2.2.1 烯烃的结构、性质和立体异构（课件PPT）-【新课程学案】2024-2025学年高中化学选择性必修3（人教版2019，浙江专版）

第二节 烯烃　炔烃 学习目标 重点难点 1.认识烯烃、炔烃的组成和结构特点,能够列举烯烃、炔烃的典型代表物的主要物理性质。 2.能描述和分析烯烃、炔烃的典型代表物的重要反应,能书写相应的化学方程式,了解加成反应和烯烃、炔烃组成结构特点的关系。 3.了解乙炔的实验室制法及性质探究。 重点 烯烃和炔烃的结构与性质的关系。 难点 烯烃的立体异构。 第1课时　烯烃的结构、性质和立体异构 目录 新知探究(一)——烯烃的结构与性质 新知探究(二)——烯烃的立体异构 课时跟踪检测 4 烯烃的结构与性质 新知探究(一) 1.烯烃的结构 (1)烯烃的官能团是 ,只含一个碳碳双键(单烯烃)时,其通式为 (n≥2)。 (2)乙烯的分子结构 分子结构 碳原子杂化方式 空间结构 ______ 平面形,分子中的所有原子都处于同一平面内 CnH2n sp2 (3)烯烃的结构 共价键 碳碳双键两端的碳原子采取 杂化;其余具有四个单键的碳原子采取 杂化。烯烃中的共价键既有σ键,又有 键 空间结构 碳碳双键两端的碳原子以及与之相连的四个原子一定在 ___________ sp2 sp3 π 同一平面内 2.烯烃的命名 烯烃的命名与烷烃的命名相似,即遵循“最长、最多、最近、最简、最小”原则。但不同点是主链必须含有 ,编号时起始点必须离 最近,写名称时必须标明 的位置。 如 的名称为 碳碳双键 碳碳双键 官能团 3.烯烃的物理性质 (1)乙烯:纯净的乙烯为 、 的气体, 溶于水,密度比空气的略 。 (2)烯烃:烯烃物理性质的递变规律与烷烃的相似。 ①烯烃的沸点随分子中碳原子数的递增而逐渐 ,状态由气态(常温下,碳原子数≤4时)到液态、固态。 ②烯烃均难溶于水,液态烯烃的密度均比水小。 无色 稍有气味 难 小 升高 4.烯烃的化学性质 (1)氧化反应 ①烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色,常用于 的检验。 ②可燃性:单烯烃燃烧的通式为 。 CnH2n+O2 nCO2+nH2O (2)加成反应 烯烃可与X2、HX(X表示卤素原子)、H2、H2O等在一定条件下发生加成反应。仿照乙烯写出丙烯与Br2、HCl、H2O反应的化学方程式: [微点拨]　不对称烯烃与不对称化合物加成时可能得到两种产物。 。 CH3CH==CH2+Br2―→ 、 CH3CH==CH2+HCl CH3CH2CH2Cl 或CH3CHClCH3 CH3CH==CH2+H2O 或CH3CH2CH2OH 、 (3)加聚反应 含有碳碳双键官能团的有机化合物在一定条件下能发生类似乙烯的加聚反应,试写出以下有机物发生加聚反应的化学方程式: ① ; ②nCH2 CHCH3 ; ―→ ③ 应用化学 口罩为生活用品,制作口罩的熔喷布可由丙烯通过加聚反应制得。 1.丙烯中碳原子的杂化类型是什么?所有原子是否共面? 提示:丙烯中碳原子的杂化类型是sp2、sp3。因为存在饱和碳原子,所有原子不可能全部共面。 2.写出丙烯制备熔喷布的化学方程式。 提示:nCH3—CH==CH2 1.(2024·上海向明中学高二期中)下列有关烯烃的说法中,正确的是 (　　) A.烯烃分子中所有的碳原子均采取sp2杂化 B.烯烃只能发生加成反应,不能发生取代反应 C.分子式是C4H8的烃分子中一定含有碳碳双键 D.烯烃既能使溴水褪色,又能使酸性KMnO4溶液褪色 [题点多维训练] √ 解析:烯烃分子中双键碳原子采取sp2杂化,含饱和碳原子的烯烃分子中饱和碳原子采取sp3杂化,A错误;CH3CH==CH2等烯烃含有饱和碳原子且饱和碳原子上连有氢原子,在一定条件下可以与气态卤素单质发生取代反应,B错误;分子式是C4H8的烃可以是 、 ,二者均不含碳碳双键,C错误;烯烃含有碳碳双键,能与溴发生加成反应使溴水褪色,与酸性KMnO4溶液发生氧化反应使其褪色,D正确。 2.下列关于化合物 、 (y)、 (z)的说法正确的是(　　) A.x的名称是5⁃乙基⁃1,3,5⁃三己烯 B.1 mol y最多可以和3 mol H2发生加成反应 C.z中的所有碳原子均处于同一平面 D.x、y、z均可与酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液反应 √ 解析:A项,x的名称为2⁃乙基⁃1,3,5⁃己三烯,错误;B项,1 mol y最多与2 mol H2发生加成反应,错误;C项,z中有多个饱和碳原子不可能共面,错误。 3.