内容正文:
烃
第二章
第一节
烷烃
学习目标 重点难点
1.认识烷烃的组成和结构特点及其性质,认识烷烃的取代反应的特点和规律。
2.了解烷烃在日常生活中的重要应用。 重点 依据甲烷的结构和性质认识烷烃的结构和性质。
难点 烷烃的系统命名法。
第1课时 烷烃的结构和性质
目录
新知探究(一)——烷烃的结构
新知探究(二)——烷烃的性质
课时跟踪检测
5
烷烃的结构
新知探究(一)
1.烷烃的结构探究
请根据图中所示烷烃的分子结构,写出相应的结构简式和分子式,并分析它们在组成和结构上的相似点。
名称 结构简式 分子式 碳原子的
杂化方式 分子中共
价键的类型
甲烷 CH4 CH4 sp3 σ键
乙烷 _________ _______ _____ _____
丙烷 _____________ _______ _____ _____
正丁烷 _________________ _______ _____ _____
正戊烷 _______________ _______ _____ _____
CH3CH3
C2H6
sp3
σ键
CH3CH2CH3
C3H8
sp3
σ键
CH3CH2CH2CH3
C4H10
sp3
σ键
CH3(CH2)3CH3
C5H12
sp3
σ键
2.烷烃的结构特点
杂化方式 烷烃的结构与甲烷的相似,其分子中的碳原子都采取 杂化,以伸向四面体4个顶点方向的sp3杂化轨道与其他 或_______结合,形成σ键
空间结构 以碳原子为中心形成若干四面体空间结构,碳链呈锯齿状排列
键的类型 烷烃分子中的共价键全部是单键(C—C、C—H)
sp3
碳原子
氢原子
3.同系物
结构 、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。甲烷、乙烷和丙烷互称为同系物。链状烷烃的通式为________。
相似
CnH2n+2
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)烷烃的碳原子均采取sp3杂化( )
(2)分子通式为CnH2n+2的烃一定是烷烃( )
(3)烷烃分子中的所有原子不可能共平面( )
(4)丙烷分子中所有碳原子在一条直线上( )
(5)烷烃分子中的键角一般为109°28',分子中可能含π键( )
[题点多维训练]
√
√
√
×
×
2.(2024·山东济宁月考)下列物质中,与甲烷互为同系物的是 ( )
A.CH3—CH2—CH3
B.CH3—CH==CH2
C.CH≡C—CH3
D.
√
3.写出下列烃的分子式。
(1)己烷 ,含氢原子个数为16的链状烷烃为 ,环状烷烃为 。
(2)含11个碳原子的链状烷烃 。
(3)含碳质量分数最小的烷烃为 。
C6H14
C7H16
C8H16
C11H24
CH4
烷烃的性质
新知探究(二)
1.甲烷的性质
(1)物理性质
纯净的甲烷是 、 的气体, 溶于水,密度比空气的小。
(2)化学性质
甲烷的化学性质比较 ,常温下不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,也不与强酸、强碱及溴的CCl4溶液反应。甲烷的主要化学性质表现为能在空气中燃烧(可燃性)和能在光照下与氯气发生 反应。
无色
无臭
难
稳定
取代
2.烷烃的性质
根据甲烷的性质推测烷烃的性质
(1)物理性质递变性
物理性质 递变规律
状态 烷烃常温下的存在状态随碳原子数的增加由气态→液态→固态
C1~C4 态,C5~C16 态
[新戊烷C(CH3)4在常温常压下是气态],C17以上为 态
气
液
固
熔、沸点 ①随碳原子数的增加,即烷烃的相对分子质量越大,烷烃的熔、沸点______
②碳原子数相同(相对分子质量相同),支链越多,熔、沸点越低
密度 随碳原子数的增多而逐渐增大,但都 水的密度
溶解性 烷烃都难溶于水,易溶于有机溶剂
升高
小于
续表
(2)化学性质
①稳定性
常温下烷烃的化学性质比较稳定,与强酸、强碱、强氧化剂、溴的CCl4溶液等都不发生反应。
②可燃性
烷烃均具有可燃性,写出汽油的成分——辛烷(C8H18)完全燃烧的化学方程式为 。
2C8H18+25O2 16CO2+18H2O
③取代反应
烷烃可与卤素单质在光照条件下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。如乙烷与氯气反应生成一氯乙烷的化学方程式为
。
乙烷与Cl2在光照下反应可生成的有机产物有几种(写结构简式)。
CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl
CH3CH2Cl、CH3CHCl2、CH2ClCH2Cl、CH3CCl3、CH2ClCHCl2、
CH2ClCCl3、CHCl2CHCl2、CHCl2CCl3、CCl3CCl3
。
应用化学
烷烃是一类最基础的有机化合物,在我们生活中扮演着重要的角色。烷烃的化学性质比较稳定,与强酸、强碱或酸性KMnO4等强氧化剂不反应。但在一定条件下会发生取代反应。某兴趣小组以甲烷为例探究烷烃的取代反应,其装置如下
1.该实验现象如何?如何书写该反应的化学方程式?
