第7章 有机化合物 高频考点整合与纠错笔记-【考点同步解读】2024-2025学年高中化学必修第二册（人教版2019）

考点同步解读>。 高中化学 必修 第二册 R 高频考点整合与纠错笔记 高频考点 真题剖析·能力提升 高频考点 有机物结构与性质的关系 应,A正确;该分子结构中的右侧有1个饱和 碳原子连接着2个甲基,类比甲炕分子的空间 反应 官能团种类、 实质或结果 类型 结构可知,该分子中所有碳原子不可能处于同 试剂、反应条件 福 一平面,B错误;该分子中含有脂基、献键2种 -X(X-Cl. 含氧官能团,C正确;该分子中含有碳碳双键, 加成 Br.下同)、H、HBr、HO 碳碳双键消失 能与澳水发生加成反应,D正确。 反应 后三种需要有催化剂等 答B 条件 学科素养研析 X取代碳原子上 考查的 考查 饱和怪X。(光照) 知识要点 的氢原子 命题意图 核心素养 级别 脂、油脂~HO 宏观辩 以陌生有机物的 生成酸和相应的醉 怪的含氧衍 取代 (酸作催化剂) 识与微 水平2 分子结构为载体 水解型 生物的结构 反应 和性质 观探析 考查有机物的结 醋、油脂~NaOH 生成酸的钢盐和相 构与性质 (咸溶液作催化剂)应的醇 。真题2 (2021·河北卷)高分子材料在 -OH~-COOH 脂化型 生成相应的脂和水 生产生活中应用广泛。下列说法中错误的是 (浓疏酸、加热) #。 )。 催化 C.HOH~O 生成乙和水 氧化型 (催化剂) A.芦苇可用于制造黏胶纤维,其主要成分 氧化 CH.-CH.被氧化 为纤维素 反应KMnO CH.-CH、 生成CO.CHOH B.聚氧乙 通过加聚反应制得,可用于制 氧化型 C.HOH 被氧化生成乙酸 作不粘锅的耐热涂层 。真题1(2023·全国甲卷)灌香蓟具有 C.淀粉是相对分子质量可达几十万的天 清热解毒的功效,其有效成分结构如图。下列 然高分子物质 有关该物质的说法,错误的是( )。 D. 大豆蛋白纤维是一种可降解材料 ## 解析黏胶纤维是以天然纤维素为原料,经 过碱化、老化、横化等工序制成的可溶性纤维 素横酸脂,再溶于稀的减溶液制成黏胶,芦苇 A.可以发生水解反应 的主要成分是纤维素,可用于制造黏胶纤维, B.所有碳原子处于同一平面 A正确;聚氛乙炜由CH。-CHCl通过加聚反 C.含有2种含氧官能团 应得到,聚氛乙嫦耐热性差,在使用中会缓慢 D.能与澳水发生加成反应 释放有毒物质,不能用于制作不粘锅的耐热涂 解析 该分子中含有脂基,可以发生水解反 层,聚四氛乙是不粘锅耐热涂层常用的主要 176 第七章> 有机化合物/ 成分,B错误;淀粉存在于自然界中,是多糖,相 一元或二元再判断,如二氢笨(C。H.Cl)有 对分子质量可达到几十万,属于天然高分子, 3种同分异构体,则四氢本(CH.CL)的同分异 C正确:大豆蛋白纤维的主要成分是蛋白质,在 构体也有3种(用H替代C)。 自然界中可被降解,最终变成氢基酸,D正确。 2.其他有机物同分异构体的书写规律 答B (1)具有官能团的有机物 一般的书写顺序:官能团类别异构→碳链 学科素养研析 异构→官能团位置异构。 知识要点 考查的 考查 命题意图 核心素养 级别 (2)芳香族化合物的同分异构体 结合生活、生 ①院基的类别与个数,即碳链异构。 1.有机高分子材料 论据推 产实际考查常 ②若有2个侧链,则存在邻、间、对三种位 理与模 水平1 见有机物的性 型认知 2.