2025届高三化学二轮复习 -- -有机推断题

2025届高三化学复习---有机推断题 1．（2024高三下·山东淄博·期中）以甲烷为原料合成聚苯乙烯等产品的一种流程如下(部分产物及反应条件略去)： (1)CH4与Cl2在光照下反应能得到CH2Cl2，关于CH2Cl2的描述错误的是_______。 A．C原子采取sp2杂化 B．二氯甲烷有同分异构体 C．二氯甲烷不能发生消去反应 D．常温常压下为液体 (2)反应②的反应类型为 反应。 (3)写出下列反应的化学方程式：反应④ ；反应⑤ 。 (4)写出符合下列条件的乙苯的同分异构体的结构简式 。 分子中不同化学环境的氢原子数比为6∶2∶1∶1 的芳香烃 (5)已知：①R-NO2R-NH2。 ②+HCl。 ③苯环上原有取代基对新取代基的位置有影响：甲基一般使新取代基在其邻对位，硝基使新取代基在其间位。 依据题中信息及所学知识，写出以苯为原料制备的合成路线流程图(无机试剂、两碳以下的有机试剂任用)。(合成路线的表示方式为：) 。 2．（2024高三上·江苏南京·阶段练习）夫马洁林()是一种用于治疗微孢子虫病的抗生素，其部分合成路线如下： (1)1个分子中含键的数目为 。 (2)中加入是为了结合反应中产生的 (填化学式)。 (3)化合物的分子式为，则的结构简式为 。 (4)写出一种符合下列条件的的同分异构体的结构简式： 。 Ⅰ．能发生银镜反应。Ⅱ．核磁共振氢谱图中有3个峰。Ⅲ．红外光谱图中有伸缩振动峰。 (5)写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。 3．（2024高三下·天津南开·期中）回答下列问题： (1)烯烃的臭氧化反应为（、、、为H或烷基），该反应可用于确定有机物中碳碳双键的位置。 某有机物X的分子式为，经催化加氢后可得到分子式为的饱和烃。X可发生如下变化： 和 则有机物X的结构简式（可简化为键线式）可能是 或 。 (2)异戊二烯是一种重要的化工原料，能发生以下反应： 按要求写出每个反应中，相应有机物的结构简式： 反应①中，若异戊二烯与等物质的量的进行加成反应，所得有机产物所有可能的结构简式： 。 反应②中，X的结构简式： （不考虑立体异构）。 反应③中，Y的结构简式： 。 反应④中，B为含有六元环的有机化合物，其键线式为 。 (3)某化合物W的分子结构可表示为，则： ①下列有关W的说法不正确的是 （填字母）； a．能发生加成反应    b．等质量的W与苯分别完全燃烧所消耗的氧气量，前者大 c．能发生氧化反应    d．与苯互为同分异构体 ②写出W的芳香族同分异构体（能发生加聚反应）的结构简式 ；1mol该同分异构体与发生加成反应时，理论上最多消耗 mol。 4．（2024高三下·浙江·期中）有机物A、B、C、D、E具有如图所示的转化关系： 已知：物质能与溶液反应，的相对分子质量相等，能发生银镜反应，的相对分子质量为74。 回答下列问题： (1)的官能团名称 。 (2)下列说法正确的是_______。 A．B分子的不饱和度等于5 B．可以反应产生环状化合物，其分子式为 C．将金属钠投入中，金属钠下沉，并缓慢地放出气泡 D．浓溴水可以鉴别B、C、D (3)E的结构简式为 。 (4)相同物质的量的C和D完全燃烧，消耗的氧气C D(填“>”、“=”或“<”)。 (5)写出反应①的化学方程式： 。 5．（24-25高三上·广东·开学考试）丁腈橡胶、合成纤维、制备古马隆树脂的原料的合成路线如下： 已知：i． ii．+ (1)中所含官能团的名称是 。 (2)和的结构简式依次是 、 。 (3)反应Ⅱ的化学方程式是 。 (4)完全转化成所消耗的的质量是 。 (5)反应Ⅲ的化学方程式是 。 (6)下列说法正确的是选填字母 。 a．反应Ⅰ是加聚反应                                             b．的分子式为 c．与甲基丁二烯互为同系物     d．的同分异构体中属于苯的同系物的有种 (7)烃的核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为，则反应Ⅳ的化学方程式是 。 6．（2024高三上·江苏南京·阶段练习）化合物H是四氢异喹啉阿司匹林衍生物，其合成路线如下： (1)B→D过程中使用了三乙胺(Et3N)，其作用是 。 (2)D中含氧官能团名称为 和 。 (3)D → E中有和E互为同分异构体的副产物生成，该副产物的结构简式为 。 (4)G的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。 ①属于芳香族化合物，能发生银镜反应； ②碱性条件下水解，酸化后得到三种分子中都有 2 种不同化学环境的氢。 (5)写出以CH3CHO和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。 7．（2024高三下·山东临沂·阶段练习）已知下列物质： ①(CH3)2CHCH2CH3；②；③CH2=CH-CH2-CH3；④；⑤CH2=CHCH2CH=CH2；⑥；⑦；⑧CH3COOCH=CH2；⑨CH3-C≡CCH2-CH3。 (1)从官能团的角度看，可以看作炔烃类的是(填字母，下同) ；可以看作酚类的是 ；可以看作酯类的是 。 (2)从碳骨架的角度看，属于芳香族化合物的是 。 (3)⑥中含有的官能团名称为 ；⑧中含有的无氧官能团名称为 。 (4)写出与⑨属于官能团位置异构且只有一个甲基的同分异构体的结构简式 。 (5)用核磁共振仪对②进行分析，核磁共振氢谱有 组峰。 8．（2024高三下·四川眉山·期中）碳中和是指企业、团体或个人在一定时间内直接或间接产生的温室气体排放总量，通过植树造林、节能减排等形式，抵消自身产生的二氧化碳排放量，实现二氧化碳“零排放”。二氧化碳和氢气按一定的体积比混合，在一定条件下可以制得烯烃，该技术已经成为节能减碳实现“零排放”的有效途径之一、如图是合成橡胶和TNT的路线。 回答下列问题： (1)TNT的结构简式为 。 (2)写出反应①的化学方程式 ；烯烃B与Cl2反应的化学反应方程式 。 (3)C8H9Cl含有的官能团的名称为 ；E的结构简式为 ；反应②反应类型 。 9．（2024高三下·广东广州·期末）有机物H是一种正在研制中的新药物，其合成路线如下： (1)基态C1原子的价层电子轨道表示式为   。 (2)化合物A分子式为 ，化合物A可由芳香烃M卤代制得，芳香烃 M的名称为 。 (3)根据化合物A的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的有机产物结构简式 取代反应 ①         水解反应 ②         硝化反应 (4)化合物B的结构简式为 ，含有官能团名称为 。 (5)1mol D与足量 NaOH溶液在一定条件下反应，最多消耗 mol NaOH。 (6)化合物K是D的同分异构体，满足下列条件的K有 种(不考虑立体异构)。 i、 1mol K与足量 NaHCO3溶液反应最多产生标准状况下气体44.8L ii、苯环上有三个取代基，2个氯原子直接连在苯环上相邻位置 (7)反应⑤的化学方程式为 。 (8)下列说法正确的是 (填选项编号) a、化合物A中碳原子的杂化轨道类型是sp2 b、化合物E能与水分子形成氢键 c、化合物F分子中最多有12个原子共面 d、反应⑥过程中有σ 键与 π键的断裂 (9)参与反应④的试剂 LiAlH4(氢化铝锂)在有机合成中提供氢，是非常重要的还原剂。一种新型储氢材料的晶胞结构如下图所示。已知原子团1的坐标为(0，0，0)，原子团2的坐标为(，，)。原子团3的坐标为 。比较键角大小：BF3 BH(填“<”“>”或“=”)。已知阿伏加德罗常数为 NA，该晶体的密度为 g▪cm-3 (1nm=10-7cm，列出计算式)。 10．（2024高三下·云南曲靖·期末）云南省守住生态保护红线，驰而不息打好蓝天、碧水、净土三大保卫战，守护好七彩云南的蓝天白云、绿水青山、良田沃土。而煤、石油和天然气仍是目前使用的主要能源，实现化石燃料的综合利用，减少化石燃料燃烧所造成的环境污染成为了当务之急。回答下列问题： (1)下列关于煤和石油综合利用的说法错误的是___________(填选项字母)。 A．煤的干馏、煤的气化和煤的液化都是化学变化 B．煤的干馏是指把煤在空气中加强热使之分解的过程 C．石油是混合物，其分馏产品汽油、煤油和柴油为纯净物 D．石油的分馏是物理变化，而石油裂化和裂解都属于化学变化 (2)丙烯酸乙酯天然存在于菠萝等水果中，是一种食品用的合成原料，以石油裂化生成的乙烯、丙烯等石油化工产品为原料合成丙烯酸乙酯，其合成路线如图所示： ①合成路线中合成的化学反应类型是 ，合成丙烯酸乙酯的反应类型是 。 ②合成路线的有机物中互为同系物的是 (填结构简式)。 ③写出生成的化学方程式： 。 ④写出丙烯酸与溶液反应的化学方程式： 。 ⑤聚丙烯酸乙酯在纺织、皮革、粘合剂、涂料和装饰等多个领域都有广泛的应用，写出聚丙烯酸乙酯的结构简式： 。 11．（2024高三下·山东淄博·期末）心血管药物多巴酚丁胺中间体G的合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)A的名称是 (用系统命名法命名)，D→E的反应类型为 。 (2)F的结构简式为 ，B→C的化学方程式为 。 (3)吡啶是一种有机碱，在E→F中的作用为 。