2025届高三化学一轮复习 ----有机推断题

2025届高三化学复习----有机推断题 1．（2024·湖南娄底·模拟预测）多环氨基甲酰基吡啶酮类似物F，可以作为药物原料或中间体合成新型抗流感病毒药物 已知： I．(易被氧化) Ⅱ． Ⅲ．R′OH+RCl→R′OR 请回答： (1)化合物A的名称为 (系统命名法)，反应④的反应类型为 。 (2)化合物B的分子式是 ；化合物F中含氧官能团的名称是 。 (3)写出C→D的化学方程式 。 (4)同时符合下列条件的化合物B的同分异构体有 种。 ①谱和IR谱检测表明：分子中共有5种不同化学环境的氢原子，有N-O键。 ②分子中只含有两个六元环，其中一个为苯环。 (5)设计以为原料合成的路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。 2．（2024·湖南衡阳·模拟预测）一种抗寄生虫药物J合成路线图如下： 回答下列问题： (1)E的结构简式为 ，H中C的杂化方式是 。 (2)C→D的反应类型是 ，I的核磁共振氢谱有 组峰。 (3)反应H→J的化学方程式为 。 (4)B的同分异构体中含有一个苯环，能发生银镜反应的有 种(不含立体异构)；写出满足下列条件的B的芳香族同分异构体的结构简式： 。 ①含有三个取代基； ②能发生显色反应。 (5)根据题中信息，写出K和L的结构简式： 。 3．（24-25高三上·黑龙江·阶段练习）人工合成某维生素()的路线如下所示。 已知：①； ②(R、R′、R″为H原子或烃基)。 回答下列问题： (1)有机物A与足量反应生成产物的名称为 ；M中的官能团名称为 。 (2)B→C的反应类型为 。 (3)D→E的化学方程式为 。 (4)F中含有 个手性碳原子。 (5)G的同系物K分子式为，其同分异构体中符合下列条件的有 种。 ①苯环上含有两个取代基  ②能与金属钠反应  ③存在两个甲基  ④水溶液呈中性 (6)参照上述合成路线，写出以氯乙酸甲酯()和为主要原料合成的路线。 4．（24-25高三上·山东日照·开学考试）新型杀虫剂弗雷拉纳(M)的一种合成路线如下： 已知：． ．+R'-NH2+H2O 回答下列问题： (1)A的结构简式为 。 (2)D中含氧官能团的名称为 ；C→D的反应类型为 。 (3)F→G的化学方程式为 。 (4)C的同分异构体中，含苯环、不含甲基、与C具有相同官能团的共有 种；其中，含4种不同化学环境氢原子的结构简式为 。 (5)以乙醇为原料制备的合成路线如下。 其中X、Y的结构简式分别为 、 。 5．（2024高三上·天津·期末）布洛芬具有抗炎、止痛、解热的作用。以有机物A为原料制备布洛芬的合成过程如下，请回答下列有关问题： 已知：+CH3CHO；++H2O (1)A→B的反应类型 。 (2)E中所含官能团的名称 。 (3)D的名称 。 (4)B→C的化学方程式 。 (5)有关布洛芬的下列说法正确的是 (填字母)。 a．能发生取代反应，不能发生加成反应 b．该物质与足量碳酸氢钠反应理论上可生成 c．布洛芬分子中最多有11个碳原子共平面 d．布洛芬分子中含有手性碳原子物质的量为 (6)满足下列条件的布洛芬的同分异构体有 种。 ①苯环上有三个取代基，苯环上的一氯代物有两种 ②能发生水解反应，且水解产物之一能与溶液发生显色反应 ③能发生银镜反应 写出核磁共振氢谱中有5组峰且峰值面积之比为12∶2∶2∶1∶1的所有可能结构 。 (7)缓释布洛芬能缓慢水解释放出布洛芬，请将下列方程式补充完整。 +2n H2O 。 6．（24-25高三上·河北邯郸·开学考试）替米沙坦(K)是一种抗高血压药物，具有控制血压平稳和作用长效等优点。其一种合成路线如图所示： (1)有机物A沸点高于甲苯的原因是 。 (2)根据以上合成路线推测，物质C的结构简式为 。 (3)D到E的化学反应方程式为 。 (4)有机物G的含氧官能团名称为 。 (5)下列说法正确的是___________(填标号)。 A．物质A和可在光照的条件下实现对A甲基对位的取代 B．物质D在酸性、碱性条件下水解，均可生成盐 C．物质E可最多与氢气发生加成反应 D．物质G能够发生取代反应、消去反应、氧化反应、还原反应 (6)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。 ①分子中不同化学环境的氢原子个数比是。 ②在热的溶液中完全水解，生成和另一种化合物。 (7)工业上以苯、和为有机原料制备的合成路线如图。 其中X、Y、Z的结构简式分别为 、 、 。 7．（24-25高三上·山东·开学考试）N-溴代丁二酰亚胺(NBS)是有机合成中的重要试剂。回答下列问题： I．不对称溴代内酯化反应产物可作为合成肉豆蔻素过程的中间体，过程中反应底物为1-取代-2，5-环己二烯-1-甲酸，产物为溴代-3-内酯类化合物，反应机理如图所示： (1)2，5-环己二烯-1-甲酸的结构简式为 。 (2)反应底物的取代基R为甲基时，其同分异构体中符合下列条件的有 种。 ①苯环上的一氯代物只有一种 ②核磁共振氢谱显示四组峰 Ⅱ．有机物A(无支链)、B(五元环酯)、C的分子式均为，三者存在如图所示的转化关系，其中发生银镜反应时A与产物银的物质的量之比为1∶4。 已知：。 (3)D→C的反应类型为 。 (4)F中含氧官能团的名称为 ；下列试剂能与F发生反应的有 (填选项字母)。 A．甘油　　　B．碳酸钠溶液　　　C．氢氧化钠溶液　　　D．溴水 (5)B的结构简式为 。 (6)写出G生成H的化学方程式： 。 8．（24-25高三上·广西南宁·开学考试）A是一种重要的基础有机化工原料，其产量通常用来衡量一个国家的石油化学工业发展水平，通过一系列化学反应，可以制得成千上万种有用的物质。结合下图物质间转化关系回答问题。 (1)A的结构简式为 ，①的反应类型为 。 (2)E中的官能团名称是 。 (3)F的名称是 ，F分子中最多有 个原子在同一个平面上。 (4)F加聚后生成的高分子化合物G是一种常见的合成纤维——丙纶，其结构简式为 。 (5)B→X的化学方程式为 。 (6)B与D反应生成E的化学方程式为 。 (7)12.4gY与足量的金属Na完全反应，生成标准状况下氢气的体积为 L。 9．（24-25高三上·江西·开学考试）H是合成某药物的中间体，一种合成路线如下： 回答下列问题： (1)A的名称为 。 (2)的化学方程式为 。 (3)对应的反应类型是 ；G中含氧官能团的名称为 ；H中有 个手性碳原子。 (4)K是C的一种同分异构体，则同时满足下列条件的K的结构简式为 、 。 ①能发生银镜反应 ②能与溶液发生显色反应 ③核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰的面积比为 (5)还可以通过下列路线合成： J的结构简式为 ；氧化剂不能选酸性溶液，其主要原因是 。 10．（24-25高三上·辽宁·开学考试）对孟烷(优良有机溶剂、有机过氧化物引发剂)、(耐热高分子功能材料)的合成路线如下： 已知： i．(R为烷基，X为卤原子)； ii．与足量饱和溴水反应，消耗生成白色沉淀； iii．E不能使的溶液褪色。 (1)的名称为 。 (2)与A生成B的反应类型为 。 (3)①F中官能团的名称为 。 ②C的结构简式是 。 ③反应I的化学方程式是 。 (4)M属于D的同系物，相对分子质量比D小14，则M的结构共有 种。 (5)G的核磁共振氢谱有3组峰，其峰面积之比为，G与反应放出，则的结构简式为 。 11．（24-25高三上·湖南长沙·开学考试）聚丙烯酸乙二醇酯是一种良好的水溶性涂料。工业上以煤为原料依据图中所示合成路线可制得聚丙烯酸乙二醇酯： 已知： ①F为C和E按物质的量之比为1：1反应得到的产物。 ②查阅资料获得信息：。 (1)C的名称为 ，E中官能团的名称为 。 (2)反应②的反应类型为 ，反应⑤的反应类型为 。 (3)反应④的化学方程式为 。 (4)下列对图中有关物质的叙述正确的是 (填标号)。 a.煤的气化制备水煤气、石油的分馏得到汽油均为物理变化 b.化合物A和D一定互为同系物 c.化合物1molE能和足量的Na2CO3反应生成1molCO2气体 d.D、E、F、G均可使酸性高锰酸钾溶液褪色 (5)参照上述物质转化的框图，用苯乙烯()和甲酸(HCOOH)为原料(无机物任选)合成甲酸苯乙酯() 。 12．（24-25高三上·黑龙江·开学考试）聚丙烯酸乙酯(E)是一种绿色高分子材料。以正丁烷为原料制备该材料的流程如图。 回答下列问题： (1)D中官能团有 (填名称)，B的名称是 。 (2)C→D的反应类型是 。 (3)D→E的化学方程式为 。 (4)下列有关叙述正确的是 (填标号)。 a．B和D都易溶于水　　　　　b．C能与溶液反应 c．乙烷与A互为同系物 　　　d．E能发生酯化反应 (5)F的分子式为，F和水在一定条件下反应生成乙醇，该反应的化学方程式为 。 (6)H是D的同分异构体，与C具有相同的官能团，其中不含支链的结构简式为 (写一种)。 13．（24-25高三上·江苏南京·开学考试）某降血脂药物吉非罗齐(G)的一种合成路线如下 (1)G分子中含氧官能团名称为 和 。 (2)在下图中圈出B中酸性最强的氢原子 。 (3)已知C的分子式为，C的结构简式为 。 (4)E→F的反应需经历E→X→F的过程，中间产物X和G互为同分异构体，则E→X的反应类型为 。 (5)写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式 。 ①能和溶液显色；②碱性条件下水解酸化后得到的产物中均有2种不同化学环境的氢原子。 (6)已知：写出以、乙醇为原料制备的合成路线图 。(须使用、DMF，无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 14．