基本营养物质 置异构。 质和用途 0 解题通法 (3)(R-C-O-R',R、R'是怪基)的同 确定多官能团有机物性质的“三步走” 分异构体 找一找出有机物所含官能团 ①按R中碳原子数由少到多(R中碳原子 想一联想官能团的典型性质 数则由多到少)的顺序书写。 析一分析选项中对有机物性质描述的正误 ②R、R中所含碳原子数>3时,要考虑怪 基异构。 高频考点2 同分异构体的书写与判断方法 。真题3 (经典·全国卷II)分子式为 1.完经同分异构体的书写及判断方法 C.H.ClBr的有机物共有(不含立体异构) _ (1)书写方法 )。 A.8种 碳链异构的书写应遵循“主链由长到短, B.10种 C.12种 支链由整到散,位置由心到边,排布由对到邻 D.14种 间”的方法。后三句是指支链的大小、支链的 解析先分析碳骨架异构,有C-C-C-C 移动及排列形式,或参考“成直链一线穿,从头 与C-C-C两种情况,采用“定一移一”的方法 一 摘、挂中间,往边排、不到端”的口诀书写,要注 意思维的有序性,谨防重复和遗漏 分析:①在碳骨架C-C-C-C上先连一个氧 (2)院经取代产物同分异构体的判断方法 原子,则澳原子可能的位置有8种(如下) C1 ①等效氢法 C 有机物分子中有多少种等效氢,其一元取 代物就有多少种,等效氢的判断方法如下: C-C-C上先连一个氢原子,则澳原子可能的 a.同一个碳原子上的氢原子是等效的. b.同一分子中处于轴对称位置或镜面对 称位置上的氢原子是等效的 ②换元法 对干多元取代产物的种类,要把多元换为 177 考点同步解读> 高中化学 必修 第二册 RJ 以分子式为C.HClBr的有机物共有12种(不 十O 含立体异构)。 2CH-CH-CH-O-H △ 答案 C CH 学科素养研析 2CH-CH-CHO+2HO 考查的 考查 命题意图 知识要点 醇的脱氢氧化反应是有机氧化反应中重 核心素养 级别 要的一类,但在发生脱氢氧化反应时,必须有 同分异构:证据推 考查同分异构体的 催化剂,也必须“有氢可脱”,即醇分子中与轻 体的书写 理与模 水平2 书写方法,发展学生 与判断 基相连的碳原子上必须有氢原子。如 型认知 的思维能力 CH 高频考点3 有机实验 CH-C-OH不能发生脱氢氧化反应。 化学是以实验为基础的科学,对于有机化 CH 学的学习也是如此,以下是解有机实验题的常 (3)乙酸乙的制备 用方法。 ①试剂加入的顺序;乙醇、浓疏酸、乙酸 二 1.抓住实验细节,选择实验条件 类似稀释浓梳酸时“注酸人水”的安全操作,应 有机反应在很大程度上受实验条件的影 将浓疏酸加人乙醇中,该过程明显放热,需稻 响,同时还有很多副反应发生,所以在研究某 冷却后再加人乙酸,防止因温度过高在没有安 一具体反应时,必须选择合适的实验条件,尽 装好仪器前就发生酷化反应,导致乙酸乙霜 挥发。 量减少副反应的发生。 ②在反应中浓磕酸的作用:①催化剂 (1)甲院的取代反应 加快反应速率;②吸水剂-提高CHCOOH. 在光照条件下,甲院与氢气发生取代反应。 CHCHOH的转化率 ①注意反应条件为光照,如果在没有光照 ③在收集装置中加入饱和Na。CO。溶液的 的条件下则不会发生反应。 作用:降低乙酸乙的溶解度,便于分层得到 ②光照CH.与Cl。的混合物,会生成多种 乙酸乙酷;中和挥发出来的乙酸,便于闻到乙 产物,其中HC1的物质的量最多。 