提示:现象:A装置,试管内气体颜色逐渐变浅,试管壁有油状液滴,试管中有少量白雾,且试管内水面上升,水槽内有固体析出;B装置,无明显现象。
化学方程式:
CH4+Cl2 CH3Cl(一氯甲烷)+HCl
CH3Cl+Cl2 CH2Cl2(二氯甲烷)+HCl
CH2Cl2+Cl2 CHCl3(三氯甲烷)+HCl
CHCl3+Cl2 CCl4(四氯甲烷)+HCl
2.如下两个反应均可得到氯乙烷。
CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl,CH2==CH2+HCl CH3CH2Cl,你认为采取哪一种方法好?
提示:采取第二种方法好。因为这种方法无副反应,产物较纯。
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)烷烃与所有氧化剂均不发生氧化反应( )
(2)所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应( )
(3)在光照下,乙烷通入溴水中,可使溴水褪色( )
(4)1 mol丙烷与氯气发生取代反应,最多能消耗Cl2的物质的量为8 mol ( )
(5)戊烷的三种同分异构体中,沸点最低的是新戊烷( )
(6)乙烷、丙烷、正丁烷的熔沸点依次降低( )
[题点多维训练]
×
√
×
√
√
×
√
2.下列关于烷烃性质的叙述中,不正确的是 ( )
A.烷烃同系物的熔沸点随分子内碳原子数的增多逐渐升高,常温下的状态由气态递变到液态,再递变到固态
B.烷烃同系物的密度随分子内碳原子数的增多而逐渐增大,从比水轻递变到比水重
C.烷烃跟卤素单质在光照下能发生取代反应
D.烷烃同系物都不能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色
解析:烷烃的密度比水的小,B错误。
√
3.液化气的主要成分之一是丙烷,下列有关丙烷的叙述不正确的是 ( )
A.丙烷是链状烷烃,但分子中碳原子不在同一直线上
B.在光照条件下能够与Cl2发生取代反应
C.丙烷比其同分异构体丁烷易液化
D.1 mol丙烷完全燃烧消耗5 mol O2
解析:丙烷分子中碳原子均为饱和碳原子,3个碳原子不在同一直线上,A正确;丙烷在光照条件下能与Cl2发生取代反应,B正确;丙烷与丁烷互为同系物,C错误;1 mol丙烷(C3H8)完全燃烧消耗O2的物质的量为mol=5 mol,D正确。
4.异辛烷是优良的发动机燃料,其结构简式如图所示。下列说法正确的是 ( )
A.异辛烷分子中碳原子的杂化方式有2种
B.异辛烷的沸点高于正辛烷
C.异辛烷的一氯代物有4种(不考虑立体异构)
D.异辛烷易溶于水
√
解析:异辛烷分子中的碳原子都是饱和碳原子,杂化方式为sp3,A错误;异辛烷和正辛烷互为同分异构体,一般情况下,同种烷烃的不同异构体的支链越多,沸点越低,故沸点:异辛烷<正辛烷,B错误;由异辛烷的结构简式可知,分子中含有4种不同化学环境的氢原子,其一氯代物有4种,C正确;异辛烷为烷烃,难溶于水,D错误。
5.有A、B、C三种烃,已知:
①B完全燃烧的产物n(CO2)∶n(H2O)=2∶3;
②C为饱和链烃,通常状况下呈气态,其二氯代物有三种;
③A是B分子中的氢原子全部被甲基取代后的产物;A遇Br2的CCl4溶液不褪色,其一氯代物只有一种。
请回答下列问题:
(1)B的最简式为 ,分子式为 ,其二溴代物有 种。
解析:由B的燃烧产物可推出B中n(C)∶n(H)=1∶3,B的最简式为CH3,B的分子式只能是C2H6,B为乙烷,其二溴代物有两种。
CH3
C2H6
2
(2)C的三种二氯代物的结构简式分别为 、
、 。
解析:由②可推断C应为异丁烷,在饱和气态链烃中只有异丁烷的二氯代物有三种。
(3)A的结构简式为 。
课时跟踪检测
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1.下列有关烷烃的叙述中,正确的是 ( )
A.常温常压下,所有烷烃都为气体
B.烷烃在空气中都能燃烧,但不一定产生淡蓝色火焰
C.在一定条件下,烷烃能与氯气、溴水等发生取代反应
D.除甲烷外,大多数烷烃都能使酸性KMnO4溶液褪色
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2.下列叙述正确的是 ( )
A.甲烷分子的空间结构是正四面体,所以CH2Cl2有两种不同的结构
B.甲烷可以与氯气发生取代反应,因此可以使氯水褪色
C.正丁烷属于直链烷烃,分子中所有的碳原子均可在同一条直线上
D.链状烷烃随着分子中碳原子数的增多,含碳量逐渐升高
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解析:由于甲烷分子的空间结构是正四面体,故CH2Cl2只有一种结构,A错误;甲烷能与Cl2在光照条件下发生取代反应,但与氯水不反应,B错误;正丁烷分子中所有碳原子不在同一条直线上,C错误;由链状烷烃通式CnH2n+2可知,含碳量为,即随着分子中碳原子数的增多,含碳量逐渐升高,D正确。
