2.2 第2课时 炔烃-【新课程能力培养】2024-2025学年高中化学选择性必修3学习手册（人教版）

学 高中化学选择性必修 3 （人教版） 学 习 目 标 1. 结合代表物， 认识炔烃的组成和结构， 理 解炔烃的化学性质及应用， 培养 “宏观辨 识与微观探析” 的核心素养。 2． 了解乙炔的实验室制法， 培养 “科学探 究” 的核心素养。 知 识 梳 理 知识点 1 炔烃的概念及其通式 分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃称为 炔烃， 其分子的通式可表示为 C n H 2n-2 （ n≥2 ， n∈N ）， 其中碳原子数小于 4 的炔烃是气态 解析： （ 1 ） （ ２ ） B 项 ， CH 3 CH 2 CH 2 CH CHCH 2 CH 2 CH 3 具有顺反异构； A 项 1鄄 丙烯和 C 项 1鄄 丁烯 的 C C 连接相同的氢原子， 没有顺反异构； D 项， 2鄄 甲基 鄄1鄄 丙烯的 C C 连接相同的 2 个氢原子和 2 个甲基， 没有顺反异构。 答案： （ 1 ） （ ２ ） B 典例 6 2005 年诺贝尔化学奖授予在 “烯烃 复分解反应” 研究方面作出贡献的三位科学 家。 “烯烃复分解反应” 是指在金属钼、 钌 等催化剂的作用下， 碳碳双键断裂并重新 组合的过程 。 如两分子烯烃 RCH CHR′ 用 上 述 催 化 剂 作 用 会 生 成 两 种 新 的 烯 烃 RCH CHR 和 R′ CH CHR′ ， 则 由 CH 2 CHCH 2 CH 3 和 CH 2 CH （ CH 3 ） 2 发生 “烯 烃复分解反应”， 生成新烯烃种类为 （ ） A. 2 种 B. 3 种 C. 4 种 D. 5 种 解析： 因烯烃在合适催化剂的作用下可双键 断裂， 两端基团重新组合为新的烯烃， 则 CH 2 CHCH 2 CH 3 和 CH 2 CH （ CH 3 ） 2 发生烯 烃复分解反应生成的烯烃有 CH 2 CH 2 、 （ CH 3 ） 2 C C （ CH 3 ） 2 、 CH 3 CH 2 CH CHCH 2 CH 3 和 CH 3 CH 2 CH C （ CH 3 ） 2 4 种， 所以 C 选项 是正确的。 答案： C 典例 7 利用有机物之间的转换可以贮存太 阳能， 如降冰片二烯 （ NBD ） 经太阳光照可 转化成四环烷 （ Q ）， 其反应式可表示为： 太阳光 暗处 NBD Q ； ΔH=+88.62 kJ/mol 。 下列有关说法不正确的是 （ ） A. 一定条件下， 1 mol NBD 最多可与 2 mol H 2 或 Br 2 发生加成反应 B. 物质 Q 能量比 NBD 的低 C. 物质 Q 的一氯取代物只有 3 种 D. NBD 和 Q 二者互为同分异构体 解析： 在降冰片二烯分子中含有两个碳碳双 键， 所以一定条件下， 1 mol NBD 最多可与 2 mol H 2 或 Br 2 发生加成反应， A 项正确； 由于 NBD→Q 时吸收能量， 物质所含有的 能量越低越稳定 ， 所以物质 Q 的能量比 NBD 的高， B 项错误； 在物质 Q 中含有 3 种不同位置的 H 原子， 因此该化合物的一氯 取代物有 3 种， C 项正确； D 项 NBD 和 Q 分子式相同， 结构不同， 二者互为同分异构 体， D 项正确。 答案： B 第 2课时 炔 烃 26 学 第二章 烃 烃， 最简单的炔烃是乙炔 （俗称电石气）。 由于炔烃的官能团是碳碳三键， 所以炔 烃的性质与乙炔相似。 知识点 2 乙炔的性质 1. 分子结构特点 （ 1 ） 分子式： C 2 H 2 （ 2 ） 电子式： H C C H · · · · · · · （ 3 ） 结构式： H — C C — H （ 4 ） 结构简式： CH CH （ 5 ） 空间结构特点： 直线形 2. 