2025届高三化学二轮复习 --有机推断题

2025届高三化学复习--有机推断题 1．（24-25高三上·上海·阶段练习）有机物G可用于心脏病的治疗，其中一种合成路线如图。 (1)A的结构简式为 ；G中官能团的名称为 。 (2)写出B与氢氧化铜反应的化学方式： 。 (3)已知D遇溶液发生显色反应。写出D与浓溴水反应的化学方程式： 。 (4)由D转化为E的反应类型为_______。 A．加成反应 B．取代反应 C．消去反应 D．还原反应 (5)C和F生成G的反应条件为 。 (6)关于E的说法正确的是_______(填选项字母)。 A．分子中含有碳碳双键 B．所有碳原子可能在同一平面上 C．环上一氯代物有两种结构 D．能使酸性溶液褪色 (7)化合物H是E的同分异构体，H具有如下结构与性质：①苯环上有2个取代基②苯环上一氯代物有两种③不能与金属反应产生，满足上述条件的H的结构共有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为6：3：2：2：1的结构简式为 。(任写一种) (8)以间二苯酚和A为主要原料设计合成。写出合成路线 (无机试剂任选)。 2．（24-25高三上·北京·阶段练习）奥美拉唑可用于治疗十二指肠溃疡等疾病，其合成路线如下。 已知：。 (1)A能与溶液作用显紫色，A的名称是 。 (2)的化学方程式是 。 (3)试剂a是 。 (4)的过程： ①M中含有的官能团有醚键、 。 ②N与反应的化学方程式是 。 (5)合成的路线如下。 ①可由与 （填化学式）经加成反应得到。 ②K转化为的同时有生成，化学方程式是 。 3．（24-25高三上·河南开封·阶段练习）以淀粉或以石油裂解产物F(其产量常用来衡量一个国家的石油化工发展水平)为原料制备一种具有果香味的物质E的生产流程如下。 请回答下列问题： (1)F→B的反应类型为 ；B中官能团的名称为 。 (2)写出化合物E的同分异构体中，含有酯基的所有结构简式： 。 (3)写出B→C反应的化学方程式： 。 (4)反应的化学方程式为 ；反应结束后，将试管中收集到的产品倒入 (填仪器名称)中，静置、分层，然后分离出E。 (5)将1mol乙醇(其中的氧用18O标记)在浓硫酸存在条件下与足量乙酸充分反应。下列叙述不正确的是___________(填字母序号)。 A．生成的乙酸乙酯中含有18O B．生成的水分子中含有18O C．可能生成80g乙酸乙酯 D．可生成相对分子质量为88的乙酸乙酯 4．（24-25高三上·福建福州·阶段练习）软珊瑚素的关键中间体(L)的某合成路线如下。(不考虑立体异构) 已知：TBS和PMB为保护基团。 (1)B中官能团有碳碳双键、 、 。(写名称) (2)Ⅱ的反应类型为 ；的空间结构为 。 (3)Ⅲ的化学方程式为 。 (4)Ⅳ的反应条件为 。 (5)由J生成L的过程涉及两种官能团的转化，分别示意如下： 、 K的结构简式为 。 (6)Y是A的同分异构体，且满足下述条件。Y的结构简式为 。 ①Y可以发生银镜反应。②Y的核磁共振氢谱有2组峰，峰面积之比为9∶1。 5．（2024·贵州遵义·一模）甲基亚磺酰华法林(Ⅰ)是一种香豆素类抗凝剂，在体内有对抗维生素K的作用。其合成路线之一如下： 已知：。 回答下列问题： (1)B的化学名称是 。 (2)D的结构简式是 。 (3)H含有的官能团名称是碳碳双键、 和 。 (4)E→F的化学方程式是 。 (5)F→G的反应中作用是 ，G→I的反应类型是 。 (6)C的同分异构体中巯基(-SH)与苯环相连的共有 种，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为6∶2∶1∶1的结构简式是 (写出一种即可)。 (7)化合物苄叉丙酮()可用作香料、媒染剂、镀锌光亮剂、有机合成试剂等。参照上述合成路线，设计以甲苯()为原料合成苄叉丙酮的合成路线 (无机试剂和不超过3个碳的有机物任选，不超过3步)。 6．（2024·江苏·模拟预测）缓解焦虑类药物阿戈美拉汀(E)的一种合成路线如下： (1)下列谱图中能够获得有机物C虚线框内基团信息的是 。 A．原子发射光谱 B．原子吸收光谱 C．红外光谱 D．核磁共振氢谱 (2)吡啶是一种有机碱，请推测其在D→E转化中的作用 。 (3)A→B生成的另一种产物为HCl，B的结构简式为 。 (4)相同条件下，的熔点比高，原因是 。 (5)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式 。 ①分子中含有氨基、2个苯环，有6种不同化学环境的氢原子；②能和FeCl3发生显色反应。 (6)请设计以BrCH2CH2CH2CH2Br、CH3CH2NH2为原料制备的合成路线 （无机试剂和有机溶剂任选）。已知：RCOOHRCOCl。 7．（2024高三下·陕西西安·期中）A、B、C、D在一定条件下的转化关系如图所示(反应条件已省略)。其中，A是一种气态烃，在标准状况下的密度是，其产量是衡量一个国家石油化工发展水平的标志；C的分子式为；B和C在浓硫酸和加热的条件下发生反应，生成的有机物D有特殊的香味。试回答下列问题： (1)A的分子式为 ，丙烯酸分子结构中所含的官能团名称是 ，丙烯分子中最多有 个原子共平面。 (2)丙烯酸乙酯可能发生的反应类型有___________。 ①加成反应    ②氧化反应    ③加聚反应    ④中和反应 A．①③ B．①②③ C．①③④ D．①②③④ (3)写出聚丙烯酸的结构简式 。 (4)写出丙烯酸与B反应的化学方程式 。 (5)下列有关说法正确的是___________(填编号)。 A．D与丙烯酸乙酯互为同系物 B．B→C的转化是氧化反应 C．可以用酸性溶液鉴别A和丙烯酸 D．