精品解析：江苏省泰州市兴化市2024-2025学年高二上学期9月月考化学试题

2024-2025学年度第一学期阶段测试1高二年级 化学试卷2024.9 (考试用时：75分钟 总分：100分) 可能用到的相对原子质量：H1 C12 N14 O16 K39 Cr52 Br80 一、单项选择题：共13题，每题3分，共39分。每题只有一个选项最符合题意。 1. 下列哪些物质主要成分不是有机物 A. 白糖 B. 酒精 C. 食盐 D. 乙苯 2. 下列化学用语表示正确的是 A. 的球棍模型： B. 乙醇分子式： C. 聚丙烯的结构简式： D. 的名称：甲基苯酚 3. 反应可用于合成尿素。下列说法正确的是 A. 的空间填充模型： B. 氨基的电子式： C. 中子数为8的碳原子 D. 尿素属于共价化合物 4. 下列各组中的反应，属于同一反应类型的是 A. ①乙醇脱水制乙烯；②溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热制乙烯 B. ①乙醇的催化氧化；②溴乙烷水解制乙醇 C. ①甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色；②丙炔使溴的四氯化碳溶液褪色 D. ①苯的硝化；②苯与氢气(镍作催化剂)制取环己烷 5. 欲除去下列物质中的少量杂质，所选除杂试剂或除杂方法正确的是 选项 有机物(杂质) 除杂试剂 分离方法 A 乙烯(乙醇蒸气) 蒸馏水 洗气 B 乙烷(乙烯) 氢气 转化法 C 溴苯(Br2) 水 分液 D 苯(苯酚) 饱和溴水 过滤 A. A B. B C. C D. D 6. 下列有机反应方程式书写正确是 A. B. C. D. 7. 下列有关丁烯的制备、净化、收集、性质验证的装置不能达到实验目的的是 A. 用装置甲制备丁烯 B. 用装置乙除去丁烯中混有的乙醇蒸气 C. 用装置丙收集丁烯 D. 用装置丁验证丁烯与酸性高锰酸钾溶液反应 8. 2022年3月，中科院首创二氧化碳加氢制汽油技术在山东正式投产。转化过程示意图如下： 下列说法错误的是 A. 有机物b的二氯代物和互为同分异构体 B. 反应②既存在的形成又存在的形成 C. 有机物a是新戊烷，除a之外，还有2种同分异构体 D. 反应①既存在的断裂又存在的断裂 9. 有机物命名正确的是 A. 2-乙基丁烷 B. 3-甲基戊烷 C. 2-乙基戊烷 D. 3-甲基己烷 10. 有机物X和反应生成Z的机理如下： 下列说法正确的是 A. X分子中所有原子能共平面 B. X→Y过程中，X和断开的都是σ键 C. Z存在顺反异构体 D. Z与足量加成后的产物分子中有3个手性碳原子 11. 一种调味香精由M、N、Q三种物质组成的混合物(结构如图)。下列关于三种物质的说法错误的是 A. 互为同分异构体 B. 所有碳原子均不可能处于同一平面 C. 等质量的三种物质分别与足量H2反应，消耗H2的质量相同 D. 与HBr发生加成反应均只能生成一种产物 12. 化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A. X分子中所有碳原子共平面 B. Y、Z均能使酸性溶液褪色 C. Z不能与的溶液反应. D. Z有4种官能团 13. 下列关于该结构的说法不正确的是 A. 分子中既有σ键又有π键 B 碳原子有、、三种杂化方式 C. 1mol该物质与浓溴水反应时最多消耗为4mol D. 键的极性强于键的极性 二、非选择题(共4题，共61分) 14. I.完成下列问题。 （1）的用系统命名法为_______。 （2）某气态烃(标准状况下)224mL与含有3.2g溴的溴水恰好完全加成，生成物的每个碳原子上都有1个溴原子，该烃的结构简式为_______。 （3）某炔烃和充分加成生成2，5-二甲基己烷，该炔烃的结构简式为_______。 