专题三十四 醛、酮、羧酸、羧酸衍生物-2024-2025学年解密高考化学大一轮复习精讲精练（配套新教材2019）

2024——2025年解密高考化学大一轮复习精讲案 第九章 有机化合物 专题三十四 醛、酮、羧酸、羧酸衍生物 第一板块 课标要求与化学核心素养 课标要求 化学核心素养 1. 认识 醛、酮、羧酸、酯、酰胺的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。认识加成、取代、消去反应及氧化还原反应的特点和规律，了解有机反应类型和有机化合物组成结构特点的关系。 2. 认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化，了解设计有机合成路线的一般方法。体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。 3. 结合生产、生活实际了解某些烃、烃的衍生物对环境和健康可能产生的影响，体会“绿色化学”思想在有机合成中的重要意义，关注有机化合物的安全使用。 证据推理及模型认知 宏观辨识与微观探析 科学态度与社会责任 第二板块 必备知识，强基固本 考点一　 醛、酮 1．醛、酮的概述 (1)醛、酮的概念 物质 概念 表示方法 醛 由____________与______相连而构成的化合物 酮 ________与两个________相连的化合物 (2)醛的分类 醛 (3)饱和一元醛的通式：________________，饱和一元酮的通式：____________________。 2．几种重要的醛、酮 物质 主要物理性质 用途 甲醛(蚁醛) (HCHO) 无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水，其水溶液称____________，具有______、______性能_____________等互溶 化工原料，制作生物标本 乙醛(CH3CHO) 无色、具有刺激性气味的液体，易______，能与 化工原料 苯甲醛() 有苦杏仁气味的无色液体，俗称苦杏仁油 制造染料、香料及药物的重要原料 丙酮() 无色透明液体，易挥发，能与________等互溶 有机溶剂和化工原料 思考　小分子的醛、酮均易溶于水，原因是什么？ ________________________________________________________________________ 3．醛类的化学性质 醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为 醇醛羧酸 以乙醛为例写出醛类主要反应的化学方程式： (1)氧化反应 ①银镜反应 ________________________________________________________________________。 ②与新制的Cu(OH)2的反应 ________________________________________________________________________。 (2)还原反应(催化加氢) ________________________________________________________________________。 4．酮类的化学性质(以丙酮为例) 丙酮不能被____________、____________等弱氧化剂氧化，在催化剂存在的条件下，可与H2发生________反应，生成2-丙醇。 5．醛基的检验 与新制的银氨溶液反应 与新制的氢氧化铜反应 实验操作 在洁净的试管中加入1 mL 2% AgNO3溶液，然后__________________________________________________，制得银氨溶液；再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在______________ 在试管中加入2 mL 10%____________，加入5滴5%__________，得到新制的Cu(OH)2，振荡后加入0.5 mL乙醛溶液，________ 实验现象 产生__________(1 mol RCHO～2 mol Ag) 产生____________(1 mol RCHO～1 mol Cu2O) 注意事项 ①试管内部必须洁净； ②银氨溶液要随用随配，不可久置； ③水浴加热，不可用酒精灯直接加热； ④乙醛用量不宜太多，一般3～5滴 ①配制Cu(OH)2悬浊液时，所用的NaOH溶液必须过量； ②Cu(OH)2悬浊液要随用随配，不可久置； ③反应液直接加热煮沸 思考　1 mol HCHO与足量的银氨溶液反应，最多产生______mol Ag。 考点二　羧酸、酯、酰胺 1．羧酸、酯、酰胺的结构特点 物质 羧酸 酯 酰胺 结构通式 R(H)—COOH R1、R2可以相同，也可以是H 2.羧酸的分类 羧酸 3．几种重要的羧酸 物质 结构 性质特点或用途 甲酸(蚁酸) 酸性，还原性(醛基) 乙酸 CH3COOH 无色、有强烈刺激性气味的液体，能与水互溶，具有酸性 乙二酸(草酸) 酸性，还原性(＋3价碳) 苯甲酸(安息香酸) 它的钠盐常作食品防腐剂 高级脂肪酸 RCOOH(R为碳原子数较多的烃基) 饱和高级脂肪酸，常温呈固态； 油酸：C17H33COOH，不饱和高级脂肪酸，常温呈液态 4.羧酸的化学性质 羧酸RCOOH 按要求书写酯化反应的化学方程式： (1)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙酸与乙二醇以物质的量之比为1∶1酯化 ________________________________________________________________________。 (2)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙醇以物质的量之比为1∶2酯化 ________________________________________________________________________。 (3)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙二醇酯化 ①生成环酯： ________________________________________________________________________。 ②生成高聚酯： nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH ________________________________________________________________________。 (4)羟基酸自身的酯化反应，如自身酯化 ①生成环酯： ________________________________________________________________________。 ②生成高聚酯： ________________________________________________________________________。 5．酯的通性 (1)物理性质 酯的密度一般______水，易溶于有机溶剂；酯可用作溶剂，也可用作制备饮料和糖果的香料；低级酯通常有芳香气味。 (2)化学性质——水解反应(取代反应) 酯在酸性或碱性环境下，均可以与水发生水解反应。如乙酸乙酯的水解： ①酸性条件下水解：______________________________________(可逆)。 ②碱性条件下水解：________________________________________(进行彻底)。 特别提醒　酚酯在碱性条件下水解，消耗NaOH的定量关系，如1 mol 消耗2 mol NaOH。 6．乙酸乙酯的制备实验要点 (1)制备原理： ________________________________________________________________________。 (2)实验装置 实验现象：____________________________________________________________________。 (3)导管末端在液面上，目的是___________________________________________________。 (4)加入试剂的顺序为乙醇、浓硫酸和乙酸，不能先加浓硫酸。 (5)浓硫酸的作用：_____________________________________________________________。 (6)饱和Na2CO3溶液的作用：________________________________________________。不能用NaOH溶液。 7．胺、酰胺的性质 (1)胺(R—NH2)的碱性 胺类化合物与NH3类似，具有碱性，能与盐酸、醋酸等反应。 ①碱性的原因：RNH2＋H2ORNH＋OH－。 ②与酸的反应：RNH2＋HCl―→RNH3Cl。 (2)酰胺的水解反应 水解原理 酸性条件 ＋H2O＋H＋RCOOH＋NH 碱性条件 ＋OH－RCOO－＋NH3↑ 考点一　 醛、酮 1．下列说法中不正确的是（　　） A. 乙醛能发生银镜反应，表明乙醛具有氧化性 B. 能发生银镜反应的物质不一定是醛 C. 有些醇不能发生氧化反应生成对应的醛 D. 福尔马林是35%～40%的甲醛水溶液，可用于浸泡生物标本 2．用下列装置(夹持仪器已略去)进行相关实验，装置正确且能达到实验目的的是( ) A. 图1装置配制银氨溶液 B. 图2分离乙醇和乙酸 C. 图3除去甲烷中的乙烯 D. 图4除去溴苯中的溴单质 3．有机化合物X转化为Y的关系如下图所示。下列说法不正确的是( ) A. 化合物X、Y中sp3杂化碳原子数相等 B. 能用酸性高锰酸钾溶液鉴别X、Y C. 化合物Y存在顺反异构体 D. Y与足量HBr反应生成的有机化合物中含有手性碳原子 4．科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT，其中一种的结构如图。下列关于该有机物的说法正确的是( ) A. 该有机物既能发生氧化反应，又能发生酯化反应 B. 与FeCl3溶液发生反应后溶液显紫色 C. 1 mol 该有机物最多可以与2 mol Cu(OH)2反应 D. 1 mol 该有机物最多与1 mol H2加成 5．化合物C是一种天然产物合成中的重要中间体，其合成路线如图。下列说法不正确的是( ) A. A中所有原子可能共平面 B. A、B、C均能使高锰酸钾和溴水褪色，且反应原理相同 C. B、C含有的官能团数目相同 D. 有机物A的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的有三种(不包含A) 6．某物质的转化关系如图所示，下列有关说法正确的是( ) A. 化合物A的结构可能有3种 B. 由A生成E发生氧化反应 C. F的结构简式可表示为 D. 化合物A中一定含有的官能团是醛基、羧基和碳碳双键 考点二　羧酸、酯、酰胺 1．使用下图装置制备乙酸乙酯，下列说法正确的是（　　） A. 将C2H5OH缓缓加入浓H2SO4 B. X中溶液是NaOH溶液 C. 球形干燥管的作用是防倒吸 D. 试管中油层在下面 2．电视剧《活色生香》向我们充分展示了“香”的魅力。低级酯类化合物是具有芳香气味的液体，下列说法中利用了酯的某种化学性质的是（　　） A. 用酒精可以提取某些花香中的酯类香精，制成香水 B. 炒菜时加一些料酒和食醋，使菜更香 C. 用热的纯碱液洗涤碗筷去油腻比冷水效果好 D. 各种水果有不同的香味，是因为含有不同的酯 3．甲酸（HCOOH）被认为是一种有前途的储氢化合物。在催化剂作用下，甲酸分解制氢的过程如图所示。下列分析不正确的是（　　） A. 过程Ⅰ，若用2HCOOH代替HCOOH，则在催化剂a处吸附的是2H B. 过程Ⅱ，生成的CO2分子是直线型结构 C. 过程Ⅲ，形成非极性共价键 D. HCOOH分解制氢的总反应为：HCOOHCO2↑+H2↑ 4．我国酿醋的传统工艺有很多种，其中一种以优质糯米为主要原料，采用固体分层发酵技艺，并经历酿酒、制醅（添加醋酸菌）、淋醋三大过程，该工艺涉及多道工序，可生产出具有独特香味的香醋。下列说法正确的是（　　） A. 醋酸可以除去暖水瓶中的水垢 B. 香醋的主要成分为CH3CH2OH C. 糯米主要成分的组成元素与醋酸的不同 D. 酿制的过程中未发生氧化还原反应 5．乙酸乙酯与O在硫酸作用下，发生下列水解反应： 可利用实验方法测定有机物组成、结构和研究化学反应机理。下列有关说法正确的是（　　） A. 利用李比希燃烧法可以测定乙醇的分子式为C2H6O B. 无法用红外光谱仪鉴别乙酸乙酯和乙醇 C. 利用金属钠与无水乙醇反应的定量关系可确定乙醇的结构 D. 运用同位素示踪法可判断乙酸乙酯水解时断裂的C-O的位置 6．以淀粉或乙烯为主要原料都可以合成乙酸乙酯，其合成路线如图所示。 回答下列问题： （1）A的结构简式为_____________；葡萄糖分子中含有的官能团名称是_______________。 （2）写出反应⑤的化学方程式__________________________________________________，反应类型为_________反应。 （3）写出反应⑥的化学方程式__________________________________________________，反应类型为_______反应。 （4）乙烯还可发生聚合反应，所得产物的结构可表示为_____________。 （5）下列有关CH3COOCH2CH3的性质说法正确的是_______(填序号)。 a．密度比水小 b．能溶于水 c．能发生加成反应 d．能发生取代反应 第三板块 素养评价 真题演练 1．[2024年河北高考真题]化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物，结构简式如图。下列相关表述错误的是( ) A.可与发生加成反应和取代反应 B.可与溶液发生显色反应 C.含有4种含氧官能团 D.存在顺反异构 2．[2024年江苏高考真题]化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是( ) A.X分子中所有碳原子共平面 B.最多能与发生加成反应 C.Z不能与的溶液反应 D.Y、Z均能使酸性溶液褪色 3．[2024年全国高考真题]如图所示的自催化反应，Y作催化剂。下列说法正确的是( ) A.X不能发生水解反应 B.Y与盐酸反应的产物不溶于水 C.Z中碳原子均采用杂化 D.随增大，该反应速率不断增大 4．[2024年湖南高考真题]组成核酸的基本单元是核苷酸，下图是核酸的某一结构片段，下列说法错误的是( ) A.脱氧核糖核酸（DNA）和核糖核酸（RNA）结构中的碱基相同，戊糖不同 B.碱基与戊糖缩合形成核苷，核苷与磷酸缩合形成核苷酸，核苷酸缩合聚合得到核酸 C.核苷酸在一定条件下，既可以与酸反应，又可以与碱反应 D.核酸分子中碱基通过氢键实现互补配对 5．[2024年山东高考真题]植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是( ) A.可与溶液反应 B.消去反应产物最多有2种 C.酸性条件下的水解产物均可生成高聚物 D.与反应时可发生取代和加成两种反应 6．[2024年浙江高考真题]制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如下： 下列说法不正确的是( ) A.试剂a为NaOH乙醇溶液 B.Y易溶于水 C.Z的结构简式可能为 D.M分子中有3种官能团 7.（2023·天津）如图所示，是芥酸的分子结构，关于芥酸，下列说法正确的是(    ) A. 芥酸是一种强酸 B. 芥酸易溶于水 C. 芥酸是顺式结构 D. 分子式为 8.（2023·江苏）化合物是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是(    ) A. 不能与溶液发生显色反应 B. 中的含氧官能团分别是酯基、羧基 C. 最多能与发生加成反应 D. 、、可用饱和溶液和银氨溶液进行鉴别 9 .(2022·河北)茯苓新酸是从中药茯苓中提取的一种化学物质，具有一定生理活性，其结构简式如图。关于该化合物，下列说法不正确的是(    ) A. 可使酸性溶液褪色 B. 可发生取代反应和加成反应 C. 可与金属钠反应放出 D. 分子中含有种官能团 10.(2022·湖南)聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如图： 下列说法错误的是(    ) A. B. 聚乳酸分子中含有两种官能团 C. 乳酸与足量的反应生成 D. 两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子 11. (2021·重庆)本草纲目中记载：“看药上长起长霜，药则已成矣”。其中“长霜“代表桔酸的结晶物，桔酸的结构简式如图，下列关于桔酸说法正确的是(    ) A. 分子式为 B. 含有四种官能团 C. 与苯互为同系物 D. 所有碳原子共平面 12 .(2021·江苏)化合物是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体，可由如图反应制得。下列有关、、的说法正确的是(    ) A. 中含有碳氧键 B. 与足量反应生成的有机化合物中不含手性碳原子 C. 在水中的溶解度比在水中的溶解度大 D. 、、分别与足量酸性溶液反应所得芳香族化合物相同 13.(2021·辽宁)我国科技工作者发现某“小分子胶水”结构如图能助力自噬细胞“吞没”致病蛋白。下列说法正确的是(    ) A. 该分子中所有碳原子一定共平面 B. 