蒸馏能分离B和C的混合物 8．（24-25高三上·江苏盐城·阶段练习）化合物F(普瑞巴林)是一种治疗神经痛的药物。其合成路线如下： (1)B分子中碳原子的杂化方式为 、 ； (2)F中官能团名称是 、 ； (3)B→C的化学反应类型是 ； (4)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式(只写一种) ； ①该分子为环状结构，分子中含有碳碳双键和羟基； ②分子中不同化学环境的氢原子数目比为1：2：2：1。 9．（24-25高三上·天津·阶段练习）二氧化碳的转化与综合利用是实现“碳达峰”“碳中和”战略的重要途径。近期，我国学者以电催化反应为关键步骤，用CO2作原料，实现了重要医药中间体——阿托酸的合成，其合成路线如下： (1)阿托酸的官能团名称为 。 (2)A→B的反应类型为 。 (3)A的含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体数目为 ，其中在核磁共振氢谱中呈现四组峰的结构简式为 。 (4)写出B→C反应方程式： 。 (5)C→D反应所需试剂及条件为 。 (6)在D→E反应中，用Mg作阳极、Pt作阴极进行电解，则CO2与D的反应在 (填“阳极”或“阴极”)上进行。 (7)下列关于E的叙述错误的是 (填序号)。 a．可发生聚合反应               b．分子内9个碳原子共平面 c．分子内含有1个手性碳原子      d．可形成分子内氢键和分子间氢键 (8)结合题干信息，完成以下合成路线： 。 10．（24-25高三上·云南大理·阶段练习）烃A是一种基础化工原料，相对分子质量为28，B与G互为同系物。H是有芳香味的油状液体。有关物质转化关系如图所示： 已知：，化合物E分子式为 请回答下列问题： (1)化合物A的名称为 ，化合物B的官能团的名称为 。 (2)B→C的化学方程式是 ，反应类型是 。 (3)D+G→H的化学方程式是 ，反应类型是 。 (4)下列说法正确的是___________(填序号)。 A．D+G→H的过程中，浓硫酸作催化剂和吸水剂 B．H在碱性条件下水解是可逆的 C．用碳酸钠溶液可以溶解G，并吸收多余的D D．聚合物X可以发生加成反应 11．（24-25高三上·北京·阶段练习）氟唑菌酰羟胺是新一代琥珀酸脱氢酶抑制剂类杀菌剂，合成路线如下： 已知：ⅰ． ⅱ． iii． (1)A能与Na2CO3溶液反应产生CO2。A的官能团有 。 (2)A的某种同分异构体与A含有相同官能团，其核磁共振氢谱也有两组峰，结构简式为 。 (3)B→D的化学方程式是 。 (4)G→J的总反应化学方程式是 。 (5)推测J→K的过程中，反应物NaBH3CN的作用是 。 (6)可通过如下路线合成： ①反应I的化学方程式为 。 ②M的结构简式为 。 ③设计步骤I和IV的目的是 。 12．（24-25高三上·广东·阶段练习）化合物Ⅵ是我国新合成的手性催化剂，能提高不对称合成的效率，其合成路线如下： (1)化合物Ⅱ的官能团名称是 。 (2)化合物V的分子式为 ，名称为 ；化合物V的同分异构体中，遇溶液显色的有 种。 (3)关于反应④和反应⑤涉及的物质及转化，下列说法正确的有___________。 A．反应④有键的断裂和键的形成 B．化合物V与苯酚互为同系物 C．丙酮是极性分子，易溶于水 D．1个化合物I分子中有两个手性碳原子 (4)对化合物V，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 (5)在一定条件下，以原子利用率的反应制备。该反应中： ①若反应物之二为V形结构分子，则另一反应物的结构简式为 。 ②若反应物之二为4个原子组成的平面三角形结构分子，则另一反应物的结构简式为 。 (6)以化合物Ⅲ和为原料，无机试剂任选，合成。基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①第一步反应的化学方程式为 (写出反应条件)。 ②最后一步反应的化学方程式为 (写一个即可)。 13．（24-25高三上·湖南岳阳·阶段练习）左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)： 已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。 回答下列问题： (1)A的化学名称是 。 (2)写出C的结构简式 。 (3)E中含氧官能团的名称为 。 (4)由G生成H的反应类型为 。 (5)I是一种有机物形成的盐，结构简式为 。 (6)在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为 种。 a．含有一个苯环和三个甲基； b．与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳； c．能发生银镜反应，不能发生水解反应。 上述同分异构体经银镜反应后酸化，得到产物L，其中核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6：3：2：1)的L结构简式为 。(写出符合条件的其中一种) 14．（24-25高三上·云南楚雄·阶段练习）F是一种治疗心脑血管疾病药物的中间体，其合成路线如下(表示苯基)： 回答下列问题： (1)C分子中采取sp²杂化的碳原子数目是 。 (2)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。 ①能发生银镜反应和水解反应； ②分子中有5种不同化学环境的氢原子； ③每个苯环上均只含1种官能团。 (3)的反应需经历的过程，中间体X的分子式为、X→F的反应类型为 。 (4)E→F的反应中有一种与F互为同分异构体的副产物生成，该副产物的结构简式为 。 (5)已知：，写出以和为原料制备的合成路线： (无机溶剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 15．（24-25高三上·湖南邵阳·阶段练习）有机物K作为一种高性能发光材料，广泛用于有机电致发光器件(OLED)。K的一种合成路线如下所示，部分试剂及反应条件省略。 已知： (和为烃基) (1)A中所含官能团名称为羟基和 。 (2)B的结构简式为 。 (3)C的化学名称为 ，生成D的反应类型为 。 (4)E的结构简式为 。 (5)G的同分异构体中，含有两个的化合物有 个(不考虑立体异构体)，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为的化合物为L，L与足量新制的反应的化学方程式为 。 16．（24-25高三上·安徽六安·阶段练习）药物中间体二酮H的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。 已知：①(R、、表示烃基)。 ②。 回答下列问题： (1)H中所有官能团的名称 。 (2)的反应类型为 反应。写出E在一定条件下发生聚合反应的化学方程式 。 (3)G的系统命名为 。 (4)与D含有相同官能团的同分异构体有 种(不包含D)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为的结构简式为 。 (5)有人设计了一种以为指定有机原料合成的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用)如下图所示。请回答下列问题： ①J的结构简式为 。 ②由生成I的反应方程式为 (要写出具体反应条件)。 17．（2024高三下·湖南·期中）很多重要的化工原料都来源于石油，如图中的苯、丙烯、有机物A等，其中A的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。请回答下列问题： 已知： (1)A的结构简式为 。 (2)D的化学名称为 。 (3)丙烯酸中官能团的名称为 。 (4)由A生成B、B和C生成D的反应类型分别是 、 。 (5)由丙烯酸制备聚丙烯酸的化学方程式为 。 (6)由苯制备C的化学方程式为 。 (7)与D含有相同官能团的同分异构体有 种，其中核磁共振氢谱显示的峰面积之比为1:2:6的结构简式为 (写出一种即可)。 18．（24-25高三上·四川内江·开学考试）以淀粉或以石油裂解产物F(其产量常用来衡量一个国家的石油化工发展水平)为原料制备一种具有果香味的物质E的生产流程如下。 请回答下列问题： (1)F→B的反应类型为 ；B中官能团的名称为 。 (2)写出B→C反应的化学方程式： 。 (3)的化学方程式为 ；物质F的同系物(相对分子质量比F大14)也可以发生加聚反应制塑料，写出其反应方程式 。 (4)30g乙酸与46g乙醇在一定条件下发生酯化反应，如果实际产率为75%，则可得到乙酸乙酯的质量是 g。 (5)写出分子中含有“”E的同分异构体的结构简式： 。(写出一种即可) 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 参考答案： 1．(1) (CH3)2C=CH2 酯基 (2)+NaOH+2Cu(OH)2(CH3)2CHCH2COONa+Cu2O↓+3H2O (3)+3Br2→↓+3HBr (4)A (5)浓硫酸、加热 (6)D (7) 9 (8) 【分析】 B发生银镜反应然后酸化得到C，E发生还原反应生成F，根据G的结构简式知，C为(CH3)2CHCH2COOH，F为，B为，结合A的分子式知，A为(CH3)2C=CH2，D和C3H6发生加成反应生成E，E为，D为； 【详解】（1）根据分析可知，A的结构简式为(CH3)2C=CH2，G中官能团的名称为酯基； （2） 有机物B的结构简式为，与氢氧化铜溶液反应的化学方程式为：+NaOH+2Cu(OH)2(CH3)2CHCH2COONa+Cu2O↓+3H2O； （3） D的结构简式为，与浓溴水反应时酚羟基的邻位和对位被取代，化学方程式为：+3Br2→↓+3HBr； （4）根据分析，D转化为E的反应类型为加成反应，故答案为A； （5）C和F生成G为酯化反应，反应条件为浓硫酸、加热； （6） E的结构简式为； A．分子中不含碳碳双键，苯环上含有的是大π键，故A错误； B．连接2个甲基的碳原子具有甲烷的结构特点，所以该分子中所有碳原子不可能在同一平面上，故B错误； C．E的结构不对称，苯环上一氯代物有3种结构，故C错误； D．三个取代基都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而能使酸性KMnO4溶液褪色，故D正确； 故答案为：D； （7） E为，化合物H是E的同分异构体，H具有如下结构与性质： ①苯环上有2个取代基； ②苯环上一氯代物有两种，说明两个取代基位于对位； ③不能与金属Na反应产生H2，说明不含羟基，应该含有醚键，符合条件的结构简式有： 共9种； 其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为6：3：2：2：1的结构简式为； （8） 间二苯酚和A为主要原料设计合成，根据A→B→C、E→F、C+F→G的合成路线知，间二苯酚发生还原反应生成，A发生加成反应生成B、B发生氧化反应然后酸化得到C，C和发生酯化反应生成，合成路线为。 2．