2025届高三化学复习-- --有机推断题

2025届高三化学复习----有机推断题 1．（2024高三下·广东梅州·阶段练习）一种高效的抗心律失常药物普罗帕酮()的合成路线如下： (1)化合物的分子式为 ，其中的含氧官能团有 (写名称)。 (2)芳香族化合物能发生银镜反应，其名称为 。 (3)反应①②③中属于还原反应的是 (填编号，下同)，属于取代反应的是 。 (4)化合物的芳香族同分异构体中，能与反应产生气泡的有 种，其中核磁共振氢谱显示有五组峰的结构简式为 。 (5)参考上述信息，写出以环己烷和苯甲醛为有机原料制备化合物的合成路线 。 2．（2024高三下·吉林白山·期中）已知：A是石油裂解气的主要产物之一，标准状况下的A气体完全燃烧生成和，G是一种高分子化合物，下列是有机物A~G之间的转化关系： (1)A的结构式是 ；D的官能团名称是 。 (2)上述过程中属于取代反应的有 ，属于氧化反应的有 。 (3)写出的化学方程式 ；反应类型是 。 (4)1mol F在光照条件下最多能与 mol Cl2发生反应。 (5)工业生产中，在一定条件下，B可以生成C，该反应的化学方程式为 。 (6)下列说法正确的是 。 A．生成E时，浓硫酸用作催化剂和吸水剂 B．可以用饱和碳酸钠溶液鉴别B、D和E三种物质 C．等质量C和E完全燃烧消耗氧气的质量相等 D．物质A能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色，且两者原理相同 E．G属于纯净物 3．（2024高三下·安徽淮北·阶段练习）X是一种用途广泛的有机物，其合成流程如图所示： 已知：。 (1)化合物B中官能团的名称为 。 (2)由A生成B的化学方程式为 ；由D生成E的反应类型是 。 (3)化合物C的名称是 。 (4)化合物D的化学式为 ，D在一定条件下能与发生加成反应，写出所有可能产物的结构简式： 。 (5)化合物F不具有的性质是___________(填标号)。 A．易溶于水 B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．能与氢气发生加成反应 D．常温常压下为气体 (6)符合下列条件的X的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 a．含有六元环结构； b．六元环上有两个取代基，分别连接在不同碳上； c．能发生银镜反应。 4．（2024高三下·天津宝坻·期中）已知苯可以进行如图转化： 回答下列问题： (1)化合物A的化学名称为 。 (2)化合物B的分子式 。 (3)①反应条件是 。 (4)写出反应②的化学方程式 。 (5)③的反应类型是 。 (6)分离苯和溴苯最适宜的方法是 。 (7)与的溶液发生1，4加成，加成产物的结构简式是 。 (8)写出符合下列条件的的同分异构体的结构简式 。 ①属于链状烃 ②核磁共振氢谱图有两组峰，且峰面积之比为9∶1 5．（2024高三下·北京·期中）不同空腔尺寸的瓜环(，6，7，8…)可以通过形成超分子从气体或溶液中识别不同分子并选择性吸附。瓜环[7]的一种合成路线如下。 (1)A的名称是 。 (2)1，1，2，2-四溴乙烷与反应生成B的化学方程式是 。 (3)推测“成环”反应中生成M和 。 (4)瓜环[7]的分子结构模型如图所示。 ①下列关于瓜环[7]的说法正确的是 (填字母)。 a.含有的官能团是酰胺基 b.含有2种不同化学环境的氢原子 c.分子间存在范德华力和氢键 d.空腔尺寸以及具有负电性的氧原子端口使其具有对特定分子的识别能力 ②M与HCHO生成瓜环[7]的化学方程式是 。 6．（2024高三下·浙江台州·期中）双咪唑(化合物Ⅰ)是合成治疗高血压药物替米沙坦的一种中间体，某种合成路线如下图： 已知：； ＋ (1)D中所含官能团的名称为 。 (2)下列说法正确的是_______。 A．化合物A中所有原子可能共平面 B．最多可与发生反应 C．DE为还原反应 D．双咪唑中的碳有和两种杂化方式 (3)的结构简式为 。 (4)写出的第一步反应，在作用下的化学方程式： 。 (5)已知硝基苯直接硝化的产物为间二硝基苯，利用题中信息，设计以硝基苯和乙酰氯为原料，合成甲基苯并咪唑()的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 (6)请写出2种符合下列条件的B的同分异构体 。 ①与B所含官能团相同 ②谱检测表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子 7．（2024高三下·山东济南·期中）丙烯酸乙酯存在于菠萝水果中，合成路线如图所示。 回答下列问题： (1)反应，其中X的一氯代物有 种，比X多一个碳原子的X的同系物的同分异构体的结构简式为 。 (2)A的电子式为 ，丙烯酸分子结构中所含的官能团名称是 ，丙烯分子中最多有 个原子共平面。 (3)丙烯酸乙酯可能发生的反应类型有_____(填字母)。 ①加成反应②氧化反应③加聚反应④中和反应 A．①③ B．①②③ C．①③④ D．①②③④ (4)写出丙烯酸生成聚丙烯酸的化学方程式： 。 (5)下列说法正确的是 (填字母)。 a．D与丙烯酸乙酯互为同系物 b．