第1章 有机化合物的结构特点与研究方法 单元整体教学设计与阶段验收评价（课件PPT）-【新课程学案】2024-2025学年高中化学选择性必修3（人教版2019，浙江专版）

单元整体教学设计与阶段验收评价 目录 一、主干知识——在微点判断中澄清 二、综合思维——在知识融会中贯通 三、迁移应用——在课题活动中践行 2 在微点判断中澄清 一、主干知识 1.判断下列有关有机化合物的结构特点叙述的正误 (1) 属于脂环烃, 属于芳香烃( ) (2)烃基与羟基相连而形成的化合物为醇( ) (3)在乙醇与Na反应时乙醇分子中的O—H断裂,故乙醇表现酸性( ) (4)1⁃丁烯与2⁃丁烯属于位置异构( ) √ × × √ (5)所有有机化合物中都含有极性键和非极性键 ( ) (6) 与 互为同分异构体( ) (7)乙醇的官能团异构体为乙醚( ) (8) 分子中碳原子有sp2、sp3杂化,含有5个σ键( ) (9)CH3COOH与HCOOCH3互为同分异构体,属于官能团异构( ) × × × × √ 2.判断下列有关有机化合物的分离、提纯叙述的正误 (1)油水混合物可以用蒸馏法分离( ) (2)除去乙醇中的乙酸可以先加入足量CaO,然后蒸馏得到乙醇( ) (3)利用蒸馏法分离时,温度计的水银球应插入混合液中( ) (4)甲烷与Cl2发生取代反应得到的液态混合物可以用蒸馏法分离( ) × √ × √ (5)重结晶法除杂时,杂质的溶解度一定很小 ( ) (6)有机物的水溶液可以用乙醇萃取溶液中的有机物( ) (7)乙酸乙酯中的乙酸可以用NaOH溶液除去( ) × × × 3.判断下列有关有机化合物分子式、结构的确定叙述的正误 (1)某有机物充分燃烧只生成CO2和H2O,可以说明有机物中一定含C、H、O元素( ) (2)根据价键理论,实验式为C2H6O的分子式一定为C2H6O ( ) (3)根据红外光谱可以确定有机物含有的化学键或官能团( ) (4)CH3COOCH3的核磁共振氢谱图中只有一种峰( ) × √ √ × (5) 的核磁共振氢谱图中各峰面积比为2∶2∶1∶1( ) (6)在A的质谱图中,相对丰度最高的质荷比为A的相对分子质量( ) (7)根据各元素的质量分数可以确定物质的实验式 ( ) √ × √ 在知识融会中贯通 二、综合思维 (一)有机化合物的分类 1.学会分类使化学学习事半功倍。下列关于有机化合物的分类正确的是 (　　) A. 属于脂环化合物 B. 属于芳香烃 C. 属于链状化合物 D. 属于烃的衍生物 [综合训练] √ 解析:A.该有机物含有苯环,属于芳香族化合物;B.该有机物的组成元素有碳、氢、氮,属于烃的衍生物;C.该有机物含有环状结构,属于环状化合物。 √ 2.下列物质中都含有“ ”,其中一种有别于其他三种,该物质是(　　) A. 　 B. C. D. 解析:D中“ ”左侧连接苯环,右侧连接甲基,属于酯,其他三种物质均属于羧酸,D符合题意。 3.(2024·辽宁锦州部分学校联考)化合物M可用于油漆、颜料、涂料工业,其结构如图。下列关于该物质的说法正确的是 (　　) A.分子式为C14H10O3 B.分子中碳原子的杂化方式有2种 C.分子中含有4种官能团 D.该物质为芳香烃 √ 解析:A项,由结构简式知M的分子式为C14H12O3,错误;B项,碳原子有sp2、sp3杂化,正确;C项,分子中含有—OH、 、 三种官能团,错误;D项,该物质为烃的衍生物不属于烃,错误。 (二)有机化合物的结构特点 4.α⁃呋喃丙烯酸是重要的有机合成中间体,在医药工业上用于合成防治血吸虫病的药物呋喃丙胺,α⁃呋喃丙烯酸的结构如图所示。下列关于α⁃呋喃丙烯酸的说法错误的是 (　　) A.含有羧基、碳碳双键、醚键三种官能团 B.可发生加成、加聚、取代反应 C.与其互为同分异构体的有机物不可能是芳香族化合物 D.