内容正文:
第03讲 烃的衍生物
01 模拟基础练
【题型一】卤代烃的结构与性质
【题型二】醇、酚、醚的结构与性质
【题型三】醛、酮的结构与性质
【题型四】羧酸及其衍生物的结构与性质
02 重难创新练
03 真题实战练
题型一 卤代烃的结构与性质
1.(2024·广西贵港·模拟预测)历史上,滴滴涕()和六六六等有机氯杀虫剂揭开了人类施用有机合成农药的新篇章。长期施用,一些害虫体内的酶会使发生催化反应脱去变成。有关物质结构如图所示,下列有关说法正确的是
A.六六六所有的原子可能共平面
B.与都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.与足量反应后,产物含有手性碳原子
D.控制条件使所有原子被取代,等物质的量的六六六与分别与足量反应,前者消耗的多
2.(2024·河南驻马店·二模)溴乙酰己烷雌酚是一种治疗前列腺癌和前列腺肿大症的药物,结构如图所示。下列说法正确的是
A.该有机物分子中碳原子采取三种杂化方式
B.该有机物分子不含手性碳原子
C.用溶液、溶液可以检验该有机物中的溴元素
D.该有机物最多能消耗
3.(2024·浙江·二模)烃基的结构对卤代烃的活性有很大的影响(乙烯型卤代烃很难发生取代反应,而烯丙型卤代烃却很容易发生取代反应)。已知卤代烃能和的醇溶液发生如下反应:(R-为烃基,X-为卤素)。下列说法不正确的是
A.是一种无机酸酯
B.相比产生沉淀的速度更慢
C.相比更易发生上述反应
D.与加成反应的主要产物是
4.(2024·江苏·模拟预测)化合物Z是合成某种抗结核候选药物的重要中间体,可由下列反应制得。
下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是
A.X分子中不含手性碳原子
B.Y分子中的碳原子一定处于同一平面
C.Z分别在浓硫酸催化下加热、NaOH醇溶液中加热均可发生消去反应且有机产物相同
D.X、Z分别在过量NaOH溶液中加热,均能生成丙三醇
题型二 醇、酚、醚的结构与性质
5.(2024·广东广州·模拟预测)金合欢醇广泛应用于多种香型的香精中,其结构简式如图所示。下列说法不正确的是
A.金合欢醇属于芳香烃
B.金合欢醇可发生加成反应、取代反应、氧化反应
C.金合欢醇分子的分子式为
D.金合欢醇与足量反应生成氢气
6.(2024·山西晋中·模拟预测)有机物为药物合成的中间体,其结构简式为,下列说法不正确的是
A.的分子式为
B.分别与足量溶液、金属钠反应,产生相同状况下的体体积比为
C.M可发生氧化反应、取代反应
D.与浓溴水反应,最多可消耗
7.(2024·北京·三模)三尖杉属植物是我国特有树种,含有黄酮类化合物。某种黄酮类化合物的分子结构如图所示。下列说法不正确的是
A.分子式为 B.分子中含有手性碳原子
C.能与溶液、溴水反应 D.能发生消去反应和水解反应
8.(2024·四川成都·模拟预测)葛根属于国家地理标志保护产品,其中含有丰富的葛根素,葛根素具有增强心肌收缩力,降低血压等作用,如图是葛根素的结构简式。下列说法错误的是
A.葛根素的分子式为
B.1mol葛根素可分别与6molNa、8mol反应
C.葛根素分子中苯环上的一氯代物有4种
D.葛根素分子中含有4种官能团
题型三 醛、酮的结构与性质
9.(2024·辽宁锦州·模拟预测)桂皮中含有的肉桂醛是一种食用香料,工业上可通过如图反应制备肉桂醛:
下列说法正确的是
A.与都属于醛类
B.用溴水可以鉴别苯甲醛和肉桂醛
C.中一定共面的原子有18个
D.该反应属于取代反应
10.(2024·河北唐山·模拟预测)屠呦呦从青蒿中成功提取出青蒿素后,中国科学院上海有机化学研究所在1982年人工合成了青蒿素,其部分合成路线如图所示:
下列说法中正确的是
A.“甲→乙”过程发生了氧化反应
B.甲发生催化氧化后的产物中含有两种官能团
C.甲最多消耗氢氧化钠
D.可以用溴水检验香茅醛中的碳碳双键
11.(2024·四川成都·三模)丙酮与柠檬醛在一定条件下反应可以合成假紫罗兰酮,再进一步可以合成有工业价值的-紫罗兰酮和-紫罗兰酮,转化过程如图所示。下列说法错误的是
A.-紫罗兰酮和-紫罗兰酮所有碳原子不可能处于同一平面上
B.假紫罗兰酮、-紫罗兰酮和-紫罗兰酮互为同分异构体
C.柠檬醛合成假紫罗兰酮的过程中官能团的种类数目不变
D.柠檬醛可以使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色
12.(2024·河北·二模)酿酒过程中若操作不当,会产生丙烯醛使酒的口味变辣,丙烯醛的沸点52.5℃,下图为丙烯醛发生转化的流程,有关说法错误的是
A.可用银氨溶液检验丙烯醛的醛基
B.丙烯醛所有原子可能处于同一平面