（2024高三下·山东威海·阶段练习）物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下： 已知：①＋； ②。 回答下列问题： (1)A中官能团的名称为 、 ； (2)F→G、G→H的反应类型分别是 、 ； (3)B的结构简式为 ； (4)C→D反应方程式为 ； (5)是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有 种(考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为的结构简式为 ； (6)参照上述合成路线，以和为原料，设计合成的路线 (无机试剂任选)。 15．（24-25高三上·辽宁·开学考试）以下是用苯作为原料制备一系列化合物的转化关系图。 已知：。 回答下列问题： (1)A中碳原子杂化轨道类型是 ，B的名称为 。 (2)比较和D的酸性强弱： (用结构简式表示)，由D生成的反应类型为 。 (3)由生成A的化学反应方程式为 。 (4)E具有优良的绝热、绝缘性能，可用作包装材料和建筑材料，写出以为原料合成E的化学反应方程式： 。化合物F的分子式为，和互为同系物，F的可能结构有 种(不考虑立体异构)，其中一种核磁共振氢谱有五组吸收峰，且峰面积之比为，写出其结构简式： 。 (5)已知：(R表示烃基)；苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著的影响。根据上述转化关系，若以苯环为原料有以下合成路线，则F的结构简式为 。 16．（2024高三下·黑龙江哈尔滨·期末）蜂胶是一种天然抗癌药，主要活性成分为咖啡酸苯乙酯(I)。合成化合物Ⅰ的路线如下： 已知：① ②RCHO+HOOCCH2COOHRCH=CHCOOH ③ 当羟基与双键碳原子相连时，易发生转化：RCH=CHOH→ RCH2CHO 请回答下列问题： (1)A的化学名称为 ，B→C的反应类型是 。 (2)化合物D中含氧官能团的名称是 。 (3)写出由G→H的化学方程式 。 (4)化合物W与E互为同分异构体，两者所含官能团种类和数目完全相同，且苯环上有3个取代基，则W可能的结构有 种(不考虑顺反异构)，其中核磁共振氢谱显示有6种不同化学环境的氢，峰面积比为2：2：1：1：1：1，写出一种符合要求的W的结构简式 。 (5)参照上述合成路线，设计由CH3CH=CH2和HOOCCH2COOH为原料，制备CH3CH2CH=CHCOOH 的合成路线(无机试剂任选) 。 17．（2024·湖北·模拟预测）杂环化合物在药物中广泛存在，依托度酸(Q)用于治疗风湿性关节炎、类风湿性关节炎等，具有耐受性好、镇痛作用强等特点，尤其适用于老年患者。以下为其合成路线： 已知：硝基苯中硝基使苯环上与硝基间位的氢原子活化。 (1)由苯制备物质A，应先引入 (填“乙基”或“硝基”)。 (2)的系统命名为 ，该物质存在多种同分异构体，其中一定条件下能与溶液反应的同分异构体有 种。 (3)的化学反应方程式为 。 (4)主要经历的反应类型依次为 、 。 (5)在医院里肠杆菌等细菌的鉴定常利用吲哚实验，转换反应式如下： ①吲哚的结构如图所示，已知所有原子共面，则N原子的孤电子对位于 轨道。 A．s轨道    B．p轨道    C．杂化轨道 ②柯氏试剂M化学式为，该步反应的另一种产物为，则M结构简式为 。 18．（2024高三上·辽宁丹东·期末）多奈哌齐是一种神经系统的治疗药物，其合成路线如图所示： 已知：同一个碳原子上连有两个羟基时，该结构不稳定，会发生如下变化： 回答下列问题： (1)B中含氧官能团的名称为 。 (2)A与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为 。 (3)已知X的分子式为，D经过两步反应生成E，则X的结构简式 。为此两步反应的反应类型依次为加成反应、 。 (4)F的结构简式为 。 (5)在A的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种。 ①能发生银镜反应和水解反应  ②遇溶液显紫色  ③苯环上有三个取代基 (6)制备的合成路线如下，其中M和N的结构简式分别为 ， 。 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 参考答案： 1．(1) 2-氨基苯甲酸 加成反应 (2) 酮羰基、醚键 (3) (4)5 (5) 【分析】 参考已知Ⅱ、Ⅲ的反应原理， 由化合物B、D生成化合物F可推出化合物D中含有醛基，D的结构简式为CH2ClCHO，C发生氧化反应得到D，可以推出化合物C为CH2ClCH2OH，生成化合物B的反应为羧基与氨基间的成肽反应，故化合物A含有官能团-COOH和-NH2，A的结构简式。 