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3.(2024·太原检测)下列物质一定互为同系物的是 ( )
① ② ③ ④C2H4
⑤CH2==CH—CH==CH2 ⑥CH2==CHCH2OH
⑦ ⑧
A.④和⑧ B.①、②和③
C.⑤、⑦和⑧ D.⑥和⑧
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解析:结构相似、分子组成上只相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。
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4.根据以下数据推断丙烷的沸点可能是 ( )
A.约-40 ℃ B.低于-160 ℃
C.低于-89 ℃ D.高于36 ℃
物质 甲烷 乙烷 正丁烷 正戊烷
沸点 -164 ℃ -89 ℃ -0.5 ℃ 36 ℃
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解析:根据烷烃同系物沸点的递变性,丙烷的沸点介于乙烷与丁烷之间,A正确。
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5.异辛烷在内燃机的汽缸里燃烧时抗震性较好,是优良的发动机燃料,异辛烷的球棍模型如图所示。下列说法正确的是 ( )
A.异辛烷分子式为C8H16
B.异辛烷中所有碳原子可能共平面
C.异辛烷和环戊烷互为同系物
D.1 mol异辛烷完全燃烧消耗氧气的物质的量为12.5 mol
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解析:由异辛烷的球棍模型知,含有8个碳原子和18个氢原子,则分子式为C8H18,故A错误; 单键碳原子和与其相连的原子为四面体结构,且异辛烷中含有3个支链,则所有碳原子不可能共平面,故B错误; 异辛烷和环戊烷的结构不相似,分子式分别为C8H18和C5H10,在分子组成上相差C3H8原子团,不是同系物,故C错误; 异辛烷完全燃烧生成CO2和H2O,方程式为C8H18+O2 8CO2+9H2O,则1 mol异辛烷完全燃烧消耗氧气的物质的量为12.5 mol,故D正确。
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6.C5H12有3种不同的结构,甲:CH3(CH2)3CH3,乙:CH3CH(CH3)CH2CH3,丙:C(CH3)4。
下列有关叙述正确的是( )
A.甲、乙、丙互为同系物,均可与氯气、溴蒸气发生取代反应
B.C5H12能使酸性KMnO4溶液褪色
C.甲、乙、丙中,丙的沸点最低
D.丙有3种不同沸点的二氯代物
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解析:甲、乙、丙的结构不同,但分子式相同,三者互为同分异构体,不互为同系物,A项错误;C5H12属于烷烃,可以代表3种物质,化学性质比较稳定,不能被酸性KMnO4溶液氧化,B项错误;同种烷烃的不同异构体中,支链越多,其沸点越低,丙的支链最多,所以丙的沸点最低,C项正确;丙中的4个甲基是等效的,其二氯代物有CHCl2C(CH3)3、(CH2Cl)2C(CH3)2两种,故丙只有2种不同沸点的二氯代物,D项错误。
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7.甲基环戊烷( )常用作溶剂及色谱分析标准物质,也可用于有机合成。下列有关该有机化合物的说法错误的是( )
A.分子式为C6H12
B.光照下可以与Cl2发生取代反应
C.易溶于水及苯
D.不能使酸性KMnO4溶液褪色
解析:烃难溶于水,C错误。
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8.已知链状烷烃A的密度是相同条件下H2密度的36倍。
(1)链状烷烃A的分子式为 。
解析:根据A的密度是相同条件下H2密度的36倍,推知其相对分子质量为72,设其分子式为CnH2n+2,求得n=5,则分子式为C5H12。
(2)写出A可能存在的结构简式:______________________________
。
C5H12
CH3CH2CH2CH2CH3、
CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4
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(3)若A的某种同分异构体B的一氯代物只有一种。
①B与Cl2发生反应生成一氯代物的化学方程式为
。
②B完全燃烧的化学方程式为 。
解析:B的一氯代物只有一种,可知B的结构简式为C(CH3)4。
C(CH3)4+Cl2 C(CH3)3CH2Cl+HCl
C(CH3)4+8O2 5CO2+6H2O