C.上述合成路线涉及取代反应、氧化反应、加聚反应
D.M可以选用酸性溶液或银氨溶液
题型四 羧酸及其衍生物的结构与性质
13.(2024·陕西安康·模拟预测)萘普生是一种常用消炎药,具有解热、镇痛作用,其结构简式如图所示,其中为萘环,下列关于萘普生的说法错误的是
A.分子式为
B.能发生酯化反应和加成反应
C.分子中所有碳原子可能共平面
D.萘环上的一氯代物有6种(不考虑立体异构)
14.(2024·陕西商洛·模拟预测)有机物M是制备某中药的中间体,其结构简式如图所示。下列关于M的说法错误的是
A.M分子中存在3种官能团
B.所有碳原子处于同一平面
C.能与溴水发生加成反应
D.可以发生水解反应
15.(2024·江西鹰潭·一模)多巴胺是一种神经传导物质,其合成路线如下图所示。下列说法正确的是
A.-酪氨酸最多可以与发生加成反应
B.L-多巴分子中所有碳原子不可能共平面
C.多巴胺可与溶液反应
D.L-酪氨酸、L-多巴和多巴胺均既有酸性,又有碱性
16.(2024·湖北·二模)奥司他韦(Oseltamivir)是一种作用于神经氨酸酶的特异性抑制剂,其对神经氨酸酶的抑制能起到治疗流行性感冒的作用,结构简式如图所示,下列说法正确的是
A.奥司他韦分子中有3个手性碳原子
B.奥司他韦中C原子的杂化方式有两种,N原子的杂化方式只有
C.分子式为
D.该分子可发生取代、加成、消去、氧化反应
17.(2024·湖南·二模)普伐他汀(M,结构如图所示)是一种调节血脂的药物,下列关于该化合物的说法错误的是
A.M分子中含有3种含氧官能团
B.若1molM分别与、Na、NaOH恰好完全反应,则消耗、Na、NaOH的物质的量之比为
C.M可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,也可以与浓溴水反应生成白色絮状沉淀
D.位于环上的碳原子中,手性碳有5个
18.(2024·湖北黄冈·模拟预测)可利用如下反应合成某新型有机太阳能电池材料的中间体。下列说法正确的是
A.可用邻羟基苯甲醛和溴水在铁粉催化下合成
B.分子不会形成分子内氢键
C.最多可消耗
D.类比上述反应,和可生成
19.(2024·山东潍坊·三模)2-苯并咪唑(TF)可用于检测甲醛,其制备过程及甲醛检测反应机理如下图。下列说法错误的是
A.一定条件下,物质I最多可消耗
B.物质Ⅱ可与反应
C.TF既可以与酸又可以与碱反应
D.检测甲醛的过程中发生了加成和消去两步反应
20.(2024·山东菏泽·模拟预测)神经系统药物普瑞巴林,在临床上主要治疗带状疱疹造成的神经痛,以下为其一种合成路线。
已知:①代表乙基;②RCHO+NCCH2COOR'+H2O
(1)A的名称为 ,B的结构简式为 。
(2)的反应类型为 。
(3)若反应中,生成物中有一种两性物质,则化学方程式为 。
(4)G中官能团的名称是 。
(5)普瑞巴林的同分异构体中满足下列条件的结构简式为 。
①分子中含有六元碳环
②1mol物质与足量的钠反应生成1mol
③核磁共振氢谱的峰面积比为
(6)由1,3-丁二烯与尿素合成的路线为 。
1.(2024·甘肃卷)曲美托嗪是一种抗焦虑药,合成路线如下所示,下列说法错误的是
A. 化合物I和Ⅱ互为同系物
B. 苯酚和在条件①下反应得到苯甲醚
C. 化合物Ⅱ能与溶液反应
D. 曲美托嗪分子中含有酰胺基团
2.(2024·浙江卷1月)制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如下:
下列说法不正确的是
A. 试剂a为乙醇溶液 B. Y易溶于水
C. Z的结构简式可能为 D. M分子中有3种官能团
3.(2024·江苏卷)化合物Z是一种药物的重要中间体,部分合成路线如下:
下列说法正确的是
A. X分子中所有碳原子共平面 B. 最多能与发生加成反应
C. Z不能与的溶液反应 D. Y、Z均能使酸性溶液褪色
4.(2024·新课标卷)一种点击化学方法合成聚硫酸酯(W)的路线如下所示:
下列说法正确的是
A. 双酚A是苯酚的同系物,可与甲醛发生聚合反应
B 催化聚合也可生成W
C. 生成W的反应③为缩聚反应,同时生成
D. 在碱性条件下,W比聚苯乙烯更难降解
5.(2023·全国甲卷)藿香蓟具有清热解毒功效,其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是( )
A.可以发生水解反应 B.所有碳原子处于同一平面
C.含有2种含氧官能团 D.能与溴水发生加成反应
6.(2023·广东卷)2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物,说法不正确的是( )
A.能发生加成反应 B.最多能与等物质的量的NaOH反应