物理性质 无色、 无臭的气体， 密度比空气略小， 微溶于水， 易溶于有机溶剂。 3. 乙炔的化学性质 （ 1 ） 氧化反应 ① 在空气或氧气中燃烧——完全氧化 2C 2 H 2 +5O 2 点燃 4CO 2 +2H 2 O （明亮的火焰， 有浓烟） 乙炔跟空气的混合物遇明火会发生爆 炸， 在生产和使用乙炔时必须注意安全。 ② 被强氧化剂氧化： 乙炔气体可使酸性高锰 酸钾溶液褪色。 （ 2 ） 加成反应 ① 将乙炔气体通入溴水溶液中， 可以见到溴 水的红棕色褪去， 说明乙炔与溴发生反 应。 （比乙烯与溴的反应慢） CH CH+2Br 2 →CHBr 2 CHBr 2 ② 乙炔与氢气发生加成反应： CH CH+H 2 催化剂 △ CH 2 CH 3 CH CH+2H 2 催化剂 △ CH 3 CH 3 ③ 乙炔与氯化氢气体发生 1 ∶ 1 加成生成氯乙 烯的反应及氯乙烯的加聚反应： CH CH+HCl 催化剂 △ CH 2 CHCl nCH 2 CHCl 催化剂 葆CH 2 — CHCl蒎 ④ 乙炔与水发生加成反应： CH CH+H 2 催化剂 △ CH 3 CHO （ 3 ） 加聚反应 nCH CH 催化剂 葆CH CH蒎 聚乙炔 4. 乙炔的主要用途 化工原料： 用于生产聚氯乙烯的单体氯 乙烯、 乙醛等。 氧炔焰用于切割或焊接金属， 乙炔灯用 于野外作业照明。 5. 乙炔的实验室制法 （ 1 ） 原理： CaC 2 +2H 2 O→Ca （ OH ） 2 +C 2 H 2 ↑ （ 2 ） 制备装置： 使用 “固体 + 液体 → 气体” 的装置， 仪器有： 圆底烧瓶、 双孔塞、 分液漏斗、 导气 管、 试管、 水槽。 （ 3 ） 收集方法： 排水法。 （ 4 ） 净化方法： 用 NaOH 溶液或硫酸铜溶液 洗气 ， 除去乙炔中 的 H 2 S 等杂质气体。 （ 5 ） 注意事项： ① 用试管作反应容器制取乙炔时 ， 由于 CaC 2 和水反应剧烈并产生泡沫， 为防止 产生的泡沫涌入导气管， 应在导气管附近 塞入少量棉花。 ② 电石与水反应很剧烈， 为了得到平稳的乙 炔气流， 可用饱和食盐水代替水， 并用分 液漏斗控制水流的速率， 让食盐水逐滴慢 慢地滴入。 ③ 因反应放热且电石易变成粉末， 所以制取 27 学 高中化学选择性必修 3 （人教版） 乙炔时不能使用启普发生器。 知识点 3 脂肪烃的来源及应用 思维拓展 1. 符合分子通式为 C n H 2n-2 的烃一定为炔 烃吗？ 2. 哪些脂肪烃能被酸性 KMnO 4 溶液氧 化， 它们有什么结构特点？ 3. 烯烃中存在顺反异构， 炔烃中是否也 存在顺反异构？ 试分析原因。 提示： 1. 不一定。 还可以是二烯烃等。 2. 含有不饱和键的烯烃、 炔烃能被酸性 KMnO 4 溶液氧化， 其结构特点是具有 碳碳双键或碳碳三键。 3. 炔烃中不存在顺反异构。 因为炔烃分子 中与三键碳原子直接相连的两个原子和 三键碳原子在同一直线上， 没有构成顺 反异构的条件。 归纳总结 烷、 烯、 炔烃的结构与性质比较 类别 烷烃 烯烃 炔烃 通式 C n H 2n+2 （ n≥1 ） C n H 2n （ n≥2 ） C n H 2n-2 （ n≥2 ） 代表物 CH 4 CH 2 CH 2 CH CH 代表物 结构 正 四 面 体 形分子， 键 角 109°28′ 含碳碳双键， 平面形分子， 键角 120° 含碳碳三键， 直线形分子， 键角 180° 类别 烯烃 炔烃 化 学 反 应 加成 反应 —— 能与 H 2 、 X 2 、 HX 、 H 2 O 等发生加成反应 氧化 反应 淡蓝色 火焰 火焰较明 亮， 黑烟 火焰明亮， 浓烈的黑烟 不能使酸 性 KMnO 4 溶液褪色 能使酸性 KMnO 4 溶液 褪色 加聚 反应 —— 能发生 能发生 烷烃 来源 条件 产品 （或成分） 石油 常压分馏 石油气、 汽油、 煤油、 柴油等 减压分馏 润滑油、 石蜡等 催化裂化、 裂解 轻质油、 气态烯烃 催化重整 芳香烃 天然气 —— 甲烷 煤 煤焦油分馏 芳香烃 直接或间接液化 燃料油、 化工原料 思维拓展 1. 