该分子能与蛋白质分子形成氢键 C. 该物质最多能与 反应 D. 该物质能发生取代、加成和消去反应 14.(2021·全国乙卷)种活性物质的结构简式为，下列有关该物质的叙述正确的是(    ) A. 能发生取代反应，不能发生加成反应 B. 既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物 C. 与互为同分异构体 D. 该物质与碳酸钠反应得 15.(2021·湖南)己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线： 下列说法正确的是(    ) A. 苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色 B. 环己醇与乙醇互为同系物 C. 己二酸与溶液反应有生成 D. 环己烷分子中所有碳原子共平面 第四板块 专题演练 模拟提升 1.贝诺酯具有解热镇痛抗炎作用，是乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚的前体药物。 下列说法正确的是(    ) A. 贝诺酯完全水解的产物有四种分子结构 B. 乙酰水杨酸最多消耗 C. 可用溶液鉴别对乙酰氨基酚和乙酰水杨酸 D. 对乙酰氨基酚中甲基键极性与甲烷中键极性相同 2.有机物是一种合成中间体，其结构简式如图所示，下列有关说法正确的是(    ) A. 分子中含有种含氧官能团 B. 个分子中含有个手性碳原子 C. 可用酸性溶液检验中的碳碳双键 D. 与互为同分异构体 3.下列说法不正确的是(    ) A. 通过射线衍射可测定青蒿素晶体的结构 B. 利用盐析的方法可将蛋白质从溶液中分离 C. 苯酚与甲醛通过加聚反应得到酚醛树脂 D. 可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别苯、乙醛和醋酸溶液 4.利用香草醛和邻苯三酚制备的香草醛基杯芳烃，可作为生物基体复合材料的固化剂。下列说法不正确的是(    ) A. 最多可与反应 B. 中易断裂是因为苯环受羟基的影响而被活化 C. 生成的同时产生 D. 和反应还可能产生高分子化合物 5.葫芦脲是一类大环化合物，在超分子化学和材料科学中发挥着重要的作用。葫芦脲的合成路线如下图。其中，试剂和试剂均能发生银镜反应。 下列说法正确的是(    ) A. 试剂的核磁共振氢谱有两组峰 B. 与试剂的化学计量数之比是 C. 试剂为甲醛 D. 时，有生成 6.阿格列汀是一种治疗糖尿病的临床药物，结构简式如下图所示。 下列说法不正确的是(    ) A. 不属于芳香烃 B. 分子中含有手性碳原子 C. 分子中碳原子有种杂化类型 D. 与足量溶液反应，最多可消耗 7.有机物在碱性条件下可发生如下反应： 下列说法不正确的是(    ) A. 中酮羰基邻位甲基的键极性较强，易断键 B. 推测转变为的过程中，发生了加成反应和消去反应 C. 不能通过质谱法对、进行区分 D. 该条件下还可能生成 8.化合物是一种有机合成的中间体。下列关于的说法错误的是(    ) A. 可使酸性溶液褪色 B. 所有原子可能共平面 C. 能发生取代反应和氧化反应 D. 分子式为 9.化合物是合成某种抗结核候选药物的重要中间体，可由下列反应制得。 下列有关化合物、和的说法正确的是(    ) 分子中不含手性碳原子                   分子中的碳原子一定处于同一平面 在浓硫酸催化下加热可发生消去反应        、分别在过量溶液中加热，均能生成丙三醇 A. B. C. D. 10.化合物如图是一种药物中间体。下列关于化合物的说法正确的是(    ) A. 化合物与加成时，最多消耗 B. 化合物能与溶液作用显紫色 C. 化合物分子中最多有个原子在同一平面上 D. 化合物完全水解所得有机产物中含有个手性碳原子 11.异黄酮类化合物是药用植物的有效成分。一种异黄酮的部分合成路线如下： 下列有关化合物、和的说法正确的是(    ) A. 分子中碳原子杂化类型均为 B. 在水中的溶解性比好 C. 与发生酯化反应，示踪原子在产物水中 D. 等物质的量的、、，完全反应消耗的物质的量之比为 12.一种胺类催化剂的结构简式如图，下列有关说法错误的是(    ) A. 含有氨基，易溶于水 B. 的结构中存在手性碳原子 C. 分子中所有碳原子可能共平面 D. 可以与发生反应 13.化合物是一种药物合成的重要中间体，其合成路线如图所示。下列说法错误的是(    ) A. 化合物中所有的碳原子可能共面 B. 化合物能发生消去反应生成双键 C. 化合物中存在两个手性碳 D. 化合物、、均能在碱性条件下水解生成酚类物质 14.布洛芬是常见解热镇痛药，结构简式如下图所示，下列说法正确的是(    ) A. 布洛芬的分子式为 B. 布洛芬分子中无手性碳原子 C. 布洛芬分子中所有碳原子共平面 D. 可用新制的氢氧化铜悬浊液检验布洛芬 15.丙酮与柠檬醛在一定条件下反应可以合成假紫罗兰酮，再进一步可以合成有工业价值的紫罗兰酮和紫罗兰酮，转化过程如图所示： 下列说法错误的是(    ) A. 柠檬醛合成假紫罗兰酮的过程中官能团的种类数目不变 B. 假紫罗兰酮、紫罗兰酮和紫罗兰酮互为同分异构体 C. 紫罗兰酮和紫罗兰酮分别与足量发生加成反应的产物分子中都含有个手性碳原子 D. 柠檬醛中所有碳原子可能处于同一平面上 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！1 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$ 2024——2025年解密高考化学大一轮复习精讲案 第九章 有机化合物 专题三十四 醛、酮、羧酸、羧酸衍生物 第一板块 课标要求与化学核心素养 课标要求 化学核心素养 1. 认识 醛、酮、羧酸、酯、酰胺的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。认识加成、取代、消去反应及氧化还原反应的特点和规律，了解有机反应类型和有机化合物组成结构特点的关系。 2. 认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化，了解设计有机合成路线的一般方法。体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。 3. 结合生产、生活实际了解某些烃、烃的衍生物对环境和健康可能产生的影响，体会“绿色化学”思想在有机合成中的重要意义，关注有机化合物的安全使用。 证据推理及模型认知 宏观辨识与微观探析 科学态度与社会责任 第二板块 必备知识，强基固本 考点一　 醛、酮 1．醛、酮的概述 (1)醛、酮的概念 物质 概念 表示方法 醛 由____________与______相连而构成的化合物 酮 ________与两个________相连的化合物 (2)醛的分类 醛 (3)饱和一元醛的通式：________________，饱和一元酮的通式：____________________。 2．几种重要的醛、酮 物质 主要物理性质 用途 甲醛(蚁醛) (HCHO) 无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水，其水溶液称____________，具有______、______性能_____________等互溶 化工原料，制作生物标本 乙醛(CH3CHO) 无色、具有刺激性气味的液体，易______，能与 化工原料 苯甲醛() 有苦杏仁气味的无色液体，俗称苦杏仁油 制造染料、香料及药物的重要原料 丙酮() 无色透明液体，易挥发，能与________等互溶 有机溶剂和化工原料 思考　小分子的醛、酮均易溶于水，原因是什么？ ________________________________________________________________________ 3．醛类的化学性质 醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为 醇醛羧酸 以乙醛为例写出醛类主要反应的化学方程式： (1)氧化反应 ①银镜反应 ________________________________________________________________________。 ②与新制的Cu(OH)2的反应 ________________________________________________________________________。 (2)还原反应(催化加氢) ________________________________________________________________________。 4．酮类的化学性质(以丙酮为例) 丙酮不能被____________、____________等弱氧化剂氧化，在催化剂存在的条件下，可与H2发生________反应，生成2-丙醇。 