【详解】（1）根据系统命名法，化合物A名称：2-氨基苯甲酸；乙烯和HClO反应生成CH2ClCHO，该反应为加成反应； （2）根据化合物的结构简式确定其分子式为；根据化合物的结构简式确定其含氧官能团名称为：酮羰基、醚键； （3）根据化合物生成化合物的条件确定该反应为醇催化氧化为醛，故化合物的结构简式为：，化合物的结构简式为：，该反应的化学方程式为：； （4）化合物除苯环外，还有一个，其同分异构体要求除苯环外，还有一个六元环，因此第二个六元环各原子间全是单键；分子中有5种不同化学环境的氢，要求分子结构具有较强的对称性，如果两个环形成稠环结构，无法产生强对称性，故两个环是分开的，当第二个六元环由2个N、2个O、2个C组成时，有四种结构，当第二个六元环由1个N，2个O，3个C组成时，有一种结构．故共有五种同分异构体： 、、、、； （5） 参考已知反应Ⅱ，该产品可由2分子的与1分子的合成，与水反应可制备，碳链增加一个原子需要使用，故制备的流程为：为：，最终产品合成路线为：。 2．(1) sp2和sp3 (2) 加成反应 3 (3) (4) 3 (5)K：，L： 【分析】 A（）和HCN和B（）反应生成C（）C还原生所D（）在E)和ClCH2COCl生成F（），在作用下生成G（），G在H3PO4作用下水解生成H（），H和发生取代反应生成J（），据此分析； 【详解】（1） 由分析可知，由有机物转换关系可知当F的结构简式为时，E的结构简式为；由H的结构简式可知 ，C的杂化方式为sp2和sp3； （2） 由分析可知，C→D的反应为，故反应方式为加成反应；I的结构简式为，分子中氢原子的类型为3，则分子的核磁共振氢谱有3组峰； （3） 反应H→J的化学方程式为； （4） 由分析可知，能发生银镜反应，说明含有醛基，又B的分子式为C6H5COCl，故只有3中，即；根据B得要求，可知结构简式为(合理即可)； （5） 根据题干分析可知，所以K的结构简式为：；L的结构简式为：。 3．(1) 3-甲基-1-丁醇 羰基(或酮羰基) (2)加成反应 (3) (4)2 (5)15 (6) 【分析】 根据B的结构简式，可以推知M为：，与A发生加成反应，然后发生消去反应，生成B，B和乙烯发生已知反应①的反应生成C，C的结构简式为：，C与M先加成后消去，生成D，D的结构简式为：，D与在碱性条件下发生已知信息②的反应生成E，结构为，E在碱性条件下水解再酸化，得到F，F为：，F脱去得到G，G为：，G在酸性条件下生成H，再经多步反应得到维生素。 【详解】（1）有机物A与足量反应生成的醇的名称为3-甲基-1-丁醇，根据分析知M中的官能团名称为羰基或酮羰基。 （2）根据合成路线分析可知，B→C的反应类型为加成反应。 （3） D→E还生成小分子HCl，化学方程式为。 （4） 由F的结构可知其有2个手性碳原子(*标注)：。 （5） 根据条件知，G的同系物K有4个不饱和度，K的同分异构体结构中含有苯环和醇羟基，除苯环外的4个饱和碳原子中2个形成甲基，则存在下列三种情况(序号为经基可能的位置)a，；b．，；c．，1×3=3，共15种。 （6） 参照上述合成路线用推法可，，以氯乙酸甲酯()和为主要原料合成的路线：。 4．(1) (2) 醛基 取代反应 (3)++H2O (4) 7 (5) 【分析】 根据B的结构简式和A的分子式可推知，根据C和E的结构简式以及反应条件可推知D为，对比C和D的结构的不同可知C→D的反应类型，，F→G是取代反应，即和发生取代反应生成G为，以此解题。 【详解】（1） 根据B的结构简式和A的分子式可推知。 （2） 根据C和E的结构简式以及反应条件可推知D为，所以D中含氧官能团的名称为醛基，且C→D的反应为C中的溴原子被—CN取代，反应类型为取代反应。 （3） 由题意可知，F→G是取代反应，化学方程式为+→+H2O （4） 含苯环、不含甲基，与C具有相同官能团的条件，则二元支链有-Br,-CH2CHO或-CHO,-CH2Br和一元支链这些可能，所以会有7种可能；其中含4种不同化学环境氢原子的结构简式为 （5） 由题意可知，结合信息Ⅰ可知X为，结合和的结构可知Y为。 5．(1)加成反应 (2)羟基、醛基 (3)2-甲基丙醛 (4)+ +HCl (5)bc (6) 4 、 (7)n HOCH2CH2OH++n 【分析】 A的分子式C7H8，结合B的结构简式，可反推A为甲苯，B→C在AlCl3条件下发生反应生成C，结合分子式，可知发生取代反应，则C为，D与HCHO在稀NaOH溶液下反应，生成E，结合题干中第一个已知反应可知，D为，E在催化剂作用下与氢气发生加成反应生成F，C 和F在酸性条件下反应生成G，经水解最终得到布洛芬。 【详解】（1）由以上分析可知，A→B的反应类型为加成反应； （2）从E的结构可知，含有羟基和醛基两种官能团； （3） D的化学结构为，根据醛类的命名原则，名称为：2－甲基丙醛； （4） B→C的反应类型为取代反应，方程式为：； （5）a．布洛芬中含有羧基，结构中含有苯环，所以可以与氢气发生加成反应，a错误； b．