在石油化工中有分馏、 催化裂化与裂 解、 催化重整等工艺， 这三种化学工艺 有什么区别？ 2. 直馏汽油和裂化汽油有什么区别？ 3. 发展 “煤制油” 工程有什么意义？ 提示： 1. 石油分馏是利用石油中各组分的沸点 不同而加以分离的技术， 属于物理变 化。 分为常压分馏和减压分馏， 常压 分馏得到石油气、 汽油、 煤油、 柴油 和重油； 重油再进行减压分馏得到润 滑油、 凡士林、 石蜡等。 减压分馏是 利用低压时液体的沸点降低的原理 ， 使重油中各成分的沸点降低而进行分 馏， 避免了高温下有机物的碳化。 石 油催化裂化是将重油成分 （如石蜡 ） 在催化剂存在下 ， 在 460~520 ℃ 及 100~200 kPa 的压强下， 长链烷烃断裂 成短链的烷烃和烯烃， 从而大大提高 汽油的产量 ， 如 C 16 H 34 →C 8 H 18 +C 8 H 16 。 28 学 第二章 烃 知识点 4 烯烃、 炔烃的命名 1. 选主链， 称某烯 （炔） （ 1 ） 选取含 “ C C ” 或 “ C C ” 最多且最 长碳链为主链。 （ 2 ） 根据主链中的碳原子数目称烯 （炔）。 （ 3 ） 其他同烷烃规则。 2. 定起点， 编序号 （ 1 ） 从距离 “ C C ” 或 “ C C ” 最近的一 端以阿拉伯数字给主链碳原子顺次编号。 （ 2 ） 若两端位次都相同， 则从距离支链 （取 代基） 最近的一端顺次编号。 （ 3 ） 其他同烷烃规则。 3. 按位次， 写名称 （ 1 ） 在某烯 （炔） 前以最小位次标明双键 （三键） 的位置。 （ 2 ） 若有两个以上的双键或三键， 用 “二” “三” 等汉字数字于 “烯 （炔）” 字前表 示双键或三键数。 （ 3 ） 其他同烷烃规则。 （ 4 ） 总体顺序： 取代基位置 鄄 （取代基数） 取 代基名称 鄄 键位次 鄄 某 （键数） 烯 （炔）。 例 CH 3 — C CH — C CHCH 2 CH 3 — CH 3 — CH 3 1 2 3 4 5 6 7 答案： 2 ， 4鄄 二甲基 鄄2 ， 4鄄 庚二烯 要 点 精 析 要点 1 乙炔的性质 典例 1 下列叙述的乙炔的结构和性质中， 既不同于乙烯， 也不同于乙烷的是 （ ） A. 存在不饱和键 B. 不易发生取代反应， 易发生加成反应 C. 分子中的所有原子都处在同一条直线上 D. 能使酸性 KMnO 4 溶液褪色 解析： 乙烯所有原子在同一平面内， 但不共 线， 乙烷所有原子不在同一平面内， 只有乙 炔分子中所有原子共线。 答案： C 典例 2 以乙炔为原料制取 CHClBr — CH 2 Br ， 下列方法最可取的是 （ ） A. 先与 HBr 加成后， 再与 HCl 加成 B. 先与 HCl 加成后， 再与 Br 2 加成 C. 先与 H 2 完全加成后， 再与 Cl 2 、 Br 2 取代 D. 先与 Cl 2 加成后， 再与 HBr 加成 解析： 分子中要引入 2 个溴原子和 1 个氯原 子， 最好采用加成方法而不用取代方法， 因 石油裂解是深度的裂化， 使短链的烷 烃进一步分解生成乙烯、 丙烯、 丁烯 等重要石油化工原料。 石油的催化重 整的目的有两个： 提高汽油的辛烷值 和制取芳香烃。 催化裂化与裂解和催 化重整都属于化学变化。 2. 直馏汽油是几种烷烃的混合物， 而裂 化汽油是几种烷烃和几种烯烃的混合 物。 