5．醛基的检验 与新制的银氨溶液反应 与新制的氢氧化铜反应 实验操作 在洁净的试管中加入1 mL 2% AgNO3溶液，然后__________________________________________________，制得银氨溶液；再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在______________ 在试管中加入2 mL 10%____________，加入5滴5%__________，得到新制的Cu(OH)2，振荡后加入0.5 mL乙醛溶液，________ 实验现象 产生__________(1 mol RCHO～2 mol Ag) 产生____________(1 mol RCHO～1 mol Cu2O) 注意事项 ①试管内部必须洁净； ②银氨溶液要随用随配，不可久置； ③水浴加热，不可用酒精灯直接加热； ④乙醛用量不宜太多，一般3～5滴 ①配制Cu(OH)2悬浊液时，所用的NaOH溶液必须过量； ②Cu(OH)2悬浊液要随用随配，不可久置； ③反应液直接加热煮沸 思考　1 mol HCHO与足量的银氨溶液反应，最多产生______mol Ag。 考点二　羧酸、酯、酰胺 1．羧酸、酯、酰胺的结构特点 物质 羧酸 酯 酰胺 结构通式 R(H)—COOH R1、R2可以相同，也可以是H 2.羧酸的分类 羧酸 3．几种重要的羧酸 物质 结构 性质特点或用途 甲酸(蚁酸) 酸性，还原性(醛基) 乙酸 CH3COOH 无色、有强烈刺激性气味的液体，能与水互溶，具有酸性 乙二酸(草酸) 酸性，还原性(＋3价碳) 苯甲酸(安息香酸) 它的钠盐常作食品防腐剂 高级脂肪酸 RCOOH(R为碳原子数较多的烃基) 饱和高级脂肪酸，常温呈固态； 油酸：C17H33COOH，不饱和高级脂肪酸，常温呈液态 4.羧酸的化学性质 羧酸RCOOH 按要求书写酯化反应的化学方程式： (1)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙酸与乙二醇以物质的量之比为1∶1酯化 ________________________________________________________________________。 (2)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙醇以物质的量之比为1∶2酯化 ________________________________________________________________________。 (3)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙二醇酯化 ①生成环酯： ________________________________________________________________________。 ②生成高聚酯： nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH ________________________________________________________________________。 (4)羟基酸自身的酯化反应，如自身酯化 ①生成环酯： ________________________________________________________________________。 ②生成高聚酯： ________________________________________________________________________。 5．酯的通性 (1)物理性质 酯的密度一般______水，易溶于有机溶剂；酯可用作溶剂，也可用作制备饮料和糖果的香料；低级酯通常有芳香气味。 (2)化学性质——水解反应(取代反应) 酯在酸性或碱性环境下，均可以与水发生水解反应。如乙酸乙酯的水解： ①酸性条件下水解：______________________________________(可逆)。 ②碱性条件下水解：________________________________________(进行彻底)。 特别提醒　酚酯在碱性条件下水解，消耗NaOH的定量关系，如1 mol 消耗2 mol NaOH。 6．乙酸乙酯的制备实验要点 (1)制备原理： ________________________________________________________________________。 (2)实验装置 实验现象：____________________________________________________________________。 (3)导管末端在液面上，目的是___________________________________________________。 (4)加入试剂的顺序为乙醇、浓硫酸和乙酸，不能先加浓硫酸。 (5)浓硫酸的作用：_____________________________________________________________。 (6)饱和Na2CO3溶液的作用：________________________________________________。不能用NaOH溶液。 7．胺、酰胺的性质 (1)胺(R—NH2)的碱性 胺类化合物与NH3类似，具有碱性，能与盐酸、醋酸等反应。 ①碱性的原因：RNH2＋H2ORNH＋OH－。 ②与酸的反应：RNH2＋HCl―→RNH3Cl。 (2)酰胺的水解反应 水解原理 酸性条件 ＋H2O＋H＋RCOOH＋NH 碱性条件 ＋OH－RCOO－＋NH3↑ 【答案】 考点一　 醛、酮 1．(1)烃基(或氢原子)　醛基　RCHO　羰基　烃基　　(2)烃基　醛基数目　(3)CnH2nO(n≥1)　CnH2nO(n≥3) 2．福尔马林　杀菌　防腐　挥发　水、乙醇　水、乙醇 思考　由于碳链短，羰基氧能与水分子形成氢键。 3．(1)①CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O ②CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O (2)CH3CHO＋H2CH3CH2OH 4．银氨溶液　新制的Cu(OH)2　还原(加成) 5．边振荡试管边逐滴滴入2%氨水，使最初产生的沉淀溶解　热水浴中温热　NaOH溶液　CuSO4溶液　加热　光亮的银镜　砖红色沉淀 思考　4 解析　甲醛分子相当于有两个醛基，与足量的银氨溶液反应产生银的定量关系为HCHO～4Ag。 考点二　羧酸、酯、酰胺 4．RCOO－＋H＋　＋H2O　(1)CH3COOH＋HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OH＋H2O (2)HOOC—COOH＋2CH3CH2OHCH3CH2OOC—COOCH2CH3＋2H2O (3)①＋＋2H2O ②＋(2n－1)H2O (4)①2 ②＋(n－1)H2O 5．(1)小于　(2)①CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH　②CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH 6．(1)　(2)在饱和Na2CO3溶液上层有无色透明的、具有香味的油状液体生成　(3)防倒吸　(5)催化剂和吸水剂　(6)反应乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度，便于析出 考点一　 醛、酮 1．下列说法中不正确的是（　　） A. 乙醛能发生银镜反应，表明乙醛具有氧化性 B. 能发生银镜反应的物质不一定是醛 C. 有些醇不能发生氧化反应生成对应的醛 D. 福尔马林是35%～40%的甲醛水溶液，可用于浸泡生物标本 【答案】A 【解析】 A、乙醛在发生银镜反应时被氧化，故体现出乙醛的还原性，故A错误； B、含醛基的物质均能发生银镜反应，而含醛基的不一定是醛，如HCOOCH3、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖等均含醛基，均能发生银镜反应，但不是醛，故B正确； C、只有-OH所在碳原子上有2个和3个H的醇才能被氧化为醛，故有些醇不能发生氧化反应生成对应的醛，故C正确； D、福尔马林是35%～40%的甲醛水溶液，能使蛋白质变性，故能用于浸泡生物标本，故D正确。 故选：A。 2．用下列装置(夹持仪器已略去)进行相关实验，装置正确且能达到实验目的的是( ) A. 图1装置配制银氨溶液 B. 图2分离乙醇和乙酸 C. 图3除去甲烷中的乙烯 D. 图4除去溴苯中的溴单质 【答案】A 【解析】A．配制银氨溶液时，往AgNO3溶液中滴加氨水至产生的沉淀刚好完全溶解为止，A正确；B．