(1)苯酚 (2) (3)浓硝酸、浓硫酸 (4) 酰胺基 (5) 【分析】 A能与FeCl3溶液作用显紫色，说明其中含有酚羟基，结合A的分子式可以推知A的结构简式为：，A和甲醇在浓硫酸、加热的条件下发生取代反应得到B，B的结构简式为：，D发生还原反应得到E，结合D和E的分子式可以推知D中的硝基发生还原反应生成氨基，D的结构简式为：，E发生多步反应得到G，G和CS2发生反应得到J，J再经过一系列反应得到奥美拉唑，以此解答。 【详解】（1） 由分析可知，A为，A的名称是苯酚； （2） A和甲醇在浓硫酸、加热的条件下发生取代反应得到B，B的结构简式为，化学方程式为：； （3） B的结构简式为，D的结构简式为，B发生硝化反应得到D，试剂a为浓硫酸和浓硝酸； （4）①由结构简式可知，M中含有的官能团有醚键、酰胺基； ②N中含有酰胺基，在NaOH溶液中会发生水解反应，化学方程式为：； （5）①原子守恒可知，CH3CHO可由CH≡CH与H2O经加成反应得到； ②K和I发生取代反应生成，结合K的分子式可以推知K为，K转化为的同时有SO2生成，化学方程式为：。 3．(1) 加成反应 羟基 (2)HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2和CH3CH2COOCH3 (3) (4) 分液漏斗 (5)BD 【分析】F的产量常用来衡量一个国家的石油化工发展水平可知，则F为乙烯；催化剂作用下乙烯与水发生加成反应生成乙醇，则B为乙醇；由有机物的转化关系可知，淀粉在硫酸溶液中共热发生水解反应生成葡萄糖，则A为葡萄糖；葡萄糖在酒化酶作用下发酵生成乙醇，催化剂作用下乙醇与氧气共热发生催化氧化反应生成乙醛，催化剂作用下乙醛催化剂作用下生成乙酸，则D为乙酸；浓硫酸作用下乙酸与乙醇共热发生酯化反应生成乙酸乙酯，则E为乙酸乙酯。 【详解】（1）由分析可知，F→B的反应为催化剂作用下乙烯与水发生加成反应生成乙醇；乙醇的官能团为羟基，故答案为：加成反应；羟基； （2）由分析可知，E为乙酸乙酯，E的同分异构体中含有酯基的结构简式可能为HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2和CH3CH2COOCH3，故答案为：HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2和CH3CH2COOCH3； （3）B→C的反应为催化剂作用下乙醇与氧气共热发生催化氧化反应生成乙醛和水，反应的化学方程式为，故答案为：； （4）由分析可知，的反应为浓硫酸作用下乙酸与乙醇共热发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，反应的化学方程式为，反应结束后，将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中，静置、分层，分离出乙酸乙酯，故答案为：；分液漏斗； （5）A．酯化反应中醇提供氢原子，羧酸提供羟基，因此生成的乙酸乙酯中含有18O，故A正确； B．酯化反应中醇提供氢原子，羧酸提供羟基，生成的水分子中不含有18O，故B错误； C．生成的乙酸乙酯的摩尔质量为90g/mol，1mol乙醇应反应生成1mol乙酸乙酯，但反应是可逆反应，乙酸和乙醇挥发，所以不能进行彻底，应小于90g，可能生成80g乙酸乙酯，故C正确； D．生成的乙酸乙酯中含有18O，生成的乙酸乙酯的相对分子质量为90，故D错误； 故选BD。 4．(1) 碳溴键 酮羰基 (2) 还原反应 正四面体形 (3) (4)I2、碱、CH2Cl2 (5) (6) 【分析】 A发生取代反应生成B，B发生还原反应生成C，C发生取代反应生成D，D发生取代反应生成E；F发生取代反应生成G，G经过一系列的反应生成H，E和H反应后水解生成J，由J生成L的过程涉及两种官能团的转化，为官能团的保护，首先发生羟基被氧化为酮羰基，再发生，则中间产物K的结构简式为。 【详解】（1） B为，结合B的结构简式可知，其官能团为碳碳双键、碳溴键、酮羰基； （2）Ⅱ反应中酮羰基被还原为羟基，其类型为还原反应；中心原子B的价层电子对数为，无孤对电子，空间构型为正四面体形； （3） 反应Ⅲ相当于Li被醛基取代，其化学方程式为 （4）反应Ⅳ原理与反应Ⅰ相同，其条件是I2、碱、CH2Cl2； （5） 由分析可知，为官能团的保护，则应最后将其还原为羟基，中间产物K的结构简式为； （6） Y的分子式为C7H10O，不饱和度为3，分子中无苯环结构，可以发生银镜反应，则其结构中含有－CHO，核磁共振氢谱有2组峰，峰面积之比为9∶1，则含有－C(CH3)3结构，满足条件的结构简式为。 5．(1)对溴甲苯或者4-溴甲苯 (2) (3) 羟基 酯基 (4)++H2O (5) 作氧化剂，将F中的S醚键氧化为S=O 加成反应 (6) 9 或者 (7) 【分析】 由A、C的结构简式和B的分子式并结合A到B、B到C的转化条件可知，B的结构简式为：，由C到D、D到E的转化条件、D的分子式和已知信息可知，D的结构简式为：，由F、I的结构简式和G的分子式以及H的结构简式可知，G的结构简式为：，据此分析解题。 