B→C的转化是氧化反应 c．可以用酸性溶液鉴别A和丙烯酸 d．除去B中的C可加入生石灰，再蒸馏 8．（2024高三下·江苏扬州·阶段练习）Ⅰ．已知A是石油化工发展水平的重要标志，常在汽油中加入适量B作为汽车燃料，可以节约石油资源，并减少汽车尾气对空气的污染。根据如图的转化关系回答下列问题： (1)写出反应①的化学方程式为 。 (2)B的结构简式为 ；C中含有官能团的名称为 、 。 (3)已知丙烯酸乙酯（）具有刺鼻的辛辣气味，写出反应⑤的化学方程式为 。 Ⅱ．化合物E是生产感光材料、功能色素和药物的中间体，其合成路线如下： (4)A→B反应过程中除化合物B外，还有HCl生成。该反应的类型是 。 (5)C→D反应过程中有副产物Q（化学式为）生成，该化合物Q的结构简式是 ；D→E发生反应的化学方程式是 。 (6)化合物B也可通过下列转化获取化合物C，请完成下列反应流程： 。 9．（2024高三下·上海·期中）降凝剂是指能降低油类凝固点的化学品，一般是高分子有机化合物，降凝剂Ⅰ是两种物质加聚得到的高分子化合物，通常加入油品中以降低凝固点，扩大燃料油品的使用范围，为合成得到降凝剂I，设计了以烯烃A为起始原料的合成路线： 已知：，酮也能发生类似的反应。 请回答下列问题： (1)A的名称 。B→C的反应条件 。 (2)C→D的反应类型： ，F中所含官能团的名称为 。 (3)E可以在一定条件下合成高聚物J，写出反应的化学方程式 。 (4)H是一种核磁共振氢谱一组峰的五元环状结构，写出降凝剂Ⅰ的结构简式 。 (5)F (填存在或不存在)顺反异构。它有多种同分异构体，写出同时满足①能与NaOH溶液反应但不能与溶液反应②能使溴水褪色③核磁共振氢谱峰面积之为1∶1∶2∶2三个条件的一种同分异构体 。 (6)请结合题干信息及第一步提示写出由苯乙醇、乙醇为原料合成的合成路线。(其他无机试剂任选) 10．（2024高三下·北京·期中）有机合成的发展使得人类可根据需要设计合成出具有特定结构和性能的物质。 (1)某医用胶(502医用胶)的合成路线如下。 ①CH3CHO→A的反应类型是 。 ②B→D的化学方程式为 。 ③E的结构简式为 。 ④F→502医用胶的化学方程式是 。 (2)下图是聚碳酸酯(PC)的合成过程和分子结构片段。请在反应物中用虚线标出断键位置 。 11．（2024高三下·广东广州·期末）近来有报道，碘代化合物F与化合物Ⅰ在Cr-Ni化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物J，其合成路线如下： (1)指出D中的含氧官能团，分析预测其可能的化学性质，完成下表： 官能团名称 可反应试剂 反应类型 (2)物质G的名称 。 (3)E→F的反应方程式 。 (4)J的分子式 。 (5)下列说法错误的是_______。 A．一定条件下G能与新制Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀 B．1mol H最多能与5mol H2发生加成反应 C．试剂D与足量乙醇充分反应，转化率可以达到100% D．物质J不能使酸性 KMnO4溶液褪色 (6)满足下列条件H的同分异构体有 种，写出其中一种的结构简式 。 ①遇FeCl3 发生显色反应；②苯环上有三个取代基。 (7)结合所学知识，仿照G合成I路线，以乙醇为原料制备1-丁醛 。 12．（2024高三下·山东青岛·期末）化合物(H)主要用于治疗炎症反应及自身免疫性疾病的小分子药物，其合成路线如下图所示： 已知：。 回答下列问题： (1)物质A的化学名称为 (用系统命名法)，物质D核磁共振氢谱会显示 组峰。 (2)物质E的结构简式为 ，G→H的反应类型为 ，区分物质G和H所用的试剂是 。 (3)物质F还可以与苯乙酸反应合成物质I Ⅰ进一步反应生成物质G，则物质F合成物质Ⅰ的方程式为 。 (4)M的分子式比物质C少一个，则满足下列条件的M的同分异构体有 种。 ①能发生银镜反应，但不能发生水解反应②1 mol同分异构体最多能与3 mol NaOH反应 (5)参照上述信息，写出以对苯二甲醇和对苯二乙酸为原料制备的合成路线(其他试剂任选) 。 13．（2024高三下·陕西渭南·阶段练习）双氯芬酸钠(化合物K)是消炎镇痛类药，其一种合成方法如图： 请回答下列问题： (1)C中官能团的名称为 ；D的系统命名为 。 (2)B的结构简式为 。 (3)J→K的化学方程式为 。 (4)E→F的反应类型为 。 查阅资料可知E→F的反应机理如下： ① ② ③ 下列说法正确的是 (填字母)。 A． 的空间结构为直线形               B．硫酸是总反应的催化剂 C． 中碳原子均为：杂化 (5)M为比D多一个“CH2”的D的同系物，同时符合下列条件的M的同分异构体共有 种。(不考虑立体异构) ①与FeCl3溶液反应显紫色    ②苯环上最多有三个取代基 其中核磁共振氢谱的峰面积之比为1∶2∶2∶1的结构简式为 。 14．（2024高三下·广东江门·阶段练习）聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)是一种生活中常见的用途广泛的树脂。