1mol布洛芬含有1mol羧基，可以与1mol碳酸氢钠反应生成1molCO2，即44g CO2，b正确； c．从布洛芬的空间结构可知，，最多有11个碳原子共平面，c正确； d．1mol布洛芬分子中含有手性碳原子物质的量为1mol，d错误； （6） 根据布洛芬的结构可知，其不饱和度为5，含有2个O，一个苯环和7个C，①苯环上有三个取代基，苯环上的一氯代物有两种，说明苯环上的取代基在对称的位置上，②能发生水解反应，说明含有酯基，水解产物之一能与溶液发生显色反应，③能发生银镜反应，说明结构中存在醛基，符合上述条件的同分异构体有4种，即 、、、；核磁共振氢谱中有5组峰且峰值面积之比为12∶2∶2∶1∶1，说明结构中有5种类型的H原子，数量之比为12∶2∶2∶1∶1，可能结构为或； （7） 缓释布洛芬中酯基可发生水解反应，对应生成物为HOCH2CH2OH，和 6．(1)二者均为分子晶体，A中含有，可以形成氢键 (2) (3)+HNO3+H2O (4)硝基、酰胺基 (5)BC (6) (7) 【分析】 A()与发生取代反应生成B（），由B和D的结构及C的分子式推出C的结构为，D与浓硝酸发生取代反应生成E,E与F加成生成G,G在Na2S2O4和CH3COOH作用下，硝基与羰基反应生成K。 【详解】（1） A()与甲苯均为分子晶体，中存在，可以形成分子间氢键，熔沸点更高；故答案为：二者均为分子晶体，A中含有，可以形成氢键； （2） 由分析可知C的结构为，故答案为：； （3） D与浓硝酸在浓硫酸催化作用下发生取代反应生成E，方程式为：+HNO3+H2O； （4） G的结构为：，分子中的含氧官能团为硝基和酰胺基，故答案为：硝基、酰胺基 （5） A．光照时，中甲基上的氢与氟气发生取代反应，A错误； B．D中存在酰胺基，酸性或碱性条件下水解均可生成盐，B正确； C．1molE中苯环可与3mol氢气加成，醛基可与1mol氢气加成，酰胺基不能加成，故1molE最多与4mol氢气发生加成反应，C正确； D．G中含有酰胺基、苯环、烃基等均可发生取代反应，苯环上的甲基可以发生氧化反应，硝基可以发生还原反应，但不能发生消去反应，D错误； 故选BC； （6） 由条件①，分子中由三个甲基连在同一个碳上，条件②，在物质中存在酰胺基，且两个取代基在苯环对位，故该结构为：； （7） 根据合成路线可知，第一步在苯环上引入-CH2Cl，故X的结构为：，X在氢氧化钠水溶液中发生水解，生成Y，Y的结构为：，Y与氧气在铜的催化作用下发生氧化反应生成Z，Z的结构为：，Z与中氨基发生反应生成。 7．(1) (2)2 (3)消去反应 (4) 羟基、羧基 ABCD (5) (6) 【分析】 Ⅱ．发生银镜反应时A与产物银的物质的量之比为，说明一个A分子中含有二个醛基，且A无支链，可得A为戊二醛，同时可知I为戊二酸；B为五元环酯说明环上有4个碳原子和1个氧原子，且环上连有一个甲基，B转化为D，D为一种羟基酸，D中含有羟基，能发生消去反应生成C，C中含有一个碳碳双键和羧基，C能和NBS发生取代反应，根据已知信息可知C中必有结构，故C的结构简式为，则D为，则B为；根据已知信息可知，C与NBS生成的E为，卤代烃和羧基在碱性条件下反应后经过酸化得，G生成H属于醇的催化氧化。 【详解】（1） 2，5-环己二烯-1-甲酸即反应底物中R为H原子，结构简式为，故答案为：； （2） 反应底物的取代基R为甲基时，分子式为，苯环上的一氯代物只有一种的同分异构体共8种，其中核磁共振氢谱显示四组峰的是和，共2种，故答案为：2； （3）由分析可知，是在浓硫酸、加热条件下发生的消去反应，故答案为：消去反应； （4）①F为，含氧官能团为：羟基、羧基，故答案为：羟基、羧基； ②A．甘油是丙三醇，能跟F的羧基发生酯化反应，故A项正确； B．碳酸钠溶液能和F中的羧基发生反应，故B项正确； C．氢氧化钠溶液能和F中的羧基发生反应，故C项正确 D．溴水能和F中的碳碳双键发生加成反应，故D项正确。 故答案为：ABCD； （5） 由分析可知，B的结构简式为，故答案为：； （6）G生成H的化学方程式为：，故答案为：。 8．(1) 加成反应 (2)碳碳双键、酯基 (3) 丙烯 7 (4) (5) (6) (7) 【分析】 A是一种重要的有机化工原料，其产量通常用来衡量一个国家的石油化学工业发展水平，所以A为乙烯，结构简式为；A到B为乙烯与水加成生成乙醇；通过E的结构简式为，可推出D的结构简式为；G由丙烯聚合而成的高分子化合物，结构简式为； 【详解】（1）A为乙烯，结构简式为，反应①是的加成反应； （2）E的结构简式为，官能团名称是碳碳双键、酯基； （3）F的名称是丙烯；丙烯分子中含有的碳碳双键为平面结构，由三点成面可知，分子中最多有7个原子在同一个平面上； （4） G由丙烯聚合而成的高分子化合物，结构简式为； （5））B为，X为，从B到X为乙醇的催化氧化反应，反应方程式为：； （6）B为，D为E，两者反应方程式为； （7）乙二醇与金属钠反应的化学方程式为，的物质的量为，根据反应方程式，完全反应生成氢气的物质的量为，标况下的体积为； 9．