【详解】（1） 由分析可知，B的结构简式为：，故B的化学名称是对溴甲苯或者4-溴甲苯，故答案为：对溴甲苯或者4-溴甲苯； （2） 由分析可知，D的结构简式是，故答案为：； （3）由H的结构简式可知，H含有的官能团名称是碳碳双键、羟基和酯基，故答案为：羟基；酯基； （4） 由题干合成路线图可知，E→F的化学方程式是：++H2O，故答案为：++H2O； （5）由题干合成路线图可知，F→G的反应中作用是作氧化剂，将F中的S醚键氧化为S=O，结合流程图可知，G→I的反应类型是加成反应，故答案为：作氧化剂；加成反应； （6） C的分子式为：C8H10S ，不饱和度为4，C的同分异构体中巯基(-SH)与苯环相连，若2个取代基为-CH2CH3和-SH，有邻、间、对三种位置异构，若三个取代基为-CH3、-CH3和-SH则有6种位置异构，即共有3+6=9种，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为6∶2∶1∶1的结构简式是：或者，故答案为：9；或者； （7） 本题采用逆向合成法，根据题干流程图中E到F的转化信息可知，可由和在碱性条件下加热转化得到，结合已知信息和D到E的转化信息可知，可由在碱性条件下加热水解得到，而可由与Cl2在光照条件下反应得到，据此分析确定合成路线图为：，故答案为：。 6．(1)C (2)吸收反应生成的HCl，提高E的产率 (3) (4)两者均为分子晶体，前者能形成分子间氢键，而后者不能 (5) (6)BrCH2CH2CH2CH2BrHOCH2CH2CH2CH2OHOHCCH2CH2CHO HOOCCH2CH2COOHClOCCH2CH2COCl 或BrCH2CH2CH2CH2BrHOCH2CH2CH2CH2OHOHCCH2CH2CHOHOOCCH2CH2COOHClOCCH2CH2COCl。 【分析】 A是，A分子中-OH上的H原子与的Cl原子发生取代反应产生B：和HCl，B与在KOH存在条件下发生取代反应产生C，C在①KOH、②HCl、CH3COOC2H5条件下反应产生D，D与CH3COCl在吡啶存在条件下发生取代反应产生E，据此分析解答。 【详解】（1）A．原子发射光谱的特征谱线用于鉴定元素，不能确定原子团结构，A不符合题意； B．原子吸收光谱的特征谱线用于鉴定元素，不能确定原子团结构，B不符合题意； C．红外光谱用于测定某有机物分子中所含有的化学键或官能团，可用于测定化合物C分子中虚线框内的信息，C符合题意； D．核磁共振氢谱用于测定有机物分子中氢原子的类型和它们的数目之比，而不能用于确定C分子中虚线框内基团的结构，D不符合题意； 故合理选项是C； （2）D与CH3COCl反应产生E和HCl，吡啶是一种有机碱，能吸收反应生成的HCl，使反应正向进行，从而可提高E的产率，故D→E需在吡啶的碱性条件下进行； （3） A→B生成的另一种产物为HCl，结合已知物质结构，可知发生了取代反应，则物质B结构简式为； （4） 和在固态时都是由分子通过分子间作用力构成的分子晶体，但前者分子之间能形成分子间氢键，而后者不能，氢键的存在增加了分子之间的吸引作用，导致物质的熔沸点升高，故前者熔点高于后者； （5） E的一种同分异构体满足条件：①分子中含有氨基、2个苯环，有6种不同化学环境的氢原子；②能和FeCl3发生显色反应，说明同分异构体分子中含有酚羟基及2个苯环、氨基；然后根据分子中有6种不同化学环境的氢原子确定结构简式为； （6） BrCH2CH2CH2CH2Br与NaOH的水溶液共热发生水解反应产生HOCH2CH2CH2CH2OH，该物质含有醇羟基，由于两个羟基连接的两个C原子上分别都含有2个H原子，因此其可以与O2在Cu催化下加热发生氧化反应产生OHCCH2CH2CHO，然后与O2在催化剂存在条件下发生氧化反应产生HOOCCH2CH2COOH，HOOCCH2CH2COOH与PCl5发生羟基H原子的取代反应产生ClOCCH2CH2COCl，最后与CH3CH2NH2在吡啶存在条件下发生反应生成目标产物，故制取路线为：BrCH2CH2CH2CH2BrHOCH2CH2CH2CH2OHOHCCH2CH2CHO HOOCCH2CH2COOHClOCCH2CH2COCl；也可以是反应制取的OHCCH2CH2CHO与新制Cu(OH)2悬浊液共热，然后酸化得到HOOCCH2CH2COOH，HOOCCH2CH2COOH与PCl5发生羟基的取代反应产生ClOCCH2CH2COCl，最后与CH3CH2NH2在吡啶存在条件下发生反应生成目标产物，故合成路线为BrCH2CH2CH2CH2BrHOCH2CH2CH2CH2OHOHCCH2CH2CHOHOOCCH2CH2COOHClOCCH2CH2COCl。 7．(1) C2H4 羧基和碳碳双键 7 (2)B (3) (4) (5)BD 【分析】A是一种气态烃，在标准状况下的密度是1.25g/L，摩尔质=1.25g/L×22.4L/mol=28g/mol，其产量是衡量一个国家石油化工发展水平，则A为CH2=CH2；由有机物的转化关系可知，CH2=CH2与水发生加成反应生成CH3CH2OH，则B为CH3CH2OH；CH3CH2OH与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成CH3COOH，则C为CH3COOH；在浓硫酸作用下，CH3COOH与CH3CH2OH共热发生酯化反应生成CH3COOCH2CH3，则D为CH3COOCH2CH3；丙烯发生氧化反应生成丙烯酸，在浓硫酸作用下，丙烯酸与乙醇共热发生酯化反应生成丙烯酸乙酯；一定条件下丙烯酸发生加聚反应得到聚丙烯酸。 【详解】（1）A为乙烯，其分子式为C2H4；根据丙烯酸的结构简式CH2=CHCOOH，含有的官能团是羧基和碳碳双键；丙烯分子中乙烯基中所有原子共面，甲基中有两个原子与乙烯基共面，所以丙烯分子中最多有7个原子共面； （2）丙烯酸乙酯中含有碳碳双键，能发生加成反应、加聚反应、氧化反应，故答案为：B； （3） 丙烯酸中含有碳碳双键，通过发生加聚反应，生成聚丙烯酸，因此结构简式为； （4）由分析可知，在浓硫酸作用下，丙烯酸与乙醇共热发生酯化反应生成丙烯酸乙酯和水，反应的化学方程式为：； （5）A．D为乙酸乙酯，与丙烯酸乙酯含有的官能团不同，因此不属于同系物，故A项错误； B．乙醇转化成乙酸，去氢加氧，属于氧化反应，故B项正确； C．