1.1.3同分异构体的书写 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

1 概念 内涵 分子式相同： 同相对分子量、同组成元素、同质量分数、同最简式； 结构不同 ： 原子连接方式不同、原子的连接顺序不同、不同物质； 1. 化合物分子式相同而结构不同的现象，叫做同分异构现象 ①同分 ②异构 2. 具有相同分子式不同结构的化合物互称为同分异构体 一、概念 构造 碳架 位置 官能团 立体 顺反 对映 手性异构 复习：同分异构体的类型 顺反异构：由于双键不能自由旋转引起 顺式异构体：两个相同原子或基团在双键同侧 反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键两侧 与 例如： C=C b a b a C=C a b b a 顺式 反式 ①顺反异构 了解：立体异构 ②对映异构又称手性异构 了解：立体异构 当有机物分子中的饱和碳原子连接着4个不同的原子或原子团时，就可能存在对映异构现象。 丙氨酸的对映异构体模型 手性碳原子，常用“＊”号予以标注 异构类型 分类标准 类别 碳架异构 C4H10 位置异构 C4H8 C6H4Cl2 官能团异构 C2H6O CH3—CH2—CH2—CH3 异丁烷 CH3—CH—CH3 CH3 正丁烷 1-丁烯 2-丁烯 CH2＝CH—CH2—CH3 1 2 3 4 CH3—CH＝CH—CH3 1 2 3 4 Cl Cl Cl Cl Cl Cl 邻二氯苯 间二氯苯 对二氯苯 H—C—C—OH H H H H H—C—O—C—H H H H H 乙醇 二甲醚 1. 有机化合物的构造异构现象 碳骨架不同 官能团的位置不同 官能团 种类不同 【练1】判断下列各组物质是否互为同分异构体？若有，属于何种异构？ (1)CH3CHCH3和CH3CH2CH2OH (2)CH3COOH和HCOOCH3 (3)CH3CH2CHO和CH3COCH3 (4)CH3CHCH3和CH3CH2CH2CH3   CH3 OH (5) (6)CH2=CHCH3和CH3CH=CH2 位置异构 官能团异构 官能团异构 碳架异构 和 同一种物质 同一种物质 一、碳架异构的书写方法 减碳法 (1) 烷烃：无官能团， 只有碳骨架异构。 减碳对称法：先确定碳链结构，再补氢原子。 主链由长到短， 支链由整到散， 位置由心到边， 排布由邻到间。 写出C6H14的所有结构简式。 (1)确定碳链 ①先写最长碳链 ②减少1个C。 ③减少2个C，将其作为一个乙基或两个甲基 （注意：a.乙基不放2号位；b. 取下的碳原子数，不能多于主链所剩的） C—C—C—C—C—C C C—C—C—C—C C C—C—C—C—C C C—C—C—C C C C—C—C—C C 摘一碳，找对称，挂中间；往边移，不到端 成直链，一条线 一、碳架异构的书写方法 减碳法 你能写出C6H14的所有结构简式。 “碳四价”原则补氢原子 (2)补写氢原子 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH2CH3 CH3 CH3CH2CHCH2CH3 CH3 CH3 CH3CH2CCH3 CH3 CH3 CH3CH-CHCH3 CH3 减碳对称法：先确定碳链结构，再补氢原子。 插入法 1. 插入法：先写碳骨架异构，再插入官能团。 【例1】写出丁烯C4H8的同分异构体的结构简式。 位置异构 碳架异构 ① ② 二、位置异构的书写方法 ——适用于烯烃、炔烃、酯、酮、醚 二、位置异构的书写方法 等效氢法 ① ② 碳架异构 位置异构 ① ② ③ ④ 【例2】写出一氯丁烷（C4H9Cl）的同分异构体的结构简式。 2.取代法 ——适用于适用于醇、酚、卤代烃、醛、羧酸、胺、胺酰 必备知识：等效氢 同一碳原子上的氢 乙烷 同一碳原子上所连甲基上的氢 位于对称位置的氢 苯环上的氢 等效氢 新戊烷 二、位置异构的书写方法 等效氢法 应用: 判断一卤代物的同分异构体的数目。