3.2.2 酚（课件PPT）-【新课程学案】2024-2025学年高中化学选择性必修3（人教版2019，浙江专版）

第2课时　 酚 目录 新知探究(一)——苯酚的结构与物理性质 新知探究(二)——苯酚的化学性质 课时跟踪检测 2 苯酚的结构与物理性质 新知探究(一) 1.酚的概念 羟基与 直接相连而形成的化合物称为酚,酚的官能团是—OH。 苯环 2.苯酚的组成与结构 3.苯酚的物理性质 项目 内容 颜色、状态、气味 无色晶体,有 气味 毒性 有毒,对皮肤有_______ 熔点、溶解性 熔点43 ℃,室温下在水中溶解度为9.2 g,温度高于65 ℃时,能与水互溶,易溶于_____ 　[微点拨]　苯酚不慎沾到皮肤上应立即用乙醇冲洗再用水冲洗。 特殊 腐蚀性 乙醇 4.酚的同分异构体 1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。 (1)分子中含有苯环和羟基的有机物一定是酚类( ) (2) 与 互为同系物( ) (3)苯酚有毒,但其水溶液可用作消毒剂( ) (4)苯酚在水中溶解度与温度有关( ) [题点多维训练] × × √ √ 2.分子式为C9H12O的有机化合物分子中有一个苯环、一个链烃基,则它属于酚类的结构可能有 (　　) A.6种 B.5种 C.4种 D.2种 √ 解析:苯环上酚羟基与链烃基的位置关系有邻位、间位、对位三种情况,链烃基—C3H7有—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2两种不同的结构,所以符合条件的属于酚类的有机化合物有3×2=6种,A项正确。 3.下列各组物质的关系正确的是 (　　) A. 、 :同系物 B. 、 :同分异构体 C. 、 :酚类物质 D. 、 :同类物质 √ 解析:A项,前者是酚,后者是醇,不互为同系物;B项,二者分子式相同但结构不同,互为同分异构体;D项,前者苯环上连接有羟基而后者没有,故二者不是同类物质。 4.写出分子式为C8H10O,苯环上有3个取代基的酚有　　种。  解析: 、 、 、 、 、 ,共6种。 6 苯酚的化学性质 新知探究(二) 1.酸性 酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼,酚羟基在水中能发生部分电离,显示 性,故苯酚俗称 ,其电离方程式为 。 弱酸 石炭酸 实验操作 实验现象及有关化学方程式 得到 的液体 浑浊的液体变澄清,化学方程式为 液体又变浑浊,化学方程式为 浑浊 +H2O +NaCl 如果向澄清的苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体,可以看到溶液变浑浊。反应方程式为 。 该反应说明苯酚酸性比H2CO3弱。 [微点拨]　①苯环影响了与其相连的—OH的活性,可表现弱酸性。 ②酸性:H2CO3> >HC。 2.取代反应 实验操作 实验现象 产生白色沉淀 有关化学 方程式 [微点拨]　①在苯酚分子中,苯环受—OH影响,使苯环在—OH的邻、对位上的氢原子较易被取代。 ②苯酚与溴反应可用于苯酚的定性检验和定量测定。 3.显色反应 实验操作 实验现象 溶液显 色 结论 苯酚能与 溶液反应,使溶液显 色 应用 酚类物质一般都可以与FeCl3作用显色,可用于检验其存在 紫 FeCl3 紫 4.氧化反应 在空气中苯酚被O2氧化呈 色。 5.苯酚的应用和处理 (1)苯酚是一种重要的化工原料,广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。 (2)含酚类物质的废水对生物具有毒害作用,会对水体造成严重污染,在排放前必须经过处理。 粉红 1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。 (1)可以用NaOH溶液或酒精或高于65 ℃的热水清洗试管壁上附着的苯酚 ( ) (2)向苯酚钠溶液中通入少量CO2时生成Na2CO3,通入过量CO2时生成NaHCO3( ) [题点多维训练] √ × (3)因酸性:H2CO3> >HC,所以 与Na2CO3反应只能生成NaHCO3和 ( ) (4)苯中溶有少量的苯酚,可先加适量的浓溴水,使苯酚生成2,4,6⁃三溴苯酚,再过滤除去( ) √ × √ 2.下列关于苯酚的叙述中,正确的是 (　　) A.苯酚不能与溴水发生反应 B.苯酚在水中能电离出H+,故其属于有机羧酸 C.苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀 D.纯净的苯酚是无色晶体,在空气中易被氧化而呈粉红色 √ 3.(2024·河北邢台五地高二期中联考)麻黄是中药中的发散风寒药,其中含有生物碱、黄酮、鞣质、挥发油、有机酚、多糖等许多成分,其中一种有机酚的结构如图。