乙烯和丙烯酸中都含有碳碳双键，都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C项错误； D．乙醇和乙酸的沸点不同，互溶两种液体，因此采用蒸馏方法进行分离，故D项正确； 故答案为：BD。 8．(1) sp2杂化 sp3杂化 (2) 氨基 羧基 (3)取代反应（或酯化反应） (4)或  或或 【分析】A发生取代反应生成B，B和乙醇发生酯化反应生成C，C发生取代反应然后发生水解反应生成D，D发生取代反应生成E，E发生反应生成F； 【详解】（1）B分子中饱和碳原子采用sp3杂化，连接双键的碳原子采用sp2杂化，则B分子中碳原子的杂化方式为sp2、sp3； （2）根据F的结构简式，其含有的官能团为氨基、羧基； （3）B→C是羧基与乙醇反应生成酯基，其反应类型是酯化反应或取代反应； （4） B的一种同分异构体同时满足下列条件：该分子为环状结构，分子中含有碳碳双键和羟基，B的不饱和度是2，环、碳碳双键的不饱和度都是1，符合条件的同分异构体中含有1个环和1个碳碳双键；分子中不同化学环境的氢原子数目比为1：2：2：1，说明含有4种氢原子，结构对称，符合条件的结构简式为】或  或或。 9．(1)碳碳双键、羧基 (2)加成反应（或还原反应） (3) 4 (4)+H2O (5)O2，△/催化剂 (6)阴极 (7)b (8)) 【分析】 (A)与氢气发生加成反应生成(B)，在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成(C)，对比和(D)的结构简式可知，到的转化发生的是氧化反应，的在1)CO2电催化、2)酸化条件下转化成(E)，在1)KOH溶液、2)盐酸条件下转化成阿托酸。 【详解】（1） 阿托酸的结构简式为，其所含官能团的名称为碳碳双键、羧基； （2） A的结构简式为、B的结构简式为，与氢气发生加成反应生成，所以A→B的反应类型为加成反应或还原反应； （3） A的结构简式为，其符合题目要求的同分异构体为①一个侧链②两个侧链(甲基有邻、间、对三种位置)，所以符合要求的同分异构体的数目为1+3=4，其中在核磁共振氢谱中呈现四组峰的结构简式为； （4） B的结构简式为、C的结构简式为，在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成，B→C反应方程式为+H2O； （5） 对比(C)和(D)的结构简式可知，到的转化发生的是氧化反应，所以C→D反应所需试剂为O2、条件为加热、催化剂； （6） D的结构简式为、E结构简式为，E比D多一个碳原子、两个氧原子和两个氢原子，E中碳元素化合价降低， D得电子生成E，即发生还原反应，所以在D→E反应中，用Mg作阳极、Pt作阴极进行电解，CO2与D的反应在阴极上进行； （7） E结构简式为： a．E中含有羧基和醇羟基，所以可以发生聚合反应，故a正确； b．苯环及直接连接苯环的碳原子共平面，连接羧基和苯环的碳原子为饱和碳原子，该碳原子采取sp3杂化，为四面体结构，由于单键可以旋转，所以分子中最少有7个碳原子共平面、最多有8个碳原子共平面，故b错误； c．分子中连接羧基和苯环的碳原子连了4个不同的原子或原子团，该碳原子为手性碳原子，分子中只有该碳原子为手性碳原子，故c正确； d．E分子中含有羧基和羟基，由于羧基和羟基间距小，所以该分子既可形成分子内氢键，又可以形成分子间氢键，故d正确； 故答案为：b； （8） 在浓硫酸作催化剂、加热条件下反应生成， ，在1)CO2电催化、2)酸化条件下转化成，在浓硫酸、加热条件下生成，所以合成路线为，，。 10．(1) 乙烯 羟基 (2) 氧化反应 (3) 取代反应或酯化反应 (4)AC 【分析】烃A是一种基础化工原料，相对分子质量是28，所以A是乙烯，乙烯和水发生加成反应，生成的B是乙醇，乙醇催化氧化生成C是乙醛，乙醛继续氧化生成D是乙酸，B与G互为同系物，G是醇，F与发生加成反应生成G，G为(1-丙醇)，F与发生氧化反应生成E，结合E分子式为，不饱和度为2，可知E的结构简式为，E可以发生加聚反应生成X，D(乙酸)和G(1-丙醇)发生酯化反应生成H为酯，结构简式为，据此解答。 【详解】（1）化合物A是乙烯，结构简式为；B是乙醇，化合物B的官能团的名称为羟基； （2）乙醇催化氧化生成C是乙醛，B→C的化学方程式是，反应类型是氧化反应； （3）和在浓硫酸作用下发生酯化反应生成H，反应的化学方程式是；该反应类型为取代(酯化)反应； （4）A．D+G→H是酯化反应，浓硫酸作催化剂和吸水剂，故A项正确； B．H为酯，酯在碱性条件下水解是不可逆的，故B项错误； C．乙酸和碳酸钠反应，乙醇和碳酸钠溶液互溶，故C项正确； D．X是聚合物，没有碳碳双键，不能发生加成反应，故D项错误； 故答案为：AC。 11．(1)羧基、碳氯键 (2) (3)22 (4) (5)作还原剂 (6) +C2H5OH+H2O H2N﹣NH﹣CH3 保护羧基，避免其与氨基或亚氨基发生反应 【分析】 A能与Na2CO3溶液反应产生CO2，说明A含有﹣COOH；根据A的分子式及E的结构简式知，A为，根据B的分子式知，A中羧基发生还原反应生成醇羟基，B中醇羟基发生氧化反应生成D中醛基，则B为，D为，D中醛基发生取代反应生成E，C2H5NO2为CH3CH2NO2，E中硝基发生还原反应生成氨基，然后和水反应生成G，结合G的分子式可知，G为；结合氟唑菌酰羟胺的结构简式知，K发生取代反应生成氯唑菌酰羟胺，则K为，结合J的分子式可知，J为，G发生已知i的反应生成J，则X为CH3ONH2，据此分析解题。 