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9.某化学学习小组欲探究己烷的性质,用己烷进行下列实验:
实验1:溴水 分层,下层为几乎无色的液体 橙色溶液。
实验2:将上述橙色溶液装入密封性好的无色试剂瓶中。过一段时间,溶液颜色变浅,打开瓶盖瓶口出现白雾。
实验3:利用如图所示实验装置在一定条件下分解己烷生成丙烷和丙烯(CH3CH===CH2),且丙烯能被酸性KMnO4溶液氧化。
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(1)实验1中用到的玻璃仪器主要有 (填名称)。
(2)由实验1可知,己烷的物理性质有__________________________
。
烧杯、分液漏斗
密度比水小,难溶于水,可溶
解溴
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(3)实验2中的橙色溶液颜色逐渐变浅的原因是 (填字母)。
A.己烷与溴发生了取代反应
B.溴己烷为无色物质
C.液溴向外挥发浓度降低
D.己烷与液溴发生了加成反应
E.液溴与己烷分层,密度大的液溴在下层
AB
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(4)实验3中装置Ⅱ的作用是 。
(5)试管C中的现象是 。
(6)试写出装置Ⅰ中发生反应生成丙烷和丙烯的化学方程式:
。
冷凝己烷分解产生的气体
酸性高锰酸钾溶液的紫红色褪去
CH3(CH2)4CH3 CH3CH2CH3↑+CH3CH==CH2↑
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10.环丙烷可作为全身麻醉剂,环己烷是重要的有机溶剂。下面是部分环烷烃及烷烃衍生物的结构简式、键线式和某些有机化合物的反应式(其中Pt、Ni是催化剂)。
结构
简式 BrCH2CH2CH(CH3)CH2Br
键线式 (环己烷)
(环丁烷)
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回答下列问题:
(1)从反应①~③可以看出,最容易发生开环加成反应的环烷烃是
(填名称),判断依据为 。
环丙烷
环丙烷与H2反应所需温度最低
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(2)环烷烃还可与卤素单质、卤化氢发生类似的开环加成反应,如环丁烷与HBr在一定条件下反应,其化学方程式为
(不需注明反应条件)。
(3)写出鉴别环丁烷与丁烯的一种方法:
+HBr―→CH3CH2CH2CH2Br
利用酸性KMnO4溶液,
能使酸性KMnO4溶液褪色的为丁烯,不能使酸性KMnO4溶液褪色的为
环丁烷(答案合理即可)
。
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高阶思维训练
11.烷烃与氯气的取代反应属于常见的自由基反应,其中甲烷反应的部分历程如下:
①引发:Cl2―→Cl·+Cl·等
②链反应:Cl·+CH4―→CH3·+HCl,CH3·+Cl2―→Cl·+CH3Cl等
③终止:Cl·+Cl·―→Cl2,Cl·+CH3·―→CH3Cl等。
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下列说法不正确的是 ( )
A.引发时可以通过热辐射、光照等条件
B.链反应可以反复进行
C.反应产物只有四种
D.产物中将出现CH3CH3
解析:根据反应的部分历程分析可以得到至少五种产物:一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳、氯化氢,C错误。
√
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12.正己烷是优良的有机溶剂,其球棍模型为 ,
X是它的一种同分异构体,且X分子的主链上含有4个碳原子,下列有关说法正确的是( )
A.X分子中可能含有三个甲基
B.X的一氯代物可能有三种(不考虑立体异构)
C.标准状况下2.24 L X完全燃烧,将生成的气体通过装有足量无水CaCl2的干燥管,干燥管会增重12.6 g
D.X能使溴的四氯化碳溶液褪色
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解析:根据题意X可能为(CH3) 2CHCH(CH3)2或(CH3)3CCH2CH3,分子中都含有4个甲基,故A错误;X若为(CH3)2CHCH(CH3)2,分子中有2种氢原子,一氯代物只有2种,X若为(CH3)3CCH2CH3,分子中有3种氢原子,一氯代物有3种,故B正确;标准状况下X为液态,无法用气体摩尔体积进行计算,故C错误;(CH3)2CHCH(CH3)2或(CH3)3CCH2CH3都属于烷烃,与溴的四氯化碳溶液不反应,不能使溴的四氯化碳溶液褪色,故D错误。
①+H2 ②+H2
③+H2
④+KMnO4+
$$