1.3.2 烯烃、炔烃及其性质 课件 2024-2025学年高二化学鲁科版（2019）选择性必修3

第1章 有机化合物的结构与性质 烃 第3节 烃 第二课时 烯烃、炔烃及其性质 1 学习目标 1、掌握烯烃、炔烃的物理性质，命名，化学性质。了解加成反应的特点。 2、能从结构的角度分析烷烃与烯烃、炔烃的化学性质的不同及烯烃与炔烃性质相似的原因。 乙烯是最简单的烯烃,C=C双键中一个键易于断裂,可与溴、Cl2等加成,也可被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。乙炔是最简单的炔烃，含有C≡C键，是否具有类似的性质呢？其它的烯炔呢？ 复习回顾 一、烯烃和炔烃及其性质 1、烯烃和炔烃的存在与结构特点 (1)自然界中存在许多烯烃： (2)烯烃和炔烃的结构 番茄红素、角鲨烯 烯　烃 炔　烃 结构 通式 分子 构型 含有碳碳双键的链烃 含有碳碳三键的链烃 只含有一个碳碳双键的烯烃的通式为CnH2n(n≥2) 只含有一个碳碳三键的炔烃的通式为CnH2n-2(n≥2) 与双键碳原子直接相连的其他原子共平面 与三键碳原子直接相连的其他原子共直线 (1)选含官能团的最长碳链为主链称为“某烯”或“某炔”; (2)从离官能团近的一端给主链碳编号; (3)写名称时要标明官能团的位置，写在主链名称前面。 2、烯烃、炔烃命名 CH2=CH-CH2-CH3 2-丁烯 1-丁烯 CH3-CH=CH-CH3 CH3CH=CCH3 CH3 2-甲基-2-丁烯 3-甲基-1-戊炔 5,6-二甲基-3-乙基-1-庚炔 位置 个数 名称 双键 主链碳原子 双键 拓展： 1 2 3 4 5 6 CH2=CHCH=CH2 CH2=C—CH=CH2 CH3 1，3-丁二烯 2-甲基-1，3-丁二烯 二烯烃的分子结构与其名称 例　给下列有机化合物命名 (1) 命名： 。 (2) 命名： 。 2-乙基-1-丁烯 4-甲基-1-戊炔 7 (4)均难溶于水,易溶于有机溶剂,等。 3、烯烃和炔烃的物理性质 (1)熔点、沸点一般碳原子数的递增而升高; (2)随碳原子数的增加，逐渐由气态、液态转变到固态; (3)密度比水小，且随相对分子质量的增加而增大; 烯烃和炔烃分子中都有不饱和碳原子(或不饱和键)，因此烯烃和炔烃具有相似的化学性质。 4、烯烃和炔烃的化学性质及应用 ⑴加成反应 ①与卤素单质加成(用溴的四氯化碳溶液可鉴别烷烃和烯烃) CH≡CH+ Br2 CH＝CH Br Br ｜ ｜ CH3－CH＝CH2+ Br2 CH3CH－CH2 ｜ ｜ Br Br ②在催化剂作用下与氢气加成(转化为饱和程度较高的烃) CH≡CH+ H2 CH2＝CH2 CH≡CH+ HCl CH2＝CHCl CH≡CH + H2O CH3－CHO ③与卤化氢加成(催化剂/工业上制卤代烃) ④与水加成(高温、催化剂/制得醇) CH3－CH＝CH2+ HCl CH3CHCH3 ｜ Cl CH3－CH＝CH2+ H2O CH3CHCH3 ｜ OH 生成的(CH2＝CH－OH)不稳定，很快转化为乙醛 ⑵烯烃、炔烃的加成聚合反应(制备高分子化合物) 聚乙炔在掺杂状态下具有较高的导电率。 单体 聚合度 链节 聚乙炔 聚乙烯 聚丙烯 燃烧通式： CxHy + ( x + ) O2 x CO2 + H2O 2 y 4 y 点燃 ⑶与氧气的反应 甲烷、乙烯、乙炔的燃烧现象对比 分子式 CH4 C2H4 C2H2 0.75 0.86 0.92 碳元素的质量分数 观察•思考 [实验1]将净化后的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中，观察试管中溶液颜色的变化。 实验现象:溴的CCl4溶液橙色褪去。 [实验2]将净化后的乙炔通入盛有KMnO4酸性溶液的试管中，观察试管中溶液颜色的变化。 实验现象:酸性KMnO4溶液紫色褪去。 溴的四氯化碳溶液通入乙炔 酸性高锰酸钾溶液通入乙炔 ⑷能使酸性KMnO4溶液褪色。