II.有机化合物A在生产生活中具有重要的价值，研究其结构及性质具有非常重要的意义。测得A的相对分子质量为74，其分子式为。 （4）若A能和金属钠生成氢气，符合A分子式的同分异构体(含A)有_______种：若A可以和铜、氧气加热反应生成酮，则其结构简式为_______。 （5）有机化合物A能与水互溶的原因是A与水形成分子间氢键。在答题卡上画出1个A分子中两个不同的原子分别与形成的氢键(氢键用“…”表示)_______。 （6）测定某A溶液中A的物质的量浓度，步骤如下： 取30.00mLA溶液于锥形瓶中，用的酸性标准溶液滴定，平行滴定三次，平均消耗酸性标准溶液的体积为25.00mL。 通过计算确定A的物质的量浓度_______(写出计算过程)。 15. 肾上腺素(F)是一种缓解心跳微弱、血压下降、呼吸困难的激素，其合成路线如下： 已知：F、G中粗实线和虚线是该键指向纸面外和纸面内 （1）①的化学方程式为_______。 （2）⑤中加入L-酒石酸是为了分离去除与F具有不同药效的同分异构体G，F和G属于_______(填序号)。 A.构造异构　　　B.顺反异构　　　　C.对映异构 （3）已知：。肾上腺素F的盐酸盐注射液中通常添加，可能的原因是_______。 （4）已知：，高分子化合物Q的合成路线如下页图(部分反应条件已略去)，其中M、N、P的结构简式分别为_______、_______、_______。 （5）B的一种同分异构体，可以和氯化铁溶液发生显色反应，且经核磁共振氢谱测定只有3种不同的“H”，试写出B的同分异构体的结构简式：_______。 16. 1-溴丙烷是一种重要的有机合成中间体，沸点为，密度为。实验室制备少量1-溴丙烷的主要步骤如下： 步骤1：在仪器A中加入搅拌磁子、12g正丙醇及20mL水，冰水冷却下缓慢加入适量浓；冷却至室温，搅拌下加入24gNaBr。 步骤2：如图所示搭建实验装置，缓慢加热，直到无油状物馏出为止。 步骤3：将馏出液转入分液漏斗，分出有机相。 步骤4：将分出的有机相转入分液漏斗，依次用适量的、溶液和洗涤，分液，得粗产品，进一步提纯得1-溴丙烷。 （1）仪器A的名称是_______。 （2）反应时生成主要有机副产物有2-溴丙烷、_______和_______。 （3）步骤2中需向接收瓶内加入少量冰水，并置于冰水浴中的目的是_______。 （4）步骤4中“进一步提纯”的主要操作是_______。 （5）检验1-溴丙烷中是否混有正丙醇的实验方案是_______。 （6）若实验制得的纯产品为14.76g，则1-溴丙烷的产率为_______。 （7）请写出由1-溴丙烷合成1，2-丙二醇的化学方程式：_______。思考并回答如果1-溴丙烷里面混有2-溴丙烷对合成有没有影响，若没有，则回答“没有”，并说明理由；若有则回答“有”，也请说明理由。_______。 17. 化合物I是一种治疗心血管疾病的药物中间体，其合成路线如下： 其中，“—TBS”为基团“”的缩写。 已知：① ②R-CH2-R′ （1）A→B中涉及官能团转化的碳原子杂化方式由_______变为_______。 （2）C中官能团有_______。 （3）E属于醛类且分子式为，则E的结构简式为_______。 （4）写出以和为原料制备。的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_______。 第1页/共1页 学科网（北京）股份有限公司 $$ 2024-2025学年度第一学期阶段测试1高二年级 化学试卷2024.9 (考试用时：75分钟 总分：100分) 可能用到的相对原子质量：H1 C12 N14 O16 K39 Cr52 Br80 一、单项选择题：共13题，每题3分，共39分。每题只有一个选项最符合题意。 1. 下列哪些物质主要成分不是有机物 A. 