α⁃呋喃丙烯酸中所有的碳原子均为sp2杂化 [综合训练] √ 解析:根据α⁃呋喃丙烯酸的结构可知,其含有的官能团为醚键、碳碳双键和羧基,A正确;α⁃呋喃丙烯酸的结构中含有碳碳双键,可以发生加成反应和加聚反应,含有羧基,可发生取代反应,B正确;由α⁃呋喃丙烯酸的结构可知其分子式为C7H6O3,其同分异构体中可以含有苯环,如邻羟基苯甲酸( ),故α⁃呋喃丙烯酸的同分异构体可以是芳香族化合物,C错误;α⁃呋喃丙烯酸中所有的碳原子均参与了碳碳双键或碳氧双键的形成,故所有的碳原子均为sp2杂化,D正确。 √ 5.“金刚烷”的结构如图所示。下列关于金刚烷分子的说法错误的是 (　　) A.分子中有4个 结构 B.金刚烷的分子式是C10H16 C.与 互为同分异构体 D.1 mol金刚烷中含有12 mol σ键 解析:题图是金刚烷的键线式,可看出金刚烷分子由碳原子和氢原子构成,因而属于烃。由结构可知,金刚烷分子中有4个 结构,A项正确;由结构可知金刚烷的分子式是C10H16,B项正确;二者的分子式相同,结构不同,互为同分异构体,C项正确;1 mol金刚烷中含有28 mol σ键,D项错误。 6.(2023·北京卷)一种聚合物PHA的结构简式如图所示,下列说法不正确的是 (　　) A.PHA的重复单元中有两种官能团 B.PHA通过单体 缩聚合成 C.PHA在碱性条件下可发生降解 D.PHA中存在手性碳原子 √ 解析:PHA的重复单元中只含有酯基一种官能团,A项错误;由PHA的结构可知其为聚酯,由单体 缩聚合成,B项正确;PHA为聚酯,碱性条件下可发生降解,C项正确;PHA的重复单元中只连有1个甲基的碳原子为手性碳原子,D项正确。 (三)有机化合物的分离、提纯 [综合训练] 7.1⁃丁醇、溴化钠和70%的硫酸共热反应,经过回流、蒸馏、萃取分液制得1⁃溴丁烷粗产品,装置如图所示: 已知:CH3(CH2)3OH+NaBr+H2SO4 CH3(CH2)3Br+NaHSO4+H2O 下列说法正确的是 (　　) A.装置Ⅰ中回流的目的是减少物质的挥发,提高产率 B.装置Ⅱ中a为进水口,b为出水口 C.用装置Ⅲ萃取分液时,将分层的液体依次从下口放出 D.经装置Ⅲ得到的粗产品干燥后,使用装置Ⅱ再次蒸馏,得到产品的纯度不变 √ 解析:装置Ⅰ中回流的目的是减少1⁃丁醇挥发,提高产率,A正确;冷凝管水流方向是下进上出,即b进a出,B错误;萃取后分液,密度大的先从下口放出,密度小的再从上口倒出,C错误;粗产品中含有1⁃丁醇,1⁃丁醇与1⁃溴丁烷互溶,利用两者沸点不同通过蒸馏可进行提纯,D错误。 8.(2024·广东汕头金山中学月考)超临界状态下的CO2流体的溶解性与有机溶剂相似,可用于提取中草药中的有效成分,工艺流程如图所示。下列说法错误的是 (　　) A.浸泡时加入乙醇有利于中草药中有效成分的浸出 B.高温条件下更有利于用超临界CO2进行萃取 C.升温、减压的目的是使CO2与产品分离 D.CO2流体萃取中草药具有无溶剂残留、绿色环保等优点 √ 解析:中草药中的有效成分多为有机化合物,易溶于乙醇,加入乙醇有利于中草药中有效成分的浸出,A正确;高温条件下CO2容易挥发,不利于用超临界CO2流体进行萃取,B错误;升温、减压有利于CO2挥发,从而实现CO2与产品的分离,C正确;CO2流体无毒,且易挥发,容易与产品分离,因此具有无溶剂残留、绿色环保等优点,D正确。 9.(2023·湖南卷)下列玻璃仪器在相应实验中选用不合理的是 (　　) A.重结晶法提纯苯甲酸:①②③ B.蒸馏法分离CH2Cl2和CCl4:③⑤⑥ C.浓硫酸催化乙醇制备乙烯:③⑤ D.酸碱滴定法测定NaOH溶液浓度:④⑥ √ 解析:①为漏斗,②为球形冷凝管,③为温度计,④为酸式滴定管,⑤为蒸馏烧瓶,⑥为锥形瓶。重结晶法提纯苯甲酸时不用仪器②③,A项错误;蒸馏法分离CH2Cl2和CCl4时,用到仪器③⑤⑥,B项正确;浓硫酸催化乙醇制备乙烯实验中,需迅速升温至170 ℃,用到仪器③⑤,C项正确;酸碱中和滴定法测定NaOH溶液浓度时,用到仪器④⑥,D项正确。 (四)有机物分子式与分子结构的确定 确定实验式 元素含量的测定 确定分子式 质谱法确定相对分子质量 分子式 确定分子结构 红外光谱、核磁共振氢谱、X射线衍射 [综合训练] 10.(2024·广西南宁高二期中)将6.8 g的X完全燃烧生成3.6 g的H2O和8.96 L(标准状况)的CO2,X的核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为3∶2∶2∶1,X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基,其质谱图、核磁共振氢谱与红外光谱如图所示。下列关于X的叙述错误的是 (　　) A.X的相对分子质量为136 B.X的分子式为C8H8O2 C.符合X分子结构特征的有机化合物有1种 D.与X属于同类化合物的同分异构体有4种 √ 解析:根据质谱图可知X的相对分子质量为136,A正确。6.8 g的X(物质的量为0.05 mol)完全燃烧生成3.6 g的H2O(物质的量为0.2 mol)和8.96 L(标准状况)的CO2(物质的量为0.4 mol),则X的分子式为C8H8O2,B正确。X分子只含一个苯环且苯环上只有一个取代基,由红外光谱知X中含有C==O、C—H、C—O—C,核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为3∶2∶2∶1,则X中有4种不同化学环境的氢原子且个数比为1∶2∶2∶3,可得X的结构简式为 ,C正确。 与X属于同类化合物的同分异构体含酯基,若苯环上有2个取代基,则为—OOCH、—CH3,有邻、间、对三种位置关系;若苯环上有1个取代基,则有 、 ,共5种,D错误。 11.(2024·江西宜春铜鼓中学高二月考)已知某有机化合物A的红外光谱如图所示,下列说法中不正确的是 (　　) A.由红外光谱可知,该有机化合物分子中至少有三种不同的化学键 B.由红外光谱可知,分子中碳原子一定有sp2、sp3两种杂化方式 C.仅由红外光谱无法得知其相对分子质量 D.若A的结构简式为 ,则1个A分子中有11个σ键 √ 解析:由题图可知,A分子中至少含有碳氢键、碳氧单键、氢氧键三种不同的化学键,A正确;分子中已知化学键均为单键,故A分子中可能只含有饱和碳原子,即碳原子只有sp3一种杂化方式,B错误;一般用质谱法测定有机化合物的相对分子质量,用红外光谱只能得到分子中含有的化学键或官能团的信息,C正确;共价单键均为σ键,若A分子的结构简式为 ,则1个A分子中有2个C—C、7个C—H,1个C—O,1个O—H,共11个σ,D正确。 在课题活动中践行 三、迁移应用 课题活动　利用模型和图谱探究有机化合物的分子结构 　　有机化合物分子的主体结构由碳骨架和官能团两个部分组成。准确认识有机化合物的分子结构,对进一步研究有机化合物的化学性质、探索结构改变与性质变化之间的关系都有着十分重要的意义。 探究目标(一)　根据分子结构模型确定分子结构 　　观察下列部分模型,探究下列问题: 1.上述模型代表了哪几种模型?具体说明。 提示:①②③④为球棍模型,⑤⑥为空间填充模型。 2.②③④⑤的分子式和结构简式如何书写? 提示:②C2H4O2　CH3COOH　③C3H6　CH3CH==CH2　 ④C4H10　CH3CH2CH2CH3　⑤C2H6O　CH3CH2OH 3.⑥的碳碳键有什么特点?其结构简式如何写? 提示:介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特键; 。 4.写出②③④的同分异构体。 提示:② 　③ ④ 5.请选取①甲烷分子的球棍模型,用表示氟原子、氯原子、溴原子的球逐一替换甲烷分子球棍模型上表示氢原子的球。每次替换完成后,组内同学对比观察各自的球棍模型在空间排布上是否完全相同,并讨论其原因。 提示:相同,取代后的产物中碳原子仍为sp3杂化,空间结构仍为四面体形。 探究目标(二)　利用图谱确定分子结构 使用现代分析仪器对有机化合物A的分子结构进行测定,结果如下: 1.