(1)苯酚 (2)+HCl (3) 消去反应 醚键 3 (4) (5) 酸性溶液具有强氧化性，能氧化碳碳双键 【分析】 如图，A与CH3I在NaOH条件下反应生成B，可推知A为，B与在AlCl3的条件下反应，在经过Zn/Hg、HCl反应生成C，C与SOCl2反应生成D，D在AlCl3的条件下发生反应生成E，E与乙炔钠在H2/Pd-CaCO3反应生成F，F在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成G，G与加热发生加成反应生成H，据此回答。 【详解】（1） 由分析A为，名称为苯酚； （2） D在AlCl3的条件下发生+HCl反应生成E； （3） 由分析酯，F在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成G；G分子的结构为，含氧官能团的名称为醚键；分子含3个手性碳原子，(图中标*处为手性碳原子)； （4） K是C的一种同分异构体，则同时满足①能发生银镜反应，②能与溶液发生显色反应，③核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰的面积比为，C分子有3个氧原子，根据信息，可知其同分异构体K含醛基、酚羟基、叔丁基，符合条件的结构有、2种 （5） 根据信息推知J含羟基，会被氧化成酮羰基，还可以通过下列路线合成：，故G与反应生成J，故J的结构简式为；由于酸性溶液强氧化剂，可同时氧化碳碳双键和羟基，导致产率降低，故氧化剂不能选酸性溶液。 10．(1)2-氯丙烷 (2)取代反应 (3) 碳碳双键 (4)22 (5) 【分析】 由B芳香烃，且能与氢气发生加成反应生成对孟烷，则B为，再结合给出反应，可知A为甲苯。根据与足量饱和溴水反应，消耗生成白色沉淀，则C中有酚羟基，根据对孟烷的结构推出C的苯环上还含有一个甲基，从而得出C为，则D是，D发生反应Ⅰ生成E，E脱水生成F，F和氢气发生加成反应生成对孟烷，则E为，E脱水有两种产物，则F可能为或;；G的核磁共振氢谱有3组峰，其峰面积之比为，G与反应放出，说明其含有羧基，则G为CH2=C(CH3)COOH，G和E发生酯化反应生成H，则H为，H发生加聚反应生成。 【详解】（1）的系统命名法为2-氯丙烷； （2） 与甲苯发生反应生成，反应类型为取代反应； （3）①结合分析中F的结构简式，可知其官能团名称为碳碳双键； ②根据与足量饱和溴水反应，消耗生成白色沉淀，则C中有酚羟基，根据对孟烷的结构推出C的苯环上还含有一个甲基，从而得出C为； ③反应Ⅰ是与氢气加成反应，其方程式为； （4） D为，M属于D的同系物，相对分子质量比D小14，则M中含有酚羟基和3个饱和碳原子的烷基，苯环上的取代基可以是、、、，分别有3、3、10、6种结构，共计22种； （5） 由分析可知，发生加聚反应生成，则结构简式为。 11．(1) 乙二醇 碳碳双键、羧基 (2) 加成反应 加聚反应 (3) (4)bd (5) 【分析】煤在高温下和水反应生成CO和H2，CO和H2在催化剂条件下反应生成A为CH2=CH2，乙烯和溴发生加成反应生成B为CH2BrCH2Br，B发生水解反应生成乙二醇，乙二醇和E发生酯化反应生成F为CH2=CHCOOCH2CH2OH，F发生加聚反应生成G为； 【详解】（1）根据C的结构简式，C的名称为乙二醇；根据E的结构简式，E中官能团的名称为碳碳双键、羧基； （2）反应②是乙烯和溴发生加成反应生成CH2BrCH2Br，即反应类型为加成反应；反应⑤是F发生加聚反应生成G，即反应类型为加聚反应； （3）反应④是乙二醇C和丙烯酸E发生酯化反应生成F为CH2=CHCOOCH2CH2OH，化学方程式为； （4）a．煤的气化、煤的液化均有新物质生成，是化学变化，石油的分馏没有新物质生成，为物理变化，故a错误； b．A和D都是单烯烃，结构相似，组成上相差CH2，属于同系物，故b正确； c．E为CH2=CHCOOH，1molE能和足量的Na2CO3反应生成1mol1NaHCO3，不能生成CO2，故c错误； d．D、E、F中均含有碳碳双键，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，G中含有醇羟基，也能使使酸性高锰酸钾溶液褪色，故d正确； 答案为bd； （5）甲酸与苯乙醇发生酯化反应生成，先与HBr发生加成反应生成，继续发生水解反应生成，最后与甲酸发生酯化反应得到，合成路线为。 12．(1) 碳碳双键、酯基 丙烯 (2)取代(或酯化)反应 (3) (4)bc (5) (6)(或或) 【分析】正丁烷在高温条件下发生消去反应生成丙烯，在催化剂作用下被氧气氧化为丙烯酸，丙烯酸与乙醇发生酯化反应生成丙烯酸乙酯，丙烯酸乙酯发生聚合反应生成聚丙烯酸乙酯，F可与水发生反应生成乙醇，则F为乙烯。 