有机化学（四）

有机化学（四） ——合成路线 1．氨溴索(G)是β-内酰胺类的抗生素，可以治疗多种细菌感染。一种合成路线如下： (6)写出以为原料制备的合成路线 (无机试剂任选，合成路线不超过4步)。 【答案】 (6)或 2．酮基布洛芬片是用于治疗各种关节炎、强直性脊柱炎引起的关节肿痛以及痛经、牙痛、术后痛和癌性痛等的非处方药。其合成路线如图所示： (6)以乙烷和碳酸二甲酯()为原料(无机试剂任选)，设计制备异丁酸的一种合成路线 。 【答案】 (6) 3．布洛芬是一种常用的解热镇痛药，通过抑制前列腺素的生成可达到缓解疼痛的作用，并有解热、抗炎的作用，尤其对近期新型冠状病毒感染引起的发热症状有很好的治疗作用。以有机物A为原料制备布洛芬(H)的一种合成路线如图所示： 回答下列问题： (6)请写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任选，合成路线流程图示例见本题题干) 。 【答案】 (6) 4．化合物F是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体，其合成路线如下： 已知：I. II. III.，为芳基；，；Z或Z′=COR，，等。 回答下列问题： (5)和的反应与和苯酚的反应类似，以和为原料合成，写出能获得更多目标产物的较优合成路线 (其它试剂任选)。 【答案】 (5) 5．二甘醇(HOCH2CH2OCH2CH2OH)是无色透明的粘稠液体，常用作溶剂、纺织品软化剂、汽车防冻剂等。工业上以乙烯为原料合成二甘醇及其衍生物的路线如下： 完成下列填空： (5)请写出由CH2=CH2合成二甘醇的另一种路线。 (合成路线的常用表示方法为：AB…目标产物 ) 【答案】 (5)CH2=CH2CH2ClCH2ClCH2OHCH2OHHOCH2CH2OCH2CH2OH 6．H为一种重要的化工原料，其一种合成路线如下： 回答下列问题： (6)设计以苯酚为原料合成1，2-二溴环己烷的合成路线 (无机试剂任选)。 【答案】 (6)(或其他合理答案) 7．抗癌药托瑞米芬为三苯乙烯衍生物，合成路线如下： 已知：①；②有机物结构可用键线式表示，如(CH3)2NCH2CH3的键线式为。 回答下列问题： (5)参照上述合成路线，以乙苯和丙酮为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线 。 【答案】 (5) 8．用A合成G的路线如图所示。请回答相关问题。 已知：Ⅰ.RCHORCH2OH Ⅱ.R－COOH+R′－NH2+H2O Ⅲ.R－CN (5)写出以苯甲醇()为原料制备的合成路线(其他无机试剂任选) 。 【答案】 (5) 9．Q是一种药物的活性成分，一种合成Q的流程如图所示。 已知部分信息如下： ①； ②； ③吡啶的结构简式为。 请回答下列问题： (6)以丙酮和为主要原料(其他试剂任选)合成聚2-甲基丙烯，设计合成路线： 。 【答案】 (6) 10．异诺卡酮是西柚芳香风味的重要成分，具有驱除白蚁的功能。其合成路线如下： 已知：ⅰ、(G为或OR′) ⅱ、 ⅲ、 (7)E转化为F的过程中，依次经历了加成、加成、消去三步反应。写出中间产物和的结构简式 。 【答案】 (7)P1：或 P2： 11．盐酸阿扎司琼(S)是一种高效受体拮抗剂，其合成路线如下。 已知： (5)K的合成路线如下。 已知： ②H的结构简式为 或 。 ③参考上述流程中的信息，以乙醇、乙酸为起始原料，两步合成乙酰乙酸乙酯()，写出相应的化学方程式： 、 。 【答案】 (5) CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O 2CH3COOCH2CH3 CH3COCH2COOC2H5+ CH3CH2OH 12．抗肿瘤药物培美曲塞的前体N合成路线如下： 已知：i.试剂b的结构简式为 ii. iii. (7)试剂b的一种合成路线如下。已知P中含--结构，写出中间产物P、Q的结构简式 、 。 【答案】 (7) CH3CH2OOC—CH2—CN 13．化合物Q是一种药物的中间体，某研究小组设计如下合成路线制备化合物Q。 已知：I. II. RCH2COOH； III.RCOOHRCOClRCONHR′ (6)设计以丁酸为原料制备的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。（合成路线的表示方式为：甲乙……目标产物) 【答案】(6)CH3CH2CH2COOH 14．布洛芬在临床上广泛用来治疗感冒发热、头痛、神经痛、风湿性类关节痛等，其人工合成路线如图： (6)写出以乙烯、苯酚为原料制备的合成路线流程图。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 。 【答案】 (6) 15．