白糖 B. 酒精 C. 食盐 D. 乙苯 【答案】C 【解析】 【详解】A．白糖的主要成分为蔗糖，属于有机物，A不符合题意； B．酒精的主要成分为乙醇，属于有机物，B不符合题意； C．食盐的主要成分为氯化钠，属于无机物，C符合题意； D．乙苯可看成是苯分子的1个氢原子被乙基取代的产物，属于有机物，D不符合题意； 故选C。 2. 下列化学用语表示正确的是 A. 的球棍模型： B. 乙醇分子式： C. 聚丙烯的结构简式： D. 的名称：甲基苯酚 【答案】C 【解析】 【详解】A．结构类似于甲烷，为正四面体结构，Cl原子半径大于碳原子，的空间填充模型为 ，为空间填充模型，不是球棍模型，A不正确； B．乙醇的结构简式为，则其分子式为C2H6O，B不正确； C．丙烯的结构简式为CH3-CH=CH2，则发生加聚反应生成聚丙烯的结构简式为，C正确； D．酚的同系物命名时，应指明取代基的位置，则的名称为邻甲基苯酚或2-甲基苯酚，D不正确； 故选C。 3. 反应可用于合成尿素。下列说法正确的是 A. 的空间填充模型： B. 氨基的电子式： C. 中子数为8的碳原子 D. 尿素属于共价化合物 【答案】D 【解析】 【详解】A．CO2分子中，C、O是同周期元素，C的原子半径比O大，则空间填充模型不是，A不正确； B．氨基的结构简式为-NH2，则电子式为，B不正确； C．中子数为8的碳原子，质量数为8+6=14，则符号为，C不正确； D．尿素的化学式为CO(NH2)2，分子中只存在共价键，则属于共价化合物，D正确； 故选D。 4. 下列各组中的反应，属于同一反应类型的是 A. ①乙醇脱水制乙烯；②溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热制乙烯 B. ①乙醇的催化氧化；②溴乙烷水解制乙醇 C. ①甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色；②丙炔使溴的四氯化碳溶液褪色 D. ①苯的硝化；②苯与氢气(镍作催化剂)制取环己烷 【答案】A 【解析】 【详解】A．乙醇脱水制乙烯发生消去反应；溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热制乙烯发生消去反应，反应类型相同，故选A； B．乙醇的催化氧化发生氧化反应；溴乙烷水解制乙醇发生取代反应，反应类型不同，故不选B； C．甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色发生氧化反应；丙炔使溴的四氯化碳溶液褪色发生加成反应，反应类型不同，故不选C； D．苯的硝化发生取代反应；苯与氢气(镍作催化剂)制取环己烷发生加成反应，反应类型不同，故不选D； 答案选A。 5. 欲除去下列物质中的少量杂质，所选除杂试剂或除杂方法正确的是 选项 有机物(杂质) 除杂试剂 分离方法 A 乙烯(乙醇蒸气) 蒸馏水 洗气 B 乙烷(乙烯) 氢气 转化法 C 溴苯(Br2) 水 分液 D 苯(苯酚) 饱和溴水 过滤 A. A B. B C. C D. D 【答案】A 【解析】 【详解】A．乙烯中混有乙醇蒸气，用蒸馏水洗涤，乙醇蒸气溶解在蒸馏水中，洗气后得到乙烯，A正确； B．乙烷中混有乙烯，一定条件下通入氢气能将乙烯转化为乙烷，但引入了杂质氢气，则不能得到纯净的乙烷，B不正确； C．溴苯中混有Br2，用水洗涤，由于Br2在水中的溶解度比在溴苯中小，所以Br2仍溶解在溴苯中，分液后不能得到纯净的溴苯，C不正确； D．苯中混有苯酚，加入饱和溴水后，生成的三溴苯酚仍溶解在苯中，不能得到纯净的苯，D不正确； 故选A。 6. 下列有机反应方程式书写正确的是 A. B. C. D. 【答案】D 【解析】 【详解】A．苯与液溴发生取代反应生成溴苯和溴化氢，反应方程式为：+HBr↑，A错误； B．