内容正文:
有机化合物的分类、命名及研究方法
一、有机化合物的分类
分类依据1:元素组成
烃
烃的衍生物
分类依据2:结构(碳骨架)
有机化合物
脂肪烃
脂肪烃衍生物
如甲烷、丁烷 CH3CH2CH2CH3等
如溴乙烷 CH3CH2Br
脂环烃
脂环烃衍生物
芳香烃
芳香烃衍生物
链状化合物
环状化合物
脂环化合物
芳香族化合物
如环己烷
如环己醇
如苯
如溴苯
二、有机化合物的命名
1.烷烃:
2,5-二甲基-3-乙基己烷
CH3
CH
CH2
CH2
CH3
CH
CH3
CH2
CH3
3–甲基– 4–乙基己烷
2.烯烃和炔烃的系统命名
3,3,6-三甲基-4-辛烯。
去掉括号改写成便于识别主链和支链的式子
3-乙基-1,3-戊二烯
【课堂点拨】
5,5-二甲基-3-乙基-1-己炔
CH3-C=CH-CH=CH-CH3
CH3
2 - 甲基 - 2 , 4 - 己二烯
3.卤代烃:以相应的烃为母体,把卤素原子当作取代基。给主链上的碳原子编号时,从离卤素原子近的一端开始编号,命名时一般要指出卤素原子的位置。如果是多卤代烃,用二、三、四等表示卤素原子的个数。
。
4.醇:选择包括连接羟基的碳原子在内的最长碳链为主链,并从靠近羟基的一端给主链上的碳原子依次编号,写名称时,将羟基所连的碳原子
的编号写在某醇前面。
3-甲基-2-氯丁烷
1,2二氯乙烷
4,4-二甲基-2-戊醇。
【课堂点拨】
3-氯丙烯
1,2-丙二醇
5.醛、羧酸:选择含醛基或羧基的最长碳链为主链,醛基、羧基永远在链端,因此不需要指出官能团的位置,剩余烃基的命名与其对应的烃的
命名相同,如
如果是多元醛或多元羧酸,用二、三、四等表示醛基或羧基的个数,如
。
6.酯:将相应的羧酸和醇按顺序写在一起,然后将醇改为酯,称为“某酸某酯”。
3,3-二甲基丁酸甲酯
3,4-二甲基-2-乙基戊醛。
OHCCH2CHO
丙二醛
7.苯的同系物的命名:习惯命名+系统命名(将苯环上的6个碳原子编号,以某个取代基所在的碳原子的位置为1号,选取最小位次号给其他取代基编号。)
均三甲苯/1,3,5-三甲苯
连三甲苯/1,2,3-三甲苯
偏三甲苯/1,2,4-三甲苯
间甲基乙苯
对甲基异丙苯
间二甲苯
8.含苯环的其他物质:选母体→定位次→写名称(通常习惯命名)
苯甲醇
对苯二甲酸
苯乙炔
【官能团(或基团)的优先顺序】-COOH> -COOR> -CONH2 >
-CN>-CHO> -OH(醇羟基)> -OH (酚羟基)> -NH2> 叁键 > 双键 >-Ph(苯基)﹥烷基﹥-X>-NO2
邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)
苯乙酸
3-甲基苯酚(间甲基苯酚)
3,4-二氯苯甲酸
甲苯醚
2-羟基丙腈
甲胺
乙酰胺
苯甲酰胺
N,N—二甲基甲酰胺
丙烯腈
丙烯酸
记忆与辨识 教材中新增的有机物的名称
缩聚
高分子的命名
在所用单体名称前冠以“聚”字。
聚对苯二甲酸乙二酯
聚己二酰己二胺
对苯二甲酸
乙二醇
已二酸
已二胺
聚—1,3-丁二烯
聚丙烯酸钠
加聚
三、有机化合物的一般步骤
测定前,需要先对有机物分离提纯
常用的分离提纯方法:
蒸馏(原理:沸点差异)
重结晶(原理:溶解度差异)
萃取(原理:溶解度差异)
1. 蒸馏:(减压蒸馏:主要用于高沸点、热稳定性差的有机化合物的分离和提纯,或是沸点相近但难以通过常规方法分离的混合物。)
加热(气化)→ 冷凝(液化)→收集
液体混合物、沸点相差较大(30℃左右)
(1)适用范围:
(2)原理:
(3)注意事项:
(4)实验仪器:
沸石、支管口处、冷凝水下进上出、早出晚归
酒精灯;石棉网; 碎瓷片;蒸馏烧瓶;温度计;直形冷凝管; 尾接管;锥形瓶; 铁架台等。