C.能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 D.能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
7.(2023·北京卷)化合物与反应可合成药物中间体,转化关系如下。
已知L能发生银镜反应,下列说法正确的是( )
A.K的核磁共振氢谱有两组峰 B.L是乙醛
C.M完全水解可得到K和L D.反应物K与L的化学计量比是1∶1
8.(2022·全国乙卷)一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下:
下列叙述正确的是( )
A.化合物1分子中的所有原子共平面 B.化合物1与乙醇互为同系物
C.化合物2分子中含有羟基和酯基 D.化合物2可以发生开环聚合反应
9. (2023·浙江卷)丙烯可发生如下转化,下列说法不正确的是( )
A.丙烯分子中最多7个原子共平面
B.X的结构简式为CH3CH=CHBr
C.Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔
D.聚合物Z链节为
10.(2022·江苏卷)精细化学品Z是X与HBr反应的主产物,X→Z的反应机理如下:
下列说法不正确的是( )
A.X与互为顺反异构体
B.X能使溴的CCl4溶液褪色
C.X与HBr反应有副产物生成
D.Z分子中含有2个手性碳原子
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第03讲 烃的衍生物
01 模拟基础练
【题型一】卤代烃的结构与性质
【题型二】醇、酚、醚的结构与性质
【题型三】醛、酮的结构与性质
【题型四】羧酸及其衍生物的结构与性质
02 重难创新练
03 真题实战练
题型一 卤代烃的结构与性质
1.(2024·广西贵港·模拟预测)历史上,滴滴涕()和六六六等有机氯杀虫剂揭开了人类施用有机合成农药的新篇章。长期施用,一些害虫体内的酶会使发生催化反应脱去变成。有关物质结构如图所示,下列有关说法正确的是
A.六六六所有的原子可能共平面
B.与都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.与足量反应后,产物含有手性碳原子
D.控制条件使所有原子被取代,等物质的量的六六六与分别与足量反应,前者消耗的多
【答案】B
【分析】卤素原子可以与NaOH水溶液发生水解反应,水解之后的酚羟基可以继续与NaOH反应,所以1mol的六六六与DDT分别与足量NaOH溶液反应,前者消耗的NaOH为6mol,后者消耗的NaOH为7mol,据此回答。
【解析】A.六六六中碳原子为sp3杂化,所有的原子不可能共平面,A错误;B.DDT中与苯环相连的碳原子上有氢原子,DDE中含有碳碳双键,所以都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B正确;C.DDT与足量H2反应后,产物为,产物分子中不含有手性碳原子,C错误;D.根据分析可知,控制条件使所有Cl原子被取代,等物质的量的六六六与DDT分别与足量NaOH反应,前者消耗的NaOH少,D错误;故选B。
2.(2024·河南驻马店·二模)溴乙酰己烷雌酚是一种治疗前列腺癌和前列腺肿大症的药物,结构如图所示。下列说法正确的是
A.该有机物分子中碳原子采取三种杂化方式
B.该有机物分子不含手性碳原子
C.用溶液、溶液可以检验该有机物中的溴元素
D.该有机物最多能消耗
【答案】D
【解析】A.该有机物中碳原子的杂化类型为,A项错误;B.该有机物分子含2个手性碳原子(乙基连接的碳原子为手性碳原子),B项错误;C.加入硝酸银溶液之前,要先用硝酸酸化,C项错误;D.该有机物含酚酯基、碳溴键,酚酯基最多能消耗该有机物最多能消耗,即24gNaOH,D项正确;故选D。
3.(2024·浙江·二模)烃基的结构对卤代烃的活性有很大的影响(乙烯型卤代烃很难发生取代反应,而烯丙型卤代烃却很容易发生取代反应)。已知卤代烃能和的醇溶液发生如下反应:(R-为烃基,X-为卤素)。下列说法不正确的是
A.是一种无机酸酯
B.相比产生沉淀的速度更慢
C.相比更易发生上述反应
D.与加成反应的主要产物是
【答案】B
【解析】A.无机酸酯指无机含氧酸中的-OH被烷氧基-OR取代生成的化合物,RONO2是一种无机酸酯,A正确;B.Ksp(AgI)<Ksp(AgCl),CH3CH2I相比CH3CH2Cl 产生沉淀的速度更快,B错误;C.根据乙烯型卤代烃很难发生取代反应,而烯丙型卤代烃却很容易发生取代反应,所以CH2=CH−CH2Cl相比CH2=CHCl 更易发生上述反应,C正确;C.CH2=CHCl与HCl加成反应,一般氢原子加在含氢数目多的碳原子上,所以主要产物是CH3CHCl2,D正确;故选B。