下列说法不正确的是 (　　) A.该有机化合物的分子中碳原子采取sp2、sp3杂化 B.1 mol该有机化合物与Na反应,最多消耗5 mol Na C.1 mol该有机化合物与足量饱和溴水反应,最多消耗5 mol Br2 D.1 mol该有机化合物与NaOH溶液反应最多消耗5 mol NaOH 解析:该有机酚中苯环上的碳原子为sp2杂化,含氧环中的饱和碳原子为sp3杂化,A正确;羟基、酚羟基均可以和钠反应,则1 mol该有机化合物最多消耗5 mol Na,B正确;酚羟基邻、对位C上的氢原子能和Br2发生取代反应,故1 mol该有机化合物最多消耗5 mol Br2,C正确;醇羟基不能与氢氧化钠反应,酚羟基能与氢氧化钠反应,则1 mol该有机化合物最多消耗4 mol NaOH,D错误。 4.(2024·河南南阳一中高二月考)有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致物质的化学性质不同。下列事实不可以用上述规律解释的是 (　) A.2⁃甲基⁃1⁃丙醇能发生消去反应,2,2⁃二甲基⁃1⁃丙醇不能发生消去反应 B.苯酚具有酸性,能与NaOH反应,而乙醇不与NaOH反应 C.苯不能与溴水发生取代反应,而苯酚能与溴水发生取代反应 D.乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 √ 解析:2⁃甲基⁃1⁃丙醇能发生消去反应是因为2号C上有H,2,2⁃二甲基⁃1⁃丙醇不能发生消去反应是因为2号C上没有H,与基团之间的相互影响无关,A符合题意;苯酚中苯环对—OH的影响使羟基氢原子活性增强,容易电离,具有酸性,所以能与NaOH反应,但乙醇羟基氢原子活性较弱,不能电离出H+,不与NaOH反应,B不符合题意;苯不能与溴水发生取代反应,而苯酚能与溴水发生取代反应,说明羟基的存在使苯环上酚羟基邻、对位的H原子活性增强,C不符合题意;乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明甲基对甲基的影响和苯环对甲基的影响不同,D不符合题意。 5.(2024·石家庄高二检测)含苯酚的工业废水必须处理达标后才能排放,苯酚含量在1 g·L-1以上的工业废水需进行相关处理从而回收苯酚。某研究性学习小组设计如下流程,从含苯酚的工业废水中回收苯酚。 (1)可用　　 　　(填试剂名称)检验苯酚的存在。  FeCl3溶液(答案合理即可) (2)过程Ⅰ为　　　、　　　,过程Ⅱ为　　　。  解析:由流程图可知,加苯是为了萃取苯酚,然后分液可得到有机层,所以过程Ⅰ为萃取、分液;有机层中的苯酚与NaOH反应生成的苯酚钠易溶于水,经分液可得到水层,则过程Ⅱ为分液。 (3)通入CO2发生反应生成苯酚的化学方程式为 　　　　　　 　　　　　　　　 　　　。 萃取 分液 分液 +NaHCO3 |归纳拓展|基团间的相互影响 苯环对支链的影响 ①烷烃和苯均不与酸性高锰酸钾溶液反应,而苯的同系物一般可被其氧化成苯甲酸。 ②苯环对羟基的影响,使得酚羟基部分电离显弱酸性 支链对苯环的影响 ①甲基对苯环的影响,使得甲苯与硝酸反应生成2,4,6⁃三硝基甲苯。 ②酚羟基对苯环的影响,使得苯酚与饱和溴水反应生成2,4,6⁃三溴苯酚 课时跟踪检测 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 13 √ 12 1.下列物质与苯酚互为同系物的是 (　　) A. B. C. D. √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 2.下列关于苯酚的叙述,不正确的是 (　　) A.将苯酚晶体放入少量水中,加热至全部溶解,冷却至50 ℃形成乳浊液 B.苯酚可以和溴水发生取代反应 C.苯酚易溶于NaOH溶液中 D.苯酚的酸性比碳酸强,比醋酸弱 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 3.查阅资料得酸性:H2CO3>苯酚>HC。若用如图装置(部分夹持仪器省略)探究碳酸和苯酚的酸性强弱,下列叙述不正确的是(　　) A.②中试剂为饱和NaHCO3溶液 B.实验过程中现象:①中产生无色气泡,③中出现白色浑浊 C.苯酚有弱酸性,是由于苯环影响了与其相连的羟基的活性 D.③中发生反应的化学方程式是 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析:①中盐酸与石灰石反应生成CO2,而盐酸具有挥发性,CO2中混有的HCl可选用饱和NaHCO3溶液除去,A正确;盐酸与碳酸钙反应产生CO2气体,①中产生无色气泡,CO2气体进入③中时与苯酚钠溶液反应生成苯酚,出现白色浑浊,B正确;苯酚中羟基和苯环直接相连,受苯环的影响,羟基能发生电离产生H+,故苯酚具有弱酸性,C正确;苯酚钠溶液和CO2反应生成苯酚和NaHCO3,D错误。