乙醇和乙酸互溶，分离二者的混合物时，应采用蒸馏法，B不正确；C．除去甲烷中的乙烯，若使用KMnO4(H+)，乙烯会被氧化成CO2，混在甲烷中，C不正确；D．除去溴苯中的溴单质，不能使用过滤法，应先加NaOH溶液，然后分液，D不正确；故选A。 3．有机化合物X转化为Y的关系如下图所示。下列说法不正确的是( ) A. 化合物X、Y中sp3杂化碳原子数相等 B. 能用酸性高锰酸钾溶液鉴别X、Y C. 化合物Y存在顺反异构体 D. Y与足量HBr反应生成的有机化合物中含有手性碳原子 【答案】B 【解析】A．由结构简式可知，化合物X、Y分子中都含有2个sp3杂化的饱和碳原子，故A正确；B．由结构简式可知，化合物X、Y分子中都含有能使酸性高锰酸钾溶液褪色的醛基，则不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别X、Y，故B错误；C．由结构简式可知，化合物Y分子中碳碳双键的两个碳原子连有的原子或原子团不同，存在顺反异构体，故C正确；D．由结构简式可知，化合物Y分子与足量溴化氢发生加成反应生成或，和分子中都含有1个连有不同原子或原子团的手性碳原子，故D正确；故选B。 4．科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT，其中一种的结构如图。下列关于该有机物的说法正确的是( ) A. 该有机物既能发生氧化反应，又能发生酯化反应 B. 与FeCl3溶液发生反应后溶液显紫色 C. 1 mol 该有机物最多可以与2 mol Cu(OH)2反应 D. 1 mol 该有机物最多与1 mol H2加成 【答案】A 【解析】A．该有机物的醛基可发生氧化反应，醇羟基可发生酯化反应，A正确；B．该有机物中无苯环，没有酚羟基，B错误；C．1 mol 该有机物中含2 mol —CHO，则最多可与4 mol Cu(OH)2反应，C错误；D． −CHO、碳碳双键均与氢气发生加成反应，则1mol该有机物最多可与3molH2加成，D错误；故选A。 5．化合物C是一种天然产物合成中的重要中间体，其合成路线如图。下列说法不正确的是( ) A. A中所有原子可能共平面 B. A、B、C均能使高锰酸钾和溴水褪色，且反应原理相同 C. B、C含有的官能团数目相同 D. 有机物A的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的有三种(不包含A) 【答案】B 【解析】A．与苯环直接相连的原子共面，醛基中原子共面，故A中所有原子可能共平面，A正确 B．A发生氧化反应使高锰酸钾溶液褪色，和溴水发生取代反应使其褪色；B发生氧化反应使高锰酸钾溶液褪色，和溴水发生加成应、氧化反应使其褪色；C发生氧化反应使高锰酸钾溶液褪色，和溴水发生加成应、取代反应、氧化反应使其褪色；反应原理不相同，B错误； C．B含有醛基、醚键、碳碳双键，C含有醛基、酚羟基、碳碳双键；官能团数目相同，C正确； D．有机物A的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的还有醛基羟基处于邻、间位，以及甲酸苯酚酯三种(不包含A)，D正确； 故选B。 6．某物质的转化关系如图所示，下列有关说法正确的是( ) A. 化合物A的结构可能有3种 B. 由A生成E发生氧化反应 C. F的结构简式可表示为 D. 化合物A中一定含有的官能团是醛基、羧基和碳碳双键 【答案】C 【解析】A能与碳酸氢钠反应说明A分子中含有—COOH，能发生银镜反应说明含有—CHO或—OOCH，由B能与溴水发生加成反应可知，A分子中含有碳碳双键或碳碳三键，由D的碳链没有支链、F是分子式为C4H6O2的环状化合物可知，F为，则A分子中含有醛基、羧基、碳碳双键或碳碳三键，结构简式可能为HOOCCH=CHCHO或HOOCC≡CCHO。 A．由分析可知，A的结构简式可能为HOOCCH=CHCHO或HOOCC≡CCHO，故A错误；B．由图可知，在镍做催化剂作用下，A与氢气发生还原反应生成E，故B错误； C．由分析可知，F的结构简式为，故C正确；D．由分析可知，A分子中含有醛基、羧基、碳碳双键或碳碳三键，故D错误； 故选C。 考点二　羧酸、酯、酰胺 1．使用下图装置制备乙酸乙酯，下列说法正确的是（　　） A. 将C2H5OH缓缓加入浓H2SO4 B. X中溶液是NaOH溶液 C. 球形干燥管的作用是防倒吸 D. 试管中油层在下面 【答案】C 【解析】 A．浓硫酸溶解放出大量的热，应该首先加入乙醇再沿器壁慢慢加入浓硫酸、乙酸，故A错误； B．需使用碳酸钠溶液，吸收未反应的乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度，小试管内盛放NaOH溶液，会使乙酸乙酯发生水解而使乙酸乙酯损失，故B错误； C．制备的乙酸乙酯中混有乙醇和乙酸，乙醇易溶于水、乙酸能较快与饱和碳酸钠溶液反应，会出现倒吸现象，由于球形干燥管体积较大，有防倒吸作用，故C正确； D．乙酸乙酯的密度小于水，故试管中油层在上面，故D错误； 故选：C。 2．电视剧《活色生香》向我们充分展示了“香”的魅力。低级酯类化合物是具有芳香气味的液体，下列说法中利用了酯的某种化学性质的是（　　） A. 用酒精可以提取某些花香中的酯类香精，制成香水 B. 炒菜时加一些料酒和食醋，使菜更香 C. 用热的纯碱液洗涤碗筷去油腻比冷水效果好 D. 各种水果有不同的香味，是因为含有不同的酯 【答案】C 【解析】 A．用酒精可以提取某些花香中的酯类香精，制成香水，利用酯类易溶于酒精，涉及溶解性，属于物理性质，故A错误； B．炒菜时加一些料酒和食醋，发生酯化反应生成酯，利用挥发性和香味，涉及物理性质，故B错误； C．用热的纯碱液洗涤碗筷去油腻比冷水效果好，因为碳酸钠在较高温度时水解程度大，氢氧根浓度大，更有利于酯类水解，生成易溶于水的羧酸钠和醇类，水解属于化学性质，故C正确； D．各种水果有不同的香味，涉及的是所含酯的物理性质，故D错误； 故选：C。 3．甲酸（HCOOH）被认为是一种有前途的储氢化合物。在催化剂作用下，甲酸分解制氢的过程如图所示。下列分析不正确的是（　　） A. 过程Ⅰ，若用2HCOOH代替HCOOH，则在催化剂a处吸附的是2H B. 过程Ⅱ，生成的CO2分子是直线型结构 C. 过程Ⅲ，形成非极性共价键 D. HCOOH分解制氢的总反应为：HCOOHCO2↑+H2↑ 【答案】A 【解析】 A．观察甲酸的结构可知，过程I，催化剂a吸收的H是与O相连的H，而不是羧基C上的H，故用2HCOOH，则催化剂a吸收的不是标记氢2H，故A错误； B．CO2中C原子的价层电子对为4，有2对孤电子对，故CO2分子是直线型结构，故B正确； C．过程III形成H2，H2中的H-H是非极性键，故C正确； D．甲酸HCOOH经过三个过程，生成H2和CO2，总反应为：HCOOHCO2↑+H2↑，故D正确。 故选：A。 4．我国酿醋的传统工艺有很多种，其中一种以优质糯米为主要原料，采用固体分层发酵技艺，并经历酿酒、制醅（添加醋酸菌）、淋醋三大过程，该工艺涉及多道工序，可生产出具有独特香味的香醋。下列说法正确的是（　　） A. 醋酸可以除去暖水瓶中的水垢 B. 香醋的主要成分为CH3CH2OH C. 糯米主要成分的组成元素与醋酸的不同 D. 酿制的过程中未发生氧化还原反应 【答案】A 【解析】 A．醋酸和碳酸钙反应生成醋酸钙、二氧化碳和水，醋酸可以除去暖水瓶中的水垢，故A正确； B．香醋的主要成分为醋酸，化学式CH3COOH，故B错误； C．糯米主要成分为淀粉，组成元素与醋酸的相同，故C错误； D．酿制的过程中葡萄糖分解生成乙醇和二氧化碳，醇被氧化为酸，都是氧化还原反应，故D错误； 故选：A。 5．乙酸乙酯与O在硫酸作用下，发生下列水解反应： 可利用实验方法测定有机物组成、结构和研究化学反应机理。下列有关说法正确的是（　　） A. 利用李比希燃烧法可以测定乙醇的分子式为C2H6O B. 无法用红外光谱仪鉴别乙酸乙酯和乙醇 C. 利用金属钠与无水乙醇反应的定量关系可确定乙醇的结构 D. 运用同位素示踪法可判断乙酸乙酯水解时断裂的C-O的位置 【答案】D 【解析】 A．将准确称量的样品置于一燃烧管中，经红热的氧化铜氧化后，再将其彻底燃烧成二氧化碳和水，用纯的氧气流把它们分别赶入烧碱石棉剂（附在石棉上粉碎的氢氧化钠）及高氯酸镁的吸收管内，这两个吸收管增加的质量分别表示生成的二氧化碳和水的质量，由此即可计算样品中的碳、氢、氧的含量，从而确定有机物中C、H、O个数的最简整数比为2：6：1，即利用李比希燃烧法可以测定乙醇的实验式为C2H6O，不能确定分子式，故A错误； B．红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，乙酸乙酯的官能团是酯基，乙醇的官能团是羟基，红外光谱图不一样，红外光谱仪可以鉴别乙酸乙酯和乙醇，故B错误； C．利用金属钠与无水乙醇反应的定量关系可确定乙醇分子中-OH的个数为1，不能确定乙醇的结构，故C错误； D．