3.4.1 羧酸（课件PPT）-【新课程学案】2024-2025学年高中化学选择性必修3（人教版2019，浙江专版）

第四节 羧酸　羧酸衍生物 学习目标 重点难点 1.认识羧酸、酯的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。 2.知道胺、酰胺的结构特点及其应用。 3.了解有机反应类型和有机化合物组成结构的关系。 4.结合生产、生活实际了解羧酸及其衍生物对环境和健康可能产生的影响。 重点 羧酸及其衍生物的结构和性质。 难点 羧酸酸性强弱的比较,酯化反应中有机化合物的断键规律。 第1课时　 羧酸 目录 新知探究(一)——羧酸的分类和物理性质 新知探究(二)——羧酸的化学性质 课时跟踪检测 4 羧酸的分类和物理性质 新知探究(一) 1.羧酸的构成与官能团 (1)羧酸的构成:羧酸是由烃基(或氢原子)与羧基( )相连而构成的有机化合物。 (2)官能团:羧基 (或—COOH )。 (3)分子通式:饱和一元脂肪酸的分子通式为CnH2nO2(n≥1)或CnH2n+1COOH(n≥0)。 2.羧酸的分类 (1)根据与羧基相连的烃基的不同,羧酸可分为脂肪酸(如甲酸、乙酸)和芳香酸(如苯甲酸)。 (2)根据羧酸分子中羧基的数目,羧酸可以分为一元羧酸(如丙酸CH3CH2COOH)、二元羧酸(如乙二酸,HOOC—COOH)和多元羧酸等。 3.常见的羧酸和羟基羧酸 (1)常见的羧酸 物质 甲酸 苯甲酸 乙二酸 结构简式 HOOC—COOH 俗称 ______ 安息香酸 _____ 物理 性质 无色、有__________ 的液体,有腐蚀性,能与水、乙醇等互溶 无色晶体,易 _____,微溶于水,易溶于乙醇 无色晶体,可溶于水和乙醇 蚁酸 草酸 刺激性气味 升华 化学 性质 表现羧酸和醛的性质 表现羧酸和苯环的性质 表现羧酸的性质和还原性 重要 用途 做还原剂,合成医药、农药和染料等的原料 合成香料、药物等,其钠盐是常用的食品防腐剂 化学分析中常用的还原剂,重要的化工原料 续表 　[微点拨]　①甲酸分子结构( )中含醛基和羧基的结构,既有醛的性质又有羧酸的性质。 ②草酸晶体通常含两个水分子,具有还原性,能被酸性KMnO4氧化为CO2。 (2)羟基羧酸——具有羟基和羧基性质 ①乳酸的分子结构为 ,系统命名为 。 ②柠檬酸的结构简式为 。 2⁃羟基丙酸 4.羧酸的物理性质 水溶性 甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。随着碳原子数的增加,一元羧酸在水中的溶解度迅速 ,甚至不溶于水 沸点 随着碳原子数的增加,一元羧酸沸点逐渐 。羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物比,沸点较高,这是因为羧酸分子间含有_____ 状态 甲酸、乙酸等低级羧酸是液体,高级脂肪酸是蜡状固体 减小 升高 氢键 1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。 (1)HO—COOH属于二元羧酸( ) (2)甲酸属于羧酸,不能与银氨溶液反应( ) (3)乙二酸为二元羧酸,能使酸性KMnO4溶液褪色( ) [题点多维训练] × × √ (4)乙酸、草酸、硬脂酸和石炭酸均属于羧酸类有机物( ) (5)因为—COOH与H2O分子间存在氢键,故所有羧酸均易溶于水( ) (6)甲酸、乙酸、丙酸的沸点依次升高,溶于水的能力逐渐增强( ) × × × 2.下列有关常见羧酸的说法正确的是 (　　) A.甲酸能与银氨溶液反应,被氧化为碳酸后可分解为二氧化碳和水 B.乙酸的沸点低于丙醇,高于乙醇 C.苯甲酸属于脂肪酸,易溶于水 D.乙二酸具有酸性,因此可以使酸性KMnO4溶液褪色 √ 解析:B项,乙酸的沸点高于丙醇;C项,苯甲酸属于芳香酸,微溶于水; D项,乙二酸使酸性KMnO4溶液褪色是因其具有还原性。 3.写出下列酸的名称。 (1) 　 ; (2) 　 ; (3) 　 ; (4) 。 3,4⁃二甲基戊酸 对甲基苯甲酸 邻羟基苯甲酸 3⁃甲基⁃2⁃丁烯酸 |思维建模|羧酸的系统命名法 　 (1)选主链:选择含有羧基的最长碳链作为主链,按主链碳原子数称为某酸。 (2)编号位:在选取的主链中,从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号。 (3)定名称:在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。 