酸乙脂的气味;溶解挥发出来的乙醇。饱和 ③如果将等物质的量的Cl和CH充入 Na.CO:溶液的作用可以简记为“吸酸溶醇 降脂”。 一集气瓶中,并将集气瓶倒置在盛有饱和食盐 水的水糟中,在光照条件下,观察到的现象是 ④能的分离:采用分液法分离右侧试管中 的液体混合物,所得上层液体即为乙酸乙酷。 黄绿色变浅,生成的油状液滴附着在集气瓶内 2.观察实验现象,学会实验分析 壁上,水进入集气瓶,集气瓶内液面上升 (1)乙炀的加成 (2)醇的氧化反应 乙 能使澳的四氢化碳溶液褪色,也可以 乙醇在加热和有催化剂(如Cu或Ag)存 使漠水褪色,其本质都是之稀与漠发生了加成 在的条件下可以被氧气氧化成乙醛。醇轻基 反应。但是因为溶液中溶剂的性质不同,实验 在一定条件下(加热和Cu或Ag作催化剂)可 现象也有所不同。如果是澳的四氢化碳溶液 脱氢氧化。如: 生成的1.2-二澳乙炕与四氢化碳互溶,则溶液 178 第七章> 有机化合物/ 除褪色外,并无其他明显现象;但如果是澳水 度不得低于69C;利用共沸体系带出水分,因 除可以观察到澳水褪色外,还可以观察到分层 此水浴温度不能高于81C,B错误。水蒸气会 现象。故可以利用乙/与澳的加成产物在不 带出少许环已炕和乙酸异戍脂进入接收瓶,环 同物质中的溶解性不同进行物质的鉴别 己炕和乙酸异戍脂不溶于水,故会与水分层; (2)有机物的燃烧 C正确。带出的水即为反应生成的水,可根据 甲烧燃烧时,只能观察到淡蓝色火焰:乙 其体积估算反应进度,D正确。 炀燃烧时,除观察到火焰明亮外,还会观察到 答案B 有黑烟产生。通过分析上述有机物的分子式 学科素养研析 相 可知:它们的含碳量不同。含碳量越高,在相 考查的 考查 知识要点 同的情况下,可能燃烧得越不充分,就越会产 命题意图 核心素养 级别 生黑烟,甚至浓烟。故若将以天然气(CHL)为 科学探 化反 考查脂化反应实验的 燃气的姓头改成以液化气(C。H、CH。)为燃 究与创 水平2基本操作和注意事项, 应实验 气的吐头,需增加空气的进气量或减少燃气的 新意识 培养学生的创新意识 进气量。 高频考点4 有机物分离和提纯的方法 。真题4(2023·湖北卷)实验室用下图 1.物理方法 所示装置(夹持和水浴加热装置略)制备乙酸 异戍酷(沸点142C).实验中利用环已完-水的 根据物质的物理性质(如沸点、密度、溶解 共沸体系(沸点69C)带出水分。已知体系中 性等)不同,可采用蒸、萃取后分液、过滤等 沸点最低的有机物是环已炕(沸点81C).其 方法进行分离。 反应原理如下: 2.化学方法 C- 0 一般是加人或通过某种试剂(如NaOH、 +HO Na.CO。、盐酸等)进行化学反应,使欲分离、提 OH OH 纯的混合物中的某个或某些组分被吸收、生成 沉淀或气体,或生成与其他物质互不相溶的产 环己炕 物,再用物理方法进一步分离。 3.具体实例 反应 混合液 冷凝水 沸石 不纯物质(括 除杂试剂 法 号内为杂质) 实验方法及步骤 下列说法错误的是 )。 甲. A.以共沸体系带水促使反应正向进行 将混合气体通过盛有 水或NaOH (氛化氢) 溶液 水或NaOH溶液的洗 B.反应时水浴温度需严格控制在69C 出 气瓶 C.接收瓶中会出现分层现象 乙炕(乙 ) 澳水 将混合气体通过盛有 D.