(可以区别烷烃与烯烃(炔烃),不可除杂)烯烃、炔烃被酸性KMnO4溶液氧化生成二氧化碳、羧酸和酮。 1、乙烯和乙炔使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色的原理相同吗？ 不相同 使溴水褪色是乙烯和乙炔与溴发生了加成反应 使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生了氧化反应 2、甲烷、乙烯(乙炔)、苯能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色吗？ 溴水： 甲烷不褪色(液溴发生取代反应) 乙烯(乙炔)褪色 苯发生萃取，上层橙黄色，下层无色 酸性KMnO4： 甲烷不褪色 乙烯(乙炔)褪色 苯不褪色 1、某单烯烃与氢气加成后得到的饱和烃是 CH3-CH2-CH2-CH3，该烯烃可能结构是： 2种 B CH3＝CH2-CH2-CH3 CH3-CH2＝CH2-CH3 该烯烃可能有的结构是( ) A.1种 B 2种 C 3种 D 4种 2、某单烯烃经与氢气加成后得到的饱和烃是: CH3 CH3 ︱ ︱ CH3—CH—CH2—CH—CH3 CH2=CHCH=CH2 1，3－丁二烯 2-甲基－1，3－丁二烯 二、共轭二烯烃及其性质 ⑴常见的几种二烯烃及命名 CH2=CH－CH2－CH=CH2 1，4－戊二烯 CH2=C—CH=CH2 CH3 ⑵共轭二烯烃的定义： 共轭二烯烃是指分子中有两个碳碳双键，且两个碳碳双键之间只隔了一个单键的烯烃 CH2=CHCH=CH2 CH2=C—CH=CH2 CH3 CH2=CH－CH2－CH=CH2 2 1 3 4 ①1,2加成产物： ②1,4加成产物： CH2=CH－CH=CH2 1，3－丁二烯 3，4－二溴－1－丁烯 1，4－二溴－2－丁烯 (3)共轭二烯烃的加成反应： 2 1 3 4 CH2－CH－CH=CH2 Br Br CH2－CH=CH－CH2 Br Br 2 1 3 4 2 1 3 4 ③1,2,3,4加成产物： CH2=CH－CH=CH2 1，3－丁二烯 1，2，3，4－四溴丁烷 CH2－CH－CH－CH2 Br Br 2 1 3 4 Br Br CH2=C—CH=CH2 CH3 2－甲基－1，3－丁二烯 思考：如果是一种不对称的二烯烃和Br2加成呢？ ①1,2加成产物： ②1,4加成产物： 3，4－二溴－3－甲基－1－丁烯 CH2—C—CH=CH2 CH3 Br Br 2 1 3 4 2 1 3 4 CH2=C—CH=CH2 CH3 2－甲基－1，3－丁二烯 CH2—C＝CH—CH2 CH3 Br Br 2 1 3 4 1，4－二溴－2－甲基－2－丁烯 3，4－二溴－2－甲基－1－丁烯 ④1,2,3,4加成产物： 1，2，3，4－四溴－2－甲基丁烷 2 1 3 4 CH2=C—CH=CH2 CH3 2－甲基－1，3－丁二烯 CH2－C－CH－CH2 CH3 Br Br 2 1 3 4 Br Br CH2=C—CH—CH2 CH3 Br Br 2 1 3 4 ③3,4加成产物： CH2=CH－CH=CH2 1，3－丁二烯 n 聚1，3－丁二烯 (顺丁橡胶) CH2=C－CH=CH2 CH3 2－甲基－1，3－丁二烯 n 聚2－甲基－1，3－丁二烯 (聚异戊二烯、天然橡胶) (4)共轭二烯烃的加聚反应： 思考：月桂烯和溴单质发生加成反应，有几种可能？ 2 1 3 4 5 6 7 8 9 10 1∶1加成: 1∶2加成: 1∶3加成: 1,2加成 1,4加成 3,4加成 3,4,7,8加成 1,4,7,8加成 1,2,7,8加成 1,2,3,4加成 1,2,3,4,7,8加成 7,8加成 2、双烯合成反应及应用 2 1 3 5 6 4 2 1 3 5 6 4 ⑴试分析双烯合成反应中断键和成键情况 ⑵根据双烯合成反应产物推断烯烃结构 2 1 3 5 6 4 $$