由植物纤维及乙烯为基础原料合成PET的方法如下(反应条件略)： (1)化合物ⅳ的分子式为 ，其名称为 (2)反应⑤中，化合物ⅵ与无色液体x反应生成ⅶ，该反应原子利用率为100%，则x的化学式为 。 (3)化合物y为ⅰ的同分异构体，且其核磁共振氢谱有四组峰，与氢气发生加成反应的产物为z(含有-OH)，则y的结构简式为 （写一种）。根据化合物z的结构特征，分析预测其可能的化学性质，并完成下表： 序号 反应试剂、条件 反应生成的新结构 反应类型 a 取代反应 b (4)下列关于反应⑥的说法正确的有______（填标号）。 A．反应过程中，有C-O键的断裂和形成． B．化合物ⅶ中，碳原子和氧原子的杂化方式均为sp3，并存在手性碳原子 C．化合物ⅴ中存在由p轨道“肩并肩”形成的π键 D．反应中生成的另一种无机小分子，其空间结构是四面体形 (5)以和2-溴丙烷为含碳原料，结合所学反应及利用反应①的原理，合成化合物viii（），（基于你设计的合成路线，回答下列问题： （a）由开始的第一步反应产物的结构简式为 。 （b）相关步骤涉及卤代烃制醇反应，其化学方程式为 （注明反应条件）。 15．（2024高三下·江苏扬州·阶段练习）A是一种常见的有机物，其产量可以作为衡量一个国家石油化工发展水平的标志，F是高分子化合物，有机物A可以实现如下转换关系。请回答下列问题： (1)A的结构式为 。 (2)D中官能团的名称为 ，②的化学反应类型为 。 (3)请写出④的化学方程式 。 16．（2024高三下·广东江门·期末）化合物A是有机合成的重要原料之一，一定条件下能发生下图转化关系： 已知：B含有醛基，分子式为；E是难溶于水的油状液体，有浓郁香味。 (1)A的相对分子质量为26，写出A的结构简式 。 (2)C中官能团的名称为 ，D的分子式为 。 (3)已知乙烯的结构及其可能具有的化学性质，参考序号1的示例，完成下表。 序号 化合物 可反应的试剂 反应形成的产物 反应类型 1 加成反应 2 (4)写出B→C的化学方程式： 。 (5)化合物F是E的同分异构体，且F可以与NaOH溶液反应，化合物F为 （任写一种结构简式）。 17．（2024高三下·吉林·期末）物质H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)化合物A的名称为 。 (2)G为甲苯的同分异构体，G的结构简式为 (写键线式)。 (3)下列说法正确的是_____(填序号)。 A．可用新制Cu(OH)2悬浊液鉴别B、E、F B．向C中滴加酸性KMnO4溶液，如紫红色褪去，即可证明C中含有碳碳双键 C．化合物D的核磁共振氢谱有6组峰 D．化合物F在碱性条件下能发生水解反应，该反应又叫皂化反应 (4)符合下列限定条件的化合物B的同分异构体有 种。 ①属于芳香族化合物               ②与化合物B有相同的官能团 (5)写B与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式 。 (6)芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6：2：1：1，写出1种符合要求的X的结构简式 。 (7)参照如图合成路线，由乙炔为原料合成的路线为：乙炔ABC(条件已略去)，其中A和C的结构简式为 和 。 18．（2024高三下·北京东城·期末）聚酰亚胺在航空、纳米、激光等领域应用广泛，有机物M是合成聚酰亚胺的中间体。下图是一种合成M的路线图： 已知：①G中只有一种官能团；②W中含有五元环。 (1)按照官能团分类，有机物A属于 类。 (2)X的结构简式为 。 (3)反应B→C的化学方程式为 。 (4)E→F的反应类型是 。 (5)G的核磁共振氢谱有 组峰。 (6)从苯为原料合成A： →中间体→C7H6O2。参照E→G的转化路线，则该中间体的名称为 。 (7)已知G与D也可发生反应生成M，但该路线中采用W与D反应生成M，是由于W在与D反应时具有更高的活性。通过比较官能团的结构特征，分析W比G活性更高的原因： 。 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 参考答案： 1．(1) 酮羰基、羟基 (2)苯甲醛 (3) ② ③ (4) 4 (5) 【分析】 由图得，(Ⅰ) 与（Ⅱ） 通过加成反应生成（Ⅲ） 再通过与氢气加成（Ⅳ） ，（Ⅳ） 与（Ⅴ） 发生取代反应生成（Ⅵ） 与试剂X（ ）反应生成（Ⅶ） 。 【详解】（1）由图知，Ⅰ的分子式为：，其中的含氧官能团为酮羰基、羟基； （2） 由Ⅰ和Ⅱ反应生成Ⅲ、芳香族化合物Ⅱ能发生银镜反应知，Ⅱ中应该含有醛基，则Ⅱ的结构式为 ，名称为苯甲醛； （3）由分析知①属于加成反应，②属于加成反应，与H2的加成反应也叫还原反应，③属于取代反应； （4） 化合物Ⅰ的芳香族同分异构体中，能与反应产生气泡说明该物质中含有羧基，Ⅰ的含羧基的同分异构体有 4种，其中核磁共振氢谱显示有五组峰的结构简式为： ； （5） 参考合成路线，由环己烷和苯甲醛为有机原料制备化合物Ⅷ的合成路线 。 2．