2025届高考化学一轮复习课练34有机合成和推断

2025新高考化学一轮复习 课练34有机合成和推断 练基础 1.以CH2一CHCH2OH为主要原料（其他无机试剂任选）设计CH2一CHCOOH的合成路线 流程图 通过此题的解答，总结设计有机合成路线需注意的情况（至少写2条）： 6C广CR是#黄素阿 HCO CH0和环 己烯()为原料，设计合成W的路线（无机及两个碳以下的有机试剂任选）。 R R2 R R2 已知： C-0+H2C 碱 H COR COR +H2) 3.根据有机物的官能团的转化解答下列问题： H,C〈CH,CHO①回②G③回 ®，H,C人 C=CH 已知：G是相对分子质量M,=118的烃。 (1)指出下列反应的反应条件及反应类型。 ① ② ③」 ④ (2)G的结构简式： 4.2-氧代环戌羧酸乙酯(X)是常见医药中间体，聚酯VⅧ是常见高分子材料，它们的合 成路线如图所示： 1政 CH.CH-CH反 (C,H,O,) ① ② 一定条件酒 反应③ OHWZ醇KMinO, -V COOH- △ H COOH- M 浓SO.IX CHON △ DMF (CHO R2-CH-C-OR 已知：R OR2+Rs-CH2-C ORj-- DMF(稽)C2 HSONa(继化剂)OC一R +R2OH 根据流程信息回答下列问题： (1)化合物V的结构简式为 (2)反应③的化学方程式为 (3)化合物X的结构简式为 练高考 5,[2023湖南卷，节选]含有吡喃茶醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性。一 种合成该类化合物的路线如下（部分反应条件已简化） H.CO B:→C,HBO,) OH B NCH). CH, CH CH 浓HSO SO,H SO.CI E H.CO 1凸（呋 0 0 中间体 CH H.CO HCO】 O CH COOH 甲苯与溴在FεBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯。依据由C到D的 反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线（无机试剂任选）。 6.[2023辽宁卷，节选]加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中 间体的合成路线如下。 OH HO OH CH C Hi0Os Bocl B COOCH (A) OCH BnO OBn 还原 Cz HzzO PCC D 氧化 COOCH (C) OCH3 BnO OBn CxHnNO F C30H29 NO NaBH 0 CHO (E) BnO H:CO- OH N BnO H (H) HCOOCH CH BnO H:CO -OH N BnO) CHO (I) CH2- 已知：① 0 R +R3NH2→ N-R3 ②R, R2 R2 (R1为烃基，R2、R3为烃基或H) 回答下列问题： (1)用O2代替PCC完成D一→E的转化，化学方程式为 (2)H→I的反应类型为 (3)某药物中间体的合成路线如下（部分反应条件已略去），其中M和N的结构简式 分别为」 和 OH 一→M→N 练模拟 7.[2024广东茂名模拟]一种药物中间体合成路线如下，回答下列问题： HO NH, H00C-(CH-C00H270-27℃ H,乙 Ba(OH) A B @ NH,回N Br 催化剂CLNL D E CH,OW三乙胶 CH, COOH N CH.COLO 酷酸钯 NH (1)A的化学名称为 (2)B中官能团的名称为 :B→C、E→G的反应类型分别为 (3)C→D反应的化学方程式为」 (4)含五元环和碳碳双键的D的同分异构体有 种（不含D),其中核磁共振氢 谱中峰面积之比为4：3：2的是」 (写结构简式)。 (5)设计以F和CH2一CHCHO为起始原料，合成 的路线（其他试 剂任选)。 提能力 1.2024无锡期未]化合物K是一种具有抗菌作用的药物，其合成路线如图所示。 CH3 CH3 取代反应 CH COOH A B CH2Br CH2Br CHOH 浓H2S),/△ COOH COOCH C D CH-CH2 HCHO (1)NaOH (1)Mg,无水乙醚 (2)H+ (2)H0t,△ COOCH E CH一CH2 CHI 12 试剂a 一定条件 COOH F G H (1)B分子中采取sp2杂化的碳原子数目是 (2)写出同时满足下列条件的E的同分异构体的结构简式： ①分子中不同化学环境的氢原子个数比是6：2：1：1： ②苯环上有4个取代基，且只有1种含氧官能团。 (3)D一E的反应需经历D→X一→E的过程，中间体X的分子式为C1H2O3。X→E的反 应类型为 (4)F→G反应中有一种分子式为CHOI的副产物生成，该副产物的结构简式为 (5)写出以乙烯为原料制备 的合成路线： (无机试剂任选)。 2.G是一种具有交联结构的吸附性高分子材料，可用于中草药提取物的纯化和分离。其 合成路线可设计如下： 熊化剂 C.H A HO 熊化料 =N:化剂 NH D Si(CH-CH, E ECH:一CH-CH一CH-CHCH3 0 NH. CCH一CHC-CHCH, 0 NH. G (1)B的结构简式为」 OH (2)C生成D的反应历程经历两步：第一步反应生成活性中间体CH,一CH一C=NH, 第二步发生重排生成D。第一步的反应类型为 :在催化剂作用下，乙炔能与水经历 类似上述两步反应后生成X,X的官能团名称为 (3)若仅以D为单体发生加聚反应，反应的化学方程式为 (4)F的同分异构体中能同时满足下列条件的有 (填标号)。 a.含苯环且苯环上有1~2个链状取代基 b.不含C=C键 ©.核磁共振氢谱显示有五组峰，且峰面积之比为3：2：2：2：1 A.2个B.3个 C.4个 D.5个 (5)G中含有COH2基团，可提高对含有羰基或羟基的有机物的吸附效果，原因是 CH ECH-C-CH-CH (6)以异丙苯、氯气和乙烯为主要原料，设计用三步反应合成 ,写出 合成路线（其他试剂任选） 3.[2024安微名校联考]伊潘立酮主要用于精神分裂症的治疗，化合物H是合成伊潘立 酮的一种中间体，H的合成路线如下： COOH D CH.COLO SOCL C CHNO CHNO.CI A NH,OH·HC EN⑤ HCI E OH KOH HN ⑥IHN HCI (1)反应①的化学方程式为 (2)C的结构简式为 (3)D的化学名称是 (4)反应②③⑥中属于取代反应的是 (5)F中含氧官能团的名称是 (6)E的一种芳香异构体的核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为3：2，在酸性条件下 的水解产物之一能与FC,溶液发生显色反应，写出符合题目要求的同分异构体的结构简式： (任写一种)。 (7)己内酰胺( 可聚合生成尼龙-6，设计以氯苯为起始原料制备己内酰胺的 OH 】 H.RC-NHR' 合成路线（无机试剂任用，己知贝克曼重排反应为R R、R为 烃基) 4.[2023新课标卷]莫西赛利（化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞 或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。 Br NaNO,ON NHHS OH H HCI OH H,0 (CH CIN) (CH.COLO D (CoHpNO) C.H.ONa IHC(浓)H NaNO,/HC 2NaOH (CH.N,O) 0-5℃ 88 CH.COLO H.O 回答下列问题： (1)A的化学名称是」 (2)C中碳原子的轨道杂化类型有」 种。 (3)D中官能团的名称为 (4)E与F反应生成G的反应类型为 (5)F的结构简式为 (6)I转变为J的化学方程式为 (7)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有种（不考虑立体异构）： ①含有手性碳；②含有三个甲基：③含有苯环。 其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3：3：3：2：2：1的同分异构体的结 构简式为 答案 基础练 1.CH2一CHCH2OH--1HC1催化剂△CH,CHCICH2OH--KMo4H+CHCHCICOOH--→ OH醇△CH2一CHCOONa一一H+CH2一CHCOOH选择合适的反应条件、要注意官能团 的保护 解析：以CH2=CHCH:OH为主要原料合成CH2=CHCOOH,CH2一CHCHOH可先 和HC发生加成反应，保护碳碳双键，再利用强氧化剂将醇羟基氧化为羧基，最后结合卤代 烃的消去引入碳碳双键：在选择合成路线时，需要选择合适的反应条件，同时注意官能团的 保护，上述流程中用强氧化剂氧化羟基生成羧基时需要防止碳碳双键被氧化。 2.答案： H00 HO-CHO- HCO 解析：根据题给信息，目标物质w可由2个H0○)CH0与1个 合成，故 合成路线见答案。