【详解】（1） A为，含有的官能团为羧基、碳氯键； （2） A的某种同分异构体与A含有相同官能团，即含有羧基和碳氯键，其核磁共振氢谱也有两组峰，除羧基外只有一种氢，则苯环结构应对称，符合的结构为； （3） B到D发生醇的催化氧化生成醛基，反应方程式为22； （4） G→J的总反应化学方程式是； （5）J与NaBH3CN发生反应生成K，实现J中碳碳双键加氢，该反应为还原反应，NaBH3CN的作用是作还原剂； （6） ①反应I为与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应生成和水，反应方程式为：+C2H5OH+H2O； ②发生已知ii信息中反应生成，发生已知iii信息异构化反应生成，与M发生已知i中信息反应，生成物发生水解得到,可知该生成物应为，则M应为H2N﹣NH﹣CH3； ③步骤I实现羧基转化为酯基，Ⅳ又将酯基水解成羧基，可以起到保护羧基作用，避免其与氨基或亚氨基发生反应。 12．(1)碳氯键 (2) 邻甲基苯甲醇 9 (3)ACD (4) 取代反应 (5) (6) 2 +O22+2H2O +2H2 【分析】甲苯在光照调节下和氯气发生取代反应生成II，II在NaOH溶液中发生取代反应生成III，III和CH3Cl发生取代反应生成IV，IV发生氧化反应生成V，V和丙酮发生加成反应生成VI，以此解答。 【详解】（1）化合物Ⅱ的官能团只有碳氯键。 （2）化合物V的分子式为和位于苯环邻位，命名为邻甲基苯甲醇。根据题意同分异构体中，扣除苯环和酚羟基，剩余两个C且饱和，可能是乙基或两个甲基，即苯环侧链有两种情况：羟基和乙基两个侧链，有3种；b羟基和两个甲基三个侧链，有6种；共9种同分异构体。 （3）A．反应④和键断裂，有键的断裂，变为，有键的形成，A正确； B．化合物V属于醇，不是苯酚的同系物，B错误； C．丙酮和水都是极性分子，根据相似相溶，丙酮易溶于水，C正确； D．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，1个化合物M分子中有两个手性碳原子，即与羟基相连的碳原子，D正确； 故选ACD。 （4）根据反应形成的新结构，化合物V苯环发生溴代，应是液溴与化合物V在铁催化下发生取代反应。 （5）原子利用率为，应是加成反应。a．V形结构分子应是与一定条件下加成可得到；b．4个原子组成的平面三角形结构分子应是与发生题干反应⑤的反应可得到。 （6） 化合物Ⅲ先催化氧化成苯甲醛，苯甲醛与丙酮发生题干反应⑤的反应，然后继续消去脱水可得到化合物，该物质继续与加成可得到目标产物， ①第一步反应的化学方程式为2 +O22+2H2O； ②最后一步反应的化学方程式为：+2H2。 13．(1)3﹣氯丙烯 (2) (3)羟基、羧基 (4)取代反应 (5) (6) 10 或 【分析】 B和C反应生成D，根据B、D的结构简式，可知C是；E在浓硫酸作用下生成F，化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳，可知F不含羧基，根据F的分子式可知，F是；G与SOCl2发生取代反应生成H，H、I发生取代反应生成J，由G可知H是。I是一种有机物形成的盐，由J逆推，I是。 【详解】（1）根据 A 的结构简式，A是3-氯丙烯； （2） 根据以上分析，C的结构简式为； （3） E是，含氧官能团的名称为羧基、羟基； （4） G是，H是，G中的羟基被氯原子代替生成H，由G生成H的反应类型为取代反应； （5） I是一种有机物形成的盐，根据以上分析，结构简式为； （6）a)含有一个苯环和三个甲基； b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳，说明含有羧基； c)能发生银镜反应，不能发生水解反应，说明含有醛基。同时满足条件的E的同分异构体，苯环上有3个甲基、1个羧基、1个醛基，可以看做分子中3个甲基被1个H原子、1个羧基、1个醛基代替，共10种结构；其中，上述同分异构体经银镜反应后酸化，得到产物L，其中核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6：3：2：1)的L结构简式为或。 14．(1)13 (2)或 (3)消去反应 (4) (5) 【分析】有机合成题中常采用对比的方法，找出断键和形成化学键的部位，从而判断出反应类型，A与Cl2发生取代反应生成B，B与ClCH2COCl发生取代反应生成C，C中的羰基NaBH4还原为羟基，D与HN(CH3)2发生取代反应生成E，E与苯甲醛先发生加成反应而后发生消去发生生成F，据此分析。 【详解】（1）sp2杂化碳原子应是苯环和双键上的碳原子，因此根据C的结构简式，sp2杂化碳原子的数目为13个。 （2） 根据D的结构简式，能发生银镜反应，说明含有醛基，有两个苯环，无其他环，能发生水解反应，只能是“C－Cl”，有5种不同环境的氢原子，说明是对称结构，每个苯环上只有1中官能团，因此符合条件的是或。 （3）根据F的结构简式，推出F的分子式为C24H21NOCl2，对比X的分子式，X→F少了一个H2O，因此该反应类型为消去反应。 （4） 副反应产物的分子式为C24H21NOCl2，该副产物与F互为同分异构体，碳碳双键存在顺反异构，因此推出副产物为。 （5） 根据路线中B→C，生成，可以有与苯环反应得到，根据CH3COOH在SOCl2作用下生成CH3COCl，可以由反应得到，因此先水解，然后再氧化得到；因此合成路线为：。 15．(1)碳碳双键 (2) (3) 苯胺 取代反应 (4) (5) 10 C(CH3)2(CHO)2+4Cu(OH)2+2NaOHC(CH3)2(COONa)2+2Cu2O↓+6H2O 【分析】 (A)与HBr发生取代反应生成(B)，与(C)发生取代反应生成D，D在酸性条件下转化为(E)，发生信息所示反应转化为F；(G)与反应生成，经过两步转化得；F与在吡啶作用下生成K。 