符合下列条件的D的同分异构体的结构简式为 (任写1种)。 ①含有苯环 ②与热的NaOH溶液反应产生 ③含4种不同化学环境的氢原子个数之比为6：3：2：2 (4)根据上述信息，写出以苯和苯甲酸为主要原料制备的合成路线 。 12．（2024高三下·福建·期末）丙烯是石油化工产业的重要产品之一，可用于合成多种高分子材料和药物分子。以丙烯为原料合成某药物中间体J的合成路线如下： 已知：(R、R′代表烃基) (1)有机物E中所含官能团的名称是 。 (2)A→B的反应类型是 ；该反应可产生一种副产物B′，B′的结构简式为 。 (3)反应B→D的化学方程式为 。 (4)试剂X是 ；反应F→G的化学方程式为 。 (5)A可通过以下方式制得吸水高分子P： ①M的结构简式为 。 ②反应N→P的化学方程式为 。 13．（2024高三下·云南曲靖·期末）咪唑类有机物可用于药物研究和开发，其合成路线之一如图所示： 回答下列问题： (1)咪唑（）属平面形分子，类似于苯的芳香性，分子中存在大键（），有碱性。咪唑中原子的杂化类型为 ；已知：碱性随原子电子云密度的增大而增强，咪唑中碱性相对较强的是 （填“①”或“②”）。 (2)经多步反应转化成A，的化学名称为 。 (3)的结构简式为 。 (4)溴丙酮（）的同分异构体中，核磁共振氢谱有三组峰且峰面积之比为的结构简式有 种（不考虑、和立体异构）；其中一种能发生银镜反应，写出该银镜反应的化学方程式： 。 14．（2024高三下·安徽滁州·期末）阿司匹林是一种重要的合成药物，具有解热镇痛作用。下面是一种制备阿司匹林的合成路径： 回答下列问题： (1)E的官能团名称为 。 (2)反应⑥的反应类型为 。 (3)写出一个符合下列条件的E的同分异构体的结构简式 。 ①能与溶液显紫色；②能发生银镜反应；③核磁共振氢谱显示有4组峰。 (4)写出阿司匹林与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式 。 (5)设计简单的实验，除去D中含有的，简述实验步骤 。 15．（2024高三下·云南玉溪·期末）一种以甲苯为原料合成有机物M的设计路线如图。 已知：。 回答下列问题： (1)甲苯中碳原子的杂化方式有 ；B的名称是 。 (2)M所含官能团的名称是 。 (3)A→B的反应类型是 ，B+E→M的化学方程式为 。 (4)在制药行业中常用“成盐修饰”改善物质理化性质，若用饱和KHCO3溶液对E进行“成盐修饰”，可将E转化为 (用结构简式表示)。 (5)用结构简式表示满足下列条件的D的同分异构体： 。 ①苯环上只有两个取代基 ②核磁共振氢谱中有6组吸收峰 ③分子中只含有1个手性碳原子 (6)根据已有知识并结合上述合成路线图的相关信息，写出以苯乙烯为原料，选用必要的无机试剂，合成高分子物质的路线图 (请用结构简式表示有机物，用“→”表示转化关系，并在“→”上注明试剂和反应条件)。 16．（2024高三下·辽宁大连·期末）聚甲基丙烯酸乙酯(下图H)被广泛应用于装备制造、航空航天、交通运输等领域。以甲基丙烯()和乙醇合成H的路线如下： 已知：不能发生催化氧化(R、R′、R″均为烃基) 请回答下列问题： (1)F中含氧官能团的名称是 。 (2)G→H的反应类型是 。 (3)B的结构简式是： ，B的同分异构体有 种。 (4)A中最多有 个原子在一个平面上。 (5)标准状况下，0.5mol E与足量钠反应，产生氢气的体积是 L。 (6)请写出化学方程式： C→D 。 F＋乙醇→G 。 17．（2024高三下·北京西城·期末）高分子广泛用于牙膏、牙科粘合剂等口腔护理产品。某小组同学设计合成路线如下。 (1)A中含有的官能团是 。 (2)反应①的化学方程式是 。 (3)F的顺式结构的结构简式是 。 (4)实验室利用电石与水反应制备时，选用的除杂试剂是 （填字母）。 a．酸性溶液    b．饱和溶液    c．溶液 (5)反应②是加成反应，物质a是 。 (6)与在一定条件下生成的化学方程式是 。 (7)①某同学设计用直接与酸性溶液反应制备。该方法不合理，理由是 。 ②写出由的合成路线 ，参照下述示例，无机物任选。 18．（2024高三下·四川绵阳·期末）重要的有机合成中间体W是一种多环化合物，以下为W的一种合成路线部分反应条件已简化)： 已知： i) ii)     回答下列问题： (1)B中官能团的名称为 。 (2)结合D→E的反应过程说明由B→C这步转化的作用 。 (3)E→F的反应类型为 。 (4)写出H→I的化学方程式 。 (5)写出一种符合下列条件的I的同分异构体的结构简式 。 i)遇溶液显色； ii)能发生水解反应也能发生银镜反应； iii)核磁共振氢谱显示有四组峰。 (6)以和为原料，合成，写出路线流程图 (无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选)。 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 参考答案： 1．(1)AB (2)加成 (3) n +Br2+HBr (4) (5) 【分析】 由框图可知，反应①为CH4发生分子间脱氢反应生成CH2=CH2和，反应②为CH2=CH2与发生加成反应生成，反应③为脱氢生成，反应④为发生加聚反应生成聚苯乙烯，反应⑤为与液溴发生取代反应生成。 【详解】（1）A．CH2Cl2中的C原子采取sp3杂化，A错误； B．因为甲烷为正四面体，四个氢都等效，故二氯甲烷没有同分异构体，B错误； C．CH2Cl2中与氯原子相连的碳没有相邻的碳原子，故不能发生消去反应，C正确； D．常温常压下，二氯甲烷为液体，D正确； 答案选AB； （2）反应②生成乙苯的反应类型为加成反应； （3） 催化剂条件下，反应④的化学方程式为 n；反应⑤为苯和液溴在溴化铁作催化剂的情况下发生取代反应生成溴苯和溴化氢，化学方程式为+Br2+HBr； （4） 属于芳香烃且分子中不同化学环境的氢原子数比为6:2:1:1，说明有苯环，是对称结构，故符合要求得结构简式为； （5） 根据已知可知，应先生成硝基苯，之后与一氯甲烷在氯化铝催化下反应生成间硝基甲苯，之后利用铁和稀盐酸发生还原反应生成间氨基甲苯，合成路线为：。 2．(1)11 (2)HBr (3) (4) (5) 【分析】 对比A、C结构简式，结合B分子式可推出B结构简式：；B发生取代反应生成C，C在强碱性条件下使卤素原子充分被消去形成双键，闭合成环生成D；D在臭氧和Zn作用下先开环，在KOH加热条件下再闭环生成夫马洁林； 【详解】（1）根据A物质结构可知1个A中含σ键的数目为11个； （2）卤素原子充分被消去生成HBr，具有强碱性，与生成的HBr反应，使之全部转化成D； （3） 化合物B的分子式为，结合A、C结构简式对比可知B结构简式：； （4） C分子式，符合下列条件：Ⅰ．能发生银镜反应，说明有醛基；Ⅱ．核磁共振氢谱图中有3个峰，说明为对称结构；Ⅲ．红外光谱图中有伸缩振动峰；则符合要求的同分异构体：； （5） 在氢氧化钠的醇溶液条件下发生消去反应生成；参考题干D→E生成；参考E→F生成，与氢气加成生成，与溴化氢发生取代反应生成目标产物；合成路线如下： 。 3．(1) (2) 、、 (3) bd 4 【分析】 (1)该有机物为C9H14，经催化加氢后可得到分子式为C9H18的饱和烃，说明X为环状二烯烃，根据与臭氧反应断键可知，X可能为或者； (2)异戊二烯与等物质的量的Br2进行加成反应，可以进行1,2加成、3,4加成和1，4加成；异戊二烯发生1,4加聚反应转化为聚异戊二烯X；异戊二烯与乙烯发生加成反应转化为B，B为C7H12；异戊二烯被酸性高锰酸钾氧化为CO2和Y，据此回答。 【详解】（1） 根据分析可知，X可能为：或者； （2） 反应①中，异戊二烯与等物质的量的Br2进行加成反应，可以进行1,2加成、3,4加成和1，4加成；反应②中，根据分析可知，X的结构简式：，反应③中，Y的结构简式：，反应④中，B为含有六元环的有机化合物，其键线式为； （3）①W含有碳碳双键可以发生加成反应，可使酸性高锰酸钾褪色，发生氧化反应，W的分子式为C8H8，与苯(C6H6)的分子式不同，不与苯互为同分异构体，但是W和苯的最简式均为CH，最简式相同，所以等质量的W与苯分别完全燃烧所消耗的氧气量相等，故选bd； ②W的芳香族同分异构体，需要含有苯环，能发生加聚反应，含有碳碳双键或者碳碳三键，C8H8的不饱和度为5，苯环含有4个不饱和度，所以W的芳香同分异构体中含有一个碳碳双键，其结构简式为，苯环和碳碳双键均可以与H2加成，所以1mol最多可以与4molH2发生加成反应。 4．(1)羧基 (2)AD (3) (4)< (5) 【分析】 A发生水解反应、酸化得到B、C、D，则A中含有酯基，C能与NaHCO3发生反应，说明C含有羧基，结合B的结构简式可知，D中含有羟基，C与D发生酯化反应生成E，且E能发生银镜反应，相对分子质量为74，C、D相对分子质量相等，故C为HCOOH、D为CH3CH2OH，则E为HCOOCH2CH3，可推知A为。 【详解】（1）C的结构简式为HCOOH，C的官能团名称为羧基； （2） A．B的结构简式为，分子的不饱和度等于5，故A正确； B．2mol B可以反应产生1mol环状化合物，脱去2分子水，该环状化合物分子式为C14H8O4，故B错误； C．钠的密度比甲酸小，钠浮在甲酸上面，剧烈反应，迅速产生大量气泡，故C错误； D．