【详解】（1）D中含官能团为酯基和碳碳双键；B物质中含碳碳双键，名称为丙烯； （2）根据分析，丙烯酸与乙醇发生酯化反应生成丙烯酸乙酯，的反应类型为酯化反应； （3） D→E的反应为丙烯酸乙酯发生聚合反应生成聚丙烯酸乙酯，化学方程式为nCH2=CHCOOCH2CH3； （4）a．烯烃和酯类有机物难溶于水，a错误； b．C中含羧基，能与NaOH溶液反应，b正确； c．乙烷与A结构相似，相差2个CH2原子团，互为同系物，c正确； d．聚合物E中含酯基，能发生水解反应，d错误； 答案选bc； （5）乙烯与水反应生成乙醇，化学方程式为； （6）H是D的同分异构体，与C具有相同的官能团，其中不含支链的结构简式有、CH3CH=CHCH2COOH、CH3CH2CH=CHCOOH。 13．(1) 羧基 醚键 (2) (3) (4)取代反应 (5)或； (6) 【分析】 C的分子式为C11H15BrO，B和C发生取代反应生成D和HBr，由D逆推，可知C为。 【详解】（1） G（）分子中含氧官能团名称为羧基和醚键； （2） O原子电负性大，吸电子能力强， 2个羰基中间的碳原子上的H原子酸性更强，B中酸性最强的氢原子是。 （3） C的分子式为C11H15BrO，B和C发生取代反应生成D和HBr，由D逆推，C的结构简式为； （4）E→F的反应需经历E→X→F的过程，中间产物X和G互为同分异构体，则X可能是E与CH3I发生取代反应生成酯； （5） 能和FeCl3溶液显色，说明含有酚羟基；碱性条件下水解酸化后得到的产物中均有2种不同的氢原子，说明含有酯基且结构对称，符合条件的D的同分异构体为或； （6） 发生消去反应生成，被高锰酸钾氧化为，和乙醇发生酯化反应生成,在i-Pr2NH、DMF作用下生成，水解生成，合成路线为； 14．(1) 醛基 醚键 (2) 取代反应 加成反应 (3) (4) (5) 5 (6) 【分析】 根据已知反应①，A与反应生成B，结合B 的分子式可知B的结构为；B在一定条件下生成C，结合C的分子式可知C的结构为；根据已知反应②，C在多聚磷酸作用下生成D，则D的结构为；在碱作用下，F与反应生成G，G与反应生成H，根据F、H的结构及G的分子式可知G的结构为。 【详解】（1）根据A的结构可知，所含官能团的名称为醛基、醚键。 （2）根据分析，对比F、G、H的结构可知，F→G的反应属于取代反应，G→H的反应属于碳碳双键的加成反应。 （3） 根据分析，B的结构简式为。 （4） 根据分析及已知反应②，在多聚磷酸作用下生成D和水，则C→D的反应方程式为。 （5） 含有2个不饱和度，其同分异构体能够发生银镜反应，说明含有醛基，则除去醛基之外，应含有碳碳双键或者三元环，因此符合条件的结构为、、、、，共5种；其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为的结构为。 （6） 与氢气加成反应可生成，催化氧化可以生成；结合G→H的转化，与在碱作用下加成反应生成；结合H→I的转化，在碱作用下分子内成环生成，因此合成路线为： 15．(1) 间硝基甲苯或3-硝基甲苯 (2) > 加成反应 (3)+HO-NO2+H2O (4) 6 和 (5) 【分析】苯与浓硝酸发生硝化反应生成A为，A与一氯甲烷发生取代反应生成B，由B的还原产物结构可知B中引入的甲基在硝基的间位，故B为，B发生还原反应生成间甲基苯胺；苯与溴发生取代反应生成C，则C为，溴苯在浓硫酸条件下生成D，D与氢气发生加成反应生成，可知C与浓硫酸反应发生对位取代，故D为，据此回答。 【详解】（1）A为硝基苯，C和N原子轨道都是杂化，B为，其名称为间硝基甲苯或3-硝基甲苯； （2）由于Br的电负性大于C，故的极性大于，故酸性：>；D为，在催化剂作用下与氢气发生加成反应生成； （3） 苯和浓硝酸、浓硫酸的混合物加热发生取代反应生成硝基苯和水，反应的化学方程式为+HO-NO2+H2O； （4）苯乙烯中碳碳双键能发生加聚反应生成聚合物，反应的化学方程式为；化合物F的分子式为C9H10，和互为同系物，F中应含有一个苯环和一个C=C。结合构造异构和主体异构(顺反异构)，其结构一共有7种；核磁共振氢谱有五组吸收峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1∶2，其结构简式为或； （5）由第一条转化链可知，若先硝化再取代，硝基在甲基的间位，由第二条转化链可知，若先卤代再磺化，则-SO3H在-Br的对位，G水解生成，说明G中-Br位于-NO2的对位，“苯→F→G”应是先卤代再硝化，即可得到苯与Br2在催化剂作用下发生取代反应生成，则F为；发生硝化反应生成，则G为。 16．