第9章 微专题9 多官能团有机物的结构与性质 -【名师大课堂】2025年新高考化学艺术生总复习必备

考点二 经典例题剖析 例1 B 该 分 子 中 有5个 手 性 碳,如 图 中“*”所 示: ,A正确;该分子中含有过氧键,不 稳定,在120℃条件下干燥样品,会造成样品变质,B错 误;鹰爪甲素的分子式为C15H26O4,不饱和度为3,故其 同分异构体的结构中不可能含有苯环,C正确;该物质中 含有O—H,故红外光谱中会出现3000cm-1以上的吸收 峰,D正确。 例2 D α-萜品醇分子中含有1个碳碳双键,则1mol该 物质最多能与1molH2发生加成反应,A正确;该有机物 分子中含有羟基和碳碳双键两种官能团,B正确;该有机 物分子中含有羟基,能与金属钾反应产生 H2,C正确;由 该有机物的结构可知,其分子式为C10H18O,D错误。 考点三 经典例题剖析 例1 B 分析:由阿魏萜宁的分子结构可知,其分子中存在 醇羟基、酚羟基、酯基和碳碳双键等多种官能团。 解析:该有机物含有酚羟基,故又可看作是酚类物质,酚 羟基能显示酸性,且酸性强于 HCO-3 ;Na2CO3 溶液显碱 性,故该有机物可与 Na2CO3 溶液反应,A正确;由分子 结构可知,与醇羟基相连的C原子共与3个不同化学环 境的C原子相连,且这3个C原子上均连接了H原子,因 此,该有机物发生消去反应时,其消去反应产物最多有3 种,B不正确;该有机物酸性条件下的水解产物有2种,其 中一种含有碳碳双键和2个醇羟基,这种水解产物既能 通过发生加聚反应生成高聚物,也能通过缩聚反应生成 高聚物;另一种水解产物含有羧基和酚羟基,其可以发生 缩聚反应生成高聚物,C正确;该有机物分子中含有酚羟 基且其邻位上有 H原子,故其可与浓溴水发生取代反应; 还含有碳碳双键,故其可Br2 发生加成,因此,该有机物 与Br2反应时可发生取代和加成两种反应,D正确;综上 所述,本题选B。 例2 B 考点四 经典例题剖析 例1 C 由A、B的结构简式可知,B分子比A分子多2个 “CH”,即B的相对分子质量比A大26,①错误;—CHO具有 还原性,能被酸性KMnO4溶液氧化,②错误;碳碳双键不属 于合氧官能团,③错误;B的同类同分异构体,除B外还有 􀜏 􀜏 􀜏􀜏 CHO CH CH2􀪅 (邻、间、对共3种)、 􀜏 􀜏 􀜏􀜏 C CH2 􀪅􀪅 CHO , ⑥正确;由于碳碳单键能旋转,故A分子中所有原子可能 共平面,但醛基中的O、H原子与苯环也可能不在同一平 面上,⑦错误。 例2 AD 根据结构简式可知,分子中含有25个C,22个H, 3个O,1个Cl和1个N,所以其分子式为C25H22O3NCl, 故A正确;连接4个不同的原子或原子团的碳原子称为 手性碳原子,根据结构简式,可判断该结构中含有2个手 性碳原子,位置如图 􀜍􀜍 􀜏􀜏 Cl * C O 􀪅􀪅 O* CN 􀜍􀜍 􀜏􀜏 O 􀜍􀜍 􀜏􀜏, 故B错误;根据结构简式,可判断该结构中存在碳碳单 键、碳氧双 键、碳 氮 三 键,因 而 碳 原 子 杂 化 方 式 为sp3、 sp2、sp杂化,故C错误;根据结构简式,该结构中含有酯 基,可发生水解反应,含有苯环,可发生加成反应,与苯环 相连的碳原子上连有氢原子,可发生氧化应,故D正确。 微专题9 多官能团有机物的结构与性质 专题精练 1.A 根据物质结构简式可知:该物质分子只含有酚羟基、 醚键、羰基、碳碳双键四种官能团,A错误;黄芩素分子中 含有酚羟基,由于酚的酸性比NaHCO3强,所以黄芩素能 与Na2CO3溶液反应产生NaHCO3,B正确;酚羟基不稳 定,容易被空气中的氧气氧化,C正确;该物质分子中含 有酚羟基,由于羟基所连的苯环的邻、对位有 H原子,因 此可以与浓溴水发生苯环上的取代反应;分子中含有不 饱和的碳碳双键,可以与Br2等发生加成反应,D正确。 2.D 奥昔布宁分子中的含氧官能团为羟基和酯基,不含有 羧基,A不正确;奥昔布宁分子中碳原子的杂化轨道类型 有即sp3杂化(环己基、链烃基)、sp2杂化(苯环、酯基)、sp 杂化(碳碳三键),共3种类型,B不正确;奥昔布宁分子中 含有—C≡C—,能使溴的CCl4溶液褪色,C不正确;奥昔 布宁分子中和—OH相连的碳原子与环己基上的邻位碳 原子间可通过脱水形成碳碳双键,从而发生消去反应,D 正确。 第30讲 生物大分子、合成高分子 考点一 经典例题剖析 例1 D 淀粉遇碘单质变蓝色,可用碘水鉴别淀粉溶液; 蛋白质遇浓硝酸变黄色,可用浓硝酸鉴别蛋白质溶液;葡 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 —323— 肉桂醛是一种食用香精,它广泛用于牙 膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可 通过下列反应制备: 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜍 CHO A + CH3CHO NaOH溶液 △ → 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜍 CH CHCHO􀪅 B +H2O 下列相关叙述正确的是 ( ) ①B的相对分子质量比A大28 ②A、B可用酸性高锰酸钾溶液鉴别 ③B中含有的含氧官能团是醛基、碳碳双键 ④A、B都能发生加成反应、还原反应 ⑤A能发生银镜反应 ⑥B的同类同分异构体(含苯环、包括B)共 有5种 ⑦A中所有原子一定处于同一平面 A.