将布洛芬嫁接到高分子基体E上，可制得一种缓释布洛芬M，合成路线如图： 已知： (4)根据信息，完成一条由A和苯甲醛为原料制备的合成路线 (其它试剂任选)。 【答案】 (4)。 16．某研究小组按下列路线合成药物的一个中间体Ⅰ： 已知：①物质A的核磁共振氢谱只有2个峰； ② ③ ④ (5)设计完成“E→F”的合成路线(用流程图表示，试剂任选) 【答案】 (5) 17．化合物M是一种药物中间体。实验室以烃A为原料制备M的合成路线如图所示。请回答下列问题： 已知：①； ② (、、、均表示烃基)。 (5)参照上述合成路线和信息，以1-甲基环戊烯()为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线。 【答案】 (5) 18．化合物M是合成治疗肥胖疾病药物——盐酸氯卡色林的中间体，其合成路线如下： 完成下列填空： (5)参照上述合成路线，设计以和为原料合成的合成路线。 ，(合成路线常用的表示方式为：甲乙……目标产物) 【答案】 (5) 19．布洛芬具有降温和抑制肺部炎症的双重作用。一种制备布洛芬的合成路线如图： (7)写出以、CH3COCl、(CH3)2CHMgCl为原料制备的合成路线(无机试剂及有机溶剂任选，合成示例见本题题干) 。 【答案】 (7) 20．有机物H()是一种新型治疗高血压病的药物，工业上以淀粉、烃A为基本原料合成H的路线如下图所示。 已知： (i)烃A在质谱图中的最大质荷比为72，B分子中核磁共振氢谱有2组峰且峰面积比为9∶2。 (ii) (iii)反应③中发生反应的E、G的物质的量之比为4∶1。 回答下列问题： (5)1，3-丁二烯是一种重要的化工原料，可用乙醛为基本原料制得，请写出相应的转化流程： 。 【答案】 (5)CH3CHOCH3CHOHCH2CHOCH3CHOHCH2CH2OHCH2=CHCH=CH2 21．呋喃酚Ⅷ是合成某杀虫剂的重要中间体，其合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (7)以 Ⅰ 和 为原料，根据题目信息，写出合成的路线 。 【答案】 (7) 22．化合物G是一种抗炎镇痛药，其合成路线如图所示： 回答下列问题： (7)根据上述流程，设计以甲苯为原料合成的路线： (其他试剂任选)。 【答案】 23．芝麻酚又名3，亚甲二氧基苯酚，是芝麻油重要的香气成分，也是芝麻油重要的品质稳定剂。一种制备芝麻酚H的路线如下： 回答下列问题： (6)请结合以上流程及已学知识，写出以为原料，制备的合成路线流程图 。 【答案】 (6) 24．化合物M是制备一种抗菌药的中间体，实验室以芳香化合物A为原料制备M的一种合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (5)参照上述合成路线和信息，以乙烯和乙醛为原料(无机试剂任选)，设计制备聚2-丁烯的合成路线 。 【答案】 (5) 25．布洛芬为非甾体抗炎药，可用于缓解疼痛，其合成路线如图：请回答下列问题： (5)根据上述信息和所学知识，写出以、、为原料合成的路线 (其他试剂任选)。 【答案】 (5) 26．卟啉类化合物在生物仿生、催化反应、光敏剂药物等领域有广泛应用。一种卟啉金属配合物的合成路线如图： 请回答下列问题： (5)结合题中信息，设计以乙醇、苯酚、SOCl2为原料合成乙酸苯酯的合成路线 。(无机试剂任选；已知：苯酚与乙酸反应条件苛刻，一般不采用两者反应生成酯类物质) 【答案】 (5)CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COCl 27．酮基布洛芬是一种常用的解热镇痛药，通过抑制前列腺素的生成可达到缓解疼痛的作用，并有解热、抗炎的作用，尤其对近期新型冠状病毒感染引起的发热症状有很好的治疗作用。其合成路线如图所示： (6)请写出用乙烯和碳酸二甲酯()为原料(无机试剂和有机溶剂任选，合成路线流程图示例见本题题干)，设计制备异丁酸的一种合成路线流程图 。 【答案】 (6)C2H4 CH3CH2Cl CH3CH2CN (CH3)2CHCN (CH3)2CHCOOH 28．丁子香酚存在于丁香油、樟脑油等中，常用于配制康乃馨型香精以及制异丁香酚和香兰素等，也用作杀虫剂和防腐剂。丁子香酚结构简式如图： (4)结合相关信息，请写出以 和乙醇为原料制备丁子香酚的一种同分异构体：对-甲基苯甲酸乙酯 的合成路线(无机试剂任选) 。合成路线常用的表示方法为：AB……目标产物 【答案】 (4) 29．化合物H是一种用于合成药物的中间体，其合成路线流程图如下： 已知：     回答下列问题： (5)以苯、甲醛和丙酮为基础有机原料，制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。 【答案】 (5) 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 $$