2.2.2 烯烃的氧化与二烯烃的加成（课件PPT）-【新课程学案】2024-2025学年高中化学选择性必修3（人教版2019，浙江专版）

第2课时　烯烃的氧化与二烯烃的加成 目录 新知探究(一)——烯烃的氧化反应 新知探究(二)——二烯烃的加成反应 课时跟踪检测 2 烯烃的氧化反应 新知探究(一) 　烯烃中双键容易被氧化。其氧化反应较复杂,随烯烃的结构、氧化剂、反应条件和催化剂的不同,氧化产物不同。 (1)被酸性KMnO4溶液氧化 烯烃被酸性KMnO4溶液氧化的产物的对应关系: 烯烃被氧 化的部分 CH2== RCH== 氧化产物 CO2 RCOOH 如:RCH==CH2 RCOOH+CO2+H2O (2)被臭氧氧化 烯烃经臭氧氧化后,在Zn存在的条件下水解,可得到醛或酮。 如 和 [典例]　现有化学式为C7H14的某烯烃,它与H2加成后生成2,3⁃二甲基戊烷,它经臭氧氧化后,在Zn存在下水解得到乙醛和一种酮,据此推知该烯烃的结构简式为 (　　) A. B. C. D. √ [解析]　烯烃C7H14为单烯烃,与氢气的加成产物2,3⁃二甲基戊烷的结构简式为 ;该烯烃经臭氧氧化后,在Zn存在下水解得到乙醛和一种酮,说明该烯烃部分结构为 ,根据其与H2加成所得烷烃的结构简式可知,该烯烃为 。 题点(一)　烯烃被酸性KMnO4溶液氧化 1.(1)能否用酸性高锰酸钾溶液除去乙烷中混有的少量乙烯,原因是　 。  (2)分子式为C5H10的某烯烃与酸性KMnO4溶液反应后,经检测其产物为CO2、H2O和 ,试推测该烯烃的结构简式为 　　　　　　 。  [题点多维训练] 不能。乙烯被酸性KMnO4溶液氧化生成CO2,产生新的杂质 2.烯烃容易被酸性高锰酸钾溶液氧化,已知(CH3)2C CHCH3能被酸性高锰酸钾溶液氧化为 和CH3COOH。某烃的分子式为C11H20,1 mol该烃在催化剂的作用下可以消耗2 mol H2,用酸性高锰酸钾溶液氧化,得到HOOC—CH2CH2—COOH、 和 的混合物,则该烃的结构简式是 　 。  解析:1 mol烃C11H20在催化剂的作用下可以消耗2 mol H2,可知其含2 mol碳碳双键,用酸性高锰酸钾溶液氧化,得到HOOC—CH2CH2—COOH、 和 的混合物,结合已知信息可知,产物中的羧基碳与羰基碳在反应物中原为双键碳原子,则可得该烃的结构简式为 。 题点(二)　烯烃被O3氧化 3.已知烯烃经臭氧氧化后,在Zn存在的条件下水解,可得醛或酮。如: +R2—CHO,现有化学式为C8H16的烯烃,它经臭氧氧化后,在Zn存在下水解只生成一种有机化合物。符合该条件的结构(不考虑立体异构)共有(　　) A.2种　　 B.3种　　 C.4种　　 D.5种 √ 解析:C8H16的烯烃,它经臭氧氧化后,在Zn存在下水解只生成一种有机化合物,说明该烯烃的结构关于碳碳双键对称,符合该条件的结构有CH3CH2CH2CH==CHCH2CH2CH3、 、 ,共3种。 4.分子式为C6H10的烃经过臭氧氧化后,在Zn存在下水解生成 ,则该烃的结构简式为 或 。  二烯烃的加成反应 新知探究(二) 1.二烯烃的加成 二烯烃是分子中含有 碳碳双键的烯烃。链状二烯烃的通式为________。常见的二烯烃有1,3⁃丁二烯,其结构简式为 。 ①1∶1加成的两种方式 两个 CnH2n-2 CH2==CH—CH==CH2 ②二烯烃的全加成 CH2 CH—CH CH2+2Cl2―→ 。 ③乙烯与1,3⁃丁二烯发生的双烯烃加成反应 　　 [微点拨]　1,3⁃丁二烯的1,2⁃加成和1,4⁃加成是竞争反应,到底哪一种加成产物占优势取决于反应条件。 CH2Cl—CHCl—CHCl—CH2Cl 2.各类烯烃的加聚反应 (1)单烯烃的加聚:n 。 (2)二烯烃的加聚:nCH2==CH—CH==CH2 (3)多种烯烃的加聚:nCH2 CH2+nCH2==CH—CH3 或 。 。 题点(一)　二烯烃的加成反应 1.(2024·重庆八中月考)β⁃月桂烯的结构为 。下列关于β⁃月桂烯的说法不正确的是(　　) A.分子式为C10H16 B.一定条件下可发生氧化、取代、加聚反应 C.与其互为同分异构体的有机物 可命名为4⁃甲基⁃2⁃乙基⁃1,3,5⁃庚三烯 D.与等物质的量的Br2发生加成反应的产物理论上有3种(不考虑立体异构) [题点多维训练] √ 解析:由β⁃月桂烯的结构可知其分子式为C10H16,A正确;β⁃月桂烯分子中含碳碳双键,能发生氧化反应和加聚反应,含有烷基,能发生取代反应,B正确; 的主链含7个碳原子,从右向左编号,其系统命名为4⁃甲基⁃2⁃乙基⁃1,3,5⁃庚三烯,C正确;该分子中存在3个碳碳双键,可分别与等物质的量的Br2发生加成反应,共轭双键还能与Br2发生1,4⁃加成,则与等物质的量的Br2发生加成反应的产物有4种,D错误。 2.已知共轭二烯烃可以发生1,2⁃加成及1,4⁃加成。据此推测,2⁃甲基⁃1,3⁃丁二烯与Br2加成时不可能得到 (　　) A. 　　 B. C. D. √ 题点(二)　烯烃的加聚反应 3.(2024·广东部分学校联考)乙烯、丙烯和1,3⁃丁二烯是常见的合成高分子的基础原料,由此三种有机物合成的高分子可能为(　　) A. B. C. D. √ 4.