(2024·佳木斯高二期中)四氯乙烯( )是一种衣物干洗剂,聚四氟乙烯( )是家用不粘锅内侧涂层的主要成分,下列说法正确的是(　　) A.它们都能发生加成反应,都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.它们的分子中C原子的杂化类型均为sp2杂化 C.四氯乙烯对油脂有较好的溶解作用,聚四氟乙烯的化学性质比较活泼 D.四氟乙烯生成聚四氟乙烯的反应属于加聚反应 √ 解析:四氯乙烯分子中含有不饱和的碳碳双键,能够被酸性高锰酸钾溶液氧化而使溶液褪色,而聚四氟乙烯分子中不含有不饱和的碳碳双键,不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,因此不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,A错误。四氯乙烯分子中C原子采用sp2杂化;而聚四氟乙烯分子中C原子都是饱和C原子,采用sp3杂化,B错误。四氯乙烯是一种衣物干洗剂,能溶解油脂;聚四氟乙烯只含饱和碳原子,且氟原子和碳原子之间的键较强,性质较稳定,C错误。 4.写出下列化学方程式。 (1)2⁃甲基丙烯与溴水反应:　 。  (2)2⁃丁烯与HCl反应:_________________________________ 。  +Br2―→ CH3—CH==CH—CH3+HCl (3)异丁烯加聚反应:　 。  (4)1⁃丁烯与H2O反应: 　 。  CH2==CHCH2CH3+H2O 或 烯烃的立体异构 新知探究(二) 1.烯烃的立体异构 (1)顺反异构现象 ①定义:通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间 不同,产生顺反异构现象。 排列方式 ②分类 两个相同的原子或原子团位于双键同一侧的称为 结构,两个相同的原子或原子团位于双键两侧的称为 结构,例如顺⁃2⁃丁烯 和反⁃2⁃丁烯的结构简式分别是 。 顺式 反式 ③产生顺反异构体的条件 a.具有碳碳双键; b.组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。 (2)性质特点 顺反异构体的化学性质 ,物理性质有一定的 。 基本相同 差异 2.官能团异构 单烯烃与等碳的环烷烃互为同分异构体。如丁烯与环丁烷( )或甲基环丙烷( )互为同分异构体。 3.实例分析 书写烯烃的同分异构体时,先写碳架异构,再写碳碳双键的位置异构,最后考虑顺反异构。 ①如烯烃C4H8的同分异构体,若不考虑顺反异构有3种,其结构简式为 、 、 。 若考虑顺反异构则有4种。 ②符合C4H8的环状烃有2种,其结构简式为 。 CH2==CHCH2CH3 CH3—CH==CH—CH3 、 1.下列物质中不能形成顺反异构体的是 (　　) A.2⁃丁烯　　　　　　 B.2,3⁃二氯⁃2⁃丁烯 C.2⁃甲基⁃2⁃丁烯 D.1,2⁃二溴乙烯 解析:2⁃甲基⁃2⁃丁烯的结构为 ,双键碳链有相同的—CH3,不能形成顺反异构体,C符合题意。 [题点多维训练] √ 2.分子式为C3H5Cl的链状同分异构体(含立体异构)有 (　　) A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 解析:C3H5Cl的链状同分异构体有CH2==CHCH2Cl(不存在顺反异构体)、CH3CH==CH—Cl(存在顺反异构体)、 (不存在顺反异构体),故C3H5Cl的链状同分异构体共有4种。 √ 3.(1)写出戊烯的所有烯烃类的同分异构体的结构简式(不包括顺反异构)。 CH2==CH—CH2—CH2—CH3、CH3—CH==CH—CH2—CH3、 、 、 (2)上述戊烯的同分异构体中具有顺反异构的是　 　　　　　　　　　,请写出其顺式结构和反式结构:　  CH3—CH==CH—CH2—CH3 顺式结构为 ,反式结构为 。 课时跟踪检测 14 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 13 √ 12 1.丙烯是一种常见的有机化合物。下列有关丙烯的化学用语中,不正确的是 (　　) A.实验式:CH2 B.结构简式:CH2==CHCH3 C.球棍模型: D.聚合物的结构简式: 解析:聚丙烯的结构简式为 。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 2.根据乙烯推测2⁃丁烯的结构或性质,下列说法正确的是 (　　) A.分子中四个碳原子在同一直线上 B.分子中所有原子都在同一平面上 C.与HCl发生加成反应只生成一种产物 D.