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 4.对于有机物 ,下列说法正确的是(　　) A.它是苯酚的同系物 B.1 mol该有机物能与4 mol溴水发生取代反应 C.1 mol该有机物能与金属钠反应产生1 mol H2 D.1 mol该有机物能与2 mol NaOH反应 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析:A项中同系物是指结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物之间的互称,A错误;B项中与溴水反应时是酚羟基的邻、对位发生取代反应,1 mol该有机物能与2 mol 溴水发生取代反应,B错误;有机物中醇羟基、酚羟基都与Na反应,故1 mol该有机物与Na反应生成1 mol H2,C正确;D项中醇羟基与NaOH不反应,故1 mol该有机物能与1 mol NaOH反应,D错误。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 5.(2024·宁夏石嘴山三中高二期中)实验室回收废水中苯酚的过程如图所示。下列分析错误的是 (　　) A.“操作Ⅰ”为萃取、分液,萃取剂也可以选用CCl4 B.苯酚钠是离子化合物,在苯中的溶解度比在水中的小 C.通过“操作Ⅱ”,苯可循环使用 D.苯酚沾到皮肤上,需用NaOH溶液清洗后,再用大量水冲洗 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析:由题干流程图可知,“操作Ⅰ”是用苯萃取苯酚并分液得到苯酚的苯溶液;“操作Ⅱ”是向苯酚的苯溶液中加入NaOH溶液,将苯酚转化为苯酚钠,苯酚钠溶于水,可通过分液分离出苯;“操作Ⅲ”是向苯酚钠溶液中加入盐酸,HCl与苯酚钠反应生成苯酚和氯化钠,苯酚在水中的溶解度小,将析出晶体,过滤可得苯酚晶体,洗涤干燥即可。由于NaOH具有强腐蚀性,故苯酚沾到皮肤上,不能用NaOH溶液清洗,应该先用乙醇冲洗,再用大量水冲洗,D错误。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 6.各取1 mol下列物质(①的支链中不含环状结构)与浓溴水充分反应,消耗Br2的物质的量按①②顺序排列正确的是 (　　) ① ② A.2 mol、6 mol B.5 mol、6 mol C.4 mol、5 mol D.3 mol、6 mol 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析:1个①分子中,苯环上酚羟基邻、对位共有3个H原子,烃基不饱和度为=2,且不含环状结构,则烃基中含有两个碳碳双键或1个碳碳三键,则1 mol该物质和浓溴水完全反应消耗Br2的物质的量为(3+2)mol=5 mol;1个②分子中,苯环上酚羟基邻、对位氢原子共有5个,还含有1个碳碳双键,所以1 mol该物质和浓溴水完全反应消耗Br2的物质的量为(5+1)mol=6 mol。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 12 11 13 3 7.有机化合物分子中基团间的相互影响会导致其化学性质改变。下列各项事实不能说明上述观点的是 (　　) A.苯酚可以与H2发生加成反应,而乙醇不能 B.苯酚易与NaOH溶液反应,而乙醇不能 C.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而甲烷不能 D.苯酚可与溴水反应,而苯与溴水不反应 解析:苯酚与H2发生加成是因为含苯环,与基团的影响无关,A符合题意。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 8.A、B的结构简式如图: A　　　　　　　B (1)B物质的名称是　 　　;A、B能否与NaOH溶液反应:A　　　　　_____(填“能”或“不能”,下同),B　　。  解析:B物质的名称为对甲基苯酚;A中含有醇羟基,不能与NaOH溶液反应,B中含有酚羟基,能与NaOH溶液反应。 对甲基苯酚 不能 能 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 (2)A在浓硫酸作用下加热可得到B,其反应类型是　　　　　。  解析:A在浓硫酸作用下加热可得到B,其反应类型是消去反应。 (3)A、B各1 mol分别加入足量饱和溴水中,完全反应后消耗单质溴的物质的量分别是　 　mol、　　 mol。  