①②⑤ B.③④⑤ C.④⑤⑥ D.②⑤⑥⑦ (双选)耐光高效的拟除虫菊酯相继开 发成功,其中一个重要的产品灭杀菊酯的结 构如图。下列说法正确的是 ( ) 􀜍􀜍 􀜏􀜏 Cl C O 􀪅􀪅 O CN 􀜏 􀜏 􀜏􀜏 O 􀜏 􀜏 􀜏􀜏 A.该有机物分子式为C25H22O3NCl B.该有机物中含有3个手性碳原子 C.该有机物中的碳 原 子 杂 化 方 式 为sp2 或sp3 D.该有机物可以发生水解反应、加成反应、 氧化反应 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 微专题9 多官能团有机物的结构与性质 【核心归纳】 1.常见官能团的主要性质 有机物 官能团 代表物 主要化学性质 烃 烷烃 — 甲烷 取代(氯气/光照) 烯烃 C C􀪅 乙烯 加成、氧化(使酸性KMnO4 溶液褪色)、加聚 炔烃 —C≡C— 乙炔 加成、氧化(使酸性KMnO4 溶液褪色)、加聚 苯及其 同系物 — 苯、甲苯 取代(液溴/铁)、硝化、加成、氧化(使酸性 KMnO4 溶液褪色,苯除外) 991 烃 的 衍 生 物 卤代烃 —X 溴乙烷 水解(NaOH/H2O)、消去(NaOH/醇) 醇 —OH(醇羟基) 乙醇 取代、催化氧化、消去、酯化 酚 —OH(酚羟基) 苯酚 弱酸性、取代(浓溴水)、遇三氯化铁显色、氧化(露 置于空气中变粉红色) 醛 —CHO 乙醛 还原、催化氧化、银镜反应、与新制氢氧化铜反应 羧酸 —COOH 乙酸 弱酸性、酯化 酯 —COOR 乙酸乙酯 水解 胺 —NH2 苯胺 碱性,能与盐酸等酸反应 酰胺 C O 􀪅􀪅 NH2 (酰胺基) 乙酰胺 CCH2 O 􀪅􀪅 NH2 水解反应; 酸性条件下生成羧酸和铵盐; 碱性条件下生成羧酸盐和氨 注意事项:(1)有些官能团的性质会出现交叉,如碳碳双键和醛基都能被酸性KMnO4 溶液氧 化,也能与 H2 发生加成反应等。 (2)同一官能团连有的基团不同时,也有不同的化学性质,如酚类和醇类。 2.官能团反应中的定量关系 (1)1mol C C􀪅 发生加成反应需1molH2(或Br2) (2)1mol 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜍 发生加成反应需3molH2 (3)1mol—COOH NaHCO3 →1molCO2 (4)1mol—OH(或—COOH) Na →12molH2 (5)1mol下列官能团与消耗NaOH的物质的量的关系 1mol官能团 酚—OH —COOH 酯基 ( C O 􀪅􀪅 O C ) 酚酯 ( 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜍 OC O 􀪅􀪅 ) —X 苯环上的卤原子 ( 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜍 X ) 消耗NaOH的 物质的量/mol 1 1 1 2 1 2 002 【典例】 (2023·湖北卷)湖北蕲春李时珍的 《本草纲目》记载的中药丹参,其水溶性有效 成分之一的结构简式如图。下列说法正确 的是 ( ) A.该物质属于芳香烃 B.可发生取代反应和氧化反应 C.分子中有5个手性碳原子 D.1mol该物质最多消耗9molNaOH 答案 B 解析 该有机物中含有氧元素,不属于烃, A错误;该有机物中含有羟基和羧基,可以 发生酯化反应,酯化反应属于取代反应,另 外,该有机物可以燃烧,即可以发生氧化反 应,B正确;将连有四个不同基团的碳原子 形象 地 称 为 手 性 碳 原 子,在 该 有 机 物 结 构中, 标有“*”为手性碳,则一共有4个手性碳,C 错误;该物质中含有7个酚羟基,2个羧基, 2个酯基,则1mol该物质最多消耗11mol NaOH,D错误;故选B。 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋[思维建模] 确定多官能团有机物性质的三步骤 第 一 步 找出有机物所含的官能团,如碳碳 双键、碳碳三键、醇羟基、酚羟基、 醛基等 第 二 步 ↓ 联想每种官能团的典型性质 第 三 步 ↓ 结合选项分析对有机物性质描述 的正误 【专题精练】 1.我国科研人员发现中药成分黄芩素能明显 抑制新冠病毒的活性。下列关于黄芩素的 说法不正确的是 ( ) 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 OH HO HO O 􀜏􀜏 O 􀪅􀪅 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 黄芩素 A.分子中有3种官能团 B.能与Na2CO3 溶液反应 C.在空气中可以生氧化反应 D.能和Br2 发生取代反应和加成反应 2.奥昔布宁具有解痉和抗胆碱作用,其结构简 式如图所示。下列关于奥昔布宁的说法正 确的是 ( ) 􀜍􀜍 􀜏􀜏 HO O 􀪅􀪅 OCH2C CCH2N(CH2CH3)2􀜁 A.分子中的含氧官能团为羟基和羧基 B.分子中碳原子杂化轨道类型有2种 C.奥昔布宁不能使溴的CCl4 溶液褪色 D.奥昔布宁能发生消去反应 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 102