二者可以用溴水鉴别。 3. 可以减少对石油产品的依赖， 也可以 减少直接燃煤引起的环境污染。 温馨提示 烯烃、 炔烃的命名规则是在烷烃命 名规则基础上衍生出来的， 其他类有机 物命名可将烯烃、 炔烃的命名规则中的 “ C C ” 或 “ C C ” 替换为各自官能团 即可。 29 学 高中化学选择性必修 3 （人教版） 为加成反应产生的副产物少。 答案： B 要点 2 炔烃的性质 典例 3 1 mol 某链烃最多能与 2 mol HCl 发生加成反应， 生成 1 mol 氯代烷， 1 mol 该氯代烷能与 6 mol Cl 2 发生取代反应， 生 成只含碳元素和氯元素的氯代烃， 该烃可能 是 （ ） A. CH 3 CH CH 2 B. CH 3 C CH C. CH 3 CH 2 CCH D. CH 2 CH — CH CH 2 解析： 本题解题关键是根据取代反应、 加成 反应实质来推导烃中含有的不饱和键数和氢 原子数。 1 mol 链烃与 2 mol HCl 加成说明 此烃中含有 2 mol 双键或 1 mol 三键， 加成 反应后的 1 mol 氯代烷能与 6 mol Cl 2 发生 取代反应， 说明 1 mol 氯代烷中含有 6 mol H ， 综上可推知 1 mol 原链烃中含有 4 mol H ， 答案为 B 。 答案： B 要点 3 烷烃、 烯烃、 炔烃性质的比较 典例 4 下列关于分子组成表示为 C x H y 的烷 烃、 烯烃、 炔烃的说法， 不正确的是 （ ） A. 当 x≤4 时， 均为气体 （常温常压下） B. y 一定是偶数 C. 分别燃烧该烃 1 mol ， 消耗氧气 x+ y 4 4 # mol D. 在密闭容器中完全燃烧， 150 ℃ 时的压强 一定比燃烧前的压强大 解析： 碳原子数 ≤4 的烷烃、 烯烃、 炔烃在 常温常压下都是气体。 烷烃、 烯烃、 炔烃的 通式中氢原子数一定是偶数。 完全燃烧 1 mol C x H y ， 消耗氧气 x+ y 4 4 4 mol 。 150 ℃ 时完全 燃烧 1 mol C x H y ， 当 y＝4 时， 反应前后的体 积不变， 其压强也不变； 当 y>4 时， 反应后 气体的体积增大 ， 其压强将增大 ； 当 y<4 时， 反应后气体的体积减小， 其压强也将 减小。 答案： D 典例 5 下列说法正确的是 （ ） A． 所有的烷烃在光照条件下都能与氯水发 生取代反应 B． 利用燃烧法鉴别甲烷、 乙烯、 乙炔三种 气体 C． 分子式为 C 4 H 8 的烃一定能使酸性 KMnO 4 溶液褪色 D． 丁烯在一定条件下只能发生加成反应 ， 不能发生取代反应 解析： 烷烃的特征反应是在光照条件下能与 氯气发生取代反应生成氯代烃， 与氯水不反 应， 故 A 错误； 甲烷燃烧现象为淡蓝色火 焰， 乙烯燃烧火焰明亮且伴有黑烟， 乙炔燃 烧火焰明亮且冒浓烟， 可以利用燃烧法鉴别 三者， B 正确； C 4 H 8 的烃也可以是环烷烃， 不能使酸性 KMnO 4 溶液褪色， 故 C 错误； 丁烯分子中含有的碳碳双键能发生加成反 应， 含有的饱和碳原子一定条件下也可发生 取代反应， 则丁烯既可发生加成反应也可发 生取代反应， 故 D 错误。 答案： B 30 学 第二章 烃 要点 4 脂肪烃的来源及应用 典例 6 下列关于化石燃料的加工说法正确 的是 （ ） A. 天然气的主要成分是甲烷， 开采天然气 应做到安全规范的操作 B. 石油分馏是化学变化， 可得到汽油、 煤油 C. 煤干馏是物理变化， 主要得到焦炭、 煤 焦油、 粗氨水和焦炉气 D. 煤制煤气是物理变化， 是高效、 清洁地 利用煤的重要途径 答案： A 要点 5 乙炔的实验室制法 典例 7 用电石制备的乙炔气体中常混有少 量 H 2 S 气体。 