解析:1 mol A中碳碳双键消耗1 mol溴,B中含有酚羟基,两个邻位碳原子上的氢原子可以发生取代反应,所以1 mol B完全反应后消耗2 mol单质溴。 消去反应 1 2 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 (4)下列关于B物质的叙述中,正确的是　　　。  A.可以发生还原反应 B.与FeCl3溶液发生显色反应 C.1 mol B最多可与2 mol H2反应 D.可与NaHCO3溶液反应 解析:B中含有苯环,能与H2加成发生还原反应,含有酚羟基,能与氯化铁溶液发生显色反应;1 mol B最多可与3 mol H2反应,不能与NaHCO3溶液反应。 AB 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 9.白藜芦醇( )广泛存在于食物(例如桑葚、花生,尤其是葡萄)中,它可能具有抗癌性。回答下列问题: (1)关于它的说法正确的是　　　。  a.可使酸性KMnO4溶液褪色 b.可与FeCl3溶液作用显紫色 c.可使溴的CCl4溶液褪色 d.可与NH4HCO3溶液作用产生气泡 e.它属于醇类 abc 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析:由白藜芦醇的结构简式知,分子中含两种官能团即酚羟基和碳碳双键,因此a、b、c正确;酚不与NH4HCO3反应,d错;分子中的—OH均连在苯环上,属于酚,不属于醇,e错。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 (2)1 mol该化合物最多消耗　　　 mol NaOH。  解析:酚羟基能与NaOH反应,故1 mol该有机化合物最多消耗3 mol NaOH。 (3)1 mol该化合物与Br2反应时,最多消耗　　mol Br2。  解析:苯环在羟基的对位及邻位上的氢原子均会与Br2发生取代反应,故1 mol该有机化合物可与5 mol Br2发生取代反应,碳碳双键会与Br2发生加成反应,则1 mol该有机化合物发生加成反应时消耗1 mol Br2,故共消耗Br2 6 mol。 3 6 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 (4)1 mol该化合物与H2加成时,最多消耗标准状况下的H2的体积为　　　　L。  解析:苯环及碳碳双键均与H2在一定条件下发生加成反应,故最多消耗7 mol H2,在标准状况下的体积为7 mol×22.4 L·mol-1=156.8 L。 156.8 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 10.含苯酚的工业废水的处理流程如图所示。 (1)设备Ⅰ中进行的操作是　　　　　　(填操作名称)。  解析:工业废水与苯进入设备Ⅰ得到苯酚的苯溶液和无苯酚废水,说明在设备Ⅰ中进行的操作是萃取和分液,苯酚的苯溶液进入设备Ⅱ。 萃取、分液 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 (2)向设备Ⅱ中加入NaOH溶液的目的是   (用化学方程式表示),由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的A的溶质是　　　 　, 由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的B的溶质是　 (填化学式)。  解析:设备Ⅱ中有苯酚的苯溶液,加入氢氧化钠溶液,苯酚与氢氧化钠反应生成苯酚钠和水;由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的A是苯酚钠溶液;向设备Ⅲ中通入足量的二氧化碳气体,苯酚钠与CO2发生反应生成苯酚和碳酸氢钠,则由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的B是碳酸氢钠溶液。 NaHCO3 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 (3)在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为 。  (4)在设备Ⅳ中,反应的化学方程式为_______________________ 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。通过　　　操作(填操作名称),可以使产物相互分离。  解析:向设备Ⅳ中加入生石灰,生石灰与水反应生成氢氧化钙,氢氧化钙与碳酸氢钠发生反应可生成CaCO3沉淀、NaOH和水,溶液与沉淀通过过滤分离。 