(1) 羧基 (2) ⑥ ③⑤ (3) CH2=CH2+H2OCH3CH2OH 加成反应 (4)5 (5)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O (6)ABC 【分析】 标准状况下的A气体为0.1mol，完全燃烧生成和，即CO2和H2O的物质的量均为0.2mol，故A的分子式为C2H4，为乙烯；由转化关系可知乙烯和水发生加成反应生成B，则B是乙醇，乙醇和氧气在铜作催化剂作用下催化反应生成C，则C是CH3CHO，B乙醇在高锰酸钾作用下生成D，D是乙酸，乙醇和乙酸载浓硫酸作用下反应生成乙酸乙酯E，G是一种高分子化合物，由A乙烯加聚而成为聚乙烯，F为A乙烯和氯化氢加成而成为氯乙烷，以此解答该题。 【详解】（1） A为乙烯，结构式为，D为乙酸，官能团为羧基； （2）乙醇和乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯为取代反应，即属于取代反应的有⑥；乙醇的催化氧化，乙醇被酸性高锰酸钾氧化为乙酸都是氧化反应，即属于氧化反应的有③⑤； （3）是乙烯和水发生加成反应，化学方程式为CH2=CH2+H2OCH3CH2OH； （4）F为CH3CH2Cl，与Cl2在光照下发生取代反应时，1molH与1molCl2的反应，故1molCH3CH2Cl最多与5molCl2反应； （5）乙醇发生催化氧化生成乙醛，化学方程式为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O； （6）A．浓硫酸在酯化反应中的作用是催化剂和吸水剂，故A正确； B．乙醇与饱和碳酸钠溶液互溶，乙酸与饱和碳酸钠溶液生成气泡，乙酸乙酯与饱和碳酸钠溶液分层，现象不同，可以鉴别，故B正确； C．乙醛的最简式为C2H4O，乙酸乙酯的最简式也为C2H4O，质量相等时，完全燃烧消耗的氧气质量也相等，故C正确； D．乙烯发生加成反应使溴水褪色，发生氧化反应使酸性高锰酸钾溶液褪色，原理不同，故C错误； E．G是聚乙烯，是高分子化合物，属于混合物，故D错误； 答案为ABC。 3．(1)碳碳双键、碳氯键 (2) CH2=CH—CH3+Cl2CH2=CH—CH2Cl+HCl 加成反应 (3)1，3—丁二烯 (4) C7H11Cl 或 (5)BC (6)6 【分析】 CH2=CH-CH3与氯气发生取代反应生成CH2=CH-CH2Cl；CH2=CH-CH2Cl与C反应生成，则C为CH2=CH-CH=CH2；发生加成反应得到E，E与发生取代反应生成；与氢气发生加成反应生成；再经过一系列反应得到，据此答题。 【详解】（1）B为CH2=CH-CH2Cl，含有的官能团为：碳碳双键、碳氯键； （2） CH2=CH-CH3与氯气发生取代反应生成CH2=CH-CH2Cl，反应的化学方程式为：CH2=CH—CH3+Cl2CH2=CH—CH2Cl+HCl；D生成E为与氢气发生加成反应； （3）化合物C为CH2=CH-CH=CH2，名称为1，3—丁二烯； （4） 化合物D为，化学式为C7H11Cl，有碳碳双键，一定条件下与水发生加成反应，产物可能为：或； （5）A．烃基为憎水基团，故F难溶于水，A错误； B．F含有碳碳三键，能使酸性高锰酸钾褪色，B正确； C．F含有碳碳三键，能发生加成反应，C正确； D．F的碳原子个数大于4个，小于17个，故F常温常压下为液态，D错误； 答案选BC； （6）X分子式为C9H16O，不饱和度为2；X 的同分异构体符合下列条件：a．含有六元环结构；b．六元环上有两个取代基，分别连接在不同碳上；c．能发生银镜反应，含有醛基，所以六元环为环己烷，取代基为醛基、乙基或-CH2CHO、甲基，均存在邻、间、对3种，共3+3=6种。 4．(1)环己烷 (2) (3)NaOH的水溶液、加热 (4)+NaOH+NaCl+H2O (5)消去反应 (6)蒸馏 (7) (8) 【分析】 苯与液溴在FeBr3的催化作用下转化为溴苯；苯与H2在催化剂的作用下加热转化为环己烷，环己烷与Cl2在光照条件下发生取代反应转化为，在NaOH的水溶液中加热水解生成，在NaOH的醇溶液中加热发生消去反应生成环己烯，环己烯与Br2的CCl4溶液发生加成反应生成， 在NaOH的醇溶液中加热发生消去反应生成，据此回答。 【详解】（1）根据分析可知，化合物A的化学名称为环己烷； （2） 根据分析可知化合物B是，分子式C6H10Br2； （3） 反应①为在NaOH的水溶液中加热水解生成； （4） 反应②为在NaOH的醇溶液中加热发生消去反应生成，方程式为：+NaOH+NaCl+H2O； （5） 反应③为在NaOH的醇溶液中加热发生消去反应生成； （6）苯和溴苯互溶，分离的最适宜的方法是蒸馏； （7） 与Br2的CCl4溶液发生1，4加成，加成产物的结构简式是：； （8） 分子式为C6H10，其中①属于链状烃，②核磁共振氢谱图有两组峰，且峰面积之比为9∶1的同分异构体为：。 5．(1)乙炔 (2) (3) (4) a、b、d 【分析】根据题意可得瓜环[7]的合成路线如下： 【详解】（1）A的分子式为C2H2，通过加成反应得到1,1,2,2-四溴乙烷，A的结构简式为CH≡CH，名称是乙炔； （2） 1,1,2,2-四溴乙烷与反应生成B的机理为亲核取代反应，故化学方程式为； （3） “成环”反应为，因此生成M和； （4） a.含有的官能团是酰胺基，虚线框处，a正确； b.由于瓜环[7]具有高度的对称性，含有2种不同化学环境的氢原子，，b正确； c.