苯酚钠溶液通入CO2后生成苯酚和碳酸氢钠，反应方程式为，B错误； C．卤代烃在NaOH溶液中加热发生水解反应生成乙醇、NaBr，反应方程式为：，C错误； D．乙醇与溴化氢浓溶液在加热条件下发生取代反应生成溴乙烷和水，方程式为，D正确； 故选D。 7. 下列有关丁烯的制备、净化、收集、性质验证的装置不能达到实验目的的是 A. 用装置甲制备丁烯 B. 用装置乙除去丁烯中混有的乙醇蒸气 C. 用装置丙收集丁烯 D. 用装置丁验证丁烯与酸性高锰酸钾溶液反应 【答案】C 【解析】 【详解】A．甲装置中，1-溴丁烷在氢氧化钠的醇溶液、加热条件下发生卤代烃的消去反应生成1-丁烯，A正确； B．1-丁烯不溶于水，乙醇易溶于水，因此可将混合气体通过水来除去1-丁烯中混有的乙醇蒸气，B正确； C．1-丁烯的密度大于空气，应该从长导管通入1-丁烯，空气从短导管排出，C错误； D．1-丁烯中存在碳碳双键，能与酸性高锰酸钾反应从而使酸性高锰酸钾溶液褪色，D正确； 故答案选C。 8. 2022年3月，中科院首创二氧化碳加氢制汽油技术在山东正式投产。转化过程示意图如下： 下列说法错误的是 A. 有机物b的二氯代物和互为同分异构体 B. 反应②既存在的形成又存在的形成 C. 有机物a是新戊烷，除a之外，还有2种同分异构体 D. 反应①既存在的断裂又存在的断裂 【答案】A 【解析】 【详解】A．和为同一种物质，不是同分异构体，A错误； B．反应②中一氧化碳和氢气生成(CH2)n，故反应中既存在的形成又存在的形成，B正确； C．戊烷存在正戊烷、异戊烷、新戊烷3种同分异构体，由结构可知有机物a是新戊烷，除a之外，还有2种同分异构体，C正确 D．二氧化碳结构为O=C=O，反应①为二氧化碳和氢气转化为一氧化碳，根据质量守恒可知还会生成水，故既存在的断裂又存在的断裂，D正确； 故选A。 9. 有机物的命名正确的是 A. 2-乙基丁烷 B. 3-甲基戊烷 C. 2-乙基戊烷 D. 3-甲基己烷 【答案】B 【解析】 【详解】属于烷烃，分子中最长碳链有5个碳原子，支链为甲基，名称为3－甲基戊烷，答案选B。 10. 有机物X和反应生成Z的机理如下： 下列说法正确的是 A. X分子中所有原子能共平面 B. X→Y过程中，X和断开的都是σ键 C. Z存在顺反异构体 D. Z与足量加成后的产物分子中有3个手性碳原子 【答案】C 【解析】 【详解】A．X含有甲基，是四面体结构，所有原子不可能共平面，A错误； B．X→Y过程中，Br2断开的是Br-Br键，属于σ键，X分子中断裂碳碳三键中的一个键，属于π键，B错误； C．Z分子中含有碳碳双键，且每个双键碳原子上都连接不同的原子或原子团，所以存在顺反异构体，C正确； D．Z与足量H2加成后的产物分子中，与-Br相连的两个碳原子所连有的原子或原子团都不相同，所以有2个手性碳原子，D错误； 故选C。 11. 一种调味香精由M、N、Q三种物质组成混合物(结构如图)。下列关于三种物质的说法错误的是 A. 互为同分异构体 B. 所有碳原子均不可能处于同一平面 C. 等质量的三种物质分别与足量H2反应，消耗H2的质量相同 D. 与HBr发生加成反应均只能生成一种产物 【答案】D 【解析】 【详解】A．三种物质的分子式相同但结构不同，互为同分异构体，A正确； B．三种物质均含有饱和碳，所有碳原子均不可能处于同一平面，B正确； C．三种物质分子中均含一个碳碳双键，且相对分子质量相同，故等质量的三种物质最多消耗H2的质量相同，C正确； D．所含碳碳双键均不对称，与HBr发生加成反应均能生成两种产物，D错误； 故合理选项是D。 12. 化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A. X分子中所有碳原子共平面 B. Y、Z均能使酸性溶液褪色 C. Z不能与的溶液反应. D. Z有4种官能团 【答案】B 【解析】 【详解】A．