B含有酚羟基，与浓溴水产生白色沉淀，C(甲酸)含有醛基，C可以被溴水氧化而使溴水褪色，D(乙醇)与溴水互溶，现象各不相同，用浓溴水可以鉴别B、C、D，故D正确； 故答案为：AD； （3）由分析可知，E的结构简式为 HCOOCH2CH3； （4）C为HCOOH，改写为H2•CO2，D为CH3CH2OH，改写为 C2H4•H2O，结合1mol CxHy的耗氧量为mol，可知相同物质的量的C和D完全燃烧，耗氧量：C＜D； （5） 反应①的化学方程式为。 5．(1)碳碳双键 (2) (3)→ (4)10 (5)n H2N(CH2)6NH2 +n HOOC(CH2)4COOH→+(2n−1)H2O (6) (7)+ 【分析】本题考查有机物的推断与合成，充分利用分子式与结构简式进行推断，侧重考查学生的分析推理能力，是对有机化学的综合考查，是高考常考题型。 由、分子式结合丁腈橡胶的结构简式推断知为为电解还有得到酸化得到，则为丁二烯与氯气发生加成反应生成与发生取代反应生成与氢气发生加成反应得到，结合的结构简式可知，为为与发生缩聚反应得到为，与烃发生加成反应生成，而的相对分子质量为，故K的相对分子质量为，则，则的分子式为，结合的结构可知为，为。 【详解】（1）为中所含官能团的名称是碳碳双键，故答案为：碳碳双键； （2）和的结构简式依次是、，故答案为：、； （3）反应Ⅱ的化学方程式是：，故答案为：； （4）为，碳碳双键、均与氢气发生加成反应生成完全转化成所消耗的为，消耗氢气质量是，故答案为：； （5） 反应Ⅲ的化学方程式是：nH2N(CH2)6NH2＋nHOOC(CH2)4COOH→＋(2n－1)H2O，故答案为nH2N(CH2)6NH2＋nHOOC(CH2)4COOH→＋(2n－1)H2O。 （6）反应Ⅰ是加聚反应，故正确； 由的结构可知，的分子式为，故错误； 与甲基丁二烯均含有个碳碳双键，二者互为同系物，故正确； 为，的同分异构体中属于苯的同系物，侧链为正丙基、异丙基，或侧链为甲基、乙基，有邻、间、对种，或者含有个甲基，有连、偏、均种，故共有种，故正确， 故选：； （7） 反应Ⅳ的化学方程式是：＋，故答案为：＋。 6．(1)中和产生的HCl，有利于生成D (2) 醚键 酰胺基 (3) (4) (5)CH3CHOCH3COOHCH3COCl    ， 【分析】A和SOCl2发生取代反应生成B，B和C在一定条件下发生取代反应生成D，D到E形成环状结构，E到F发生还原反应，E和G在一定条件下发生取代反应生成H。 【详解】（1）B→D反应生成HCl，三乙胺(Et3N)与生成的HCl反应，消耗HCl，有利于反应进行，B→D过程中使用了三乙胺(Et3N)，其作用是中和产生的HCl，有利于生成D；故答案为：中和产生的HCl，有利于生成D。 （2）D中含氧官能团名称为醚键和酰胺基；故答案为：醚键；酰胺基。 （3） D → E中有和E互为同分异构体的副产物生成，根据D → E分析断裂苯环下边的的碳氢键，可知副产物可断裂苯环相邻上边的碳氢键，则该副产物的结构简式为；故答案为：。 （4） G的一种同分异构体满足①属于芳香族化合物，说明含有苯环，能发生银镜反应，说明含有醛基；②碱性条件下水解，酸化后得到三种分子中都有 2 种不同化学环境的氢，则苯环取代基处于对位，水解有甲酸和乙酸，其同分异构体的结构简式：；故答案为：。 （5） CH3CHO与氧气在催化剂作用下反应生成乙酸，乙酸和SOCl2加热反应生成CH3COCl，CH3COCl与在Et3N，CH2Cl2，0℃反应生成，与POCl3、甲苯在加热条件反应生成，与NaBH4，0℃和CH3OH反应生成，其合成路线为：CH3CHOCH3COOHCH3COCl   ， ；故答案为：CH3CHOCH3COOHCH3COCl  ， 。 7．(1) ⑨ ⑥ ⑧ (2)⑥⑦ (3) 羟基 碳碳双键 (4)CH≡CCH2CH2CH3 (5)3 【详解】（1）(1)从官能团的角度看，只有⑨CH3－C≡CCH2－CH3中含有碳碳三键，则可以看作炔烃类的是⑨； (2)⑥中都含有醇羟基，则可以看作醇类的是⑥； (3)⑧CH3COOCH=CH2中含有酯基，则可以看作酯类的是⑧； （2）从碳骨架的角度看，⑥、⑦含有苯环。则属于芳香族化合物的是⑥⑦； （3）⑥中含有的官能团名称为羟基； ⑧CH3COOCH=CH2中含有的无氧官能团名称为碳碳双键； （4）⑨CH3－C≡CCH2－CH3中因官能团位置不同(碳链仍为直链)其中一种同分异构体的结构简式为CH≡CCH2CH2CH3； （5）用核磁共振仪对②进行分析，两个甲基等效，其分子中含有3种氢原子，则核磁共振氢谱有3组峰。 8．