分子间存在范德华力，不存在连接在N、O、F原子上的H，并不存在氢键，c错误； d.类比冠醚的结构可知，空腔尺寸以及具有负电性的氧原子端口使其具有对特定分子的识别能力，d正确； 综上所述，选择a、b、d； M与HCHO生成瓜环[7]的反应可以类比酚醛树脂的合成机理其化学方程式是。 6．(1)酯基、硝基、肽键 (2)CD (3) (4) (5) (6) 如下、、、、、(其他答案合理即可) 【分析】 A→B发生（酯化）取代反应，则B的结构简式为；B→C发生取代反应，则C为，C经HNO3/浓H2SO4发生硝化反应，引入硝基，生成D，D发生还原反应，使硝基转化为氨基生成E，E催化成环，再发生消去反应生成F，F发生酯基的水解反应得到G；则G为，G+H反应生成I，结合已知条件可知，H中的两个含氮基团与G中的羧基发生反应，得到双咪唑和水，则H的结构简式为。据此解答。 【详解】（1）结合D的结构简式可知，D中所含官能团的名称为酯基、硝基、酰胺基； （2）A．化合物A中苯环直接连接的羧基一定同一平面上，苯环上连的甲基以及氨基所有原子不可能共面，则化合物A所有原子不可能平面，故A错误； B．C为，其中的酰胺基以及酯基都可以在碱性环境下水解，则最多可与发生反应，故B错误； C．D→E的反应中，是硝基转化为氨基，所以D→E的反应为还原反应，故C正确； D．双咪唑中，苯环中的碳原子是sp2杂化，甲基以及亚甲基中碳原子是sp3杂化，故D项正确； 故答案选CD； （3） 由分析可知，的结构简式为； （4） 的第一步反应为酯在NaOH作用下水解，其化学方程式为。 （5） 硝基苯先还原为苯胺，苯胺与乙酰氯发生取代反应生成，在发生邻位的硝基取代反应生成，还原为，发生 G+H生成I 的反应得到目标产物，其流程为：。 （6） B为，根据信息①和②，需要改变化合物B中苯环上的基团位置，并保持官能团不变，如下、、、、、。 7．(1) 4 、和 (2) 碳碳双键、羧基 7 (3)B (4)nCH2=CH-COOH (5)bd 【分析】B与丙烯酸反应可生成丙烯酸乙酯，说明B为乙醇，A与水反应生成乙醇，说明A为乙烯，乙醇被酸性高锰酸钾氧化生成乙酸，乙酸与乙醇法生酯化反应生成D乙酸乙酯，据此作答。 【详解】（1） 根据质量守恒可知，，X分子式为C4H10，有正丁烷和异丁烷两种同分异构体，根据等效氢原子可判断一氯代物共4种，比X多于一个碳原子的X的同系物的同分异构体的结构简式CH3CH2CH2CH2CH3、和，答案：4、、和； （2） A为乙烯，电子式：，丙烯酸分子结构中所含的官能团名称：碳碳双键、羧基，丙烯分子中最多有7个原子共平面，答案：、碳碳双键、羧基、7； （3）丙烯酸乙酯含碳碳双键和酯基官能团，可发生加成反应、水解反应和加聚反应，答案：B； （4） 丙烯酸生成聚丙烯酸的化学方程式为nCH2=CH-COOH→，答案：nCH2=CH-COOH→； （5）a．D为乙酸乙酯，不含碳碳双键，与丙烯酸乙酯结构不相似，不互为同系物，a错误；b．乙醇可被酸性高锰酸钾氧化生成乙酸，为氧化反应，b正确；c．乙烯和丙烯酸都能被酸性高锰酸钾反应，不可以用酸性KMnO4溶液鉴别，c错误；d．除去乙醇中的乙酸可加入生石灰，再蒸馏，d正确；答案：bd。 8．(1) (2) CH3CH2OH 碳碳双键 羧基 (3)CH2=CHCOOH+CH3CH2OHCH2=CHCOOCH2CH3+H2O (4)取代反应 (5) (6) 【分析】Ⅰ．石蜡油蒸气在碎瓷片中加热转化为A和丙烯，A是石油化工发展水平的重要标志，A是乙烯；乙烯和水发生加成反应生成乙醇，B是乙醇；乙醇和C在浓硫酸作用下发生酯化反应生成丙烯酸乙酯，则C是丙烯酸；苯在溴化铁的催化作用下转化为溴苯；农业产品发酵得到葡萄糖，葡萄糖在酶的作用下转化为乙醇，据此回答； Ⅱ．苯和一氯甲烷发生取代反应生成甲苯，甲苯被高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸，苯甲酸发生硝化反应生成，和甲醇发生酯化反应生成； Ⅲ．甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应转化为，在氢氧化钠的水溶液中加热水解为，被氧气催化氧化转化为，继续被氧化为苯甲酸，据此回答。 【详解】（1） 反应①是苯和液溴在FeBr3做催化剂的条件下发生取代反应生成溴苯和溴化氢，反应的化学方程式为； （2）B是乙醇，结构简式为CH3CH2OH；C是丙烯酸，结构简式为CH2=CHCOOH，含有官能团的名称为碳碳双键、羧基； （3）丙烯酸和乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应生成丙烯酸乙酯和水，反应的化学方程式为CH2=CHCOOH+CH3CH2OHCH2=CHCOOCH2CH3+H2O。 （4）A→B是甲苯和氯气发生取代反应生成B和氯化氢，该反应的类型是取代反应。 （5） 根据D的结构简式，可知羧基间位上的H原子易被硝基取代，C→D反应过程中有副产物Q（化学式为）生成，该化合物Q的结构简式是；D→E是D与甲醇发生酯化反应生成E和水，发生反应的化学方程式是。 （6） 苯甲醇发生催化氧化生成苯甲醛，苯甲醛氧化为苯甲酸，所以流程中▲为。 9．