第05讲 有机合成与推断（练习）-【上好课】2025年高考化学一轮复习讲练测（新教材新高考）

第05讲 有机合成与推断 01 模拟基础练 【题型一】有机推断 【题型二】有机合成 02 重难创新练 03 真题实战练 题型一 有机推断 1．（2024·辽宁·一模）中国科学院上海有机化学研究所人工合成了青蒿素，其部分合成路线如图所示： 下列说法中正确的是 A．“乙→丙”发生了消去反应 B．香茅醛不存在顺反异构现象 C．甲遇浓溴水产生白色沉淀 D．香茅醛可形成分子内氢键 【答案】B 【解析】A．“乙→丙”羟基氧化成了羰基，发生了氧化反应，A错误；B．香茅醛碳碳双键的同一个碳上连了两个甲基，不存在顺反异构现象，B正确；C．甲分子属于醇类，不属于酚类，遇浓溴水不产生白色沉淀，C错误；D．香茅醛中有醛基，醛基中的氧原子可以和其他的-OH等的氢原子之间形成氢键，但不能形成分子内氢键，D错误；故选B。 2．（2024·江苏南通·模拟预测）以下反应是天然产物顺式茉莉酮全合成中的一一步，下列说法中正确的是 A．生成物的分子式为C7H6O B．反应物可以发生氧化、取代和水解反应 C．图示反应类型为加成反应 D．生成物中的所有原子可能处于同一平面内 【答案】B 【解析】A．生成物的分子式为C7H10O，A项错误；B．该反应物能燃烧发生氧化反应，有甲基可以发生取代反应，有酯基可以发生水解反应，B项正确；C．根据原子个数守恒，该反应产物不止一种，不是加成反应，C项错误；D．生成物中含有饱和碳原子，不可能所有原子共平面，D项错误；答案选B。 3．（2024·四川绵阳·模拟预测）布洛芬具有抗炎、镇痛、解热作用，但口服该药对胃、肠道有刺激性，可以对该分子进行如图所示的修饰。下列说法错误的是 A．甲的分子式为 B．甲和乙都能与氢氧化钠溶液发生反应 C．乙分子苯环上的二氯代物有4种同分异构体 D．甲分子中最多有8个碳原子共平面 【答案】D 【解析】A．由甲的结构简式可知，甲的分子式为，A正确；   B．甲含有羧基能与NaOH溶液反应，乙含有酯基可与NaOH溶液发生水解反应，B正确；C．甲的苯环上有2种氢，苯环上的二氯代物有4种：，分别为氯分别在1，2；1，3；1，4；2，4，C正确；D．苯环是平面型分子，由于单键可旋转，则最多共平面的碳原子有共11个，D错误；故选D。 4．（2024·甘肃张掖·三模）意大利化学家Ciamician发现，当物质暴露于阳光下一年后，会产生物质，该反应为： 下列有关叙述错误的是 A．和互为同分异构体 B．类比上述反应，暴露于阳光下一年后的产物中有4个手性碳原子 C．与的加成产物还能发生消去反应 D．中所有碳原子不可能共平面 【答案】B 【解析】A．和的分子式均为，结构不同，互为同分异构体，A正确；B．暴露于阳光下一年后的产物为，有5个手性碳原子，B错误；C．与的加成后碳氧双键打开，生成，可发生消去反应，C正确；D．如图，中红标与其所连接的三个不可能共平面，D正确；故选B。 5．（2024·江苏扬州·模拟预测）克莱森缩合反应可实现下列物质的异构化，下列说法正确的是 A．依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团 B．1mol化合物X最多能与3mol H2发生加成反应 C．化合物Y中所有原子可能共平面 D．化合物X、Y可用饱和NaHCO3溶液进行鉴别 【答案】A 【解析】A．由题干图示有机物X、Y的结构简式可知，X含有碳碳双键和醚键，Y含有碳碳双键和酚羟基，红外光谱图中可以反映不同官能团或化学键的吸收峰，故依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团，A正确；B．苯环和碳碳双键均能与H2发生加成反应，则1mol化合物X最多能与4molH2发生加成反应，B错误；C．Y分子中苯环和碳碳双键连接的原子共面，但是-CH2-中C所连接的四个原子构成四面体，则所有原子不可能共平面，C错误；D．化合物X、Y中官能团和NaHCO3溶液均不反应，不能进行鉴别，D错误；故选A。 6．（2024·湖北·模拟预测）合成抗肿瘤药氟他胺的部分流程如下。已知吡啶是一种有机碱。下列说法错误的是 A．1mol丙最多与发生加成反应 B．乙和丙都能与盐酸反应 C．吡啶的主要作用是作催化剂 D．甲中除氟外所有原子可能在同一平面上 【答案】C 【解析】A．丙中含有酰胺基和一个苯环，1mol丙最多与发生加成反应，A正确；B．乙和丙分别含有氨基和酰胺基，都能与盐酸反应，B正确；C．与反应：+→+HCl，吡啶为有机碱，吸收HCl，促使反应向正反应方向进行，有利于提高反应转化率，不是催化剂，C错误；D．根据苯分子中12个原子共平面，甲中除氟外所有原子可能在同一平面上，D正确；答案选C。 7．（2024·浙江·模拟预测）治疗注意力缺陷的药物托莫西汀(Z)的一种合成路线如图： 下列说法正确的是 A．W分子中最多所有碳原子共面 B．W、X分子中均含有手性碳原子 C．