利用示踪原子18O标记的水分子为O，根据乙酸乙酯水解产物CH3CO18OH、CH3CH2OH可知，乙酸乙酯水解时断裂C-O键、发生取代反应生成CH3CO18OH，故D正确； 故选：D。 6．以淀粉或乙烯为主要原料都可以合成乙酸乙酯，其合成路线如图所示。 回答下列问题： （1）A的结构简式为_____________；葡萄糖分子中含有的官能团名称是_______________。 （2）写出反应⑤的化学方程式__________________________________________________，反应类型为_________反应。 （3）写出反应⑥的化学方程式__________________________________________________，反应类型为_______反应。 （4）乙烯还可发生聚合反应，所得产物的结构可表示为_____________。 （5）下列有关CH3COOCH2CH3的性质说法正确的是_______(填序号)。 a．密度比水小 b．能溶于水 c．能发生加成反应 d．能发生取代反应 【答案】（1）CH3CHO 羟基、醛基 （2）CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O 酯化或取代 （3）CH2＝CH2＋H2OCH3CH2OH 加成 （4） （5）ad 【解析】淀粉水解生成葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的催化作用下分解生成乙醇，乙醇催化氧化生成的A为乙醛，乙醛催化氧化生成的B为乙酸。 （1）A为乙醛，结构简式为CH3CHO；葡萄糖的结构简式为HOCH2(CHOH)4CHO，分子中含有的官能团名称是：羟基、醛基。答案为：CH3CHO；羟基、醛基； （2）反应⑤为CH3COOH与CH3CH2OH发生酯化反应，生成CH3COOCH2CH3等，化学方程式：CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O，反应类型为酯化(取代反应)。答案为：CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O；酯化(取代)； （3）反应⑥为乙烯水化生成乙醇，化学方程式：CH2＝CH2＋H2OCH3CH2OH，反应类型为加成反应。答案为：CH2＝CH2＋H2OCH3CH2OH；加成； （4）乙烯还可发生聚合反应，所得产物为聚乙烯，结构可表示为。答案为：； （5）CH3COOCH2CH3属于低级酯，密度比水小，不易溶于水，不能发生加成反应，但能发生取代反应，所以正确的是ad。答案为：ad。 第三板块 素养评价 真题演练 1．[2024年河北高考真题]化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物，结构简式如图。下列相关表述错误的是( ) A.可与发生加成反应和取代反应 B.可与溶液发生显色反应 C.含有4种含氧官能团 D.存在顺反异构 【答案】：D 【解析】：根据X的结构简式可知，X中含有碳碳双键，可与发生加成反应，含有酚羟基，苯环上酚羟基的邻位氢原子可与发生取代反应，A正确；X中含有酚羟基，可与溶液发生显色反应，B正确；X中含有醚键、酮羰基、酚羟基、醛基4种含氧官能团，C正确；X的碳碳双键中的1个C原子上连有2个相同的基团（2个甲基），故X不存在顺反异构，D错误。 2．[2024年江苏高考真题]化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是( ) A.X分子中所有碳原子共平面 B.最多能与发生加成反应 C.Z不能与的溶液反应 D.Y、Z均能使酸性溶液褪色 【答案】：D 【解析】：X中除了羰基、酯基中的碳原子之外，其余碳原子均为饱和碳原子，所有碳原子不可能共平面，A错误；Y中碳碳双键以及酮羰基均可以与发生加成反应，酯基不能与发生加成反应，故1 mol Y最多能与发生加成反应，B错误；Z中有碳碳双键，可以与发生加成反应，C错误；Y和Z中均含有碳碳双键，可以被酸性溶液氧化，使其褪色，D正确。 3．[2024年全国高考真题]如图所示的自催化反应，Y作催化剂。下列说法正确的是( ) A.X不能发生水解反应 B.Y与盐酸反应的产物不溶于水 C.Z中碳原子均采用杂化 D.随增大，该反应速率不断增大 【答案】：C 【解析】：X中含有酯基和酰胺基，能发生水解反应，A错误；Y中含有亚氨基，与盐酸反应生成盐，产物可溶于水，B错误；Z中碳原子形成碳碳双键及苯环，均为杂化，C正确；Y是催化剂，可提高反应速率，但随着反应进行，反应物浓度不断减小，反应速率变慢，故随增大，反应速率不一定增大，D错误。 4．[2024年湖南高考真题]组成核酸的基本单元是核苷酸，下图是核酸的某一结构片段，下列说法错误的是( ) A.脱氧核糖核酸（DNA）和核糖核酸（RNA）结构中的碱基相同，戊糖不同 B.碱基与戊糖缩合形成核苷，核苷与磷酸缩合形成核苷酸，核苷酸缩合聚合得到核酸 C.核苷酸在一定条件下，既可以与酸反应，又可以与碱反应 D.核酸分子中碱基通过氢键实现互补配对 【答案】：A 【解析】：脱氧核糖核酸（DNA）的戊糖为脱氧核糖，碱基为：腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶、胸腺嘧啶，核糖核酸（RNA）的戊糖为核糖，碱基为：腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶、尿嘧啶，两者的碱基不完全相同，戊糖不同，A错误；碱基与戊糖缩合形成核苷，核苷与磷酸缩合形成了组成核酸的基本单元——核苷酸，核苷酸缩合聚合可以得到核酸，如图：，B正确；核苷酸中的磷酸基团能与碱反应，碱基与酸反应，因此核苷酸在一定条件下，既可以与酸反应，又可以与碱反应，C正确；核酸分子中碱基通过氢键实现互补配对，DNA中腺嘌呤（A）与胸腺嘧啶（T）配对，鸟嘌呤（G）与胞嘧啶（C）配对，RNA中尿嘧啶（U）替代了胸腺嘧啶（T），结合成碱基对，遵循碱基互补配对原则，D正确。 5．[2024年山东高考真题]植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是( ) A.可与溶液反应 B.消去反应产物最多有2种 C.酸性条件下的水解产物均可生成高聚物 D.与反应时可发生取代和加成两种反应 【答案】：B 【解析】：该有机物含有酚羟基，故又可看作是酚类物质，酚羟基能显示酸性，且酸性强于；溶液显碱性，故该有机物可与溶液反应，A正确； 由分子结构可知，与醇羟基相连的C原子共与3个不同化学环境的C原子相连，且这3个C原子上均连接了H原子，因此，该有机物发生消去反应时，其消去反应产物最多有3种，B不正确； 该有机物酸性条件下的水解产物有2种，其中一种含有碳碳双键和2个醇羟基，这种水解产物既能通过发生加聚反应生成高聚物，也能通过缩聚反应生成高聚物；另一种水解产物含有羧基和酚羟基，其可以发生缩聚反应生成高聚物，C正确； 该有机物分子中含有酚羟基且其邻位上有H原子，故其可与浓溴水发生取代反应；还含有碳碳双键，故其可发生加成，因此，该有机物与反应时可发生取代和加成两种反应，D正确； 故选B 6．[2024年浙江高考真题]制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如下： 下列说法不正确的是( ) A.试剂a为NaOH乙醇溶液 B.Y易溶于水 C.Z的结构简式可能为 D.M分子中有3种官能团 【答案】：A 【解析】：X与溴的四氯化碳溶液反应生成，则X为乙烯；由Q的结构简式和M的分子式可知，M为，M属于酯，可由和发生酯化反应得到，根据C2H4Br2→Y→M可知，Y为水解生成的，则Z为，试剂a为NaOH水溶液。由上述分析知，A错误，C正确；Y为，羟基可与水分子形成分子间氢键，故Y易溶于水，B正确；M为，含碳碳双键、酯基和羟基3种官能团，D正确。 7.（2023·天津）如图所示，是芥酸的分子结构，关于芥酸，下列说法正确的是(    ) A. 芥酸是一种强酸 B. 芥酸易溶于水 C. 芥酸是顺式结构 D. 分子式为 【答案】C  【解析】A.芥酸属于一元有机酸，属于弱酸，A错误； B.芥酸虽然含有一个亲水基团羧基，但憎水基团的碳链很长，难溶于水，B错误； C.芥酸形成碳碳双键的两个碳原子连接的两个原子位于同一侧，属于顺式结构，C正确； D.芥酸的分子式为，D错误； 故选C。 8.（2023·江苏）化合物是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是(    ) A. 不能与溶液发生显色反应 B. 中的含氧官能团分别是酯基、羧基 C. 最多能与发生加成反应 D. 、、可用饱和溶液和银氨溶液进行鉴别 【答案】D  【解析】 A.中含有酚羟基，能与溶液发生显色反应，A错误； B.中的含氧官能团分别是酯基、醚键，B错误； C.