(1) 丙烯 NaOH水溶液加热 (2) 催化氧化 碳碳双键、羧基 (3) (4) (5) 不存在 (6) 【分析】 由G可逆推出F为，结合题中信息已知：及E到F的反应条件可由F推出E为，结合C到D的反应条件，可由E推出D为丙酮（CH3COCH3），C为2-丙醇、B为2-氯丙烷、A为丙烯。 【详解】（1）A的名称为丙烯，B→C的反应是2-氯丙烷水解，反应条件是：NaOH水溶液加热 （2）C→D的反应类型：催化氧化；F中含有的官能团是碳碳双键、羧基 （3） E分子中既有羟基又有羧基，在一定条件下发生缩聚反应生成高分子酯，反应的化学方程式为： （4） H的分子式是C4H2O3，是一种核磁共振氢谱一组峰的五元环状结构，则H的结构简式为，H可与G发生加聚反应生成降凝剂I，所以I的结构简式为。 （5） F（）双键一端连接相同基团，不存在顺反异构；有多种同分异构体，其中①能与NaOH溶液反应但不能与NaHCO3溶液反应，说明分子中有酯基；②能使溴水褪色，说明分子中有碳碳双键。符合条件的同分异构体有HCOOCH2CH=CH2、HCOO CH=CHCH3、HCOOC (CH3)=CH2、CH3COOCH=CH2、CH2= CH COOCH3，共5种，其中核磁共振氢谱峰面积之为1∶1∶2∶2为： （6） 由苯乙醇、乙醇为原料合成，可以先把苯乙醇氧化为苯乙醛，然后根据信息，把苯乙醛转化为，再发生消去反应生成，与乙醇发生酯化反应生成，发生加聚反应得到产品。具体合成路线如下： 。 10．(1) 加成反应 22 (2) 【分析】 根据B的结构简式可知，甲醛经催化加成生成A为CH2=CH-COOH；A水解酸化生成B，B经氧化反应生成D为，根据502医用胶的结构简式可知F的结构简式为：，E→F发生消去反应，则结合D与F的结构简式可知E为：，据此分析解题。 【详解】（1）①据分析可知，CH3CHO→A的反应类型是加成反应。 ②据分析可知，B经氧化反应生成D，B→D的化学方程式为 22。 ③据分析可知，E的结构简式为。 ④据分析可知，F→502医用胶的化学方程式是：。 （2） 通过合成过程可知，反应物Ⅰ与反应物Ⅱ发生取代反应；。 11．(1) 羧基 乙醇 酯化反应（取代反应） (2)苯甲醛 (3) (4)C15H20O3 (5)CD (6) 10 (7) 【分析】 A（丙烯）在氯气光照条件下发生取代反应生成B，B与NaCN、加热条件下发生取代反应生成C，C发生水解反应生成D，D与乙醇在浓硫酸作催化剂、加热条件下生成E，可推知E为，E与HI发生加成反应生成F；G与CH3CHO在NaOH溶液中加热生成H，H与氢气发生加成反应生成I，F与I在催化剂条件下发生取代反应生成J，据此回答。 【详解】（1）由图知，D中含氧官能团为羧基，能与乙醇发生酯化反应（取代反应）； （2） 由图知，G的结构为，名称为苯甲醛； （3） 由分析知，E与HI发生加成反应生成F，反应方程式为； （4）由J的结构式知，J的分子式为C15H20O3； （5）A. 由图知，G中含有醛基，在一定条件下能与新制Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀，A正确； B. 由图知，1mol H与氢气反应时，苯环上消耗3mol氢气，碳碳双键消耗1mol氢气，醛基消耗1mol氢气，故最多能与5mol H2发生加成反应，B正确； C. 试剂D与足量乙醇发生酯化反应时为可逆反应，转化率无法达到100%，C错误； D. 物质J中含有碳碳双键和醇羟基，能被酸性 KMnO4溶液氧化，故能使酸性 KMnO4溶液褪色，D错误； 故选CD； （6） 满足①遇FeCl3 发生显色反应，含由酚羟基；②苯环上有三个取代基的H的同分异构体有，苯环上有三个取代基，且三个取代基不相同时，共10种； （7）仿照G合成I路线，以乙醇为原料制备1-丁醛的路线为。 12．(1) 5-甲基-1，3-苯二酚 5 (2) 取代反应 FeCl3溶液 (3) (4)16 (5) 【分析】 根据F的结构简式，可知A中含苯环，结合A的分子式，可推出A为：，结合B的分子式和F的结构简式，B为：，B发生氧化反应得到C：，根据分子式可得D为：，D到E发生还原反应，E为：，根据第3小问信息，结合G的分子式，G为：，G到H发生取代反应。 【详解】（1） A为：，系统命名法命名为：5-甲基-1，3-苯二酚；D为：，数字代表不同化学环境的氢原子，核磁共振氢谱中有5组峰； （2） 物质E的结构简式为：；G→H的反应类型为取代反应，物质G含有酚羟基，遇FeCl3溶液显紫色，H没有酚羟基，所以区分物质G和H所用的试剂是FeCl3溶液； （3） 根据题中信息，物质F还可以与苯乙酸反应合成物质I，化学方程式为：； （4） M的分子式比物质C少一个CH2，则分子式为C8H8O4，①能发生银镜反应，但不能发生水解反应，说明有醛基，没有酯基；②1mol同分异构体最多能与3molNaOH反应，说明有三个酚羟基。如果有三个酚羟基和一个-CH2CHO：、、（数字代表-CH2CHO的位置），共有六种结构，如果有三个酚羟基和一个-CHO、一个-CH3：、、、、、（数字代表-CH3位置），共10种，综上共16种； （5） 参照题中E到F的反应，反应生成，与发生聚合反应得到，根据已知信息：，加热得到产物，故合成路线为：。 13．