根据图1,A的相对分子质量为多少? 提示:根据质谱图分析,最右侧的分子离子峰的质荷比为74,所以相对分子质量为74。 2.根据图2,推测A可能所属的有机化合物类别和其分子式。 提示:根据红外光谱分析存在的官能团为醚键,所以属于醚,结合醚的通式为CnH2n+2O和相对分子质量计算得出n=4,所以分子式为 C4H10O。 3.根据以上结果和图3(两组峰的面积之比为2∶3),推测A的结构简式。 提示:由核磁共振氢谱知分子中存在2种化学环境不同的氢原子,所以该醚为乙醚,结构简式为CH3CH2—O—CH2CH3。 [素养训练] 1.乙烯的空间填充模型如图所示,乙烯分子中有5个σ键和1个π键。下列有关乙烯分子的叙述正确的是 (　　) A.碳原子的sp2杂化轨道形成σ键,未杂化的2p轨道形成π键 B.碳原子的sp2杂化轨道形成π键,未杂化的2p轨道形成σ键 C.两个碳原子的杂化方式为sp D.碳原子之间的σ键是由碳原子的sp2杂化轨道形成的,碳原子与氢原子之间的π键是未参加杂化的2p轨道形成的 √ 解析:乙烯分子中每个碳原子均采取sp2杂化,其中杂化轨道形成σ键,未杂化的2p轨道形成π键。 2.用核磁共振仪测出有机化合物M的核磁共振氢谱如图甲所示,图中峰面积之比为1∶3∶1∶3;利用红外光谱仪测得M的红外光谱如图乙所示。 则M的结构简式为 (　　) A.CH3COOCH2CH3　　 B.CH3CH2CH2COOH C. D.HOCH2CH2CHO √ 解析:根据题图甲可知,该有机化合物中有4种不同化学环境的氢原子,个数比为1∶3∶1∶3,根据题图乙可知,该有机化合物中含有C—H、O—H、C==O。CH3COOCH2CH3中有3种不同化学环境的氢原子,A错误;CH3CH2CH2COOH中有4种不同化学环境的氢原子,个数比为1∶2∶2∶3,B错误; 中有4种不同化学环境的氢原子,个数比为1∶3∶1∶3,且含有C—H、O—H、C==O,C正确; HOCH2CH2CHO中有4种不同化学环境的氢原子,个数比为1∶2∶1∶2,D错误。 3.利用核磁共振技术测定有机化合物分子的三维结构的研究获得了诺贝尔化学奖。在有机化合物分子中,不同氢原子的核磁共振谱中给出的峰值也不同,根据峰值可以确定有机化合物分子中氢原子的种类和数目。例如二乙醚的结构简式为CH3—CH2—O—CH2—CH3,其核磁共振谱中给出的峰值有两个,如图1所示: (1)下列物质中,其核磁共振氢谱中给出的峰值只有一个的是　 。  A.CH3CH3　　　　　　　 B.CH3COOH C.CH3COOCH3 D.CH3C(CH3)3 解析:核磁共振氢谱中只有一种峰,说明分子中有1种H原子,根据等效氢结合选项判断A、D符合。 AD (2)化合物A和B的分子式都是C2H4Br2,A的核磁共振氢谱图如图2所示,则A的结构简式为　　　　,请预测B的核磁共振氢谱上有___个峰,强度比为　　　。  解析:由题图2可知A的核磁共振氢谱只有1个吸收峰,则A分子中只有1种H原子,A为1,2⁃二溴乙烷,A、B分子式相同,则B为1,1⁃二溴乙烷,分子中有2种H原子,原子个数分别为3、1,分子中氢原子数目之比等于吸收峰面积之比。 2 1∶3 (3)用核磁共振氢谱的方法来研究C2H6O的结构。若核磁共振氢谱上只有一个峰,则C2H6O的结构简式是　　　　　　,若核磁共振氢谱上有三个峰,则C2H6O的键线式是　　　　。  解析:若核磁共振氢谱上只有一个峰,则C2H6O为二甲醚,若核磁共振氢谱上有三个峰,则C2H6O为乙醇。 CH3OCH3 (4)在常温下测得的某烃C8H10的PMR(核磁共振氢谱),观察到两种氢原子给出的信号,其强度之比为2∶3,试确定该烃的结构简式为　　　 　　　　。  解析:芳香烃中含有苯环,分子式为C8H10的芳香烃中侧链含有2个C,可以是一个乙基,也可以为两个甲基,核磁共振氢谱中观察到两种氢原子给出的信号,其强度之比为2∶3,该芳香烃结构对称,只能为对二甲苯。 $$