(1) (2) (3) 碳氯键 取代反应 【分析】 根据题干分析可得烃A为甲苯（），烯烃B为乙烯（），有机物C为1,2-二氯乙烷（），有机物D为苯乙烯（），有机物E为1,3-丁二烯（），流程如下图所示： 【详解】（1） TNT的名称是2,4,6-三硝基甲苯，具体结构简式如下：； （2） ①过程为苯环上的硝化反应生成2,4,6-三硝基甲苯，反应方程式为，烯烃B（乙烯）与Cl2发生加成反应的化学反应方程； （3） C8H9Cl的结构为含有的官能团的名称为碳氯键或氯原子；有机物E为1,3-丁二烯结构简式为；反应②为取代反应，反应方程式为：+→+HCl。 9．(1) (2) C8H8Cl2 邻二甲苯 (3) NaOH溶液，加热 浓硝酸、浓硫酸，加热 (4) 碳氯键、羧基 (5)6 (6)6 (7) (8)bd (9) (1，0，1) > 【分析】 由题干合成流程图可知，由A和C的结构简式以及A到B、B到C的转化条件可知，B的结构简式为：，由G的分子式并结合已知信息和F到G的转化条件可知，G的结构简式为： 【详解】（1） 氯是第17号元素，电子排布1s22s22p63s23p5，基态C1原子的价层电子轨道表示式为； （2） A为，其分子式为C8H8Cl2；化合物A可由芳香烃M卤代制得，芳香烃 M为名称为邻二甲苯； （3） A为，含有碳氯键，可以发生水解反应，条件为NaOH溶液，加热；卤代烃的水解后的产物中原来卤素的位置即水解后羟基的位置，则产物为；A为，含有苯环，可以发生取代反应（硝化反应），在浓硝酸、浓硫酸，加热条件下，取代苯环上的氢原子，产物为； （4） 根据分析，B的结构简式为：，含有官能团名称为碳氯键、羧基； （5） D为含有碳氯键和酯基均能与NaOH溶液反应，1mol碳氯键消耗2mol NaOH，1mol酯基消耗2mol NaOH，故1mol D与足量 NaOH溶液在一定条件下反应，最多消耗6mol； （6） D为，化合物K是D的同分异构体 i、1mol K与足量 NaHCO3溶液反应最多产生标准状况下气体44.8L，则含有2mol羧基， ii、苯环上有三个取代基，2个氯原子直接连在苯环上相邻位置，可以把其余四个碳（含羧基）做为一个取代基，则在苯环上有两个位置，，取代基有三种满足下列条件的K有6种； （7） 应⑤的化学方程式为醇的催化氧化，方程式为：； （8）a、化合物A中苯环上的碳原子采用sp2杂化，另外两个甲基采用sp3杂化，故化合物A中碳原子的杂化轨道类型为sp2、sp3，a错误； b、化合物E含有羟基，能与水分子形成氢键，b正确； c、化合物F苯环上有12个原子共成，醛基上四原子共面，则最多16个原子共面，c错误； d、反应⑥过程中有H2O2中的σ 键与 醛基中的C=O中π键的断裂，d正确； 故选bd； （9）已知原子团1的坐标为(0，0，0)，原子团2的坐标为(，，)。原子团3的坐标为(1，0，1)；BF3中B原子价电子数目是，杂化方式为sp2，键角为120度，BH中B原子价电子数目是，杂化方式为sp3，键角为109度28分，键角大小：BF3>BH；由晶胞结构可知，位于体心、顶点和面上的BH离子的个数为1+8×+4×=4，位于棱上、面上的钠离子个数为4×+6×=4，设晶体的密度为dg/cm3，由晶胞的质量公式可得：=(a×10—7)2×2a×10—7×d，解得d=； 10．(1)BC (2) 加成反应 酯化反应(取代反应) 和 +Cl2+HCl ++CO2+H2O 【分析】(2)乙烯与水发生加成反应生成乙醇；丙烯在光照下与氯气发生取代反应生成CH2=CHCH2Cl，一定条件下反应生成CH2=CHCH2OH，继续发生氧化反应生成CH2=CHCH2COOH，再与乙醇发生酯化反应生成丙烯酸乙酯； 【详解】（1）A．煤的干馏、煤的气化和煤的液化都有新物质生成，都是化学变化，故A正确； B．煤的干馏是指煤在隔绝空气条件下加热、分解生成焦炭、煤焦油、粗苯、煤气等产物的过程，故B错误； C．石油的分馏产品如汽油、煤油、柴油等都是混合物，不是纯净物，故C错误； D．石油裂化、裂解有新物质生成，是化学变化，石油的分馏无新物质生成，为物理变化，故D正确； 答案为BC； （2）①合成路线中合成的化学反应类型是加成反应，合成丙烯酸乙酯的反应类型是酯化反应(取代反应)； ②合成路线的有机物中，和，都含有一个碳碳双键，组成上相差1个CH2，互为同系物； ③生成的化学方程式为+Cl2+HCl； ④丙烯酸与溶液反应的化学方程式为++CO2+H2O； ⑤丙烯酸乙酯的结构简式为CH2=CHCH2COOC2H5，分子中含有碳碳双键，催化剂作用下能发生加聚反应生成聚丙烯酸乙酯，聚丙烯酸乙酯的结构简式为。 11．(1) 2-甲基丙酸 还原反应 (2) (3) 中和反应生成的HCl 或 (4) 【分析】有机化合物A分子式是C4H8O2，A与SOCl2作用产生B，根据提示信息可知A为羧酸，而B在苯环上发生取代得到C，根据物质C的碳链结构，可知A为，B为，C与NH2OH反应得到D，D被NaBH4还原成E，E与酰氯发生取代反应得到F，F被还原得到最终产物G，据此分析。 