L分子与氯化铁溶液作用，会产生紫色沉淀 D．Z分子苯环上的一氯代物有6种 【答案】A 【解析】A．苯环、双键为平面结构，且3个原子可确定一个平面，碳碳单键均可以旋转，则W分子中最多有9个碳原子共平面，A正确；B．连接4个不同基团的碳原子为手性碳原子，则W无手性碳原子，B错误；C．由题干Y的结构简式可知，L分子为邻甲基苯酚，存在酚羟基，能与氯化铁溶液作用溶液呈紫色，不存在沉淀，C错误；D．由题干Z的结构简式可知，Z分子苯环D上的一氯代物有7种，如图所示：，D错误；故选A。 题型二 有机合成 8．（2024·江苏泰州·模拟预测）某吸附分离的聚酰亚胺薄膜的合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X中含有一个手性碳原子 B．X和Y发生加聚反应生成聚酰亚胺薄膜 C．该聚酰亚胺薄膜可在强碱性环境中稳定工作 D．若要设计的吸附分离膜，需增大冠醚环孔径 【答案】D 【解析】A．已知同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，结合题干X的结构简式可知，X中不含手性碳原子，A错误；B．由题干转化信息可知，X和Y发生缩聚反应生成聚酰亚胺薄膜，而不是加聚反应，B错误；C．由题干有机物结构简式可知，该聚酰亚胺薄膜中含有酰胺基，在碱性条件下发生水解反应生成小分子物质，即不可在强碱性环境中稳定工作，C错误；D．根据超分子“离子识别”的原理和K+半径比Li+大可知，若要设计的吸附分离膜，需增大冠醚环孔径，D正确；故答案为：D。 9．（2024·北京顺义·三模）光电活性共轭高分子在有机发光二极管、聚合物太阳电池领域具备独特优点，是高分子科学的前沿研究方向。一种梯形共轭光电高分子合成如下图： 已知：(部分产物已省略) ⅰ． ⅱ． ⅲ．和均为催化剂，和的聚合度均为n。 下列说法不正确的是 A．J中碳原子有两种杂化方式 B．生成的反应为缩聚反应 C．可以和NaOH或HCl溶液反应 D．过程中和产物小分子的系数比为1∶n 【答案】D 【解析】A．J中的饱和碳原子(-C11H23中碳原子)采用sp3杂化，其余碳原子采用sp2杂化，故A正确；B．结和已知中i和iii，是高分子化合物，根据已知i可知，生成过程中有小分子生成，故为缩聚反应，故B正确；C．中含有酰胺键，在NaOH或HCl溶液中都能水解反应，故C正确；D．过程中生成的小分子是H2O，结合J的结构，和产物小分子的系数比为1∶(2n-1)，故D错误。 答案选D。 10.（2024·黑龙江伊春·模拟）请设计合理方案，以苯甲醇()为主要原料合成(无机试剂及有机溶剂任用)。 已知：①； ②R—CNR—COOH。 【答案】 【解析】将目标分子拆解成两个，结合已知信息，苯甲醛先与HCN加成，再在酸性条件下水解，即可得到。 11.（2024·河南周口·模拟）沙罗特美是一种长效平喘药，其合成的部分路线如图： 请写出以、、CH3NO2为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 【答案】 【解析】根据已知的流程图A→E的转化过程可推知，若要制备，则需将与(CH3)2C(OCH3)2发生取代反应得到，再与CH3NO2反应得到，再利用羟基的消去反应引入碳碳双键，将碳碳双键与硝基通过加氢最终还原生成氨基，合成路线见答案。 12.（2024·浙江宁波·模拟）已知： ① ② 根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成的路线(不需注明反应条件)。 【答案】 【解析】根据题给已知条件，对甲基苯酚与HOCH2CH2Cl反应能得到，之后发生水解反应得，得到目标产物需要利用已知反应①，合成路线见答案。 13.（2024·山西吕梁·模拟）物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下： 参照上述合成路线，以和为原料，设计合成的路线(无机试剂任选)。 【答案】 【解析】结合G→I的转化过程可知，可先将转化为，再使和反应生成，并最终转化为。 14.（2024·天津·模拟预测）化合物G是用于治疗面部疱疹药品泛昔洛韦的合成中间体，其合成路线如下： 已知：—代表 （1）A中碳原子的杂化类型 ，一氯代物有 种。 （2）的名称为 ，的反应类型为 。 （3）写出的化学方程式 。 （4）G中含氧官能团的名称是 。 （5）C中最多有 个碳原子共面，E分子核磁共振氢谱中有 组峰。 （6）F的分子式为，则的反应的化学方程式为 。 （7）C有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有 种。 ①分子中含有苯环；②分子中含有2个。 （8）请结合题目所给信息，设计以苯甲醇和丙二酸二乙酯为原料合成的路线： 。 