4.(2024·江苏·模拟预测)化合物Z是合成某种抗结核候选药物的重要中间体,可由下列反应制得。
下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是
A.X分子中不含手性碳原子
B.Y分子中的碳原子一定处于同一平面
C.Z分别在浓硫酸催化下加热、NaOH醇溶液中加热均可发生消去反应且有机产物相同
D.X、Z分别在过量NaOH溶液中加热,均能生成丙三醇
【答案】D
【解析】A.X中红色碳原子为手性碳原子,A错误;B.中与氧原子相连接的碳原子之间化学键为单键,可以旋转,因此左侧甲基上碳原子不一定与苯环以及右侧碳原子共平面,B错误;C.中与羟基相连接的碳原子邻位碳原子上有氢原子,在浓硫酸作催化并加热条件下,能够发生消去反应,产物有两种,NaOH醇溶液中加热能够发生消去反应,且有机产物不一定相同C错误;D.中含有卤素原子,在过量氢氧化钠溶液并加热条件下能够发生取代反应生成丙三醇,在氢氧化钠溶液作用下先发生水解反应生成,然后在氢氧化钠溶液并加热条件下能够发生取代反应生成丙三醇,D正确;故选D。
题型二 醇、酚、醚的结构与性质
5.(2024·广东广州·模拟预测)金合欢醇广泛应用于多种香型的香精中,其结构简式如图所示。下列说法不正确的是
A.金合欢醇属于芳香烃
B.金合欢醇可发生加成反应、取代反应、氧化反应
C.金合欢醇分子的分子式为
D.金合欢醇与足量反应生成氢气
【答案】A
【解析】A.金合欢醇中含有C、H、O三种元素,且不含苯环,不可能是芳香烃,A错误;B.金合欢醇中含有碳碳双键,能发生加成、氧化反应,含有羟基,能发生取代反应,所含-CH2OH能被酸性高锰酸钾溶液氧化,B正确;C.根据金合欢醇结构简式可知,金合欢醇分子式为C15H26O,C正确;D.金合欢醇中含有1个羟基,1mol金合欢醇与足量钠反应生成0.5mol氢气, D正确;故答案选A。
6.(2024·山西晋中·模拟预测)有机物为药物合成的中间体,其结构简式为,下列说法不正确的是
A.的分子式为
B.分别与足量溶液、金属钠反应,产生相同状况下的体体积比为
C.M可发生氧化反应、取代反应
D.与浓溴水反应,最多可消耗
【答案】B
【解析】A.由结构简式可知M的分子式为:,故A正确;B.M分子中不含羧基,不与发生反应,故B错误;C.M中含酚羟基、碳碳双键均易发生氧化反应,含酯基可发生取代反应,故C正确;D.M中含2个酚羟基,存在3个羟基邻、对位H,每1mol酚羟基邻、对位氢消耗1mol,同时1mol碳碳双键消耗1mol,最多可消耗,故D正确;故选:B。
7.(2024·北京·三模)三尖杉属植物是我国特有树种,含有黄酮类化合物。某种黄酮类化合物的分子结构如图所示。下列说法不正确的是
A.分子式为 B.分子中含有手性碳原子
C.能与溶液、溴水反应 D.能发生消去反应和水解反应
【答案】D
【解析】A.由结构简式知,分子式为C15H12O6,A项正确;B.中“*”标示的碳原子为手性碳原子,B项正确;C.结构中含3个酚羟基,能与Na2CO3溶液、溴水反应,C项正确;D.含1个醇羟基且与醇羟基相连碳原子的邻碳上有H原子,能发生消去反应,但不能发生水解反应,D项错误;答案选D。
8.(2024·四川成都·模拟预测)葛根属于国家地理标志保护产品,其中含有丰富的葛根素,葛根素具有增强心肌收缩力,降低血压等作用,如图是葛根素的结构简式。下列说法错误的是
A.葛根素的分子式为
B.1mol葛根素可分别与6molNa、8mol反应
C.葛根素分子中苯环上的一氯代物有4种
D.葛根素分子中含有4种官能团
【答案】A
【分析】羟基能够与Na发生反应,苯环、碳碳双键、羰基能够与H2加成,葛根素分子中含有羟基、碳碳双键、醚键和酮羰基4种官能团,葛根素分子中两个苯环上各有两种一氯代物,如图:,据此回答。
【解析】A.由结构简式可知,葛根素的分子式为,A错误;B.由结构简式可知,葛根素分子中含有的羟基能与钠反应,含有的苯环、酮羰基和碳碳双键能与氢气反应,则1mol葛根素可分别与6mol钠、8mol氢气反应,其中苯环消耗6molH2,碳碳双键消耗1molH2,羰基消耗1molH2,B正确;C.根据分析可知,葛根素分子中苯环上的一氯代物有4种,C正确;D.由结构简式可知,葛根素分子中含有羟基、碳碳双键、醚键和酮羰基4种官能团,D正确;故选A。
题型三 醛、酮的结构与性质
9.(2024·辽宁锦州·模拟预测)桂皮中含有的肉桂醛是一种食用香料,工业上可通过如图反应制备肉桂醛:
下列说法正确的是
A.与都属于醛类
B.用溴水可以鉴别苯甲醛和肉桂醛
C.中一定共面的原子有18个
D.该反应属于取代反应
【答案】A