不能发生加聚反应 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 解析:由乙烯分子的空间结构可知,2⁃丁烯分子中的四个碳原子不可能在同一直线上,A错误;2⁃丁烯分子中存在甲基,所有原子不可能在同一平面上,B错误;2⁃丁烯中含有碳碳双键,可以发生加聚反应,D错误。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 3.(2024·上海华东师大二附中期末)如图是用球棍模型表示的某有机反应的过程。下列关于该反应的叙述正确的是 (　　) ①该反应是加成反应 ②该反应是取代反应 ③该反应可能是乙烯和氢气的加成反应 ④该反应可能是乙烯和氯气的加成反应 ⑤反应产物可能有同分异构体 A.①③⑤　　　 B.①④⑤ C.①③④ D.①②⑤ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 解析:由题图可知,该反应可能是乙烯和Br2或Cl2等发生加成反应生成卤代烃,生成物只有一种,该反应不可能是取代反应,①正确,②错误,④正确;由题图可知,该反应不可能是乙烯和氢气的加成反应,③错误;若题图表示的是乙烯与Cl2的加成反应,产物为1,2⁃二氯乙烷,其与1,1⁃二氯乙烷互为同分异构体,⑤正确。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 4.下列有关异丁烯[CH2 C(CH3)2]的说法错误的是(　　) A.聚异丁烯的结构简式可以表示为 B.异丁烯与环丁烷互为同分异构体 C.异丁烯的沸点比1⁃丁烯的沸点低 D.异丁烯的系统命名为2⁃甲基⁃1⁃丙烯 解析:聚异丁烯的结构简式为 ,A错误。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 5.下列关于有机物 的叙述正确的是(　　) A.它的名称是2,4⁃二甲基⁃4⁃戊烯 B.由它形成的高聚物的链节主链上有5个碳原子 C.它与HCl的加成产物可能有两种 D.该有机物存在顺反异构体 解析:A项,正确的名称为2,4⁃二甲基⁃1⁃戊烯,错误;B项,链节主链上有2个碳原子,错误;D项,不存在顺反异构体,错误。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 6.1 mol某气态烃能与1 mol氯化氢发生加成反应,加成后的产物又可与7 mol氯气发生完全的取代反应,则该烃的结构简式为 (　　) A.CH2==CH2 B.CH3CH==CH2 C.CH3CH2CH==CH2 D.CH3CH2CH2CH==CH2 解析:根据题意该气态烃含有一个 且含有6个氢原子即C3H6,B正确。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 12 11 13 14 3 7.(2024·青岛高二期中)已知 与 是互为“顺反异构”的同分异构体,有机化合物C4H8是生活中的重要物质,下列关于C4H8的说法错误的是(　　) A.C4H8可能是烯烃 B.C4H8中属于烯烃的同分异构体有4种(含顺反异构) C.C4H8中属于烯烃的顺反异构体有2种 D.核磁共振氢谱有2组吸收峰的烯烃结构一定是 1 2 4 5 6 7 8 9 10 12 11 13 14 3 解析:核磁共振氢谱有2组峰的烯烃结构也可能是CH3—CH=== CHCH3,D错误。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 8.已知有机化合物 可简写为 。降冰片烯的分子结构可表示为 ,则降冰片烯不具有的性质为 (　　) A.易溶于水 B.能发生氧化反应 C.能发生加成反应 D.能发生取代反应 解析:降冰片烯是烃,难溶于水。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 9.现有下列有机化合物,请按要求填空: A.CH3CH==CHCH3 B. C. D.CH2==CH2　 E. (1)写出C的名称:　 　　　　　(用系统命名法)。  2⁃甲基⁃2⁃丁烯 (2)与CH3CH3互为同系物的是　　(填字母,下同),以上互为同分异构体的是　　。  B CE 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 (3)写出A的顺式异构体的结构简式:　 。 (4)写出C与H2O发生加成反应的产物的结构简式: 　　　　　　　　　 　　。  (或 ) 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 (5)写出A与HCl反应的化学方程式: 　 。  (6)写出C发生聚合反应的化学方程式: 　 。 CH3CH==CHCH3+HCl n 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 10.(1)相对分子质量为70的烯烃的分子式为　　　　;若该烯烃与足量的H2加成后能生成含3个甲基的烷烃,则该烯烃可能的结构简式有 　 。  C5H10 、 、 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 (2)有机物A的结构简式为 。若A是单烯烃与氢气加成后的产物,若不考虑立体异构,则该单烯烃可能有______　　　　种结构;若考虑顺反异构,则该烯烃可能有　　种结构。  5 7 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 11.有下列三种信息素:A. ,B. ,C.CH3(CH2)2CH ==CH—CH==CH(CH2)8CH3。 回答下列问题: (1)下列说法正确的是　　(填字母)。  a.信息素A、B互为同系物 b.以上三种信息素均能使溴的四氯化碳溶液褪色 c.信息素A、B互为同分异构体 d.1 mol信息素C与1 mol Br2加成产物只有一种 ab 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 (2)烯烃D是信息素A的一种同分异构体,D与足量氢气加成得到烷烃E,E的一氯代物只有2种(不考虑立体异构),则E的结构简式为 　　　　　　　　　。  1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 (3)写出信息素B与溴水发生反应的化学方程式: 　　　　　　　　　 　　　　　　　　　。  (4)1 mol C与足量溴水反应可消耗Br2　　　mol。  +Br2 ―→ 2 12 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 13 14 3 高阶思维训练 12.科学家提出由WO3催化乙烯和2⁃丁烯合成丙烯的反应历程如图(所有碳原子满足最外层8电子结构)。下列说法不正确的是(　　) 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 A.乙烯、丙烯和2⁃丁烯互为同系物 B.乙烯、丙烯和2⁃丁烯的沸点依次升高 C.Ⅲ→Ⅳ中加入的2⁃丁烯存在顺反异构体 D.碳、钨(W)原子间的化学键在Ⅲ→Ⅳ→Ⅰ的过程中未发生断裂 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 解析:乙烯、丙烯和2⁃丁烯结构相似,组成上相差若干个CH2原子团,互为同系物,A正确;乙烯、丙烯和2⁃丁烯都属于烯烃,随着碳原子个数增加,沸点依次升高,故B正确;2⁃丁烯具有顺式( )和反式( )结构,故C正确;由示意图可知,Ⅲ→Ⅳ、Ⅳ→Ⅰ的过程中,碳、钨(W)原子间的化学键均发生了断裂,故D错误。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 13.泽维尔证实了光可诱发下列变化: 这一事实可用于解释人眼的夜视功能 和叶绿素在光合作用中极高的光能利用率。 下列说法错误的是(　　) A.X和Y互为同分异构体 B.X和Y中所有原子都可能共面 C.利用溴水可以区分X和Y D.X和Y都可以发生加聚反应 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 解析:X、Y中的苯环平面与 平面可能共平面,B正确;X、Y均含 ,均与溴水反应使溴水褪色,C错误。 10 1 2 4 5 6 7 8 9 11 12 13 14 3 14.2022年诺贝尔奖授予开创“点击化学”和“生物正交化学”的科学家,经典实例是硫醇与烯烃反应形成硫碳键[已知:Z的相对分子质量小于10 000,—R、—R1(代表烃基)]。下列叙述错误的是 (　　) A.上述反应属于加聚反应 B.Y能使溴水褪色 C.Z中的S原子是sp3杂化 D.X属于有机物 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 解析:X断裂硫氢键,Y分子断裂双键中一个键,生成Z,发生加成反应,A错误;Y含碳碳双键,能与溴发生加成反应,从而使溴水褪色,B正确;Z中的S原子有2个σ键,还有2对未成键电子,因此S原子是sp3杂化,C正确;X含—SH(巯基)类似羟基,同时含有烃基,属于有机物,D正确。 $$