羧酸的化学性质 新知探究(二) 羧酸的化学性质主要取决于羧基官能团。由于受氧原子电负性较大等因素的影响,当羧酸发生化学反应时,羧基结构中如图所示两个部位的化学键容易断裂。 当O—H断裂时,会解离出H+,使羧酸表现出酸性;当C—O断裂时,—OH可以被其他基团取代,生成酯、酰胺等羧酸衍生物。 1.酸性 R—COOH R—COO-+H+ (1)设计实验探究羧酸的酸性 提供的试剂:浓度均为0.01 mol·L-1的甲酸、苯甲酸和乙二酸、0.01 mol·L-1的NaOH溶液、酚酞、紫色石蕊溶液、pH试纸。 方案 实验内容 实验现象 实验结论 ① 向含有酚酞的0.01 mol·L-1 NaOH溶液中分别滴入0.01 mol·L-1的三种酸 溶液的红色最终均_____ ② 取0.01 mol·L-1三种酸溶液,分别滴入紫色石蕊溶液 紫色石蕊溶液均变_____ ③ 取0.01 mol·L-1三种酸溶液,分别测pH pH均大于2 褪去 甲酸、苯甲酸和乙二酸具有弱酸性 红色 (2)设计实验探究羧酸酸性的强弱 利用下图所示仪器和药品,设计一个简单的一次性完成的实验装置,比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。 (注:D、E、F、G分别是双孔橡胶塞上的孔) ①实验设计的原理是什么?写出有关反应的化学方程式。 乙酸与Na2CO3反应,放出CO2气体,说明乙酸的酸性比碳酸强;将产生的CO2气体通入苯酚钠溶液中,生成苯酚,溶液变浑浊,说明碳酸的酸性比苯酚强　 2CH3COOH+Na2CO3―→2CH3COONa+CO2↑+H2O,CH3COOH+NaHCO3―→CH3COONa+CO2↑+H2O,CO2+H2O+ ―→ +NaHCO3 ②要比较上述三种物质的酸性强弱,上述装置的连接顺序如何?(用字母表示) A→D、E→B、C→F、G→H、I→J(B、C与H、I可以颠倒,D与E、F与G也可颠倒) ③饱和NaHCO3溶液的作用是什么? 除去CO2气体中的CH3COOH蒸气 ④盛装Na2CO3固体和苯酚钠溶液的仪器中分别有什么现象? 有气体生成　溶液变浑浊 ⑤该实验得出的结论是什么? 酸性:CH3COOH>H2CO3> (3)归纳小结 羧酸是一类弱酸,具有酸类的共同性质。如能使紫色石蕊溶液变红色,与活泼金属反应放出H2,与碱性氧化物、碱及某些盐反应。 2.酯化反应 (1)酯化反应的机理 羧酸和醇在酸催化下生成 和 的反应叫酯化反应,属于取代反应。 使用同位素示踪法,证实乙酸与乙醇发生酯化反应时,乙酸脱去羧基中的 ,乙醇脱去羟基中的氢原子。如在浓硫酸催化作用下,醋酸与乙醇(CH3COH)发生酯化反应的化学方程式为 。 酯 水 羟基 (2)酯化反应的基本类型 ①生成链状酯 a.一元羧酸与一元醇的反应 。 CH3CH2COOH+CH3CH2OH CH3CH2COOCH2CH3+H2O b.一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的反应 2CH3COOH+ +2CH3CH2OH +2H2O +2H2O , 。 ②生成环状酯 a.多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯 b.羟基酸分子间脱水形成环酯 。 c.羟基酸分子内脱水形成环酯 。 ③生成聚酯 , 。 应用化学 　乳酸是一种有机化合物,它在多种生物化学过程中起作用。它是一种羧酸,分子式是C3H6O3,结构简式为CH3CH(OH)COOH。在一般的新陈代谢和运动中乳酸不断被产生,但是其浓度一般不会上升。 1.C2OH与乳酸在浓硫酸条件下共热,生成的产物中哪种物质分子中含18O?可以得出酯化反应的原理是什么? 提示:乳酸乙酯中含18O。酯化反应时,醇—OH失去H,羧基失去—OH。 2.两分子乳酸可以生成一种六元环酯,尝试写出该反应的化学方程式。 提示: 1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。 (1)向苯酚和醋酸中分别滴加少量紫色石蕊溶液,溶液均变为红色( ) (2)1 mol C2H5OH和1 mol CH3COOH在浓硫酸作用下加热可以完全反应生成1 mol CH3COOC2H5 ( ) (3)乙酸分子中含有碳氧双键,一定条件下乙酸能与氢气发生加成反应( ) (4)乙酸显酸性,能电离出H+,因此发生酯化反应时断裂H—O ( ) [题点多维训练] × × × × 2.