中苯环可以和发生加成反应，醛基可以和发生加成反应，故最多能与发生加成反应，C错误； D.可与饱和溶液反应产生气泡，可以与银氨溶液反应产生银镜，无明显现象，故、、可用饱和溶液和银氨溶液进行鉴别，D正确。 故选D。 9 .(2022·河北)茯苓新酸是从中药茯苓中提取的一种化学物质，具有一定生理活性，其结构简式如图。关于该化合物，下列说法不正确的是(    ) A. 可使酸性溶液褪色 B. 可发生取代反应和加成反应 C. 可与金属钠反应放出 D. 分子中含有种官能团 【答案】D  【解析】 A.由题干有机物的结构简式可知，分子中含有碳碳双键，故可使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A正确； B.由题干有机物的结构简式可知，分子中含有碳碳双键，故可发生加成反应，含有羧基和羟基故能发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，故B正确； C.由题干有机物的结构简式可知，分子中含有羧基和羟基，故能与金属钠反应放出，故C正确； D.由题干有机物的结构简式可知，分子中含有碳碳双键、羧基、羟基和酯基等四种官能团，故D错误； 故答案为：。 10.(2022·湖南)聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如图： 下列说法错误的是(    ) A. B. 聚乳酸分子中含有两种官能团 C. 乳酸与足量的反应生成 D. 两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子 【答案】B  【解析】 根据原子守恒，可知，故A正确； B.聚乳酸分子结构中含有酯基，端基含有羟基和羧基，共种官能团，故B错误； C.乳酸分子中含有羟基和羧基，均能与反应生成氢气，则乳酸与足量的反应生成，故D正确； D.两个乳酸分子可形成六元环状酯，其结构简式为，故D正确； 故选：。 11. (2021·重庆)本草纲目中记载：“看药上长起长霜，药则已成矣”。其中“长霜“代表桔酸的结晶物，桔酸的结构简式如图，下列关于桔酸说法正确的是(    ) A. 分子式为 B. 含有四种官能团 C. 与苯互为同系物 D. 所有碳原子共平面 【答案】D  【解析】 、、原子个数依次是、、，分子式为，故A错误； B.含有酚羟基和羧基两种官能团，故B错误； C.与苯结构不相似，二者不互为同系物，故C错误； D.苯环、、中所有原子共平面，单键可以旋转，则该分子中所有碳原子一定共平面，故D正确； 故选：。 12 .(2021·江苏)化合物是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体，可由如图反应制得。下列有关、、的说法正确的是(    ) A. 中含有碳氧键 B. 与足量反应生成的有机化合物中不含手性碳原子 C. 在水中的溶解度比在水中的溶解度大 D. 、、分别与足量酸性溶液反应所得芳香族化合物相同 【答案】D  【解析】 中醛基上含键，则中含有碳氧键，故A错误； B.中碳碳双键与发生加成反应，连接个不同基团的碳为手性碳，则加成后与溴原子相连的碳为手性碳原子，故B错误； C.含羟基、羧基，含羟基、酯基，与水分子间易形成氢键，则在水中的溶解度大，故C错误； D.羟基、醛基、碳碳双键均可被酸性高锰酸钾氧化，则、、分别与足量酸性溶液反应所得芳香族化合物均为对苯二甲酸，故D正确； 13.(2021·辽宁)我国科技工作者发现某“小分子胶水”结构如图能助力自噬细胞“吞没”致病蛋白。下列说法正确的是(    ) A. 该分子中所有碳原子一定共平面 B. 该分子能与蛋白质分子形成氢键 C. 该物质最多能与 反应 D. 该物质能发生取代、加成和消去反应 【答案】B  【解析】 苯环、双键是平面结构，单键可以旋转，则该分子中所有碳原子可能共平面，故A错误； B.该分子含有羟基，能和蛋白质分子形成氢键，导致“小分子胶水”能助力自噬细胞“吞没”致病蛋白，故B正确； C.该分子中的酚羟基、酯基水解生成的羧基和酚羟基都能和以：反应，所以该物质最多能消耗，故C错误； D.该物质不能发生消去反应，故D错误； 故选：。 14.(2021·全国乙卷)种活性物质的结构简式为，下列有关该物质的叙述正确的是(    ) A. 能发生取代反应，不能发生加成反应 B. 既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物 C. 与互为同分异构体 D. 该物质与碳酸钠反应得 【答案】C  【解析】 A.含碳碳双键可发生加成反应，含、可发生取代反应，故A错误； B.与乙醇、乙酸的结构不同，均不互为同系物，故B错误； C.二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故C正确； D.该物质与碳酸钠反应生成，质量为，故D错误。   15.(2021·湖南)己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线： 下列说法正确的是(    ) A. 苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色 B. 环己醇与乙醇互为同系物 C. 己二酸与溶液反应有生成 D. 环己烷分子中所有碳原子共平面 【答案】C  【解析】 A.苯与溴水不反应，发生萃取，苯的密度小于水的密度，则充分振荡后静置，上层溶液呈橙红色，故A错误； B.环己醇与乙醇结构不相似，不属于同系物，故B错误； C.己二酸含羧基，与溶液反应有生成，故C正确； D.环己烷中碳原子都是饱和碳原子，所有碳原子不共平面，故D错误； 故选：。   第四板块 专题演练 模拟提升 1.贝诺酯具有解热镇痛抗炎作用，是乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚的前体药物。 下列说法正确的是(    ) A. 贝诺酯完全水解的产物有四种分子结构 B. 乙酰水杨酸最多消耗 C. 可用溶液鉴别对乙酰氨基酚和乙酰水杨酸 D. 对乙酰氨基酚中甲基键极性与甲烷中键极性相同 【答案】C  【解析】A.酸性条件下，贝诺酯完全水解生成、、，碱性条件下完全水解生成、、，所以贝诺酯完全水解产物是种，故A错误； B.乙酰水杨酸中羧基、酯基水解生成的羧基和酚羟基都能与以：反应，则乙酰水杨酸最多消耗，故B错误； C.含有酚羟基的有机物能和氯化铁溶液发生显色反应，对乙酰氨基酚、乙酰水杨酸分别和氯化铁溶液混合，前者发生显色反应，后者不能发生显色反应，现象不同，可以鉴别，故C正确； D.对乙酰氨基酚中甲基碳原子连接乙酰基、甲烷中碳原子只有连接氢原子，所以键极性与甲烷中键极性不同，故D错误； 故选：。 2.有机物是一种合成中间体，其结构简式如图所示，下列有关说法正确的是(    ) A. 分子中含有种含氧官能团 B. 个分子中含有个手性碳原子 C. 可用酸性溶液检验中的碳碳双键 D. 与互为同分异构体 【答案】D  【解析】A.由结构简式可知，分子中含有的含氧官能团为羟基、醚键、酯基，共种，故A错误； B.由结构简式可知，分子中含有如图所示的个手性碳原子：，故B错误； C.由结构简式可知，分子中含有的羟基也能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，则不能用酸性高锰酸钾溶液检验中的碳碳双键，故C错误； D.由结构简式可知，分子和的分子式相同、结构不同，互为同分异构体，故D正确； 故选D。 3.下列说法不正确的是(    ) A. 通过射线衍射可测定青蒿素晶体的结构 B. 利用盐析的方法可将蛋白质从溶液中分离 C. 苯酚与甲醛通过加聚反应得到酚醛树脂 D. 可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别苯、乙醛和醋酸溶液 【答案】C  【解析】A.射线衍射实验可确定晶体的结构，则通过射线衍射可测定青蒿素晶体的结构，故A正确； B.蛋白质在盐溶液中可发生盐析生成沉淀，因此利用盐析的方法可将蛋白质从溶液中分离，故B正确； C.苯酚与甲醛通过缩聚反应得到酚醛树脂，故C错误； D.新制氢氧化铜悬浊液与乙醛加热反应条件得到砖红色沉淀，新制氢氧化铜悬浊液与醋酸溶液反应得到蓝色溶液，因此可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别苯、乙醛和醋酸溶液，故D正确。 故选C。 4.利用香草醛和邻苯三酚制备的香草醛基杯芳烃，可作为生物基体复合材料的固化剂。下列说法不正确的是(    ) A. 最多可与反应 B. 中易断裂是因为苯环受羟基的影响而被活化 C. 生成的同时产生 D. 和反应还可能产生高分子化合物 【答案】C  【解析】A.中含有一个醛基和一个苯环，最多可与反应，A正确； B.苯环上直接连接个羟基，中易断裂是因为苯环受羟基的影响而被活化，B正确； C.根据的结构简式可知，由和生成的同时产生，不正确； D.