根据带出水的体积可估算反应进度 澳水的洗气瓶 解析由题给反应原理方程式可知,反应生 乙酸乙 饱和NaCO 混合后振荡,分液,取 (乙酸) 溶液 成水,以共沸体系带出生成的水,减少了生成 上层油状液体 液 物,可促使反应正向进行,A正确。由题意知, NaOH溶液 澳笨(澳) 混合后振荡,分液,取 共沸体系的沸点为69C,因此反应时水浴温 下层油状液体 179 考点同步解读> 高中化学 必修 第二册 RJ 续表 示反应进程。变色硅胶吸水,除指示反应进程 不纯物质(括 外,还可 除杂试剂 号内为杂质) 实验方法及步骤 (3)下列仪器中,分离有机相和洗条有机 相时均需使用的是 混合后加热,蒸,收 (填名称)。 乙醇(水) 生石灰 集分 ## 生石灰 蒸 乙醇(乙酸) 混合后加热,蒸,收 或NaOH 集分 福 NaOH、 先加NaOH,后蒸. 乙酸(乙醇) 取剩余物质加疏酸,再 (4)该实验中乙酸乙的产率为 疏酸 蒸,收集分 (精确至0.1%) 。真题5 (2024·吉林卷)某实验小组为 (5)若改用C。H.1*OH作为反应物进行反 实现乙酸乙醋的绿色制备及反应过程可视化, 应,质谱检测目标产物分子离子峰的质荷比数 值(相对分子质量)应为 设计实验方案如下: (精确至1)。 解析(1)乙酸和乙醇在浓疏酸催化和加 变色硅胶 热条件下发生脂化反应生成乙酸乙脂和水, 该实验中用NaHSO.代替浓H.SO,起催化剂 小孔板 作用。NaHSO 无腐蚀性,实验操作更安全; 小孔冷凝柱 温控磁力揽器 浓H.SO.具有强氧化性,可与乙醇反应生成SO I.向50mL烧瓶中分别加入5.7mL乙 等副产物,用NaHSO.代替浓H.SO.,减少副 酸(100 mmol).8.8 mL乙醇(150 mmol)、1.4g 产物的生成。(2)变色硅胶吸水,除指示反应 NaHSO.固体及4~6滴1%。甲基紫的乙醇溶 进程外,还可使化反应正向进行,提高乙 液。向小孔冷凝柱中装入变色硅胶 酸乙脂产率。(3)分离和洗条有机相时均需用 II.加热回流50min后,反应液由蓝色变 到的仪器为分液漏斗。(4)由于乙醇过量,故 为紫色,变色硅胶由蓝色变为粉红色,停止 根据乙酸的量计算乙酸乙的理论产量为 加热。 $00x10mol×88g·mol-1-8.8g,则乙酸乙 III.I冷却后,向烧瓶中缓慢加入饱和Na.CO) 8.8g 溶液至无CO。逸出,分离出有机相。 IV.洗条有机相后,加入无水MgSO,过滤 (5)若改用CH.*OH作为反应物进行反应, V.蒸留滤液,收集73~78C分,得无 根据“酸脱经基醇脱氢”知,生成的乙酸乙脂为 色液体6.60g,色谱检测纯度为98.0% CH.CO*OC。H,其相对分子质量为90。 回答下列问题。 答案(1)催化剂;NaHSO.无腐蚀性,操作 (1)NaHSO.在反应中起 安全,副产物少,无有毒气体SO。产生(答出一 条即可)。 作用,用其代替浓HSO的优点是 (2)促使反应正向进行,提高乙酸 乙的产率。 (3)分液漏斗。 (答出一条即可)。 (4)73.5%。 (2)甲基紫和变色硅胶的颜色变化均可指 (5)90。 180 第七章> 有机化合物 /# 学科素养研析 解题通法 考查的 考查 命题意图 知识要点 有机物的分离和提纯的主要方法 核心素养 级别 ①分液,主要分离有机混合物与除杂时加 科学探 有机物的 以工业制备阿司匹林 究与创 水平2 为载体考查有机物的 入的酸、碱、盐溶液;②蒸,分离沸点不同的 分离提纯 新意识 制备、分离和提纯 有机混合物 纠错笔记 答卷统计·误区诊斯 易错点1 使用表达式时错写结构 。