【详解】（1）①根据分析可知，A为，系统命名法命名为2-甲基丙酸； ②D→E的反应类型为还原反应； （2）①根据分析可知，F为； ②B→C发生苯环的取代反应，化学方程式为； （3）①E→F中发生了胺与酰氯的取代反应，产物为F和HCl，故反应中加入吡啶的作用是中和反应生成的HCl； ②D的分子式为C10H13NO，满足题干要求的同分异构体需带有苯环，还要有酰胺基团，同时又要满足异构体含4种不同化学环境的氢原子，且个数之比为6：3：2：2的可能结构有或； （4）根据题中给出的信息，要合成目标产物，可以利用B→C的方法合成中间产物，再还原就得到目标产物，因此合理的一条合成路线为。 12．(1)羟基 (2) 加成反应 (3) (4) 乙醇 (5) nCH2=CHCOONa 【分析】 E氧化得到F：，根据J的结构可知G为：，X为CH3CH2OH，F与X发生酯化反应得到G；G与丙酮反应得到J，D为：，B催化氧化得到D，故B为：，A与水发生加成反应得到B。 【详解】（1）有机物E中所含官能团的名称是：羟基； （2）A→B的反应类型是加成反应，能得到B和副产物：CH3CH2CH2OH； （3）根据分析，B→D发生催化氧化反应，化学方程式为：； （4）试剂X是乙醇；F与乙醇发生酯化反应得到G，化学方程式为：； （5）由P可知N为：CH2=CHCOONa，M与NaOH反应得到N，M为CH2=CHCOOH，A发生氧化反应得到M。 ①M的结构简式为：； ②反应N→P发生加聚反应，化学方程式为：nCH2=CHCOONa。 13．(1) sp2 ① (2)对硝基苯甲酸或3-硝基苯甲酸 (3) (4) 2 【分析】 B与氢气在镍做催化剂作用下发生还原反应生成C，则C的结构简式为；G在二氧化锰作用下发生氧化反应，羟基被氧化为醛基，则H的结构简式为：。 【详解】（1） 咪唑（）中①和②的N原子价层电子对数均为3，且属平面形分子，其杂化方式均为sp2；①号N原子上的孤对电子未参与形成大π键，②号N原子上的孤对电子参与形成大π键，则①号原子电子云密度大，碱性强，故答案为：sp2；①； （2）硝基与羧基处于对位，则其名称为对硝基苯甲酸或3-硝基苯甲酸，故答案为：对硝基苯甲酸或3-硝基苯甲酸； （3） 由分析可知H的结构简式为，故答案为：； （4）溴丙酮（）的同分异构体中，核磁共振氢谱有三组峰且峰面积之比为的结构简式有2种分别为、；其中含有醛基能发生银镜反应，化学方程式为，故答案为：2；。 14．(1)羧基、 羟基 (2)取代反应 (3)或者、 (4)+3NaOH+ (5)向D中加入足量稀氢氧化钠溶液，充分振荡后分液 【分析】乙烯和水催化加成反应生成A为乙醇，乙醇和氧气发生氧化反应生成B乙醛，乙醛氧化为C乙酸，苯和溴在铁催化作用下生成D溴苯，溴苯通过一系列反应转化为E，E最终转化为阿司匹林。 【详解】（1）根据E的结构简式可知，E中含有羟基和羧基两种官能团； （2）反应⑥为E中酚羟基的氢被取代的反应，反应类型为取代反应； （3） 能与溶液显紫色，说明含有酚羟基，能发生银镜反应说明含有醛基，核磁共振氢谱显示有4组峰，满足这三个条件的E的同分异构体为、、； （4） 阿司匹林与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式为：+3NaOH++; （5）除去D中含有的，可以向D中加入足量稀氢氧化钠溶液，充分振荡后分液。 15．(1) sp2、sp3 4-甲基苯胺(对甲基苯胺) (2)酰胺基 (3) 还原反应 (4) (5) (6) 【分析】 甲苯在浓硝酸与浓硫酸的混酸中发生取代反应生成A，则A的结构简式为，A在铁和盐酸的作用下发生还原反应生成B；甲苯和Br2在光照条件下发生甲基的取代反应生成C，则C为，C发生已知信息的反应生成D，则D为由M的结构可知，D→E发生氧化反应，羟基被氧化为羧基，则E的结构简式为，B与E发生取代反应生成M，据此解答。 【详解】（1）甲苯中苯环上的碳原子为sp2杂化，而甲基碳原子为sp3杂化；B中的官能团为氨基，属于胺类，与氨基相连的苯上的碳原子为1号，则甲基连接的苯的碳原子为4号碳原子，所以名称为4-甲基苯胺（对甲基苯胺），故答案为：sp2、sp3；4-甲基苯胺(对甲基苯胺)； （2） M中的官能团为，名称为酰胺基，故答案为：酰胺基； （3） A→B为，失氧加氧，属于还原反应；可根据M结构逆推，得E的结构为，和发生取代反应，酸脱羟基氨脱氢生成水，化学方程式为 ；故答案为：还原反应；； （4） 可根据M结构逆推，得E的结构为，与KHCO3溶液反应的化学反应方程式为；故答案为： （5） 根据合成路线可推知D的结构，再结合以下三个条件①苯环上只有两个取代基；②核磁共振氢谱中有6组吸收峰；③分子中只含有1个手性碳原子，便可推出结构为，故答案为：； （6） 通过可知其单体是，再对比原料，在碳链上需要增加2个碳原子，可用已知信息来实现，再根据碳链结构确定引入Br的位置，故答案为： 16．