乙酸分子的结构式为 ,下列反应及断键位置正确的是(　　) (1)乙酸的电离,是①键断裂; 解析:乙酸属于一元弱酸,部分电离,其电离方程式为CH3COOH CH3COO-+H+,即①键断裂; (2)乙酸与乙醇发生酯化反应,是②键断裂; 解析:酯化反应遵循规律“酸脱羟基醇脱氢”,故乙酸与乙醇发生酯化反应时②键断裂; (3)在红磷存在时,Br2与CH3COOH的反应:CH3COOH+Br2 CH2BrCOOH+HBr,是③键断裂; 解析:由题给化学方程式可知溴原子取代了甲基上的H原子,③键断裂; (4)乙酸变成乙酸酐的反应:2CH3COOH―→ ,是①②键断裂 A.(1)(2)(3) B.(1)(3)(4) C.(2)(3)(4) D.(1)(2)(3)(4) 解析:生成乙酸酐的同时生成H2O,必为一个乙酸分子脱去H原子,另一个乙酸分子脱去—OH,故①②键同时断裂。综上所述,D项正确。 √ 3.(2024·湖南长沙高二期中)某有机物的结构简式为 ,若等物质的量的该有机物分别与足量的Na、 NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应,则消耗Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3的物质的量之比是(　　) A.3∶2∶1∶1 B.3∶3∶2∶1 C.2∶2∶1∶1 D.3∶2∶2∶1 √ 解析:酚羟基、醇羟基、羧基均与Na反应,则1 mol该有机物与Na反应可消耗3 mol Na;酚羟基、羧基与NaOH反应,则1 mol该物质可消耗 2 mol NaOH;酚羟基、羧基与Na2CO3反应,则1 mol该有机物可消耗 2 mol Na2CO3(足量);只有羧基与NaHCO3反应,则1 mol该物质可消耗 1 mol NaHCO3,所以足量Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3分别与等物质的量的该物质反应时,消耗Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3的物质的量之比为3∶2∶2∶1,故D正确。 4.牛奶放置时间长了会变酸,这是因为牛奶中含有的乳糖在微生物的作用下变成了乳酸。乳酸最初就是从酸牛奶中得到并由此而得名的。乳酸的结构简式为CH3CH(OH)COOH。回答下列问题: (1)乳酸发生下列变化: 所用的试剂a为　　 　　　,b为　　　(写化学式);写出乳酸与少量碳酸钠溶液反应的化学方程式:　  。  解析: ,该过程中羧基参与反应,而羟基不参与反应,故所用的试剂a可以是NaHCO3、 Na2CO3或NaOH; ,该过程中羟基参与反应,故所用的试剂b是Na。乳酸与少量碳酸钠溶液反应的化学方程式为 。 NaHCO3(其他合理答案也可) Na (2)写出下列反应的化学方程式,并注明反应类型。 乳酸与乙醇反应:________________________________　 ,　　　　 　　　。  解析:乳酸与乙醇可以发生酯化反应生成乳酸乙酯和水,该反应属于取代反应。 酯化反应(或取代反应) (3)在浓硫酸作用下,两分子乳酸相互反应生成六元环状结构的物质, 写出此生成物的结构简式:　 。  解析:在浓硫酸作用下,两分子乳酸相互反应,生成具有六元环状结构的酯,其结构简式为 。 课时跟踪检测 14 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 13 √ 12 1.下列说法正确的是 (　　) A.只有链烃基与羧基直接相连的化合物才叫羧酸 B.饱和一元脂肪酸的组成符合CnH2n-2O2 C.羧酸是一类酸,它们在常温下都呈液态 D.羧酸的官能团为—COOH √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 2.某有机物的结构简式如图所示: 则它是(　　) A.饱和二元羧酸 B.芳香酸 C.脂环酸 D.高级脂肪酸 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 3.食醋的主要成分是乙酸,下列物质在一定条件下能与乙酸发生反应的是 (　　) ①石蕊试液　②乙醇　③金属铜　④金属铝　 ⑤氧化镁　⑥碳酸钙　⑦氢氧化铜 A.①③④⑤⑥ B.①②④⑤⑥⑦ C.②③④⑤ D.