【答案】（1）sp2、sp3 4 （2）乙二醇 取代反应 （3）+Br2+HBr （4）酯基、醚键 （5）9 9 （6）+2+2 （7）10 （8） 【分析】A中甲基上的氢原子被溴原子取代生成B，B中溴原子被取代生成C，C中羟基被取代生成D，D中溴原子被取代生成E，F发生取代反应生成G，F的分子式为C12H18O3，根据E、G的结构简式知，F为； 【解析】（1）A中苯环上C采用sp2杂化，甲基上C采用sp3杂化；A中有4种等效氢，一氯代物有4种； （2）的名称为乙二醇；由分析可知的反应类型为取代反应； （3）A中甲基上的氢原子被溴原子取代，的化学方程式为+Br2+HBr； （4）根据G的结构简式可知，其含氧官能团为酯基、醚键； （5）根据单键可以绕轴旋转，C中碳原子都可能共面，共9个；根据E的结构简式，共有9种等效氢，即核磁共振氢谱中有9组峰； （6）F为，则F→G的反应方程式为+2→+2， （7）C的同分异构体符合下列条件：①分子中含有苯环；②分子中含有2个-CH2OH，取代基可能是-CH2CH2OH、-CH2OH，两个取代基有邻位、间位、对位3种；取代基可能是2个-CH2OH和-CH3，两个取代基2个-CH2OH相邻时，甲基有2种排列方式，2个-CH2OH相间时，甲基有3种排列方式，如果2个-CH2OH相对时，甲基有1种排列方式；取代基可能是-CH(CH2OH)，有1种结构，所以符合条件的同分异构体有3+(2+3+1)+1=10种； （8） 模仿生成F的过程，与氢溴酸在加热条件反应生成，与在NaH/THF条件下反应生成，然后用LiAlH4/THF还原生成，合成路线为。 15．（2024·重庆·模拟预测）布洛芬是非甾体抗炎药，用于缓解轻度至中度疼痛如头痛关节痛、牙痛等。一种合成布洛芬的反应路线如下图所示： 下列说法正确的是 A．化合物Y的分子式为 B．反应Ⅱ中既有σ键断裂，又有π键断裂 C．化合物Z与酸性溶液反应可生成化合物Y D．水中的溶解度：布洛芬>苯甲酸 【答案】B 【分析】化合物X与发生取代反应生成化合物Y，化合物Y与H2发生加成反应生成Z，化合物Z发生催化氧化反应生成布洛芬。 【解析】A．根据结构式可知Y的分子式为，A错误；B．反应Ⅱ中羰基断π键，氢气断σ键，故B正确；C．与苯环直接相连的碳原子有氢时，该侧链可被酸性溶液氧化为羧基，氧化产物为，故C错误；D．布洛芬中碳原子数量多，疏水基比苯甲酸的大，水溶性小于苯甲酸，故D错误。答案选B。 16．（2024·山东泰安·模拟预测）高分子Y是一种人工合成的温敏性聚肽高分子，其合成路线如图所示。下列说法正确的是 A．X与G反应时，断裂C-H键 B．X中有m个酰胺基 C．一定条件下，X水解可得到E和F D．G与X生成Y的过程中有缩聚反应发生 【答案】B 【解析】A．根据X、G、Y键线式可知，反应时，断裂C-Cl键以及G中碳碳双键的π键，A错误；B．根据X键线式可知，X中有m个酰胺基，B正确；C．一定条件下，X中的酰胺基水解可得到F，但是无法得到E，C错误；D．G与X生成Y的过程中存在G中碳碳双键的π键断裂生成高聚物的过程，有加聚反应发生，D错误； 故选B。 17．（2024·山西朔州·模拟预测）分子筛是一种高度有序的孔道结构材料，可实现对水分子的选择性吸附。E是一种重要的药物中间体，可由通过如图路线进行合成： 已知：，。下列说法错误的是 A．D中含有4种官能团 B．1mol分子C最多可与5mol加成 C．C→D的过程中加入分子筛，可有效提高D的产率 D．E的核磁共振氢谱有16组峰 【答案】D 【解析】A．D中含有酮羰基、酯基、亚氨基、碳碳双键4种官能团，故A正确；B．1mol分子C中苯环可与3molH2加成，2 mol酮羰基可与2mol H2加成，酯基不与H2加成，故最多可与5molH2加成，故B正确；C．结合路线和已知条件，分子筛可选择性吸附C-D过程中生成的H2O，可以促进反应正向进行，有效提高D的产率，故C正确；D．E的结构在经过旋转处理后，可看出其为对称结构，，其H原子的种类共有10种，核磁共振氢谱有10组峰，故D错误；故选D。 18．（2024·山西晋中·模拟预测）某抗氧化剂Z可由图中反应制得；下列关于化合物X、Y、Z的说法正确的是 A．化合物X、Y、Z均可与NaOH反应 B．化合物X中采用杂化和杂化的原子个数比为1∶5 C．化合物Y中所有碳原子可能共平面 D．化合物Z可使溴水褪色，1mol Z最多可消耗5mol 【答案】A 【解析】A．化合物X含有羧基、酚羟基，Y含有酯基，Z含酯基、酚羟基，故均可与NaOH反应，A正确；B．苯环碳、碳碳双键碳、羰基碳均为sp2杂化，则X中无sp3杂化碳，B错误；C．Y中4个直接相连的饱和碳，饱和碳为四面体结构，故所有碳原子不共平面，C错误；D．化合物Z含有碳碳双键，可使溴水褪色，碳碳双键、酚羟基邻位氢均可以和溴单质反应，则1mol Z最多可消耗3mol，D错误；故选A。 19．（2024·湖南长沙·三模）有机物L是一种治疗各种疼痛以及减轻发热症状药物的主要成分，工业上一种利用煤化工产品制备L的流程如图所示。 