1.2《有机化合物结构的测定》学习任务单 2024-2025学年高二上学期化学鲁科版（2019）选择性必修3

《有机化合物结构的测定》学习任务单 一、学习目标 1、 像小侦探一样，了解有机化合物结构测定的一般步骤和程序哦。学会进行有机化合物分子式的简单计算，这样我们就能初步掌握宏观和微观相结合看问题的能力啦，还能培养探究精神和创新意识呢。 2、 要能够利用一些神奇的方法去鉴定单官能团化合物分子里是不是存在常见的官能团，这就像是给有机分子做个小体检，找出它独特的“器官”（官能团），进一步提升我们的科学探究与创新意识。 3、 初步了解那些测定有机化合物结构的超酷现代手段，感受化学世界的高科技，增强我们对社会的责任感，因为这些知识说不定以后能为社会发展做出贡献呢。 二、学习重难点 1、 重点 搞清楚测定有机化合物结构的核心步骤，也就是确定分子式以及检测分子所含的官能团及其在碳骨架上的位置。这就像要知道一个人的名字（分子式）和他独特的外貌特征（官能团）以及这些特征在他身体（碳骨架）上的位置。 掌握确定有机物中含有哪些元素的方法（定性分析）和各元素质量分数的确定方法（定量分析）。这就好比我们要先知道一个东西是由哪些“零件”（元素）组成的，然后还要知道每个“零件”占多少比例。 学会运用一些常见的方法确定有机物的分子式，像根据相对分子质量、元素质量分数等条件来确定。这就像根据一些线索来推断一个神秘人物的身份一样。 2、 难点 对于有机物中是否含氧元素的判断，这需要我们细心地计算产物中碳和氢元素的质量和，再和有机物本身的质量比较，就像玩一个很精细的数字游戏。 理解如何利用官能团的化学检验方法准确鉴定单官能团化合物中的官能团，因为不同的官能团有不同的“脾气”（反应特性），我们要摸清楚。 三、学习过程 1、 知识预热 咱们先来回忆一下之前学过的有机化合物的基本概念。比如说，什么是烃？烃就是只含有碳和氢两种元素的有机化合物。那像甲烷（CH₄）就是最简单的烃啦。还有有机化合物的命名原则，像选主链、编号码这些规则，就像给每个有机化合物起个独特又合理的名字一样。如果我们要给3 甲基戊烷命名，首先要找到最长的碳链（主链），然后从离取代基（甲基）最近的一端开始编号，这样就能准确地说出它的名字啦。 再想想我们学过的一些简单有机化合物的结构特点。比如，烷烃是碳碳单键相连，碳原子都饱和了；而烯烃有碳碳双键，这双键就像它的特殊标志一样，让烯烃有了不同于烷烃的性质，像能发生加成反应等。 2、 有机化合物结构测定的流程探索 大家可以想象一下我们要解开一个神秘有机化合物的结构之谜。首先呢，就像侦探收集线索一样，我们要确定这个有机化合物里含有哪些元素，这就是定性分析。比如说，我们把这个有机物放在氧气里充分燃烧，碳元素就会变成二氧化碳（CO₂），氢元素会变成水（H₂O），如果有硫元素就会变成二氧化硫（SO₂）等。那怎么知道有没有氧元素呢？这就有点小复杂啦。我们要先算出产物二氧化碳和水中碳、氢两种元素的质量和，然后和有机物的质量比较。如果两者相等，那就说明原有机物里不含氧元素；要是不相等，那有机物里就有氧元素。这就像在一个装满各种东西的盒子里，先看看有哪些种类的东西，再确定有没有隐藏的东西。 接下来就是确定各元素的质量分数啦，这是定量分析。对于碳和氢元素质量分数的测定，我们可以用燃烧分析法。想象一下，我们把有机物烧得干干净净，然后根据生成的二氧化碳和水的量来计算碳和氢元素的质量分数。那氮元素、卤素元素质量分数的测定也有各自的方法哦。比如说测定氮元素质量分数的时候，就像是给氮元素专门设了一个检测关卡，通过特定的反应和计算来得到它的质量分数。 核心的一步来啦，确定有机化合物的分子式。我们知道了元素种类和质量分数后，就可以像拼拼图一样拼凑出分子式。这里还有个有趣的方法叫商余法，这个方法对烃类分子式的求法特别有用哦。比如说，用烃（CₓHᵧ）的相对分子质量除以12，看商数和余数，就像分糖果一样，把相对分子质量这个“大糖果”按照12个一组来分，最后剩下的就是余数，这样就能得到分子式是CₓHᵧ啦。然后呢，如果我们知道了一种烃的分子式，还可以用增减法推断另一种可能烃的分子式呢。 最后，我们还要检测分子所含的官能团及其在碳骨架上的位置。官能团就像有机分子的特殊技能点，不同的官能团有不同的反应。比如说，羟基（ OH）是醇类的官能团，羧基（ COOH）是羧酸类的官能团。我们可以用化学检验方法来鉴定官能团是否存在。就像用一把特殊的钥匙去开对应的锁一样，如果能发生特定的反应，那就说明有这个官能团。比如说，醇类可以和金属钠反应放出氢气，这就是醇类的一个特性反应，可以用来检验羟基的存在。 3、 官能团的鉴定之旅 我们先从常见的官能团开始研究。