写出下列物质发生加聚反应所得产物的结构简式。 ①1,2⁃二氯乙烯:　　　　　　。  ②丙烯:　　　　　　。  ③2⁃甲基⁃1,3⁃丁二烯:　　　　　　　　　　。  ④丙烯与 按1∶1加聚反应: 。 或 课时跟踪检测 14 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 13 √ 12 1.烯烃经臭氧氧化,并经锌和水处理可得到醛或酮。 例如: 。下列烯烃经臭氧氧化,并经锌和水处理,完全反应后生成的产物多于一种的是(　　) A. 　　　 　　　　 B. C. D. √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 2.已知某些烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化生成羧酸和酮,例如:CH3CH ==C(CH3)2 CH3COOH+CH3COCH3(丙酮)。现有分子式为C8H16的某烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化后生成正丁酸(CH3CH2CH2COOH)和2⁃丁酮(CH3COCH2CH3),则该烯烃的结构简式为(　　) A. B. C. D. √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 3.烯烃在一定条件下发生氧化反应时,C==C发生断裂,如RCH CHR‘ 可氧化成RCHO和R'CHO。1 mol下列烯烃分别被氧化后,可能生成 1 mol乙醛的是(　　) A.CH3CH==CHCH2CH3 B.CH2==CH(CH2)3CH3 C.CH3CH==CH—CH CHCH3 D. 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 解析:1 mol CH3CH CHCH2CH3氧化后生成1 mol CH3CHO和 1 mol CH3CH2CHO,A符合题意。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 解析:由题意可知,碳碳双键可被氧化断裂,生成醛或酮。烯烃C4H8的结构有三种:CH2 CHCH2CH3、CH3CH==CHCH3、CH2==C(CH3)2,氧化后得到的产物分别有2种(HCHO和CH3CH2CHO)、1种(CH3CHO)、2种(HCHO和 ),所以氧化产物共有4种。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 5.从柑橘中炼制萜二烯( ),下列有关它的推测,不正确的是(　　) A.分子式为C10H16 B.常温下为液态,难溶于水 C.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.1 mol 萜二烯能与HBr发生1,4⁃加成 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 解析:共轭二烯烃( )才可以发生1,4⁃加成,该有机物不能发生1,4⁃加成,D错误。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 6.豪猪烯形状宛如伏地伸刺的动物,其键线式如图。下列有关豪猪烯的说法正确的是 (　　) A.豪猪烯与乙烯互为同系物 B.豪猪烯分子中所有的碳原子可能在同一平面内 C.豪猪烯的分子式为C14H16 D.1 mol豪猪烯能与6 mol H2发生加成反应 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 解析:豪猪烯与乙烯结构不相似,分子组成上不相差若干个CH2原子团,不互为同系物,A错误;分子中含有类似甲烷中碳原子的空间结构,所有碳原子不可能共平面,B错误;由键线式可知,豪猪烯的分子式为C14H14,C错误;1 mol豪猪烯含有6 mol ,能与6 mol H2发生加成反应,D正确。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 12 11 13 14 3 7.某烃的结构用键线式可表示为 ,则该烃与Br2加成时(物质的量之比为1∶1)所得产物有(不考虑立体异构)(　　) A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 解析:该烃可以发生1,2⁃加成得到3种产物,1,4⁃加成得到2种产物,共5种产物,C正确。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 8.现有两种烯烃:CH2 ==CH2和 。它们的混合物进行聚合反应,则聚合反应的产物中含有如下四种物质中的(　　) ① 　 ② ③ ④ A.①④　　 B.③　　 C.②　　 D.①②④ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 解析:当两种烯烃混合后,一定会有两种烯烃自身的加聚反应,同时也有两种烯烃共同发生加聚反应。