回答下列问题： （1）C的分子式为 ；D的化学名称为 。 （2）K的结构简式为 。 （3）的化学方程式为 ；反应类型为 。 （4）有机物M是F的同系物，且相对分子质量比F大14.同时满足下列条件的M的同分异构体共有 种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱有六组峰且峰面积比为3∶2∶2∶1∶1∶1的结构简式为 (任写一种)。 ①苯环上连有两个侧链。②能发生银镜反应。③存在碳碳双键。 （5）根据上述流程，设计利用乙烯制备2-丁烯醛的流程(无机试剂任选)： 。 【答案】（1） C7H8O 苯甲醛 （2） （3） +HOCH2CH2OH+H2O 取代(酯化)反应 （4）18 (或) （5） 【分析】B在氢氧化钠溶液的条件下，发生取代反应生成C，C结构式为：，则B的结构式为：，A与氯气在光照条件下，生成B，则A为，C在催化剂氧气条件下，生成D，D的结构式为:，D先发生加成反应，再发生消去，生成F，中醛基被氧化生成羧基，生成G，G与乙二醇发生取代反应，生成I，I发生聚合反应，生成J，又发生取代反应生成L。 【解析】（1）①C的分子式为C7H8O，；②结合流程图分析可知，D为苯甲醛； （2）根据J和L的结构简式，结合K的分子式，可知k的结构简式为； （3）的化学方程式为+H2O； ②该反应类型为取代（酯化）反应； （4）同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物。化合物F的同系物M比F的相对分子质量大14，则M比F多一个碳，且存在碳碳双键、醛基。M的同分异构体能发生银镜反应，则含有醛基；苯环上有两个取代基，则2个取代基可以分别为-CH=CHCHO、-CH3；-CH2CHO、-CH=CH2；-CHO、-CH=CHCH3；-CHO、-C(CH3)=CH2；-C(CHO)=CH2，-CH3；-CHO，-CH2CH=CH2，每种情况均存在邻间对3种位置关系，共18种，故答案为：18； ②其中核磁共振氢谱有六组峰且峰面积比为3∶2∶2∶1∶1∶1的结构简式为或； （5）乙烯和水发生加成反应生成乙醇，然后催化氧化得到乙醛，最后发生类似D→F的反应得到目标产物，合成路线为。 20．（2024·江苏宿迁·三模）化合物G是某化工生产中的重要中间体，其合成路线如下： Me：—CH3    Et：—CH2CH3 （1）1mol有机物B中所含碳氧σ键的数目为 mol。 （2）设计B→E步骤的目的是 。 （3）E→F的反应类型为加成反应，则F的结构简式为 。 （4）G的一种同分异构体同时满足下列条件，该同分异构体的结构简式： 。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应； ②有5种不同化学环境的氢原子。 （5）已知。写出以、CH3OH和CH3MgBr为原料制备的合成路线流程图 。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 【答案】（1）4 （2）保护B中羰基，防止羰基与后续EtMgBr反应 （3） （4） （5） 【分析】由有机物的转化关系可知，碳酸钾作用下A与CH2=CHCOOMe发生加成反应生成B，在PPTS作用下与乙二醇发生加成反应生成C，C与EtMgBr发生取代反应生成D，D在PPTS、水、丙酮作用下转化为E，E在MeONa和MeOH作用下发生分子内加成反应生成F ，则F为；F在CH3SO2Cl和Et3N作用下发生消去反应生成G 。 【解析】（1）B为，结构中有1个羰基、1个酯基，因此则1molB所含碳氧σ键的数目为4mol。 （2）设计B→E步骤的目的是：保护B中羰基，防止羰基与后续EtMgBr反应，故答案为：保护B中羰基，防止羰基与后续EtMgBr反应。 （3）由分析可知，F的结构简式为。 （4）G为 ，分子式为C15H22O，G的同分异构体能与氯化铁溶液发生显色反应，分子中含有1个酚羟基，有五种不同化学环境的氢原子，符合条件的结构简式为：。 （5）以、CH3OH和CH3MgBr为原料制备的合成路线为：。 1．（2024·全国·高考真题）我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法，其转化路线如下所示。 下列叙述错误的是 A．PLA在碱性条件下可发生降解反应 B．MP的化学名称是丙酸甲酯 C．MP的同分异构体中含羧基的有3种 D．MMA可加聚生成高分子 【答案】C 【解析】A．根据PLA的结构简式，聚乳酸是其分子中的羧基与另一分子中的羟基发生反应聚合得到的，含有酯基结构，可以在碱性条件下发生降解反应，A正确；B．根据MP的结果，MP可视为丙酸和甲醇发生酯化反应得到的，因此其化学名称为丙酸甲酯，B正确；C．MP的同分异构体中，含有羧基的有2种，分别为正丁酸和异丁酸，C错误；D．