①②③④⑤ √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 4.(2024·广东汕头期末统考)一种活性物质的结构简式如图所示,下列有关该物质的叙述正确的是 (　　) A.能发生取代反应,不能发生加成反应 B.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.属于乙醇的同系物 D.1 mol该物质与足量金属钠反应可得2 g H2 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 解析:该有机物中含有羟基、羧基,能发生取代反应,含有碳碳双键,能发生加成反应,A错误;该有机物中含—CH2OH和碳碳双键,能被酸性KMnO4溶液氧化,从而使酸性KMnO4溶液褪色,B错误;该有机物与乙醇的结构不相似,与乙醇不互为同系物,C错误;羟基和羧基都能与金属钠反应生成H2,则1 mol该物质与足量金属钠反应可生成1 mol即2 g H2,D正确。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 5.在同温同压下,一定量的某有机物和过量Na反应得到V1 L氢气,另一份等量的该有机物和足量的NaHCO3溶液反应得到V2 L二氧化碳,若V1=V2,则该有机物可能是 (　　) A. 　 B.HOOC—COOH C.HOCH2CH2OH 　D.CH3COOH 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 解析:一定量的有机物和过量Na反应得到V1 L氢气,说明分子中含有—OH或—COOH或二者都有,另一份等量的该有机物和足量的NaHCO3溶液反应得到V2 L二氧化碳,说明分子中含有—COOH,反应关系式为—OH~H2、—COOH~H2、—COOH~NaHCO3~CO2,若同温同压下,V1=V2,说明该有机物的分子中含有—OH和—COOH的数目相等。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 6.(2024·辽宁沈阳高二月考)柠檬中含有大量的柠檬酸,因此被誉为“柠檬酸仓库”。柠檬酸的结构简式为 ,柠檬酸分别与足量的金属钠和碳酸氢钠溶液反应生成等量的气体,则消耗柠檬酸的物质的量之比为(　　) A.2∶3　 　B.3∶2　 　C.4∶3　 　D.3∶4 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 解析:由柠檬酸的结构简式可知,1 mol柠檬酸分子中含有1 mol羟基和3 mol羧基,羟基和羧基都能与金属钠发生反应,因此1 mol柠檬酸和足量的Na反应生成氢气的物质的量为2 mol;羧基能与碳酸氢钠反应,而羟基不能和碳酸氢钠反应,1 mol柠檬酸和足量的碳酸氢钠反应生成二氧化碳的物质的量为3 mol,若两反应要生成等量的气体,则消耗的柠檬酸的物质的量之比为3∶2。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 12 11 13 14 3 7.某同学在学习了乙酸的性质后,根据甲酸的结构( )对甲酸的化学性质进行了下列推断,其中不正确的是(　　) A.能与碳酸钠溶液反应 B.能发生银镜反应 C.不能使酸性KMnO4溶液褪色 D.能与单质镁反应 解析:甲酸分子结构中的—CHO可以被酸性KMnO4氧化,C错误。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 8.甲基丙烯酸甲酯是合成有机玻璃的单体,用如图装置制备甲基丙烯酸甲酯,下列叙述错误的是 (　　) A.向三颈烧瓶中依次加入浓硫酸、甲基丙烯酸和甲醇 B.及时打开油水分离器的活塞并放出水,能提高产率 C.冷凝管起冷凝回流作用,能提高原料利用率 D.在粗产品中加入饱和碳酸钠溶液,分液提纯甲基丙烯酸甲酯 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 解析:加入试剂顺序依次是甲醇、浓硫酸、甲基丙烯酸,A项错误;及时分离出水,减少产物的量,可以促进平衡向右移动,提高产率,B项正确;甲醇易挥发,冷凝管起冷凝回流的作用,有利于原料充分利用,C项正确;饱和碳酸钠溶液可以降低甲基丙烯酸甲酯在溶液中的溶解度,利于分层,同时吸收甲醇,中和甲基丙烯酸,D项正确。