响、红
钠沉入底部,有气体产生,最终钠粒消失,液体仍为无色透明。
剧烈程度:H2O>CH3CH2OH
受乙基的影响,乙醇分子中氢氧键的极性比水分子氢氧键的极性弱,乙醇比水更难电离出氢离子
结论:乙醇分子中的氢氧键极性比水中氢氧键极性弱。化学键的极性影响物质的性质。
由于-OH中氧原子的电负性较大,乙醇分子中的C-O键极性也较强,也可断裂,如乙醇与氢溴酸的反应:
+H—Br +H2O
碳氧键的极性较强
实例分析 ②乙醇与氢溴酸的反应
【拓展延伸】同样条件下,乙酸、无水乙醇、水分别与钠的反应剧烈程度比较?
乙酸 > 水 >乙醇
结 论:
乙酸分子中的H-O的极性 > 水中的H-O的极性 >乙醇中的H-O的极性
成键原子之间电负性差距越大,形成的化学键极性越大,在化学反应中越容易断裂。
基团之间相互影响,使得官能团及邻近的化学键的极性增强,在化学反应中断裂。
共价键的断裂需要吸收能量,而且有机化合物中共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应,有机反应一般反应速率较小,副反应较多,产物比较复杂,所以有机反应一般用“ ”连接。
共价键的极性和有机反应
目标升华
键长
分子中两个成键的原子的核间距离叫做键长。
一般说来,键长越短,键越牢固。
键能
气态原子形成一摩共价单键所释放的能量(破坏1摩单键所吸收的能量)叫做键能。
键能越大,键越牢固。
键角
在分子中键和键之间的夹角叫做键角。
判断分子的稳定性
确定分子空间形状
补充:共价键的三个键参数
1.某有机物的结构简式为CH2=CH-C≡CH,则该有机物分子中含有σ键和π键的数目分别为
A.6、3 B.7、3 C.7、4 D.6、4
B
2.乙醇分子中的化学键如图所示,乙醇与金属钠反应时断裂的键位于
A.①处 B.②和⑤处 C.③处 D.④处
A
当堂诊学
3. 下列说法错误的是
A.一般仅含σ键的烃易发生取代反应,含有π键的烃易发生加成反应
B.一般共价键极性越强,在反应中越容易发生断裂
C.有机化合物分子中基团之间的相互影响不会影响官能团和物质的性质
D.乙醇分子和水分子中的氢氧键极性不同,所以乙醇和水分别与钠反应的剧烈程度不同
C
下列分子中,所有原子一定共平面吗?
最多有____个原子共平面;
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苯乙烯
H
H
H
—CH3
—CH=CH2
甲 苯
C
H
H
H
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[思考与交流]
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补充拓展:碳原子成键方式与空间构型关系规律
原子间成键方式
空间构型
四面体形
平面形
直线形
12个原子共平面
(每3个原子共面)
烷烃基碳原子:
C H
O
C=C
H
H
C
C
H
H
H
C
C
F
F
F
典例1 下列关于CH3—CH=CH—C≡C—CF3分子的结构叙述正确的是
A、6个碳原子有可能都在一条直线上
B、6个碳原子不可能都在一条直线上
C、6个碳原子一定都在同一平面上
D、6个碳原子不可能都在同一平面上
BC
典例2 某烃的结构简式为
分子中含有四面体结构的碳原子数为n,在同一直线上的碳原子数为b,一定在同一平面上的碳原子数最多为c,则 n, b,c的数值分别为
A. 4,3,5 B. 4,3,6 C. 2,5,4 D. 4,6,4
CH≡C—C=CH—CH2-CH3
C2H5
B
作业:完成相应习题
强化补清
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