X中饱和的C原子sp3杂化形成4个单键，具有类似甲烷的四面体结构，所有碳原子不可能共平面，故A错误； B．Y、Z中均含有碳碳双键，可以使酸性溶液褪色，故B正确； C．Z中含有碳碳双键，可以溶液反应，故C错误； D．Z中含有碳碳双键、酮羰基和羟基三种官能团，故D错误； 故选B。 13. 下列关于该结构说法不正确的是 A. 分子中既有σ键又有π键 B. 碳原子有、、三种杂化方式 C. 1mol该物质与浓溴水反应时最多消耗为4mol D. 键的极性强于键的极性 【答案】B 【解析】 【详解】A．分子中含有碳碳双键，故分子中既有σ键又有π键，A项正确； B．以4个单键相连的C原子采用sp3杂化方式，苯环和碳碳双键上的C原子采用sp2杂化，无sp杂化的C原子，B项错误； C．酚羟基的邻、对位与溴水发生取代反应，碳碳双键与溴水发生加成反应，则1mol该物质与浓溴水反应时最多消耗Br2为4mol，C项正确； D．电负性O>C，则O—H键的极性强于C—H键的极性，D项正确； 故选B。 二、非选择题(共4题，共61分) 14. I.完成下列问题。 （1）的用系统命名法为_______。 （2）某气态烃(标准状况下)224mL与含有3.2g溴的溴水恰好完全加成，生成物的每个碳原子上都有1个溴原子，该烃的结构简式为_______。 （3）某炔烃和充分加成生成2，5-二甲基己烷，该炔烃的结构简式为_______。 II.有机化合物A在生产生活中具有重要的价值，研究其结构及性质具有非常重要的意义。测得A的相对分子质量为74，其分子式为。 （4）若A能和金属钠生成氢气，符合A分子式的同分异构体(含A)有_______种：若A可以和铜、氧气加热反应生成酮，则其结构简式为_______。 （5）有机化合物A能与水互溶原因是A与水形成分子间氢键。在答题卡上画出1个A分子中两个不同的原子分别与形成的氢键(氢键用“…”表示)_______。 （6）测定某A溶液中A的物质的量浓度，步骤如下： 取30.00mLA溶液于锥形瓶中，用的酸性标准溶液滴定，平行滴定三次，平均消耗酸性标准溶液的体积为25.00mL。 通过计算确定A的物质的量浓度_______(写出计算过程)。 【答案】（1）2，2，4-三甲基戊烷 （2）CH2=CH－CH=CH2 （3） （4） ①. 4 ②. （5） （6）A与酸性标准溶液反应的离子方程式：，则n(A)== ×25×10-3L=7.5×10-3mol，则c(A)= 【解析】 【小问1详解】 该烃最长碳链有5个碳原子，为戊烷，2号碳原子上有两个甲基，4号碳原子上有一个甲基，命名为：2，2，4-三甲基戊烷； 【小问2详解】 ①标况下，224mL烃的物质的量为，3.2gBr2物质的量为，含有Br原子的物质的量为0.04mol，又因为生成物的每个碳原子上都有1个溴原子，根据比例关系可知，该烃中含有的碳原子个数为4，该烃的结构简式为CH2=CH－CH=CH2； 【小问3详解】 炔烃与氢气发生加成反应生成2，5-二甲基己烷，2，5-二甲基己烷的结构简式为，2，5-二甲基己烷分子中相邻的2个亚甲基各去掉2个H原子形成碳碳三键可得原炔烃结构简式，故炔烃结构简式为； 【小问4详解】 若A能和金属钠生成氢气，结合A的分子式可知，A为饱和一元醇，则其同分异构体有、(箭头所指羟基的位置)，共有4种同分异构体；若A可以和铜、氧气加热反应生成酮，则羟基位置不能在端点，且与羟基相连的C原子上有H原子，符合条件的结构简式为； 【小问5详解】 1个A分子中两个不同的原子分别与形成的氢键为：羟基中氢原子与水分子中的氧原子、羟基中的氧原子与水分子中的氢原子分别形成氢键，可表示为； 【小问6详解】 A与酸性标准溶液反应的离子方程式：，则n(A)== ×25×10-3L=7.5×10-3mol，则c(A)= 。 