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 9.(2024·广西柳州高级中学高二期中)已知 ,实验室合成 ,可以选择下列哪组原料(　　) A.1⁃丁烯和2⁃乙基⁃1,3⁃丁二烯 B.1⁃丁烯和2⁃甲基⁃1,3⁃丁二烯 C.2⁃丁烯和2⁃乙基⁃1,3⁃丁二烯 D.乙烯和2⁃甲基⁃1,3⁃丁二烯 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 解析:根据已知信息可知1⁃丁烯和2⁃乙基⁃1,3⁃丁二烯加成可得到 ,A项符合题意。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 10.分子中存在单双键交替出现的结构称为共轭结构,含共轭结构的多烯烃称为共轭烯烃。完成下列填空: (1)下列物质中含有共轭结构的是　　(填字母)。  a.CH3CH2CH CH2　b. 　c. b 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 (2)共轭二烯烃及其衍生物可以与含碳碳不饱和键的化合物进行如下反应。例如: ①上述反应属于　　　　　　(填反应类型)。  ②请根据信息,要制得相应产物,在空格中画出所需物质的键线式。 原料1 原料2 产物     加成反应 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 11.烯烃通过臭氧氧化并经锌和水处理得到醛或酮,例如: + ,1 mol某烃A通过臭氧氧化并经锌和水处理后只得到 和 各1 mol。 (1)观察题中给出的反应可知,烃分子中每有一个双键,则产物中会有　个羰基( ),产物与烃分子中原子个数相等的元素有_______　　　　 (填名称)。  2 碳和氢 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 (2)A分子中有　个双键,A的分子式是　　　。  (3)已知 可以简写为 ,其中线表示化学键,线的端点、折点或交点表示碳原子,碳原子剩余的价键用氢原子补足。写出A所有可能的结构简式:　　　　　　　　　　　　　。  2 C8H12 12 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 13 14 3 高阶思维训练 12.化合物丙是一种医药中间体,可以通过如图转化制得。下列说法错误的是(　　) A.丙的分子式为C10H14O2 B.甲与Br2发生加成反应的产物只有2种(不考虑立体异构) C.乙的同分异构体中可能含有3种官能团 D.甲、丙均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 解析:由丙的结构可知,丙的分子式为C10H14O2,故A正确;1 mol甲与1 mol Br2发生1,2⁃加成的产物是 ,发生1,4⁃加成的产物是 ,与2 mol Br2发生加成反应的产物是 ,共3种,故B错误; 与乙互为同分异构体,含有醛基、碳碳双键、羟基,共3种官能团,故C正确;甲、丙结构中均含有碳碳双键,均能被酸性高锰酸钾溶液氧化,使酸性高锰酸钾溶液褪色,故D正确。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 13.己二烯一定条件下可发生闭环反应。下列说法错误的是 (　　) A.X分子中σ键与π键的个数比为15∶2 B.Y、Z互为对映异构体 C.X被酸性KMnO4溶液氧化生成HOOC—COOH和CH3COOH D.一定条件下X与乙烯反应生成的六元环状化合物中不含手性碳原子 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 解析:单键由1个σ键组成,双键由1个σ键与1个π键组成,X分子中σ键与π键的个数比为15∶2,A正确;互为镜像关系的立体异构体,称为对映异构体,Y、Z互为对映异构体,B正确;碳碳双键能被酸性KMnO4溶液氧化,X被酸性KMnO4溶液氧化生成HOOC—COOH和CH3COOH,C正确;一定条件下X与乙烯反应生成的六元环状化合物是 ,连接四种不同基团的碳原子为手性碳原子, 中标记* 的碳原子为手性碳原子,D错误。 10 1 2 4 5 6 7 8 9 11 12 13 14 3 14.(2024·江苏镇江高二期末)金刚烷可用于抗病毒、抗肿瘤等特效药物的合成。工业上用环戊二烯合成金刚烷的流程如图所示: 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 下列说法不正确的是(　　) A.环戊二烯所有的碳原子共平面 B.反应①属于加成反应 C.二聚环戊二烯的分子式为C10H10 D.四氢二聚环戊二烯与金刚烷互为同分异构体 解析:二聚环戊二烯的分子式应为C10H12,C错误。 √ 4.烯烃在一定条件下发生氧化反应,碳碳双键断裂,如:R1CH==CHR2被氧化为和;被氧化为和,由此推断分子式为C4H8的烯烃的氧化产物有 (　　) A.2种　　 B.3种　　 C.4种　　 D.6种 $$