MMA中含有双键结构，可以发生加聚反应生成高分子，D正确；故答案选C。 2．（2024·浙江·高考真题）制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如下： 下列说法不正确的是 A．试剂a为乙醇溶液 B．Y易溶于水 C．Z的结构简式可能为 D．M分子中有3种官能团 【答案】A 【分析】X可与溴的四氯化碳溶液反应生成C2H4Br2，可知X为乙烯；C2H4Br2发生水解反应生成HOCH2CH2OH，在浓硫酸加热条件下与Z发生反应生成单体M，结合Q可反推知单体M为；则Z为； 【解析】A． 根据分析可知，1,2-二溴乙烷发生水解反应，反应所需试剂为水溶液，A错误；B．根据分析可知，Y为HOCH2CH2OH，含羟基，可与水分子间形成氢键，增大在水中溶解度，B正确；C．根据分析可知Z的结构简式可能为，C正确；D．M结构简式：，含碳碳双键、酯基和羟基3种官能团，D正确；故选A。 3．（2023·浙江·高考真题）丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是    A．丙烯分子中最多7个原子共平面 B．X的结构简式为 C．Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔 D．聚合物Z的链节为   【答案】B 【分析】CH3-CH=CH2与Br2的CCl4溶液发生加成反应，生成  (Y)；CH3-CH=CH2与Br2在光照条件下发生甲基上的取代反应，生成  (X)；CH3-CH=CH2在催化剂作用下发生加聚反应，生成  (Z)。 【解析】A．乙烯分子中有6个原子共平面，甲烷分子中最多有3个原子共平面，则丙烯分子中，两个框内的原子可能共平面，所以最多7个原子共平面，A正确；B．由分析可知，X的结构简式为  ，B不正确；C．Y(  )与足量KOH醇溶液共热，发生消去反应，可生成丙炔(CH3C≡CH)和KBr等，C正确；D．聚合物Z为  ，则其链节为  ，D正确；故选B。 4．（2022·江苏·高考真题）精细化学品Z是X与反应的主产物，X→Z的反应机理如下： 下列说法不正确的是 A．X与互为顺反异构体 B．X能使溴的溶液褪色 C．X与HBr反应有副产物生成 D．Z分子中含有2个手性碳原子 【答案】D 【解析】A．X与互为顺反异构体，故A正确；B．X中含有碳碳双键，故能使溴的溶液褪色，故B正确；C．X是不对称烯烃，与HBr发生加成反应还可以生成，故C正确；D．Z分子中含有的手性碳原子如图：，含有1个手性碳原子，故D错误；故选D。 5．（2022·湖南·高考真题）聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下： 下列说法错误的是 A． B．聚乳酸分子中含有两种官能团 C．乳酸与足量的反应生成 D．两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子 【答案】B 【解析】A．根据氧原子数目守恒可得：3n=2n+1+m，则m=n-1，A正确；B．聚乳酸分子中含有三种官能团，分别是羟基、羧基、酯基，B错误；C．1个乳酸分子中含有1个羟基和1个羧基，则1mol乳酸和足量的Na反应生成1mol H2，C正确；D．1个乳酸分子中含有1个羟基和1个羧基，则两分子乳酸可以缩合产生含六元环的分子（），D正确；故选B。 6．（2024·贵州·高考真题）氨磺必利是一种多巴胺拮抗剂。以下为其合成路线之一(部分试剂和条件已略去)。 回答下列问题： （1）Ⅰ的结构简式是 。 （2）Ⅱ含有的官能团名称是磺酸基、酯基、 和 。 （3）Ⅲ→Ⅳ的反应类型是 ，Ⅵ→Ⅶ的反应中的作用是 。 （4）Ⅴ是常用的乙基化试剂。若用a表示Ⅴ中的碳氢键，b表示Ⅴ中的碳氢键，则两种碳氢键的极性大小关系是a b(选填“>”“<”或“=”)。 （5）Ⅶ→Ⅷ分两步进行，第1)步反应的化学方程式是 。 （6）Ⅸ的结构简式是 。Ⅸ有多种同分异构体，其中一种含五元碳环结构，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1∶1∶1∶1，其结构简式是 。 （7）化合物是合成药物艾瑞昔布的原料之一。参照上述合成路线，设计以为原料合成的路线 (无机试剂任选)。 【答案】（1） （2）醚键 酰胺基 （3）取代反应 作氧化剂 （4）＜ （5）+NaOH+CH3OH （6） （7） 。 【分析】反应Ⅰ到Ⅱ为取代反应，故Ⅰ的结构为：,Ⅲ到Ⅳ也为取代反应，Ⅳ的结构应为，根据氨磺必利和Ⅷ的结构简式可判断Ⅸ为。 【解析】（1）Ⅰ到Ⅱ为取代反应，故Ⅰ的结构为。 （2）根据Ⅱ的结构简式可判断官能团除了磺酸基、酯基，还有醚键和酰胺基。 （3）Ⅲ到Ⅳ应为取代反应，Ⅳ的结构应为，根据结构简式可判断Ⅵ到Ⅶ属于加氧的反应，因此反应类型是氧化反应，故H2O2的作用为作氧化剂。 （4）Ⅴ中比离结构中的极性基团更远，故−CH3的碳氢键比Ⅴ中−CH2−故极性更小，所以a＜b。 （5）Ⅶ含有酯基，转化为羧基，Ⅶ→Ⅷ中分两步进行，第1)步反应的化学方程式+NaOH+CH3OH。 （6）根据以上分析可知Ⅸ的结构简式是，其同分异构体中含五元碳环结构，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1∶1∶1∶1，其结构简式为。 （7）根据有机转化关系图中的已知信息可知为原料合成的合成路线可设计为：。 7．（2024·浙江·高考真题）某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”(部分反应条件已简化)。 已知：＋→ 请回答： （1）化合物F的官能团名称是 。 （2）化合物G的结构简式是 。 （3）下列说法不正确的是_______。 A．化合物A的碱性弱于 B．的反应涉及加成反应和消去反应 C．的反应中，试剂可用 D．“消炎痛”的分子式为 （4）写出的化学方程式 。 （5）吗吲哚-2-甲酸()是一种医药中间体，设计以和为原料合成吲哚-2-甲酸的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 （6）写出4种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 。 ①分子中有2种不同化学环境的氢原子；②有甲氧基，无三元环。 【答案】（1）羧基、碳氯键 （2） （3）AD （4） （5）CH3CHO （6）、、、（其他符合条件的结构也可） 【分析】A与B发生类似已知＋→的反应生成C，C为，D反应生成E，结合E的分子式和F的结构可知，E为，F与SOCl2反应得到G，结合G的分子式可知，G为，I水解得到消炎痛，结合消炎痛的结构可知，I为，H与HCl得到I的反应类似已知中的反应，由此可知H为，C与G反应得到H，据此解答。 【解析】（1）由F的结构可知，F的官能团为羧基、碳氯键； （2）由分析得，G为； （3）A．的氨基直接连接在苯环上，A中氨基连接在-NH-上，即A中氨基N更易结合H+，碱性更强，故A错误；B．的反应，是B中羰基先加成，得到羟基，羟基再与相邻N上的H消去得到N=C，涉及加成反应和消去反应，故B正确；C．D→E是甲苯甲基对位上的H被Cl取代，试剂可为Cl2/FeCl3，故C正确；D．由“消炎痛”的结构可知，分子式为C19H16ClNO4，故D错误；故选AD； （4）H（）与HCl得到I（）的反应类似已知中的反应，化学方程式为：； （5）乙醛与HCN加成得到，被O2氧化为，酸性水解得到，与反应得到，与HCl反应得到，具体合成路线为：CH3CHO； （6）B为，同分异构体中有2种不同化学环境的氢原子，说明其结构高度对称，有甲氧基(-OCH3)，无三元环，符合条件的结构简式为：、、、（其他符合条件的结构也可）。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！1 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$ 第05讲 有机合成与推断 01 模拟基础练 【题型一】有机推断 【题型二】有机合成 02 重难创新练 03 真题实战练 题型一 有机推断 1．（2024·辽宁·一模）中国科学院上海有机化学研究所人工合成了青蒿素，其部分合成路线如图所示： 下列说法中正确的是 A．“乙→丙”发生了消去反应 B．香茅醛不存在顺反异构现象 C．甲遇浓溴水产生白色沉淀 D．香茅醛可形成分子内氢键 2．（2024·江苏南通·模拟预测）以下反应是天然产物顺式茉莉酮全合成中的一一步，下列说法中正确的是 A．生成物的分子式为C7H6O B．反应物可以发生氧化、取代和水解反应 C．图示反应类型为加成反应 D．生成物中的所有原子可能处于同一平面内 3．（2024·四川绵阳·模拟预测）布洛芬具有抗炎、镇痛、解热作用，但口服该药对胃、肠道有刺激性，可以对该分子进行如图所示的修饰。下列说法错误的是 A．甲的分子式为 B．甲和乙都能与氢氧化钠溶液发生反应 C．乙分子苯环上的二氯代物有4种同分异构体 D．甲分子中最多有8个碳原子共平面 4．（2024·甘肃张掖·三模）意大利化学家Ciamician发现，当物质暴露于阳光下一年后，会产生物质，该反应为： 下列有关叙述错误的是 A．和互为同分异构体 B．类比上述反应，暴露于阳光下一年后的产物中有4个手性碳原子 C．与的加成产物还能发生消去反应 D．中所有碳原子不可能共平面 5．（2024·江苏扬州·模拟预测）克莱森缩合反应可实现下列物质的异构化，下列说法正确的是 A．依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团 B．1mol化合物X最多能与3mol H2发生加成反应 C．化合物Y中所有原子可能共平面 D．化合物X、Y可用饱和NaHCO3溶液进行鉴别 6．