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 9.分子式为C6H12O2的有机化合物可与NaHCO3反应生成CO2,其分子中有两个“—CH3”、一个“ ”、两个“—CH2—”,它可能的结构有(　　) A.1种 B.2种 C.3种 D.4种 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 解析:分子式为C6H12O2的有机化合物可与NaHCO3反应生成CO2,说明该有机化合物为饱和一元羧酸,其分子中有两个“—CH3”、一个“ ”、两个“—CH2—”,它可能的结构有 、 、 、 , 共4种不同结构,故选D。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 10.分子式为C4H8O3的有机物在一定条件下具有如下性质: ①在浓硫酸存在下,能与CH3CH2OH、CH3COOH反应; ②在浓硫酸存在下,能脱水生成一种能使溴水褪色的物质; ③在浓硫酸存在下,能生成一种分子式为C4H6O2的五元环状化合物。 则该有机物的结构简式为(　　) A.HOCH2COOCH2CH3 B.HOCH2CH2CH2COOH C.CH3CH(OH)CH2COOH D.CH3CH2CH(OH)COOH √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 解析:分子式为C4H8O3的有机物不饱和度为1,其性质有:①在浓硫酸存在下,能与CH3CH2OH、CH3COOH反应,可知含—COOH、—OH;②在浓硫酸存在下,能脱水生成一种能使溴水褪色的物质,则可发生消去反应,与—OH相连C原子的邻位C原子上至少连有1个H原子;③在浓硫酸存在下,能生成一种分子式为C4H6O2的五元环状化合物,则可发生分子内酯化反应,所以其结构简式是HOCH2CH2CH2COOH,故B正确。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 11.某有机化合物M的结构简式为 ,按要求填空。 (1)写出M与Na,M与NaOH溶液反应的化学方程式: 　 。  1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 (2)M与足量的Na2CO3反应生成的有机物的结构简式为 。 (3)1 mol M最多消耗　　 mol NaHCO3。  1 12 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 13 14 3 12.有机物A最早发现于酸牛奶中,A在某种催化剂的存在下进行氧化,其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下,A可发生如图所示的反应: 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 请回答下列问题: (1)化合物的结构简式:A , B　　　　　　　　　　,D　 　　　　　　　。  1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 (2)写出下列反应的化学方程式,并注明反应类型。 A→E: ; A→F: _________________________________________________ _____________________ CH3CH(OH)COOH CH2==CHCOOH+H2O,消去反应 2CH3CH(OH)COOH +2H2O, 酯化反应(或取代反应) 。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 高阶思维训练 13.(2024·江西临川一中期中)某分子式为C10H20O2的酯,在一定条件下可发生如图所示的转化过程,则符合条件的酯的结构(不考虑立体异构)有(　　) A.2种 B.4种 C.12种 D.16种 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 解析:分子式为C10H20O2的酯属于饱和一元酯,碱性条件下水解得到羧酸盐与醇,B酸化与C连续氧化得到同一物质,故B为羧酸盐,C为醇,且B、C中含有相同的碳原子数,B、C的碳骨架结构相同,故形成分子式为C10H20O2的酯的酸为C4H9COOH,醇为C4H9CH2OH,酸和醇分子中都含有—C4H9且结构相同,—C4H9有4种结构:—CH2CH2CH2CH3、—CH(CH3)CH2CH3、—CH2CH(CH3)2、—C(CH3)3,则符合条件的酯有4种,B项正确。 