(1)羧基 (2)加聚反应 (3) 8 (4)8 (5)11.2 (6) 2 【分析】根据已知路线可知，A与Br2发生加成得到B，B与NaOH溶液发生取代反应得到C，C氧化得到D，D进一步氧化得到E，E在浓硫酸作用下脱水得到F，F与乙醇在浓硫酸催化下发生酯化反应得到G，G含有碳碳双键，最后G发生加聚反应得到H。 【详解】（1）F为，其含氧官能团的名称是羧基，故答案为羧基； （2）G含有碳碳双键，最后G→H发生加聚反应，故答案为加聚反应； （3）由分析可知，B的结构简式是，B的同分异构体有8种，分别为、、、、、、和，因此答案为、8种； （4）A为，最多有8个原子在一个平面上，分别为碳碳双键的两个碳原子与其所连的4个原子以及两个甲基各有一个氢原子，共8个； （5）E中羟基和羧基均可与金属钠反应，标准状况下，0.5mol E与足量钠反应，产生氢气0.5mol，体积是11.2L，故答案为11.2； （6）根据分析可知，C→D的化学方程式为：2+2H2O，F＋乙醇→G的化学方程式为：。 17．(1)碳碳双键 (2) (3) (4)c (5) (6) (7) E中碳碳双键会被酸性溶液氧化 【分析】 根据A、E的结构简式知，A和溴发生1，4-加成反应生成B为BrCH2CH = CHCH2 Br，B发生水解，反应生成E，E通过一系列转化生成F，G和I发生加聚反应生成M，F脱水生成G时碳原子个数不变，则G为，I为CH2 = CHOCH3，a为CH3OH；(7)E和HCl发生加成反应生成HOCH2CHClCH2CH2OH，HOCH2CHClCH2CH2OH发生氧化反应生成HOOCCHClCH2COOH，HOOCCHCICH2COOH发生消去反应生成HOOCCH = CHCOOH。 【详解】（1）A中含有的官能团是碳碳双键，故答案为:碳碳双键； （2）反应①的化学方程式是，故答案为: ； （3） 根据分析可知，F的顺式结构的结构简式是，故答案为: ； （4）实验室利用电石与水反应制备C2H2时，乙炔中含有杂质H2S，CuSO4和H2S反应生成CuS黑色沉淀，乙炔和硫酸铜溶液不反应，所以选用的除杂试剂是c，故答案为: c； （5）反应②是加成反应，物质a是CH3OH，故答案为: CH3OH； （6） G与I在一定条件下生成M的化学方程式是，故答案为； （7）①E中-CH2OH、碳碳双键都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以该方法不合理，故答案为: E中碳碳双键会被酸性KMnO4溶液氧化； ②E和HCl发生加成反应生成HOCH2CHClCH2CH2OH，HOCH2CHCICH2CH2OH发生氧化反应生成HOOCCHClCH2COOH，HOOCCHClCH2COOH发生消去反应生成HOOCCH = CHCOOH，合成路线为： 。 18．(1)羰基、碳溴键 (2)保护羰基 (3)加成反应 (4)+C2H5OH (5) (6) 【分析】 A与取代反应生成B，B与乙二醇反应生成C，结合B的分子式及C的结构可知B为；C中含有碳溴键，碱性条件下消去反应生成D，D酸性条件下生成E，E与X加热条件下成环反应生成F，结合已知反应信息iii及X的分子式可知X为；F中含有碳碳双键，被高锰酸钾氧化为G，G与乙醇酯化反应生成H，根据已知反应信息i，H分子内成环生成I；根据已知反应信息ii，I碱性条件下生成W，结合W的分子式可知，I中六元环上的碳基和支链上的甲基发生加成反应生成W，其结构为。 【详解】（1） B的结构节，所含官能团的名称为羰基、碳溴键。 （2）结合D→E的反应过程可知，在转化中羰基被反应后又被生成，说明由B→C这步转化的作用为保护羰基。 （3） X结构为，属于二烯烃，结合已知反应信息iii可知，E→F的反应类型为加成反应。 （4） 根据已知反应信息i，H分子内成环生成I和乙醇，化学方程式为+C2H5OH。 （5） I的结构为，不饱和度为5，其同分异构体符合下列条件：i)遇溶液显色，说明含有苯环和酚羟基；ii)能发生水解反应也能发生银镜反应，说明含有甲酸酯基；iii)核磁共振氢谱显示有四组峰，说明结构对称，则符合条件的结构为。 （6） 根据已知反应信息iii，合成目标产物需要和成环反应生成；经过消去反应生成，再与卤素单质加成反应生成，最后消去反应生成，因此合成路线为。 答案第1页，共2页 答案第1页，共2页 学科网（北京）股份有限公司 $$