CaO+H2O===Ca(OH)2、 Ca(OH)2+NaHCO3===CaCO3↓+NaOH+H2O 过滤 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 (5)流程图中,能循环使用的物质是　　 、　　 　、_____和 　 　。  解析:设备Ⅴ中CaCO3高温分解生成氧化钙和二氧化碳,所得二氧化碳通入设备Ⅲ,氧化钙进入设备Ⅳ。在题给流程图中,苯、氧化钙、CO2和NaOH溶液均可以循环使用。 苯　 CaO　 CO2 NaOH溶液 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 (6)为检验污水的水质,应用简单而又现象明显的方法检验某工厂排放的污水中有无苯酚,方法是__________________________________　 　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　。  解析:检验污水中有无苯酚,可利用苯酚的显色反应。取一定量污水于试管中,向试管中滴加FeCl3溶液,若溶液显紫色,则表明污水中含有苯酚;若溶液不显紫色,则污水中不含苯酚。 取一定量污水于试管中,加FeCl3溶液, 若显紫色,则污水中含苯酚;若不显紫色,则污水中不含苯酚 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 高阶思维训练 11.(2024·山西运城开学考试)化合物X是一种药物,其结构如图所示。下列说法正确的是(　　) A.X的分子式为C17H17O3 B.X不能发生氧化反应,但能与FeCl3溶液发生显色反应 C.1 mol X最多可分别与3 mol Br2、2 mol Na、1 mol NaOH发生反应 D.X与足量H2发生反应后(环数不变),生成的分子中含有5个手性碳原子 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析:X的分子式为C17H16O3,故A错误;X分子结构中含有酚羟基,能被氧气、酸性高锰酸钾等氧化剂氧化,发生氧化反应,也能与FeCl3溶液发生显色反应,故B错误;X与足量H2反应生成的物质分子中含有6个 手性碳原子,如图 (带 号为手性碳原子),故D错误。 12 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 13 3 12.己烷雌酚的一种合成路线如下,下列叙述不正确的是 (　　) A.在氢氧化钠水溶液中加热,化合物X可发生消去反应 B.Y的苯环上的二氯取代物有7种(不考虑立体异构) C.用FeCl3溶液可以鉴别化合物X和Y D.X转化为Y的反应类型为取代反应 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析:卤代烃发生消去反应的条件是在NaOH的乙醇溶液中加热,A项错误;己烷雌酚中苯环上有2种不同化学环境的氢原子,分别位于酚羟基的邻位、间位,可采用“定一移一”法,有序书写,若氯原子取代酚羟基邻位氢,则第二个氯原子有5种位置: ,若第一个 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 Cl取代酚羟基间位H,除去重复的,第二个Cl有2种位置: ,共有7种,B项正确;Y的分子结构中存在酚羟基,能与FeCl3溶液发生显色反应,而X不能,C项正确;X转化为Y的反应中,X分子中的CH3O—中的CH3—被氢原子取代,溴原子被 取代,X发生取代反应转化为Y,D项正确。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 13.(2024·广州二中模拟)某种兴奋剂的结构简式如图所示,有关该有机物的说法正确的是 (　　) A.与足量NaHCO3溶液发生反应, 1 mol该有机物最多能消耗3 mol NaHCO3 B.该有机物分子中所有的碳原子一定在同一平面上 C.与足量NaOH溶液发生反应,1 mol该有机物最多可消耗3 mol NaOH D.与足量溴水发生反应,1 mol该有机物最多可消耗5 mol Br2 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析:该有机物与NaHCO3不反应,A错误;如图所示, ,三个平面均通过碳碳单键连接,由于单键可以旋转,故该有机物分子中所有碳原子不一定在同一平面上,B错误;1 mol该有机物含3 mol酚羟基,能与3 mol NaOH反应,C正确;该有机物中苯环上与酚羟基处于邻、对位的氢原子能与溴水中的溴单质发生取代反应,碳碳双键可与Br2发生加成反应,故1 mol 该有机物最多可消耗4 mol Br2,D错误。 $$