【详解】（1） A的结构简式为，其中所含官能团名称为羟基和碳碳双键； （2） 由D的结构简式和C的分子式C6H7N可知，C的结构简式为，则D中N原子所连的两个相同的基团来自B，所以B的结构简式为； （3） C的结构简式为，则C的化学名称为苯胺，和生成D的反应类型为取代反应； （4） E发生信息所示反应转化为F，由题中F的结构简式可知，E的结构简式为； （5） G的同分异构体中，含有两个的化合物有OHCCH2CH2COCH3、、、、、、、、、，共10种；其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为的化合物为L，L为C(CH3)2(CHO)2，C(CH3)2(CHO)2与足量新制的反应的化学方程式为C(CH3)2(CHO)2+4Cu(OH)2+2NaOHC(CH3)2(COONa)2+2Cu2O↓+6H2O。 16．(1)碳碳双键、羰基 (2) 消去反应 n (3)2-甲基-1，3-丁二烯 (4) 7 (5) 22 【分析】 A与HBr发生加成反应得到B，B与Mg反应得到C，C经过反应得到D，D发生消去反应得到E，E经过反应得到F，F发生消去反应得到G：，根据已知②，G反应后得到H。 【详解】（1）根据H的结构简式，H中所有官能团的名称：碳碳双键、羰基； （2） 的反应类型为：消去反应；E在一定条件下发生聚合反应的化学方程式：n； （3） 根据分析，G为：，系统命名为2-甲基-1，3-丁二烯； （4） 与D含有相同官能团的同分异构体：、、（数字代表羟基位置，只画出碳骨架），共7种；其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为的结构简式为：； （5） 发生取代反应得到，与Mg反应得到，发生催化氧化得到I：，与反应得到J：，J发生消去反应得到产物。 ①根据分析，J的结构简式为：； ②根据分析，由生成I的反应方程式为：22。 17．(1)CH2＝CH2 (2)间硝基乙苯或者3-硝基乙苯 (3)碳碳双键、羧基 (4) 加成反应 取代反应 (5) (6)+HO-NO2+H2O (7) 13 或 【分析】根据其中关键信息“A的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平”可知A为乙烯，A与HCl在催化剂作用下发生加成反应生成CH3CH2Cl，可知B是CH3CH2Cl；苯在浓硫酸加热条件下与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯，可知C为硝基苯。B和C在催化剂作用下发生取代反应，生成间硝基乙苯；由题给信息，可知间硝基乙苯在Fe和HCl的作用下，生成，据此进行解答。 【详解】（1）A的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，A应为乙烯，结构简式为CH2＝CH2；答案为：CH2＝CH2； （2） 由以上分析可知，B为CH3CH2Cl，C为，故D为，所以D的化学名称为间硝基乙苯或者3-硝基乙苯。答案为：间硝基乙苯或者3-硝基乙苯； （3）丙烯酸的结构简式为CH2＝CH-COOH，其分子中含有的官能团名称为碳碳双键和羧基。答案为：碳碳双键、羧基； （4） 由A生成B是乙烯与氯化氢发生加成反应生成CH3CH2Cl，B和C生成D是CH3CH2Cl和发生取代反应生成。答案为：加成反应；取代反应； （5） 丙烯酸含有碳碳双键，发生加聚反应生成聚丙烯酸，化学方程式为： nCH2＝CH-COOH。答案为：nCH2＝CH-COOH； （6） 苯与浓硝酸、浓硫酸在50~60℃时发生取代反应生成硝基苯，化学方程式为：+HO-NO2+H2O；答案为：+HO-NO2+H2O； （7） 含有苯环，且与D含有相同的官能团，若只有一个取代基，则取代基为-CH2CH2NO2或-CH(CH3)NO2，则满足条件的苯环一取代物有2种：、，若含有2个取代基，则可以是乙基和硝基或甲基和-CH2NO2，各有3种结构，不包括D，则苯环二取代物有：、、、、；若是3个取代基，则为2个甲基和1个硝基，苯环三取代物有6种：、、、、 、 ，共13种。其中核磁共振氢谱显示的峰面积之比为1:2:6的结构简式有这两种：、。答案为：13；或。 18．(1) 加成反应 羟基 (2) (3) (4)33 (5)或 【分析】淀粉或以石油裂解产物F(其产量常用来衡量一个国家的石油化工发展水平)为原料制备一种具有果香味的物质E，F为CH2=CH2，F和H2O反应生成B为CH3CH2OH，淀粉水解生成A为葡萄糖，葡萄糖在酒化酶作用下分解生成B，B发生催化氧化反应生成C，C发生催化氧化生成D，D和B发生反应生成具有果香味的E，则D为为CH3COOH，E为CH3COOCH2CH3。 【详解】（1）F为乙烯、B为乙醇，乙烯和水发生加成反应生成乙醇，乙醇中含有的官能团是羟基； （2）B→C反应是乙醇发生催化氧化反应，化学方程式为； （3） 乙醇和乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，化学方程式为；F是乙烯，其同系物相对分子质量比F大14，则为丙烯，丙烯发生加聚反应生成聚丙烯，化学方程式为； （4）制备乙酸乙酯的化学反应方程式为：，30g乙酸与46g乙醇分别为0.5mol、1mol，所以实际中最大能够得到0.5mol的乙酸乙酯，所以乙酸乙酯的质量88g/mol×0.5mol×75%=33g； （5）E的结构简式为CH3COOCH2CH3，其同分异构体含有，说明为甲酸酯，故满足条件的结构为或。 答案第1页，共2页 答案第1页，共2页 学科网（北京）股份有限公司 $$