比如羟基，我们刚刚说过醇类的官能团是羟基，那怎么确定一个化合物里有羟基呢？除了和金属钠反应放出氢气这个方法外，还可以看它是否能被氧化成醛或者酮等。如果能发生这样的氧化反应，那很大概率这个化合物里有羟基哦。 再看看醛基（ CHO），醛类有醛基这个特殊的官能团。我们可以用银镜反应或者和新制氢氧化铜反应来检验醛基的存在。如果一个化合物能发生银镜反应，也就是在试管壁上出现光亮的银镜，或者和新制氢氧化铜反应生成砖红色沉淀，那这个化合物里就有醛基。这就像给醛基一个独特的“身份证”检查方式，只有真正的醛基才能通过这些检验呢。 羧基（ COOH）也很有趣，它是羧酸类的官能团。羧基有酸性，我们可以用酸碱指示剂来检验它的酸性，比如用石蕊试液，如果溶液变红，那就说明这个化合物可能有羧基。而且羧基还能和醇发生酯化反应，这也是它的一个重要特性反应呢。 在鉴定官能团的时候，我们要注意干扰因素哦。有时候可能会有其他的基团或者反应条件影响我们的判断。就像在一个很热闹的集市里找一个特定的小摊位（官能团），周围有很多人（其他基团或反应）可能会干扰我们的视线，所以我们要特别小心。 4、 现代测定手段的初体验 现在的化学世界里有很多高科技的手段来测定有机化合物的结构呢。比如说质谱法，质谱法就像是给有机化合物拍了一张特殊的照片，通过仪器测定各离子的质荷比（分子离子、碎片离子等的相对质量与其电荷数的比值），其中最大的质荷比就是这个有机物的相对分子质量。这就像给有机化合物称体重一样准确。 还有红外光谱，红外光谱就像是在听有机化合物的“声音”。它可以测定分子中含有哪些化学键或者官能团的信息。不同的化学键和官能团在红外光谱图里有不同的特征吸收峰，就像每个人都有独特的声音频率一样，我们可以根据这些特征吸收峰来判断分子里有哪些官能团。 核磁共振氢谱也很神奇，它可以测定有机化合物分子中有几种不同的氢原子以及它们的数目之比。就像给氢原子做个小普查，看看有多少种不同类型的氢原子，每种有多少个。这对于确定有机化合物的结构非常有帮助。 5、 实战演练 练习一：元素分析与分子式确定 有一个有机物在氧气中充分燃烧后，只生成二氧化碳和水。经测定，二氧化碳的质量是4.4g，水的质量是1.8g。这个有机物的相对分子质量为30。首先，我们来计算这个有机物中碳和氢元素的质量。根据二氧化碳（CO₂）中碳元素的质量分数是12/44，可以算出碳元素的质量是4.4g×(12/44) = 1.2g；根据水（H₂O）中氢元素的质量分数是2/18，可以算出氢元素的质量是1.8g×(2/18)=0.2g。那么碳和氢元素的质量和是1.2g + 0.2g = 1.4g。因为有机物的相对分子质量是30，所以这个有机物中氧元素的质量是30 - 1.4g = 28.6g（这里其实是计算错误，应该是30 1.4 = 28.6g，这里是氧元素的相对质量，经修正后可算出氧元素的质量分数，进而确定分子式）。那这个有机物的分子式是什么呢？（答案：CH₂O） 练习二：官能团鉴定 有一个未知化合物A，它能和金属钠反应放出氢气，还能被酸性高锰酸钾溶液氧化。那这个化合物A可能含有什么官能团呢？（答案：可能含有羟基，因为醇类官能团羟基能和金属钠反应放出氢气，并且醇类能被酸性高锰酸钾溶液氧化） 练习三：综合分析 有一个有机物B，它的质谱图显示其相对分子质量为46，红外光谱图显示有羟基（ OH）的特征吸收峰，核磁共振氢谱图显示有三种不同类型的氢原子，且数目之比为3:2:1。试推测这个有机物B的结构简式。（答案：CH₃CH₂OH，因为相对分子质量为46，有羟基，且根据氢原子类型和数目之比符合乙醇的结构特点） 四、学习总结 1、 回顾我们这一趟有机化合物结构测定的奇妙之旅。我们从确定有机化合物里的元素开始，像个细心的小侦探一样，用燃烧的方法做定性和定量分析。然后通过计算确定了分子式，这就像给有机化合物确定了一个基本的身份。 2、 接着我们又探索了官能团的鉴定方法，每个官能团都有自己独特的反应特性，就像每个人都有自己的个性一样。我们要学会根据这些特性准确地判断官能团是否存在，还要注意干扰因素。 3、 最后我们了解了现代测定有机化合物结构的高科技手段，质谱法、红外光谱和核磁共振氢谱就像三把神奇的钥匙，能帮助我们更深入地了解有机化合物的结构奥秘。 五、学习拓展 1、 找一找生活中的有机化合物，尝试用我们学过的知识去推测它们可能的结构。比如说酒精（乙醇），我们知道它能和金属钠反应，能燃烧，那根据这些性质我们可以推测它的结构中含有羟基等。 2、 关注一下化学领域里关于有机化合物结构测定的新研究成果。现在科技发展那么快，说不定又有新的、更厉害的测定方法出现了呢。我们可以在网上或者化学杂志上找一找相关的信息，然后和同学们分享。 学科网（北京）股份有限公司 $$