(1) 羟基、碳氯键 2，6－二氯苯酚 (2) (3)+NaOH (4) 取代反应 AB (5) 13 【分析】 (A)在H2SO4作用下和CH3COCH3反应生成(B)，在ClCH2CH2Cl、Cl2作用下发生取代反应生成(C)，在AlCl3、、CH3NO3条件下生成 (D)；(E)和浓硝酸在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生取代反应生成的(F)在铁/盐酸作用下发生还原反应生成(G)；和发生取代反应生成(H)，和ClCH2COCl反应生成(Ⅰ)，在AlCl3作用下生成的(J)和氢氧化钠反应生成(K)，据此回答。 【详解】（1） C的结构简式为，其官能团的名称为羟基、碳氯键；D的结构简式为，其名称为2，6－二氯苯酚； （2） C的结构简式为，其分子式为C15H12Cl4O2，B的分子式为C15H16O2，对比B、C的分子式可知，B到C的转变过程为氯原子取代氢原子，所以B的结构简式为； （3） 由分析知，(J)和氢氧化钠反应生成(K)，J→K的化学方程式为+NaOH； （4） 由分析知，(E)和浓硝酸在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生取代反应生成的(F)；A．中氮原子的价层电子对数为，孤电子对数为0，空间结构为直线形，故A正确；B．由反应机理可知，硫酸在反应①中消耗、反应③中生成，所以硫酸是总反应的催化剂，故B正确；C．中与硝基相连的碳原子形成4个σ键，孤电子对数为0，价层电子对数为4，该碳原子采取sp3杂化，故C错误；故答案为：AB； （5） M为比D多一个“CH2”的D的同系物，D为，同时符合 ①与FeCl3溶液反应显紫色，含有酚羟基，②苯环上最多有三个取代基，可用有两个或者三个取代基，则M的同分异构体有（邻、间、对3种）、（苯环上有三个取代基，且三个取代基不相同时，共10种）共13种；其中核磁共振氢谱的峰面积之比为1∶2∶2∶1的结构简式为。 14．(1) C8H10 对二甲苯或者1，4-二甲苯 (2)H2O (3) HBr、加热 O2、Ag/Cu 氧化反应 (4)AC (5) 【分析】 纤维素经一系列反应产生物质ⅰ，ⅰ分子中含有2个不饱和的碳碳双键，与含有一个碳碳双键的化合物ⅱ(乙烯)发生加成反应产生化合物ⅲ，化合物ⅲ发生反应②变为对二甲苯，该物质与酸性KMnO4溶液发生氧化反应产生对苯二甲酸；乙烯与O2在催化剂存在条件下发生氧化反应产生，该物质与H2O发生取代反应产生乙二醇HOCH2CH2OH，乙二醇与对苯二甲酸发生缩聚反应产生高聚物PET：和H2O。 【详解】（1）根据化合物ⅳ结构简式，可知其分子式是C8H10，其名称为对二甲苯或者1，4-二甲苯； （2） 反应⑤中，化合物ⅵ是与无色液体x反应生成ⅶ：HOCH2CH2OH，该反应原子利用率为100%，根据二者分子式的不同，可知x的化学式为H2O； （3） 由题干流程图中的结构简式可知，化合物ⅰ的分子式为C6H8O，化合物y为i的同分异构体，且其核磁共振氢谱有四组峰，其与氢气发生加成反应的产物为x (含有-OH)，则y的结构简式为；y与足量H2发生加成反应产生的z为。 实验a．z分子中含有羟基-OH，属于醇，其能够与HBr在加热条件下发生羟基的取代反应产生，反应类型为取代反应； 实验b．z分子中含有羟基-OH，由于羟基连接的C原子上含有2个H原子，可以与O2在Cu或Ag催化下加热发生氧化反应产生醛基-CHO，而得到物质，该反应类型是氧化反应； （4） 由题干信息可知，反应⑥为n+nHOCH2CH2OH+(2n-1)H2O。 A．根据酯化反应的机理可知，反应过程中，有C—O键的断裂和形成，A正确； B．化合物vii是HOCH2CH2OH中，该物质分子中碳原子和氧原子的杂化方式均为sp3杂化，但由于连接的原子有相同，因此并不存在手性碳原子，B错误； C．化合物v是，分子中存在C=O双键和苯环大π键，故含有由p轨道“肩并肩”形成的π键，C正确； D．由分析可知，反应中生成的另一种无机小分子是H2O，其空间结构是V形，D错误； 故合理选项是AC； （5） (a)由分析可知：由开始的第一步反应为：+CH2=CHCH3发生加成反应产生，故第一步反应产物的结构简式为； (b)由分析可知：卤代烃制醇反应即为：2-锈丙烷CH3CHBrCH3在NaOH水溶液中加热发生水解反应产生2-丙醇CH3CHOHCH3、NaBr，其反应的化学方程式为：。 15．(1) (2) 羧基 氧化反应 (3)CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O 【分析】A是一种常见的有机物，其产量可以作为衡量一个国家石油化工发展水平的标志，A为乙烯，根据流程可知，乙烯和水加成生成B为乙醇，乙醇催化氧化生成乙醛(C)，乙醛被氧气氧化生成乙酸(D)，乙醇和乙酸发生酯化反应生成G是乙酸乙酯，乙酸乙酯在碱性条件下水解生成乙醇和乙酸钠(E),F是高分子化合物为聚乙烯。 【详解】（1） 据分析，A为乙烯其结构式为； （2）据分析，D是乙酸，其官能团为羧基；B为乙醇经过反应②发生催化氧化得到乙醛； （3）反应④是乙醇和乙酸发生酯化反应，方程式为：CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O 。 