(1) 对羟基苯甲醛(4—羟基苯甲醛) 取代反应 (2)醚键、羧基 (3)+NaOH+NaBr (4) 11 或 (5) 【分析】 A到B发生的是已知①的反应，结合C的结构简式可推知B的结构简式为，B发生取代反应生成C；C到D发生的是已知②的反应，由C的结构可推出D的结构简式为，F和HBr在过氧化物存在的条件下发生加成反应生成G，G的结构简式为，G水解生成H（），H为醇，E为羧酸，在浓硫酸加热条件下E和H发生酯化反应生成I，由I的结构可推知E的结构简式为，D到E为取代反应。 【详解】（1）化合物A的名称是：对羟基苯甲醛(4—羟基苯甲醛)；B到C是-OCH3转化为-OH，属于取代反应； （2） D的结构简式为，含氧官能团的名称是醚键、羧基 （3） G为，H为，化学方程式：+NaOH+NaBr； （4） 化合物W与E（）互为同分异构体，两者所含官能团种类和数目完全相同，且苯环上有3个取代基，三个取代基为-OH、-OH、-CH=CHCOOH，或者为-OH、-OH、-C(COOH)=CH2，2个-OH有邻、间、对3种位置结构，对应的另外取代基分别有2种、3种、1种位置结构（包含E），故W可能的结构有（2+3+1）×2-1=11种，其中核磁共振氢谱显示有6种不同化学环境的氢，峰面积比为2：2：1:1：1：1，符合要求的W的结构简式为：、； （5） CH3CH=CH2与HBr在过氧化物条件下反应生成CH3 CH2CH2Br，然后碱性条件下水解生成CH3 CH2 CH2OH，再发生氧化反应生成CH3CH2CHO，最后与HOOCCH2COOH在吡啶、加热条件下反应得到CH3CH2CH=CHCOOH，合成路线流程图为； 17．(1)乙基 (2) 羟基丁醛 6 (3) (4) 加成反应 取代反应 (5) B 【分析】 A在Fe/HCl作用下发生还原反应生成B，B在一定条件下转化为C，C和OHCCH2CH2CH2OH先发生加成反应再发生消去反应生成D，丙醛和乙醛在碱性条件下发生已知信息的反应原理得到F为，F在催化剂和加热条件下和氧气发生氧化反应转化为G，G和乙醇发生酯化反应生成H，对比D、H、P的结构简式可知，D先与H中羰基之间发生加成反应，得到，然后两个羟基之间脱水形成环醚得到P，形成环醚的反应属于取代反应，P在碱性条件下彻底发生水解反应，在酸性条件下又发生强酸制弱酸，生成Q； 【详解】（1）甲苯中甲基使苯环上与甲基邻、对位的氢原子活化，硝基苯中硝基使苯环上与硝基间位的氢原子活化，结合A的结构简式，可知最好先引入乙基； （2） 主链上有4个碳原子，根据系统命名的方法可知为羟基丁醛。能与溶液的化合物分为羧酸和酯两类，属于羧酸的有、；属于酯的有、、共有6种。 （3） 根据分析可知，F为，F在催化剂和加热条件下和氧气发生氧化反应转化为G，化学方程式为：。 （4） 由分析可知，D先与H中羰基之间发生加成反应，得到，然后两个羟基之间脱水形成环醚得到P，形成环醚的反应属于取代反应。 （5）①根据分子中所有原子共平面，可知氮原子采取杂化，氮原子上的孤电子未参与杂化，形成的是p轨道； ②柯氏试剂M的化学式为：，该步反应的另一种产物是水，对比吲哚、红色的玫瑰吲哚结构可推知M的结构简式为：。 18．(1)醚键、羧基 (2) (3) 消去反应 (4) (5)20 (6) 【分析】 在HOOCCH2COOH、吡啶、DMF的作用下发生取代反应生成，与氢气在催化剂的条件下反应生成，在PPA条件下反应生成 ，由和的结构式可知，试剂X为：，和在NaH和THF条件下反应生成取代反应，与4molH2在催化剂条件下发生加成反应生成，和在CH3OH、(C2H5)3N条件下发生取代反应生成，据此分析回答。 【详解】（1）由B的结构式可知，B中含氧官能团的名称为醚键、羧基，故答案为：醚键、羧基； （2） A为，与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为：，故答案为：； （3） ①由分析可知，试剂X为：，故答案为：； ②D经过两步反应生成E，先与发生加成反应，然后再发生消去反应，故答案为：消去反应； （4） 由分析可知，F的结构简式为：，故答案为：； （5） 在A的同分异构体中，能发生银镜反应和水解反应，说明含有醛基和酯基，遇FeCl3溶液显紫色说明含有酚羟基，苯环上有三个取代基，则其同分异构体分别为：，酯基和酚羟基位置不变，-CH2CH3有4种位置异构，-CH2CH3和酚羟基位置不变，HCOO-有4种位置异构，-CH2CH3和HCOO-位置不变，酚羟基有2种位置异构；，HCOOCH2-和酚羟基位置不变，-CH3有4种位置异构，-CH3和酚羟基位置不变，HCOOCH2-有4种位置异构，-CH3和HCOOCH2-位置不变，酚羟基有2种位置异构；共计20种，故答案为：20； （6） 制备的合成路线可知，在NaOH水溶液、加热条件下生成取代反应，但由已知可知：，故M的结构式为：，故答案为：； ②M的结构式为：，在HOOCCH2COOH、吡啶、DMF的作用下发生取代反应生成N，由以及上述反应条件可知，N的结构式为：，故答案为：。 答案第1页，共2页 答案第1页，共2页 学科网（北京）股份有限公司 $$