10 1 2 4 5 6 7 8 9 11 12 13 14 3 14.6⁃羰基庚酸是一种重要的化工中间体,其合成路线如图。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 已知: (1)反应①的试剂与条件是 　 。 丙酮　 乙醛 NaOH的醇溶液,加热 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 解析:由合成流程图可知,A→B为消去反应,B为 ,B→C为B与水的加成反应,C→D为消去反应,结合信息可知,D→E发生氧化反应,E能与新制Cu(OH)2反应且酸化后得到G,则E为 ,E→G发生氧化反应,B→F为B与HBr发生的加成反应,F→D为卤代烃的消去反应。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 (2)下列说法中正确的是　　(填字母)。  a.C能被催化氧化成酮 b.D不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 c.Ni催化下1 mol E最多可与2 mol H2加成 d.G既能发生取代反应,又能发生加成反应 cd 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 解析:由合成流程图可知,A→B为消去反应,B为 ,B→C为B与水的加成反应,C→D为消去反应,结合信息可知,D→E发生氧化反应,E能与新制Cu(OH)2反应且酸化后得到G,则E为 ,E→G发生氧化反应,B→F为B与HBr发生的加成反应,F→D为卤代烃的消去反应。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 (3)E与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为 　 。  解析:由合成流程图可知,A→B为消去反应,B为 ,B→C为B与水的加成反应,C→D为消去反应,结合信息可知,D→E发生氧化反应,E能与新制Cu(OH)2反应且酸化后得到G,则E为 ,E→G发生氧化反应,B→F为B与HBr发生的加成反应,F→D为卤代烃的消去反应。 +Cu2O↓+3H2O 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 (4)G的同分异构体有多种,满足以下条件的同分异构体有　 种。  a.分子中含有环己烷的结构 b.能与NaHCO3溶液反应放出气体 c.1 mol该物质能与2 mol Na完全反应 4 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 解析:由合成流程图可知,A→B为消去反应,B为 ,B→C为B与水的加成反应,C→D为消去反应,结合信息可知,D→E发生氧化反应,E能与新制Cu(OH)2反应且酸化后得到G,则E为 ,E→G发生氧化反应,B→F为B与HBr发生的加成反应,F→D为卤代烃的消去反应。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 (4) 的分子式为C7H12O3,其同分异构体有多种,满足条件:a.分子中含有环己烷的结构;b.能与NaHCO3溶液反应放出气体,说明有—COOH;c.1 mol该物质能与2 mol Na完全反应,说明有1个醇羟基和1个羧基,这两个基团在环己烷上可以连接在不同的碳原子上,处于邻、间及对位,共3种;还可以连在同一个碳原子上,则满足条件的同分异构体共有4种。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 (5)已知: 为“Diels⁃Alder反应”。物质D与呋喃( )也可以发生“Diels⁃Alder反应”,该反应的化学方程式为　 。  解析:由合成流程图可知,A→B为消去反应,B为 ,B→C为B与水的加成反应,C→D为消去反应,结合信息可知,D→E发生氧化反应,E能与新制Cu(OH)2反应且酸化后得到G,则E为 ,E→G发生氧化反应,B→F为B与HBr发生的加成反应,F→D为卤代烃的消去反应。 $$