16．(1)HC≡CH (2) 羧基 C2H6O (3) O2、Cu 氧化反应 (4)2CH3CHO+O22CH3COOH (5)HCOOCH2CH2CH3或或CH3CH2CH2COOH或 【分析】由题意可知，A的相对分子质量为26，B含有醛基，分子式为C2H4O，E是难溶于水的油状液体，有浓郁香味，则由有机物的转化关系可知，催化剂作用下乙炔与水发生加成反应生成乙醛，则A为乙炔、B为乙醛；催化剂作用下乙醛与氧气共热发生催化氧化反应生成乙酸，则C为乙酸；催化剂作用下乙醛与氢气共热发生加成反应生成乙醇，则D为乙醇；浓硫酸作用下乙酸与乙醇共热发生酯化反应生成乙酸乙酯，则E为乙酸乙酯。 【详解】（1）由分析可知，A是结构简式为HC≡CH的乙炔，故答案为：HC≡CH； （2）由分析可知，C是官能团为羧基的乙酸；D是分子式为C2H6O的乙醇，故答案为：羧基；C2H6O； （3）由结构简式可知，乙醇转化为乙醛的反应为铜做催化剂条件下乙醇与氧气共热发生催化氧化反应生成乙醛和水，故答案为：O2、Cu；氧化反应； （4）由分析可知，B→C的反应为催化剂作用下乙醛与氧气共热发生催化氧化反应生成乙酸，反应的化学方程式为2CH3CHO+O22CH3COOH，故答案为：2CH3CHO+O22CH3COOH； （5） 由分析可知，E为乙酸乙酯， E的同分异构体F可以与氢氧化钠溶液反应，则化合物F可能为甲酸丙酯、甲酸异丙酯、丙酸甲酯、丁酸、2—甲基丙酸，故答案为：HCOOCH2CH2CH3或或CH3CH2CH2COOH或。 17．(1)苯甲醛 (2) (3)AC (4)4 (5)+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O (6) 、 、 、 (任写1种) (7) CH3CHO CH3CH=CHCOOH 【分析】根据已知条件和B的分子式可知，芳香族化合物A为，根据已知信息可知，B为，B到C发生氧化反应，C为，C到D发生加成反应，D为，D到E发生消去反应，E为，E到F发生酯化反应，F为，由已知条件和H结构可知，G为。 【小题1】由分析可知，化合物A的名称为苯甲醛； 【小题2】由分析可知，G的结构简式为； 【小题3】A．B为，E为，F为，B可以与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀，E能使新制Cu(OH)2悬浊液变澄清，F不与新制Cu(OH)2悬浊液发生反应，A正确； B．C为，苯环直接相连的碳原子上的氢可以被高锰酸钾氧化，从而导致高锰酸钾溶液的颜色发生变化，不能证明C中含有碳碳双键，B错误； C．D为，化合物D的核磁共振氢谱含有6组峰，C正确； D．油脂在碱性条件下的水解反应也叫皂化反应，F为不是油脂，D错误； 故选AC； 【小题4】化合物B为，其同分异构体属于芳香烃，含有苯环，含有碳碳双键和醛基，结构有、、、，共4种； 【小题5】B为醛类物质，根据醛类物质与新制Cu(OH)2悬浊液反应的反应特点，化学方程式为+2Cu(OH)2+NaOH→Δ+Cu2O↓+3H2O； 【小题6】X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，则证明X的官能团中含有羧基，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6：2：1：1，则X中含有两个甲基，符合要求的X的结构简式有、、、（任写1种）； 【小题7】乙炔与水生成乙醛，乙醛和乙醛反应生成CH3CH=CHCHO，CH3CH=CHCHO与乙炔反应得到，合成路线为，则A的结构简式为CH3CHO，C的结构简式为CH3CH=CHCOOH。 18．(1)羧酸 (2)CH3CH2OH (3)+2HNO3 +2H2O (4)取代反应 (5)2 (6)甲苯 (7)酸酐中C-O键受到相邻羰基的吸电子信用，相比羧基中的C-O键极性更强，反应中易断裂 【分析】 根据反应条件及A的分子式、C的结构简式知，A为，A和X发生酯化反应生成B，B和浓硝酸发生取代反应生成C，则B为，X为CH3CH2OH；与铁、盐酸发生还原反应生成；在催化剂作用下与一氯甲烷发生取代反应生成，在催化剂作用下与氧气发生氧化反应生成G为，一定条件下发生脱水反应生成W为；在催化剂作用下与发生反应生成。 【详解】（1） A为，按照官能团分类，有机物A属于羧酸类， 故答案为：羧酸； （2）X的结构简式为CH3CH2OH。故答案为：CH3CH2OH； （3） 反应B→C的化学方程式为+2HNO3 +2H2O，故答案为：+2HNO3 +2H2O； （4）E→F的反应类型是取代反应。故答案为：取代反应； （5） G为，含有2种氢原子，则G的核磁共振氢谱有2组峰。故答案为：2； （6） 苯和CH3Cl发生取代反应生成中间体，中间体名称为甲苯，中间体发生催化氧化反应生成A。故答案为：甲苯； （7） G为，W为，酸酐中C-O键受到相邻羰基的吸电子信用，相比羧基中的C-O键极性更强，反应中易断裂，故答案为：酸酐中C-O键受到相邻羰基的吸电子信用，相比羧基中的C-O键极性更强，反应中易断裂。 答案第1页，共2页 答案第1页，共2页 学科网（北京）股份有限公司 $$