（2024·湖北·模拟预测）合成抗肿瘤药氟他胺的部分流程如下。已知吡啶是一种有机碱。下列说法错误的是 A．1mol丙最多与发生加成反应 B．乙和丙都能与盐酸反应 C．吡啶的主要作用是作催化剂 D．甲中除氟外所有原子可能在同一平面上 7．（2024·浙江·模拟预测）治疗注意力缺陷的药物托莫西汀(Z)的一种合成路线如图： 下列说法正确的是 A．W分子中最多所有碳原子共面 B．W、X分子中均含有手性碳原子 C．L分子与氯化铁溶液作用，会产生紫色沉淀 D．Z分子苯环上的一氯代物有6种 题型二 有机合成 8．（2024·江苏泰州·模拟预测）某吸附分离的聚酰亚胺薄膜的合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X中含有一个手性碳原子 B．X和Y发生加聚反应生成聚酰亚胺薄膜 C．该聚酰亚胺薄膜可在强碱性环境中稳定工作 D．若要设计的吸附分离膜，需增大冠醚环孔径 9．（2024·北京顺义·三模）光电活性共轭高分子在有机发光二极管、聚合物太阳电池领域具备独特优点，是高分子科学的前沿研究方向。一种梯形共轭光电高分子合成如下图： 已知：(部分产物已省略) ⅰ． ⅱ． ⅲ．和均为催化剂，和的聚合度均为n。 下列说法不正确的是 A．J中碳原子有两种杂化方式 B．生成的反应为缩聚反应 C．可以和NaOH或HCl溶液反应 D．过程中和产物小分子的系数比为1∶n 10.（2024·黑龙江伊春·模拟）请设计合理方案，以苯甲醇()为主要原料合成(无机试剂及有机溶剂任用)。 已知：①； ②R—CNR—COOH。 11.（2024·河南周口·模拟）沙罗特美是一种长效平喘药，其合成的部分路线如图： 请写出以、、CH3NO2为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 12.（2024·浙江宁波·模拟）已知： ① ② 根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成的路线(不需注明反应条件)。 13.（2024·山西吕梁·模拟）物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下： 参照上述合成路线，以和为原料，设计合成的路线(无机试剂任选)。 14.（2024·天津·模拟预测）化合物G是用于治疗面部疱疹药品泛昔洛韦的合成中间体，其合成路线如下： 已知：—代表 （1）A中碳原子的杂化类型 ，一氯代物有 种。 （2）的名称为 ，的反应类型为 。 （3）写出的化学方程式 。 （4）G中含氧官能团的名称是 。 （5）C中最多有 个碳原子共面，E分子核磁共振氢谱中有 组峰。 （6）F的分子式为，则的反应的化学方程式为 。 （7）C有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有 种。 ①分子中含有苯环；②分子中含有2个。 （8）请结合题目所给信息，设计以苯甲醇和丙二酸二乙酯为原料合成的路线： 。 15．（2024·重庆·模拟预测）布洛芬是非甾体抗炎药，用于缓解轻度至中度疼痛如头痛关节痛、牙痛等。一种合成布洛芬的反应路线如下图所示： 下列说法正确的是 A．化合物Y的分子式为 B．反应Ⅱ中既有σ键断裂，又有π键断裂 C．化合物Z与酸性溶液反应可生成化合物Y D．水中的溶解度：布洛芬>苯甲酸 16．（2024·山东泰安·模拟预测）高分子Y是一种人工合成的温敏性聚肽高分子，其合成路线如图所示。下列说法正确的是 A．X与G反应时，断裂C-H键 B．X中有m个酰胺基 C．一定条件下，X水解可得到E和F D．G与X生成Y的过程中有缩聚反应发生 17．（2024·山西朔州·模拟预测）分子筛是一种高度有序的孔道结构材料，可实现对水分子的选择性吸附。E是一种重要的药物中间体，可由通过如图路线进行合成： 已知：，。下列说法错误的是 A．D中含有4种官能团 B．1mol分子C最多可与5mol加成 C．C→D的过程中加入分子筛，可有效提高D的产率 D．E的核磁共振氢谱有16组峰 18．（2024·山西晋中·模拟预测）某抗氧化剂Z可由图中反应制得；下列关于化合物X、Y、Z的说法正确的是 A．化合物X、Y、Z均可与NaOH反应 B．化合物X中采用杂化和杂化的原子个数比为1∶5 C．化合物Y中所有碳原子可能共平面 D．化合物Z可使溴水褪色，1mol Z最多可消耗5mol 19．（2024·湖南长沙·三模）有机物L是一种治疗各种疼痛以及减轻发热症状药物的主要成分，工业上一种利用煤化工产品制备L的流程如图所示。 回答下列问题： （1）C的分子式为 ；D的化学名称为 。 （2）K的结构简式为 。 （3）的化学方程式为 ；反应类型为 。 （4）有机物M是F的同系物，且相对分子质量比F大14.