【解析】A.苯甲醛和乙醛中都含有醛基,都属于醛类,故A正确;B.苯甲醛和肉桂醛中都含有醛基,都能使溴水褪色,则不能用溴水鉴别苯甲醛和肉桂醛,故B错误;C.肉桂醛分子中苯环、碳碳双键和醛基都是平面结构,由于单键可以旋转,所以分子中可能共面的原子有18个,故C错误;D.由方程式可知,氢氧化钠溶液中苯甲醛和乙醛先共热发生加成反应、后发生消去反应生成肉桂醛和水,故D错误;故选A。
10.(2024·河北唐山·模拟预测)屠呦呦从青蒿中成功提取出青蒿素后,中国科学院上海有机化学研究所在1982年人工合成了青蒿素,其部分合成路线如图所示:
下列说法中正确的是
A.“甲→乙”过程发生了氧化反应
B.甲发生催化氧化后的产物中含有两种官能团
C.甲最多消耗氢氧化钠
D.可以用溴水检验香茅醛中的碳碳双键
【答案】B
【解析】A.甲→乙是羟基中H原子被甲基取代,为取代反应,故A错误;B.甲催化氧化后转化为,含醛基和羰基两种官能团,乙中醇羟基可发生消去反应,且羟基所连碳含两种邻位碳氢,可得到两种消去产物,故B正确;C.甲中羟基不能和NaOH反应,故C错误;D.香茅醛中碳碳双键和醛基都能够使溴水褪色,不能用溴水检验香茅醛中的碳碳双键,故D错误;故选B。
11.(2024·四川成都·三模)丙酮与柠檬醛在一定条件下反应可以合成假紫罗兰酮,再进一步可以合成有工业价值的-紫罗兰酮和-紫罗兰酮,转化过程如图所示。下列说法错误的是
A.-紫罗兰酮和-紫罗兰酮所有碳原子不可能处于同一平面上
B.假紫罗兰酮、-紫罗兰酮和-紫罗兰酮互为同分异构体
C.柠檬醛合成假紫罗兰酮的过程中官能团的种类数目不变
D.柠檬醛可以使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色
【答案】C
【解析】A.-紫罗兰酮和-紫罗兰酮均含有与4个碳原子相连的饱和碳原子,所有碳原子一定不共面,故A正确;B.由结构简式可知,假紫罗兰酮、α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮分子式相同,结构不同,互为同分异构体,故B正确;C.柠檬醛含两种官能团,个数为3个,假紫罗兰酮中含两种官能团,个数为4个,故C错误;D.柠檬醛含碳碳双键,能被高锰酸钾氧化,也能与溴单质发生加成反应,可以使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色,故D正确;故选:C。
12.(2024·河北·二模)酿酒过程中若操作不当,会产生丙烯醛使酒的口味变辣,丙烯醛的沸点52.5℃,下图为丙烯醛发生转化的流程,有关说法错误的是
A.可用银氨溶液检验丙烯醛的醛基
B.丙烯醛所有原子可能处于同一平面
C.上述合成路线涉及取代反应、氧化反应、加聚反应
D.M可以选用酸性溶液或银氨溶液
【答案】D
【解析】A.银氨溶液可以检验丙烯醛的醛基,碳碳双键不干扰醛基检验;A正确;B.丙烯醛所有碳原子都是杂化,可能处于同一平面,B正确;C.上述合成路线依次为氧化反应、取代反应、加聚反应,C正确;D.M若选用酸性溶液,会氧化碳碳双键,D错误;故选D。
题型四 羧酸及其衍生物的结构与性质
13.(2024·陕西安康·模拟预测)萘普生是一种常用消炎药,具有解热、镇痛作用,其结构简式如图所示,其中为萘环,下列关于萘普生的说法错误的是
A.分子式为
B.能发生酯化反应和加成反应
C.分子中所有碳原子可能共平面
D.萘环上的一氯代物有6种(不考虑立体异构)
【答案】C
【解析】A.由结构简式可知,萘普生的分子式为,故A正确;B.由结构简式可知,萘普生分子中含有的羧基一定条件下能发生酯化反应,含有的苯环一定条件下能与氢气发生加成反应,故B正确;C.由结构简式可知,萘普生分子中含有空间构型为四面体形的饱和碳原子,分子中所有碳原子不可能共平面,故C错误;D.由结构简式可知,萘普生分子中萘环上含有6类氢原子,一氯代物有6种,故D正确;故选C。
14.(2024·陕西商洛·模拟预测)有机物M是制备某中药的中间体,其结构简式如图所示。下列关于M的说法错误的是
A.M分子中存在3种官能团
B.所有碳原子处于同一平面
C.能与溴水发生加成反应
D.可以发生水解反应
【答案】B
【解析】A.M中含有醚键、酯基、碳碳双键,共3种官能团,A正确;B.M结构中有一饱和碳原子连接3个甲基,故M中所有碳原子不可能共平面,B错误;C.M分子中含有碳碳双键能与溴水发生加成反应,C正确;D.M分子中含有酯基,能发生水解反应,D正确;故选B。
15.(2024·江西鹰潭·一模)多巴胺是一种神经传导物质,其合成路线如下图所示。下列说法正确的是
A.-酪氨酸最多可以与发生加成反应
B.L-多巴分子中所有碳原子不可能共平面
C.多巴胺可与溶液反应