15. 肾上腺素(F)是一种缓解心跳微弱、血压下降、呼吸困难的激素，其合成路线如下： 已知：F、G中粗实线和虚线是该键指向纸面外和纸面内 （1）①的化学方程式为_______。 （2）⑤中加入L-酒石酸是为了分离去除与F具有不同药效的同分异构体G，F和G属于_______(填序号)。 A.构造异构　　　B.顺反异构　　　　C.对映异构 （3）已知：。肾上腺素F的盐酸盐注射液中通常添加，可能的原因是_______。 （4）已知：，高分子化合物Q的合成路线如下页图(部分反应条件已略去)，其中M、N、P的结构简式分别为_______、_______、_______。 （5）B的一种同分异构体，可以和氯化铁溶液发生显色反应，且经核磁共振氢谱测定只有3种不同的“H”，试写出B的同分异构体的结构简式：_______。 【答案】（1） （2）C （3）F含有酚羟基，非常容易被氧化，Na2S2O5 具有还原性，可以防止药品氧化 （4） ①. ②. ③. OHCCH2CH2CHO （5）或 【解析】 【分析】A中苯环上的氢原子被-COCH2Cl取代得到B，B与CH3NH2▪HCl发生取代反应生成C，C中C=O键与氢气发生加成反应得到D，D与NH3反应得到E，E为混合物，加入L-酒石酸可将混合物分离； 【小问1详解】 由题干合成流程图可知，①的化学方程式为； 【小问2详解】 由题干合成流程图可知，⑤中加入L-酒石酸是为了分离去除与F具有不同药效的同分异构体G，F和G属于手性异构即对映异构体，故选C； 【小问3详解】 肾上腺素F的盐酸盐注射液中通常添加Na2S2O5，可能的原因是F含有酚羟基，非常容易被氧化，Na2S2O5 具有还原性，可以防止药品氧化； 【小问4详解】 和氢气发生加成反应生成M，发生消去反应生成N，发生信息中的氧化反应生成P即OHCCH2CH2CHO和OHCCHO，OHCCH2CH2CHO发生氧化反应生成HOOCCH2CH2COOH、OHCCHO发生还原反应生成HOCH2CH2OH，HOCH2CH2OH和HOOCCH2CH2COOH发生缩聚反应得到Q，Q的结构简式为； 【小问5详解】 B的一种同分异构体，可以和氯化铁溶液发生显色反应，其结构中含有酚羟基，且经核磁共振氢谱测定只有3种不同的“H”，则其结构具有一定的对称性，符合条件的结构简式为或。 16. 1-溴丙烷是一种重要的有机合成中间体，沸点为，密度为。实验室制备少量1-溴丙烷的主要步骤如下： 步骤1：在仪器A中加入搅拌磁子、12g正丙醇及20mL水，冰水冷却下缓慢加入适量浓；冷却至室温，搅拌下加入24gNaBr。 步骤2：如图所示搭建实验装置，缓慢加热，直到无油状物馏出为止。 步骤3：将馏出液转入分液漏斗，分出有机相。 步骤4：将分出的有机相转入分液漏斗，依次用适量的、溶液和洗涤，分液，得粗产品，进一步提纯得1-溴丙烷。 （1）仪器A的名称是_______。 （2）反应时生成的主要有机副产物有2-溴丙烷、_______和_______。 （3）步骤2中需向接收瓶内加入少量冰水，并置于冰水浴中的目的是_______。 （4）步骤4中“进一步提纯”的主要操作是_______。 （5）检验1-溴丙烷中是否混有正丙醇的实验方案是_______。 （6）若实验制得的纯产品为14.76g，则1-溴丙烷的产率为_______。 （7）请写出由1-溴丙烷合成1，2-丙二醇的化学方程式：_______。思考并回答如果1-溴丙烷里面混有2-溴丙烷对合成有没有影响，若没有，则回答“没有”，并说明理由；若有则回答“有”，也请说明理由。_______。 【答案】（1）蒸馏烧瓶 （2） ①. 丙烯 ②. 