同时满足下列条件的M的同分异构体共有 种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱有六组峰且峰面积比为3∶2∶2∶1∶1∶1的结构简式为 (任写一种)。 ①苯环上连有两个侧链。②能发生银镜反应。③存在碳碳双键。 （5）根据上述流程，设计利用乙烯制备2-丁烯醛的流程(无机试剂任选)： 。 20．（2024·江苏宿迁·三模）化合物G是某化工生产中的重要中间体，其合成路线如下： Me：—CH3    Et：—CH2CH3 （1）1mol有机物B中所含碳氧σ键的数目为 mol。 （2）设计B→E步骤的目的是 。 （3）E→F的反应类型为加成反应，则F的结构简式为 。 （4）G的一种同分异构体同时满足下列条件，该同分异构体的结构简式： 。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应； ②有5种不同化学环境的氢原子。 （5）已知。写出以、CH3OH和CH3MgBr为原料制备的合成路线流程图 。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 1．（2024·全国·高考真题）我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法，其转化路线如下所示。 下列叙述错误的是 A．PLA在碱性条件下可发生降解反应 B．MP的化学名称是丙酸甲酯 C．MP的同分异构体中含羧基的有3种 D．MMA可加聚生成高分子 2．（2024·浙江·高考真题）制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如下： 下列说法不正确的是 A．试剂a为乙醇溶液 B．Y易溶于水 C．Z的结构简式可能为 D．M分子中有3种官能团 3．（2023·浙江·高考真题）丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是    A．丙烯分子中最多7个原子共平面 B．X的结构简式为 C．Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔 D．聚合物Z的链节为   4．（2022·江苏·高考真题）精细化学品Z是X与反应的主产物，X→Z的反应机理如下： 下列说法不正确的是 A．X与互为顺反异构体 B．X能使溴的溶液褪色 C．X与HBr反应有副产物生成 D．Z分子中含有2个手性碳原子 5．（2022·湖南·高考真题）聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下： 下列说法错误的是 A． B．聚乳酸分子中含有两种官能团 C．乳酸与足量的反应生成 D．两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子 6．（2024·贵州·高考真题）氨磺必利是一种多巴胺拮抗剂。以下为其合成路线之一(部分试剂和条件已略去)。 回答下列问题： （1）Ⅰ的结构简式是 。 （2）Ⅱ含有的官能团名称是磺酸基、酯基、 和 。 （3）Ⅲ→Ⅳ的反应类型是 ，Ⅵ→Ⅶ的反应中的作用是 。 （4）Ⅴ是常用的乙基化试剂。若用a表示Ⅴ中的碳氢键，b表示Ⅴ中的碳氢键，则两种碳氢键的极性大小关系是a b(选填“>”“<”或“=”)。 （5）Ⅶ→Ⅷ分两步进行，第1)步反应的化学方程式是 。 （6）Ⅸ的结构简式是 。Ⅸ有多种同分异构体，其中一种含五元碳环结构，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1∶1∶1∶1，其结构简式是 。 （7）化合物是合成药物艾瑞昔布的原料之一。参照上述合成路线，设计以为原料合成的路线 (无机试剂任选)。 7．（2024·浙江·高考真题）某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”(部分反应条件已简化)。 已知：＋→ 请回答： （1）化合物F的官能团名称是 。 （2）化合物G的结构简式是 。 （3）下列说法不正确的是_______。 A．化合物A的碱性弱于 B．的反应涉及加成反应和消去反应 C．的反应中，试剂可用 D．“消炎痛”的分子式为 （4）写出的化学方程式 。 （5）吗吲哚-2-甲酸()是一种医药中间体，设计以和为原料合成吲哚-2-甲酸的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 （6）写出4种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 。 ①分子中有2种不同化学环境的氢原子；②有甲氧基，无三元环。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！1 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$