(5)无水酒精的制取
工业乙醇
无水乙醇99.5%以上
加氧化钙
蒸馏
2. 萃取和分液
将溶质从一种溶剂转移到另一种溶剂
(1)适用范围:
(2)原理:
(3)基本仪器:
(4)操作过程:
分液漏斗
振荡→
静置→
分液
互不相溶 溶解度不同
如:NaCl溶液(I2)
注意事项
1. 检验分液漏斗是否漏液;
2. 将漏斗上口的玻璃塞打开,或使旋塞上的凹槽或小孔对准漏斗口上的小孔,使漏斗内外空气相通漏斗里液体能够流出。
3. 分液漏斗中的下层液体从下口放出,上层液体从上口倒出。
5. 萃取之后一般要进行分液。
分液是将两种互不相溶的液体混合物进行分离的操作。
4. 振荡漏斗时需漏斗倒置,打开旋塞放气。
3、重结晶(P14)
原理:利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。
1、适用:
提纯固态有机混合物
2、溶剂要求:
1).杂质在此溶剂中溶解度很小或者很大,易于除去。
2).被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度影响较大,能够冷却结晶。
杂质在热过滤时被滤去
杂质留在母液中,不析出
原创:WJ化学研究院
邮箱wj-chem@qq.com
利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同,分离、提纯有机物的方法叫色谱法。
色谱法是化学家分离、提纯有机物不可缺少的方法。
常用的吸附剂:碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。
根据物质在两相(气—液、液—液等)间溶解性或吸附能力不同,分为纸上色谱法、薄层色谱法、气相色谱法、液相色谱法等。
4、色谱法:阅读P16
被提纯物质 杂质 除杂试剂 除杂方法
甲烷 乙烯或乙炔 ______
苯 苯酚 ______
乙醇 水 ______
洗气
分液
蒸馏
乙酸乙酯 乙醇或乙酸 ______________
溴苯 溴 __________ ______
硝基苯 HNO3 __________ ______
乙醇 乙酸 ______
乙酸乙酯 水 ______
饱和Na2CO3溶液
NaOH溶液
NaOH溶液
分液
分液
蒸馏
蒸馏
溴水
NaOH溶液
CaO
NaOH或CaO
无水Na2SO4
分液
苯 甲苯 酸性KMnO4溶液、NaOH溶液 _____
甲烷 甲醛 H2O _____
乙炔 H2S CuSO4溶液
或NaOH溶液 _____
分液
洗气
洗气
苯酚 苯甲酸 NaHCO3 ______
蒸馏
实验式(最简式):李比希法
分子式:质谱法,最大质荷比
结构式:
红外光谱,确定化学键和官能团
核磁共振氢谱,几种不同化学环境的氢原子
例(2021·浙江6月选考,27)将3.00 g某有机物(仅含C、H、O元素,相对分子质量为150)样品置于燃烧器中充分燃烧,依次通过吸水剂、CO2吸收剂,燃烧产物被完全吸收。实验数据如下表:
吸水剂 CO2吸收剂
实验前质量/g 20.00 26.48
实验后质量/g 21.08 30.00
请回答:
(1)燃烧产物中水的物质的量为
_____mol。
0.06
(2)该有机物的分子式为__________________(写出计算过程)。
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答案 由题意得n(H)=0.06 mol×2=0.12 mol,n(C)==0.08 mol,n(O)==0.12 mol,则最简式为C2H3O3,由相对分子质量为150,则可以得到该有机物的分子式为C4H6O6
$$