D.L-酪氨酸、L-多巴和多巴胺均既有酸性,又有碱性
【答案】D
【解析】A.L-酪氨酸含有苯环,因此1 mol L-酪氨酸最多可以与3 mol 发生加成反应,羧基不与氢气发生加成反应,A错误;B.根据碳碳单键可以旋转,苯环所有原子共平面,则L-多巴分子中所有碳原子可能同平面,B错误;C.多巴胺含有酚羟基,但酚的酸性比碳酸弱,不能与溶液反应,C错误;D.L-酪氨酸、L-多巴和多巴胺都含有氨基,具有碱性,同时都有酚羟基,具有酸性,D正确;故选:D。
16.(2024·湖北·二模)奥司他韦(Oseltamivir)是一种作用于神经氨酸酶的特异性抑制剂,其对神经氨酸酶的抑制能起到治疗流行性感冒的作用,结构简式如图所示,下列说法正确的是
A.奥司他韦分子中有3个手性碳原子
B.奥司他韦中C原子的杂化方式有两种,N原子的杂化方式只有
C.分子式为
D.该分子可发生取代、加成、消去、氧化反应
【答案】A
【解析】A.由结构简式可知,奥司他韦分子中含有如图* 所示3个手性碳原子:,故A正确;B.由结构简式可知,奥司他韦分子中单键氮原子的杂化方式为sp3杂化,故B错误;C.由结构简式可知,奥司他韦的分子式为C16H28O4N2,故C错误;D.由结构简式可知,奥司他韦分子的官能团为酯基、酰胺基、氨基、碳碳双键,可发生取代反应、加成反应、氧化反应,但不能发生消去反应,故D错误;故选A。
17.(2024·湖南·二模)普伐他汀(M,结构如图所示)是一种调节血脂的药物,下列关于该化合物的说法错误的是
A.M分子中含有3种含氧官能团
B.若1molM分别与、Na、NaOH恰好完全反应,则消耗、Na、NaOH的物质的量之比为
C.M可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,也可以与浓溴水反应生成白色絮状沉淀
D.位于环上的碳原子中,手性碳有5个
【答案】C
【解析】A.M中有羧基、酯基、羟基三种含氧官能团,故A正确;B.M中含有2个碳碳双键,1molM最多可消耗2mol,-OH、-COOH均与Na反应,则1molM最多消耗4molNa,-COOH和酯基均能与NaOH反应,则1molM最多消耗2molNaOH,故B正确;C.M含碳碳双键和羟基,可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,但是没有酚羟基,不能与浓溴水反应生成白色絮状沉淀,故C错误;D.位于环上的碳原子,链接了支链的饱和碳原子都具有手性,总共有5个,故D正确;故答案选C。
18.(2024·湖北黄冈·模拟预测)可利用如下反应合成某新型有机太阳能电池材料的中间体。下列说法正确的是
A.可用邻羟基苯甲醛和溴水在铁粉催化下合成
B.分子不会形成分子内氢键
C.最多可消耗
D.类比上述反应,和可生成
【答案】C
【解析】A.醛基可以和溴水发生氧化反应,不能使用邻羟基苯甲醛和溴水在铁粉催化下合成X,A错误;B.X分子中有两个电负性特别强的氧原子,可以形成分子间氢键和分子内氢键,B正确;C.1molY分子中苯环上的溴原子,发生水解生成1mol酚羟基和1mol溴化氢,消耗2molNaOH;1molY分子中的酯基发生水解生成1mol酚羟基和1mol羧基,消耗2molNaOH,则 1molY分子最多消耗4molNaOH,C正确;D.类比上述反应,酚羟基生成酯基,醛基碳生成碳碳双键,和反应,应生成,D错误;故答案选C。
19.(2024·山东潍坊·三模)2-苯并咪唑(TF)可用于检测甲醛,其制备过程及甲醛检测反应机理如下图。下列说法错误的是
A.一定条件下,物质I最多可消耗
B.物质Ⅱ可与反应
C.TF既可以与酸又可以与碱反应
D.检测甲醛的过程中发生了加成和消去两步反应
【答案】A
【解析】A.1mol酯基消耗1molNaOH,物质Ⅰ中有2个酯基消耗2molNaOH,苯环上溴原子发生水解反应消耗1molNaOH,生成酚羟基,再消耗1molNaOH,则1mol物质Ⅰ消耗4molNaOH,故A项错误;B.1mol苯环与H2加成消耗3mol H2,1mol碳碳双键与H2加成消耗1mol H2,1mol氮碳双键与H2加成消耗1mol H2,物质Ⅱ中有2个苯环、2个碳碳双键,1个氮碳双键,共消耗9molH2,故B项正确;C.TF物质中含有酰胺基,既可以与酸又可以与碱反应,故C项正确;D.先与甲醛发生加成反应,生成,再发生消去反应,生成,故TF检测甲醛的过程中发生了加成和消去两步反应,故D项正确;故本题选A。
20.(2024·山东菏泽·模拟预测)神经系统药物普瑞巴林,在临床上主要治疗带状疱疹造成的神经痛,以下为其一种合成路线。
已知:①代表乙基;②RCHO+NCCH2COOR'+H2O
(1)A的名称为 ,B的结构简式为 。
(2)的反应类型为 。