若某烃中有几种氢原子,则其一卤代物就有几种。 判断几种常见烃基的种类(见下表)。 二、位置异构的书写方法 等效氢法 适用于醇、酚、羧酸、卤代烃、醛、胺、酰胺 记住 甲基（-CH3）： 1种 乙基（-C2H5）：1种 丙基（-C3H7）：2种 丁基（-C4H9）：4种 戊基（ -C5H11)：8种 基元法 课堂检测 分子式为C5H11Cl的同分异构体数目为: 种 分子式为C4H8O的醛类同分异构体数目为: 种 分子式为C5H10O2的羧酸类同分异构体数目为: 种 分子式为C10H14的苯的同系物且只有一个侧链同分异构体数目为: 种 8 2 4 4 C3H7—CHO C4H9—COOH C6H5—C4H9 3.二元或三元取代异构体的书写与数目判断 定一移一法：二元取代，先固定一个取代基，再移动另一个取代基。（注意有重复的不算）。 (以此类推，三元取代物可以考虑定二移一) 第一步：写出一取代物的结构。 第二步：在一取代物的结构中，逐步加入另一个取代基。 【 例】写出二氯丁烷（C4H8Cl2）的同分异构体的结构简式。 一氯代物 二氯代物 ⑦ ⑧ ⑨ ⑤ ⑥ ⑦ ⑧ ⑨ ① ② ③ ④ ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ ↓ ↓ 共9种 [例5]分析丙烷与Cl2反应的二元取代产物有 ？种 4种 C3H8: CH3—CH2—CH3 问: 丙烷与Cl2反应的六元取代产物的种数 C3H6Cl2 C3H8 (4种) C3H2Cl6 4种 H、Cl互换位置 C3H6Cl2 二、位置异构的书写方法 换元法 4. 换元法：适用于确定烃的多元取代物的同分异构体数目 苯环上取代基个数与同分异构体的个数之间关系 （1）苯环上1个取代基： （2）苯环上2个取代基： 3种： 邻、间、对 1种 A ①苯环连两个相同取代基：-A、-A —A —A A A A A ②苯环连两个不同取代基：-A、-B —A —B B A A B （不管2个取代基是否相同） 二、苯环位置异构的书写方法 （3）苯环上3个取代基： ① AAA型：3种 ② AAB型： 6种 A A A —A —A A A A A —A —A B— —A —A B A A B B A A A A B A A B— ③ ABC型： 10种 —A —B C— —A —B C B A C C B A B A C— B A C B A —A —B B A —A —B C— C —A —B B A C B A —C 基团 不饱和度 基团 不饱和度 一个碳碳双键( ) 一个碳碳三键( ) 一个羧基( ) 一个苯环( ) 一个脂环( ) 一个氰基(-C≡N ) 1 1 1 2 4 2 C=C -C≡C- -C-OH = O (1)不饱和度： (2)判断方法： 三、官能团异构的书写方法 确定官能团 直链烷烃（CnH2n＋2）的不饱和度为0，跟同碳数的直链烷烃相比，每少2个H，不饱和度加1，不饱和度也叫缺氢指数，用符号Ω表示。 （3）计算方法 ① 公式法 只有C、H、O： 有C、H、O、N、X： （给分子式） ⑤C6H5NO2 ①C3H5Cl ②C5H12 ③C4H10O ④C7H8 Ω=1 官能团：碳碳双键、碳氯键或者一个环、碳氯键 Ω=4 Ω=0 Ω=0 官能团：无 烷烃 官能团：羟基或者醚键 基团：一个苯环 官能团：两个碳碳三键 或者一个碳碳三键+两个碳碳双键 通式 主要类别 常见官能团异构 饱和一元醇和醚 炔烃、二烯烃和环烯烃 饱和一元醛和酮、烯醇 饱和一元羧酸、酯和羟基醛 苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚 氨基酸和硝基化合物 CnH2n(n≥3) CnH2n-2(n ≥4) CnH2n+2O(n≥3) CnH2nO(n≥3) CnH2nO2(n≥2) CnH2n-6O(n≥7) CnH2n+1NO2(n≥2) 烯烃和环烷烃 “饱和度相同” ②炔烃、二烯烃、环烯烃异构：Ω＝2 如 C4H6: CH≡C-CH2-CH2 CH3-C ≡ C-CH3 CH=CH-CH=CH2 1－丁炔 2－丁炔 1，3－丁二烯 ①烯烃、环烷烃异构：Ω＝1 如 C4H8: CH2＝CH-CH2-CH3 CH3-CH＝CH-CH3 CH2＝C-CH3 CH3 1－丁烯 2－丁烯 异丁烯 环丁烯 3－甲基环丙烯 环丁烷 甲基环丙烷 二、同分异构体的书写 一般按碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。 