根据酚醛树脂的反应原理可知，和反应还可能发生缩聚反应产生高分子化合物，D正确； 故选C。 5.葫芦脲是一类大环化合物，在超分子化学和材料科学中发挥着重要的作用。葫芦脲的合成路线如下图。其中，试剂和试剂均能发生银镜反应。 下列说法正确的是(    ) A. 试剂的核磁共振氢谱有两组峰 B. 与试剂的化学计量数之比是 C. 试剂为甲醛 D. 时，有生成 【答案】C  【解析】与试剂反应生成，对比与的结构简式，试剂能发生银镜反应，则试剂为；与试剂反应生成，对比与的结构简式，试剂能发生银镜反应，则试剂为。 A.根据分析，试剂为，中只有种氢原子，核磁共振氢谱只有组峰，项错误； B.与试剂反应的化学方程式为，即与试剂的化学计量数之比是，项错误； C.根据分析，试剂为，名称为甲醛，项正确； D.的化学方程式为，的化学方程式为，则时有生成，项错误； 故选C。 6.阿格列汀是一种治疗糖尿病的临床药物，结构简式如下图所示。 下列说法不正确的是(    ) A. 不属于芳香烃 B. 分子中含有手性碳原子 C. 分子中碳原子有种杂化类型 D. 与足量溶液反应，最多可消耗 【答案】D  【解析】A.根据结构可知中除了含有、外还有、，因此不属于芳香烃，故A正确； B.手性碳是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，中存在手性碳原子，故B正确； C.分子中碳原子有形成个单键、形成双键或苯环、形成三键种杂化类型，故C正确； D.中能消耗的结构是酰胺基，因此与足量溶液反应，最多可消耗，故D错误； 故答案为：。 7.有机物在碱性条件下可发生如下反应： 下列说法不正确的是(    ) A. 中酮羰基邻位甲基的键极性较强，易断键 B. 推测转变为的过程中，发生了加成反应和消去反应 C. 不能通过质谱法对、进行区分 D. 该条件下还可能生成 【答案】C  【解析】A.受羰基的吸电子效应影响，羰基邻位甲基上的氢表现出一定酸性，键极性较强，易断键，A正确； B.转变为的过程中发生成环并消去了一个氧原子，推测发生了加成反应和消去反应，B正确； C.、分子式不同，故能通过质谱法对、进行区分，C错误； D.观察到中上下反应位点相同，呈对称结构，推测该条件下还可能生成，即碳碳双键出现在下侧，D正确； 故选C。 8.化合物是一种有机合成的中间体。下列关于的说法错误的是(    ) A. 可使酸性溶液褪色 B. 所有原子可能共平面 C. 能发生取代反应和氧化反应 D. 分子式为 【答案】B  【解析】A.分子中含有碳碳双键，可使酸性  溶液褪色，故A正确；    B.分子中含有个饱和碳原子，不可能所有原子共平面，故B错误； C.酸酐能发生取代反应，碳碳双键能发生氧化反应，故C正确；    D.根据的结构简式，可知其分子式为  ，故D正确； 选B。 9.化合物是合成某种抗结核候选药物的重要中间体，可由下列反应制得。 下列有关化合物、和的说法正确的是(    ) 分子中不含手性碳原子                   分子中的碳原子一定处于同一平面 在浓硫酸催化下加热可发生消去反应        、分别在过量溶液中加热，均能生成丙三醇 A. B. C. D. 【答案】B  【解析】手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，中含有手性碳原子，位置为，错误； 分子中与醚键相连的甲基上的碳原子通过旋转与苯环可能不共面，故错误； 中含有羟基且与羟基碳相邻的碳原子上有氢原子，在浓硫酸催化下加热可发生消去反应，正确； 分子中含有氯原子，在氢氧化钠溶液中加热可以被羟基取代，生成丙三醇，分子中含有酯基和氯原子，在氢氧化钠溶液中酯基水解可以先生成，然后氯原子发生取代反应，最终生成丙三醇，正确； 故选B。 10.化合物如图是一种药物中间体。下列关于化合物的说法正确的是(    ) A. 化合物与加成时，最多消耗 B. 化合物能与溶液作用显紫色 C. 化合物分子中最多有个原子在同一平面上 D. 化合物完全水解所得有机产物中含有个手性碳原子 【答案】A  【解析】A.化合物中只有苯环能与发生加成反应，则化合物与加成时，最多消耗，A正确； B.化合物中不含酚羟基，不能与溶液作用显紫色，B错误； C.苯环及其连接的原子共平面，旋转单键可以使甲基中碳原子及其甲基上个氢原子处于平面内，则化合物在同一平面上最多数目至少是个，C错误； D.化合物完全水解所得有机产物为，如图所示标有“”为手性碳原子：，共有个手性碳原子，D错误； 故选A。 11.异黄酮类化合物是药用植物的有效成分。一种异黄酮的部分合成路线如下： 下列有关化合物、和的说法正确的是(    ) A. 分子中碳原子杂化类型均为 B. 在水中的溶解性比好 C. 与发生酯化反应，示踪原子在产物水中 D. 等物质的量的、、，完全反应消耗的物质的量之比为 【答案】D  【解析】A.苯环、连接双键的碳原子都采用杂化，饱和碳原子都采用杂化，中甲基上的碳原子采用杂化，苯环和羰基上的碳原子都采用杂化，故A错误； B.酚羟基和羧基都属于亲水基，含有羧基和酚羟基、只有一个羧基，所以在水中的溶解性比好，故B错误； C.根据酯化反应原理，酸脱羟基醇脱氢，则在酯基中，故C错误； D.酚羟基、酯基水解生成的羧基都能和以反应，等物质的量的、、，完全反应消耗的物质的量之比为：：，故D正确； 故选D。 12.一种胺类催化剂的结构简式如图，下列有关说法错误的是(    ) A. 含有氨基，易溶于水 B. 的结构中存在手性碳原子 C. 分子中所有碳原子可能共平面 D. 可以与发生反应 【答案】A  【解析】A.化合物含有氨基，尽管氨基是亲水基，但由于憎水基的烃基部分比较大，使其水溶性较差，因此该物质不易溶于水，A错误； B.手性碳原子是连接四个不同的原子或原子团的原子。根据结构可知：该物质分子中连接氨基的两个原子为手性原子，故J的结构中存在手性碳原子，B正确； C.该物质分子存在萘分子的平面结构，与萘平面结构连接的饱和原子取代苯环上原子的位置，在苯环的平面上。两个萘的平面共直线，可能两个平面共平面，C正确； D.分子中含有氨基，氨基原子上有孤对电子，可以与形成配位键，故J可以与反应。由于分子中含有个氨基，因此可以与发生反应，D正确； 故选A。 13.化合物是一种药物合成的重要中间体，其合成路线如图所示。下列说法错误的是(    ) A. 化合物中所有的碳原子可能共面 B. 化合物能发生消去反应生成双键 C. 化合物中存在两个手性碳 D. 化合物、、均能在碱性条件下水解生成酚类物质 【答案】D  【解析】A.根据苯环中个原子共平面、甲醛中个原子共平面，碳碳单键可以旋转，化合物中的所有的碳原子可能共面，选项A正确； B.化合物中溴原子连接的碳相邻的碳甲基上有原子，能在强碱的醇溶液中加热发生消去反应生成双键，选项B正确； C.化合物中存在两个手性碳，如图手性碳原子用标出，选项C正确； D.氯苯在氢氧化钠水溶液中很难水解生成苯酚，故化合物、、不一定能在碱性条件下水解生成酚类物质，选项D错误； 故选D。 14.布洛芬是常见解热镇痛药，结构简式如下图所示，下列说法正确的是(    ) A. 布洛芬的分子式为 B. 布洛芬分子中无手性碳原子 C. 布洛芬分子中所有碳原子共平面 D. 可用新制的氢氧化铜悬浊液检验布洛芬 【答案】A  【解析】A.由题干布洛芬的结构简式可知，该分子中、、原子个数依次是、、，分子式为，A正确； B.连接个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，分子式中连接羧基的碳原子为手性碳原子，B错误； C.饱和碳原子具有甲烷的结构特点，甲烷分子中最多有个原子共平面，分子中含有多个饱和碳原子，所以该分子中所有碳原子一定不共平面，C错误； D.新制的氢氧化铜悬浊液常用于检验醛基，而布洛芬中不含醛基，不可检验布洛芬，但布洛芬中含有羧基，能与新制的氢氧化铜悬浊液反应得到蓝色澄清溶液，可用于鉴别布洛芬，D错误； 故答案为：。 15.丙酮与柠檬醛在一定条件下反应可以合成假紫罗兰酮，再进一步可以合成有工业价值的紫罗兰酮和紫罗兰酮，转化过程如图所示： 下列说法错误的是(    ) A. 柠檬醛合成假紫罗兰酮的过程中官能团的种类数目不变 B. 假紫罗兰酮、紫罗兰酮和紫罗兰酮互为同分异构体 C. 紫罗兰酮和紫罗兰酮分别与足量发生加成反应的产物分子中都含有个手性碳原子 D. 柠檬醛中所有碳原子可能处于同一平面上 【答案】AC  【解析】A.柠檬醛合成假紫罗兰酮的过程中，碳碳双键数目增加，醛基消失，A错误； B.假紫罗兰酮、紫罗兰酮和紫罗兰酮的分子式均为，互为同分异构体，B正确； C.紫罗兰酮和紫罗兰酮分别与足量发生加成反应的产物分别为个手性碳原子的和个手性碳原子的，C错误； D.柠檬醛中的单键碳原子上无支链碳原子，则所有碳原子可能处于同一平面上，D正确； 故选AC。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！1 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$