典例1下列关于完经的表述中正确的 错因混淆结构简式与结构式的含义而错 是( )。 选A;审题不仔细,书写时碳原子多连接1个氢 A.乙烧的结构式为CH.CH 原子而错选B;不清楚同分异构体的含义,不能 B. CH。分子的某种结构为 正确判断二者实际上是同一物质而错选C。 CH-CH-CH-CH 解析 在书写同分异构体时要注意题目的限制 CH 条件,不能多写、少写或重复。本题选D中,CH。有 C.CH-CH-CH-CH-CH-CH与 2种同分异构体:①CH-CH一CH-CH CHCH ②CH。-CH-CH。,①中有2种等效氢原子, CH.CH CH 互为同分 CH-CH-CH-CH 所以一氢代物有2种,②中3个-CH。上的氢 CH.CH 原子等效,另一个碳原子上的氢原子与一CH 异构体 上的氢原子位置不同,所以一氧代物也有 D.CH。的一氢代物有4种 2种,则CH。的一氧代物共有4种。 错解A或B或C 标答D 易错点2 由乙炜迁移到丙炜的认知错误 。典例2 由乙 推测丙 的结构或性 0.的质量相等 质,下列叙述中正确的有( )。 ①丙 没有同分异构体 A.2句 B.3句 C.5句 D.7句 ②丙 分子中3个碳原子在同一条直线上 错解B或C或D ③丙炀分子中在同一平面上的原子最多 因由乙推测丙炜的结构和性质,容 有6个 易认为①正确而错选B;若认为丙炜与HCl ④丙/能使澳的四氢化碳溶液褪色 加成只生成一种产物则会错选C;若认为 丙燥与HC1加成只生成一种产物 CH. -CH-CH。分子中3个碳原子共直线或 丙炀发生加聚反应的化学方程式为 nCH。CH-CH。催化剂CH-CH-CH , 认为最多只有“ ”这6个原子在同 # 等质量的乙炀与丙 完全燃烧,所消耗的 H 181 考点同步解读> 高中化学 必修 第二册 RJ 一平面上,特别是认为⑧中的球棍模型只代表 有7个原子共平面,②③错误;丙唏与HC1加成 丙炜,就可能错选D 有2种产物:CHCHCICH和CHCH.CHC. 解析 丙唏与环丙炕互为同分异构体,①错 错误;丙炜发生加聚反应时双键断裂,反应 H , 的产物为CH-CH。,错误;⑧中的小 误;丙稀的结构可表示为 _ CH H C-H 球不一定是氢原子,可能是氛原子(但不可 H / 能是氛原子,因为氛原子的半径大于碳原 3个碳原子不在一条直线上,-CH。上有1个 子),即CF。-CF-CF。(全氛丙),⑧错误 H原子可以旋转到双键所在的平面上,即最多 标答A 化 易错点3 根据官能团推断有机物性质时思维混乱 典例3 某有机物X的结构简式如图所 能团能发生加成、化反应而不选B;不能根 )。 示。下列有关说法中正确的是 据X分子中含有碳碳双键推出X能使酸性 CH O KMnO.溶液褪色而错选C;不会判断笨环上 二) -O-C-CH-CH 等效氢原子的数目而错选D。 解析该有机物中含有基,性质与脂类相 CH.OH 似,类难溶于水,A项错误;该有机物中的笨 A.X能溶解在水中 环、碳碳双键在一定条件下能发生加成反应, B.X能发生加成、化反应 轻基能发生化反应,B项正确;该有机物中含 C. 不能用酸性KMnO.