正丙醚 （3）减少1－溴丙烷的挥发 （4）蒸馏 （5）取待测液少许于试管中，向其中加入一定量的金属钠，若观察到产生气泡说明含有正丙醇，反之则没有 （6）60% （7） ①. CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CH＝CH2↑+NaBr+H2O、CH3CH＝CH2+Br2→CH3CHBrCH2Br、CH3CHBrCH2Br+2NaOHCH3CHOHCH2OH+2NaBr ②. 没有；2－溴丙烷发生消去反应也生成1－丙烯 【解析】 【分析】浓硫酸与溴化钠反应制备HBr，HBr与正丙醇发生取代反应制备1—溴丙烷，蒸馏得到粗产品，再予以提纯，据此回答。 【小问1详解】 根据常见仪器的结构可知，仪器A是蒸馏烧瓶； 【小问2详解】 正丙醇在浓硫酸作用下可能发生消去反应，或分子间取代反应，则反应时生成的主要有机副产物有2-溴丙烷和丙烯、正丙醚。 【小问3详解】 步骤2中1－溴丙烷等物质的蒸气经冷凝后进入接收瓶、1－溴丙烷等易挥发，故向接受瓶内加入少量冰水并置于冰水浴中的目的是减少1－溴丙烷的挥发。 【小问4详解】 1－溴丙烷的沸点较低，粗产品进一步提纯得1－溴丙烷的操作是蒸馏。 【小问5详解】 已知醇能与金属钠产生H2，而1－溴丙烷不能与钠反应产生气体，故检验1－溴丙烷中是否混有正丙醇的实验方案是取待测液少许于试管中，向其中加入一定量的金属钠，若观察到产生气泡说明含有正丙醇，反之则没有： 【小问6详解】 反应中溴化钠是过量的，12g正丙醇理论上可以生成1－溴丙烷的质量是g＝24.6g，所以1－溴丙烷的产率为＝60%。 【小问7详解】 1－溴丙烷发生消去反应生成1－丙烯，1－丙烯和单质溴发生加成反应生成1，2－二溴丙烷，1，2－二溴丙烷水解生成1，2－丙二醇，则合成1，2－丙二醇的化学方程式为CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CH＝CH2↑+NaBr+H2O、CH3CH＝CH2+Br2→CH3CHBrCH2Br、CH3CHBrCH2Br+2NaOHCH3CHOHCH2OH+2NaBr。由于2－溴丙烷发生消去反应也生成1－丙烯，所以对合成有没有影响。 17. 化合物I是一种治疗心血管疾病的药物中间体，其合成路线如下： 其中，“—TBS”为基团“”缩写。 已知：① ②R-CH2-R′ （1）A→B中涉及官能团转化的碳原子杂化方式由_______变为_______。 （2）C中的官能团有_______。 （3）E属于醛类且分子式为，则E的结构简式为_______。 （4）写出以和为原料制备。的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_______。 【答案】（1） ①. sp2 ②. sp3 （2）醚键、醛基和碳碳双键 （3）CH2=C(CH3)CHO （4）。 【解析】 【分析】化合物A与HOCH2CH2OH发生反应生成B，B与OHCN(CH3)2发生取代反应生成C，C与Ph3P=CH2在一定条件下转化为D，D与E转化为F，根据D和F的结构简式可知，E为：CH2=C(CH3)CHO，F与N2H4、H2O反应转化为G，G和HCl、THF作用下转化为H，H和OHCCH2O-TBS、LiHMDS作用下转化为I，据此解答。 【小问1详解】 由题干路线图可知，A→B即A中的酮羰基与HOCH2CH2OH生成B，结合A、B的结构简式可知，该过程中涉及官能团转化的碳原子杂化方式由sp2变为sp3； 【小问2详解】 结合C的结构简式可知，C中官能团为醚键、醛基和碳碳双键； 【小问3详解】 结合已知信息①的反应，以及E的分子式，可知E的结构简式为CH2=C(CH3)CHO； 【小问4详解】 本题采用逆向合成法，根据已知信息①可知，可由和发生加成反应制得， 可由发生消去反应制得，可由与Br2发生加成反应制得，根据已知信息②可知，可由与N2H4、H2O还原制得，据此分析确定合成路线为： 。 第1页/共1页 学科网（北京）股份有限公司 $$