(3)若反应中,生成物中有一种两性物质,则化学方程式为 。
(4)G中官能团的名称是 。
(5)普瑞巴林的同分异构体中满足下列条件的结构简式为 。
①分子中含有六元碳环
②1mol物质与足量的钠反应生成1mol
③核磁共振氢谱的峰面积比为
(6)由1,3-丁二烯与尿素合成的路线为 。
【答案】(1)3-甲基丁醛
(2)加成反应
(3)+CO(NH2)2→+NH2-COOH+H2O
(4)羧基、氨基
(5)
(6)
【分析】与NCCH2COOC2H5发生反应,生成,则B为NCCH2COOC2H5,C与CH2(COOEt)2发生加成反应生成D。
【解析】(1)根据系统命名,A中含有醛基,醛基碳原子在1位,与甲基相连的碳原子在3位,所以名称为:3-甲基丁醛;由分析可知,B的结构简式为:;
(2)由分析可知,C→D的反应类型为加成反应;
(3)E→F的反应中还生成一种两性物质,根据反应物中的官能团,可知此物质中含有羧基和氨基,则化学方程式为:+CO(NH2)2→+NH2-COOH+H2O;
(4)G中的官能团是羧基、氨基;
(5)普瑞巴林的同分异构体,分子中含有六元碳环。物质与足量的钠反应生成,说明分子中含有两个羟基,核磁共振氢谱的峰面积比为2∶1∶2∶4∶2∶4∶2,说明有7种不同环境的氢原子,则满足条件的结构简式为;
(6)合成,应制得HOOCCH2CH2COOH,则1,3-丁二烯应先与Br2发生1,4-加成,生成的碳碳双键再用H2还原,然后发生水解生成醇,再氧化生成羧酸。合成路线为:。
1.(2024·甘肃卷)曲美托嗪是一种抗焦虑药,合成路线如下所示,下列说法错误的是
A. 化合物I和Ⅱ互为同系物
B. 苯酚和在条件①下反应得到苯甲醚
C. 化合物Ⅱ能与溶液反应
D. 曲美托嗪分子中含有酰胺基团
【答案】A
【解析】化合物Ⅰ含有的官能团有羧基、酚羟基,化合物Ⅱ含有的官能团有羧基、醚键,官能团种类不同,化合物Ⅰ和化合物Ⅱ不互为同系物,A项错误;根据题中流程可知,化合物Ⅰ中的酚羟基与反应生成醚,故苯酚和在条件①下反应得到苯甲醚,B项正确;化合物Ⅱ中含有羧基,可以与NaHCO3溶液反应,C项正确;由曲美托嗪的结构简式可知,曲美托嗪中含有的官能团为酰胺基、醚键,D项正确;故选A。
2.(2024·浙江卷1月)制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如下:
下列说法不正确的是
A. 试剂a为乙醇溶液 B. Y易溶于水
C. Z的结构简式可能为 D. M分子中有3种官能团
【答案】A
【解析】X可与溴的四氯化碳溶液反应生成C2H4Br2,可知X为乙烯;C2H4Br2发生水解反应生成HOCH2CH2OH,在浓硫酸加热条件下与Z发生反应生成单体M,结合Q可反推知单体M为;则Z为; 根据分析可知,1,2-二溴乙烷发生水解反应,反应所需试剂为水溶液,A错误;根据分析可知,Y为HOCH2CH2OH,含羟基,可与水分子间形成氢键,增大在水中溶解度,B正确;根据分析可知Z的结构简式可能为,C正确;M结构简式:,含碳碳双键、酯基和羟基3种官能团,D正确;答案选A。
3.(2024·江苏卷)化合物Z是一种药物的重要中间体,部分合成路线如下:
下列说法正确的是
A. X分子中所有碳原子共平面 B. 最多能与发生加成反应
C. Z不能与的溶液反应 D. Y、Z均能使酸性溶液褪色
【答案】D
【解析】X中饱和的C原子sp3杂化形成4个单键,具有类似甲烷的四面体结构,所有碳原子不可能共平面,故A错误;Y中含有1个羰基和1个碳碳双键可与H2加成,因此最多能与发生加成反应,故B错误;Z中含有碳碳双键,可以与的溶液反应,故C错误;Y、Z中均含有碳碳双键,可以使酸性溶液褪色,故D正确;故选D。
4.(2024·新课标卷)一种点击化学方法合成聚硫酸酯(W)的路线如下所示:
下列说法正确的是
A. 双酚A是苯酚的同系物,可与甲醛发生聚合反应
B 催化聚合也可生成W
C. 生成W的反应③为缩聚反应,同时生成
D. 在碱性条件下,W比聚苯乙烯更难降解
【答案】B
【解析】同系物之间的官能团的种类与数目均相同,双酚A有2个羟基,故其不是苯酚的同系物,A不正确;题干中两种有机物之间通过缩聚反应生成W,根据题干中的反应机理可知, 也可以通过缩聚反应生成W,B正确;生成W的反应③为缩聚反应,同时生成,C不正确;W为聚硫酸酯,酯类物质在碱性条件下可以发生水解反应,因此,在碱性条件下,W比聚苯乙烯易降解,D不正确;综上所述,本题选B。
5.(2023·全国甲卷)藿香蓟具有清热解毒功效,其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是( )
A.可以发生水解反应 B.所有碳原子处于同一平面