溶液鉴别X和笨 有碳碳双键,能使酸性高猛酸钾溶液褪色,而 D.X笨环上的一氢代物有2种 笨不能,所以可用酸性高酸钾溶液鉴别X和 A或C或D 笨,C项错误;该有机物笨环上有3种等效氢原 因不能正确将乙酸乙难溶于水的性 子,其笨环上的一氧代物有3种,D项错误。 质迁移到X的结构中而错选A;不熟悉哪些官 标B 易错点4 有机实验忽视细节 。典例4(2021·山东卷)某同学进行蕉 忽视装有NaOH溶液的试剂瓶不能 糖水解实验,并检验产物中的醛基,操作如下; 用玻璃塞或漏掉糖的水解液必须加NaOH 向试管I中加入1mL.20%蘑糖溶液,滴入 溶液调至碱性而错选A。 3滴稀 酸,水浴加热5分钟。打开盛有10% 解析NaOH与玻璃瓶塞中的SiO:反应 NaOH溶液的试剂瓶,将玻璃瓶塞倒放,取 生成具有黏性的NaSiO,会导致瓶盖无法打 1mL溶液加入试管II,盖紧瓶塞;向试管II中 滴入5滴2%CuSO.溶液。将试管II中的反 开,所以盛有NaOH溶液的试剂瓶不能用玻璃 应液加入试管I中,用酒精灯加热试管I并观 瓶塞,为第1处错误;燕糖在稀疏酸的催化作 )。 察现象。实验中存在的错误有几处?( 用下水解生成葡萄糖,利用新制的Cu(OH)。 A.1 B.2 C.3 D.4 检验糖水解生成的葡萄糖时,必须加入适量 错解 A 的碱液中和稀疏酸并调节溶液至碱性,否则稀 182 第七章> 有机化合物/ 疏酸会与Cu(OH)。反应,导致检验葡萄糖的 调至碱性,为第2处错误,共2处错误。 实验失败,题干实验过程中糖水解后溶液未 标签B 易错点5 性质判断“张冠李戴” D典例5 (高考题组合)判断正误(正确 可用作人类的营养物质。 ) 的打“/”,错误的打“×”) (3)×。(5)。(8)/。 (1)木材纤维和土豆淀粉遇水均显蓝色。 (9)。(10)×。(11)。 - 错因(3)对淀粉→葡萄糖→乙醇→乙 (2)食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应。 酸→乙酸乙转化路径不熟悉。(5)混淆产物 ( 的差异。(8)误认为葡萄糖为有机高分子。 (3)以淀粉为原料可制取乙酸乙脂 (9)忽视单糖不能水解。(10)不知道有葡萄糖 C ) 酸这种物质。(11)未注意到人体内没有能 (4)油脂的皂化反应属于加成反应。 水解纤维素的晦。 ( ) 解析(1)纤维素遇碑水不变色。(3)淀粉 (5)油脂在酸性或碱性条件下均可发生水 水解生成葡萄糖,葡萄糖发醉可以得到乙醇 解反应,且产物相同 C ) 乙醇氧化可以得到乙酸,乙醇和乙酸发生化 (6)用银氢溶液能鉴别葡萄糖和糖。 反应可以制取乙酸乙脂。(4)油脂的皂化反应 C ) 为油脂在减性条件下的水解反应,属于取代反 (7)淀粉和纤维素在酸催化下完全水解后 ) 应。(5)油脂在酸性条件下水解生成高级脂舫 的产物都是葡萄糖。 ( (8)葡萄糖、蛋白质都属于有机高分子。 酸和甘油,在碱性条件下水解生成高级脂防酸 C ) 盐和甘油。(8)葡萄糖不属于有机高分子。 (9)糖类、油脂、蛋白质均可发生水解反应。 (9)糖类中的单糖不能水解。(11)纤维素在人 ) r 体内不能水解。 标答(1)×。 (2)/。 (10)葡萄糖可用于补药物的合成 (3)/。 (6)/。 (5)×。 (4)X。 (7)/。 (10)/。 (8)X。 (9)X。 (11)纤维素在人体内可水解为葡萄糖,故 (11)×。 183