如C4H10O： ③饱和一元醇、醚异构： Ω＝0 C - C - C - C C - C - C C ① ② ③ ④ C-O-C -C-C C-C-O-C -C 醇：四种 醚：三种 C-O-C-C C ④醛、酮、烯醇异构：Ω＝1 如C3H6O： CH3-C-CH3 ＝ O CH3-CH2-C-H ＝ O 丙醛 丙酮 CH3 CH-CH2-OH ＝ 5.羧酸、酯、羟基醛异构：Ω＝1 如C2H4O2： CH3-O-C-H ＝ O CH3-C-O-H ＝ O CH2-C-H ＝ O OH 甲酸甲酯 羟基乙醛 乙酸 6.酚醛、芳香酸、苯酚酯异构：Ω＝5 如:C7H6O2 OH CHO OH CHO OH CHO O- C-H ＝ O C-O-H ＝ O 间羟基苯甲醛 邻羟基苯甲醛 对羟基苯甲醛 苯甲酸 甲酸苯酚酯 C8H8O2的含苯环同分异构体中，属于羧酸类的有___种，属于酯类的有___种，属于羟基醛的有___种。 羧酸类: OOCCH3 COOH CH3 3种 4 酯类: CH2COOH OOCH CH3 COOCH3 3种 羟基醛类: CHO CH2OH 5 CH2CHO OH CHCHO OH 17 3种 3种 CHO OH CH3 10种 化学中的“四同”比较 同位素 同素异形体 同系物 同分异构体 研究范围 限制条件 举例 原子 单质 化合物 化合物 同一种元素结构不同的单质 质子数相同 中子数不同 结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2原子团 分子式相同、 结构不同 石墨与金刚石、 O2与O3 CH4与C2H6 正丁烷与 异丁烷 H、D、T 同分异构体既存在于有机物，也存在于无机物中。 如：NH4CNO与CO(NH2)2 能与钠反应产生氢气 与Na2CO3反应 与NaHCO3反应放出CO2 与NaOH溶液反应 能发生银镜反应或斐林反应 与FeCl3发生显色反应 能发生水解反应 水解产物与FeCl3发生显色反应 水解产物能发生银镜反应或斐林反应 。。。等 对“限定条件”的解读 1、常见性质型限制性条件 官能团或结构特征 –COOH –CHO 或 HCOO–等 -OH（酚） 或 – COOH (酚酯) – X、-OH（酚）、–COOH、—COOR或—CONRR’ – OH（醇或酚）或 – COOH OOC– —X或—COOR或—CONRR’ HCOO–、 HCONH–等 含酚羟基 知识重构 [2023•全国乙卷题节选] 在化合物D( )的同分异构体中,同时满足下列条件的共有　　　　种。①能发生银镜反应; ②遇FeCl3溶液显紫色;③含有苯环。 其中,核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的 结构简式为　 。  分子式 或结构式 片段 拼接 Ω: C: O: 5 8 2 OH -CHO C -CH2-CHO HO- 13　 经典习题 【练3】按要求写出下列有机物的同分异构体的结构简式 C5H12O的醇类同分异构体： CH3CHCH2CH2CH3 OH CH3CH2CHCH2CH3 OH CH2CH2CH2CH2CH3 OH CH2CHCH2CH3 OH CH3 CH3CCH2CH3 OH CH3 CH3CHCHCH3 OH CH3 CH3CHCH2CH2 OH CH3 CH3CCH2 OH CH3 CH3 8种 课堂检测 $$