C.含有2种含氧官能团 D.能与溴水发生加成反应
【答案】B
【解析】A项,藿香蓟的分子结构中含有酯基,因此其可以发生水解反应,A说法正确;B项,藿香蓟的分子结构中的右侧有一个饱和碳原子连接着两个甲基,类比甲烷分子的空间构型可知,藿香蓟分子中所有碳原子不可能处于同一平面,B说法错误;C项,藿香蓟的分子结构中含有酯基和醚键,因此其含有2种含氧官能团,C说法正确;D项,藿香蓟的分子结构中含有碳碳双键,因此,其能与溴水发生加成反应,D说法正确;故选B。
6.(2023·广东卷)2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物,说法不正确的是( )
A.能发生加成反应 B.最多能与等物质的量的NaOH反应
C.能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 D.能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
【答案】B
【解析】A项,该化合物含有苯环,含有碳碳叁键都能和氢气发生加成反应,因此该物质能发生加成反应,故A正确;B项,该物质含有羧基和 ,因此1mol该物质最多能与2molNaOH反应,故B错误;C项,该物质含有碳碳叁键,因此能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,故C正确;D项,该物质含有羧基,因此能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应,故D正确;故选B。
7.(2023·北京卷)化合物与反应可合成药物中间体,转化关系如下。
已知L能发生银镜反应,下列说法正确的是( )
A.K的核磁共振氢谱有两组峰 B.L是乙醛
C.M完全水解可得到K和L D.反应物K与L的化学计量比是1∶1
【答案】D
【解析】A项,有机物的结构与性质 K分子结构对称,分子中有3种不同环境的氢原子,核磁共振氢谱有3组峰,A错误;B项,根据原子守恒可知1个K与1个L反应生成1个M和2个 ,L应为乙二醛,B错误;C项,M发生完全水解时,酰胺基水解,得不到K,C错误;D项,由上分析反应物K和L的计量数之比为1∶1,D项正确;故选D。
8.(2022·全国乙卷)一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下:
下列叙述正确的是( )
A.化合物1分子中的所有原子共平面 B.化合物1与乙醇互为同系物
C.化合物2分子中含有羟基和酯基 D.化合物2可以发生开环聚合反应
【答案】D
【解析】A项,化合物1分子中还有亚甲基结构,其中心碳原子采用sp3杂化方式,所以所有原子不可能共平面,A错误;B项,结构相似,分子上相差n个CH2的有机物互为同系物,上述化合物1为环氧乙烷,属于醚类,乙醇属于醇类,与乙醇结构不相似,不是同系物,B错误;C项,根据上述化合物2的分子结构可知,分子中含酯基,不含羟基,C错误;D项,化合物2分子可发生开环聚合形成高分子化合物,D正确;故选D。
9. (2023·浙江卷)丙烯可发生如下转化,下列说法不正确的是( )
A.丙烯分子中最多7个原子共平面
B.X的结构简式为CH3CH=CHBr
C.Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔
D.聚合物Z链节为
【答案】B
【解析】CH3-CH=CH2与Br2的CCl4溶液发生加成反应,生成(Y);CH3-CH=CH2与Br2在光照条件下发生甲基上的取代反应,生成(X);CH3-CH=CH2在催化剂作用下发生加聚反应,生成(Z)。A项,乙烯分子中有6个原子共平面,甲烷分子中最多有3个原子共平面,则丙烯分子中,两个框内的原子可能共平面,所以最多7个原子共平面,A正确;B项,X的结构简式为,B不正确;C项,Y()与足量KOH醇溶液共热,发生消去反应,可生成丙炔(CH3C≡CH)和KBr等,C正确;D项,聚合物Z为,则其链节为,D正确;故选B。
10.(2022·江苏卷)精细化学品Z是X与HBr反应的主产物,X→Z的反应机理如下:
下列说法不正确的是( )
A.X与互为顺反异构体
B.X能使溴的CCl4溶液褪色
C.X与HBr反应有副产物生成
D.Z分子中含有2个手性碳原子
【答案】D
【解析】A项,X与互为顺反异构体,故A正确;B项,X中含有碳碳双键,故能使溴的CCl4溶液褪色,故B正确;C项,X中的碳碳双键可以和HBr发生加成反应生成,故C正确;D项,Z分子中含有的手性碳原子如图:,含有1个手性碳原子,故D错误;故选D。
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