请用图中仪器和药品组成一套 制备、 净化乙炔的装置， 并可通过测定乙炔 的量， 从而计算电石纯度。 （ 1 ） 进行实验时， 所制气体从左向右流， 仪 器的正确连接顺序是 （填接口 字母）。 （ 2 ） 为了使实验中气流平稳， 甲中分液漏斗 里的液体 X 通常用 。 （ 3 ） 若在标准状况下溴水与乙炔完全反应生 成 C 2 H 2 Br 4 ， 已知称取电石 m g ， 测得量 筒内液体体积 V mL ， 则电石纯度可表 示为 。 （ 4 ） 若没有除 H 2 S 的装置， 测定结果将会 （填 “偏高” “偏低 ” 或 “不 变”）， 理由是 。 解析： 由题意知， 电石与足量水反应生成乙 炔， 其中混有的 H 2 S 可用 NaOH 溶液吸收， 乙炔气体被溴水吸收后余下的部分通过排水 法测量其体积。 电石纯度的计算过程： CaC 2 ～ C 2 H 2 1 mol 1 mol x V×10 -3 22.4 mol＋ 0.02×0.1 2 mol 解得 x＝ V 22400 +0.00 0 " 1 mol w （ CaC 2 ） ＝ 64× V 22400 +0.00 0 " 1 m ×100% ＝ 2V+44.8 7m % 。 答案： （ 1 ） AHGEFDCB （ 2 ） 饱和食盐 水 （ 3 ） 2V+44.8 7m % （ 4 ） 偏高 H 2 S＋Br 2 S↓＋2HBr 要点 6 烯烃、 炔烃的命名 选含 “ C C ” “ C C ” 为主链； 从 “ C C ” “ C C ” 最近定位次； A E F B C D G H 甲 乙 丙 丁 戊 水 20 mL 0.1 mol/L 溴水 足量 NaOH 溶液 教材拓展 石油分馏的目的是得到沸点不同的 各种馏分， 但各馏分仍是混合物， 裂化 的目的是提高汽油等轻质液体燃料的产 量和质量， 裂解的目的是得到短链不饱 和烃。 煤的干馏能得到焦炉气、 粗氨水、 苯、 甲苯等。 其中石油的分馏是物理变 化， 石油的裂化、 裂解， 煤的干馏、 气 化、 液化均是化学变化。 31 学 高中化学选择性必修 3 （人教版） 标明 “ C C ” “ C C ” 位次写名称。 典例 8 下列各有机物的名称中， 错误的是 （ ） A. 3鄄 甲基 鄄2鄄 戊烯 B. 2鄄 甲基 鄄2鄄 丁烯 C. 2 ， 2鄄 二甲基 鄄3鄄 丁烯 D. 3鄄 甲基 鄄1鄄 丁炔 解析： A 选项， 结构简式为 CH C CH 2 — CH 3 CH 3 CH 3 ， 命名正确； B 选项， 结构简式为 CH 3 — CH C CH 3 CH 3 ， 命名正确； C 选项， 结构简式为 CH 3 — C — CH CH 2 CH 3 CH 3 — ， 应 从离双键近的一端开始编号， 正确命名为 3 ， 3鄄 二甲基 鄄1鄄 丁烯 ， 命名错误 ； D 选项 ， 结构简式为 CH 3 — CH — C CH CH 3 — ， 应从离三键 近的一端开始编号， 命名正确。 答案： C 易错提示： 烯烃、 炔烃的命名要特别注意： （ 1 ） 主链中要包含最多的 “ C C ” “ C C ”。 （ 2 ） 编序号要从 “ C C ” “ C C ” 最近一 端开始。 （ 3 ） “ C C ” “ C C ” 位次要标出。 探 究 实 践 典例 9 乙炔是一种重要的有机化工原料， 以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化 成以下化合物。 完成下列各题： （ 1 ） 正四面体烷的分子式为 ， 其二 氯取代产物有 种。 （ 2 ） 关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是 。 A. 能使酸性 KMnO 4 溶液褪色 B. 1 mol 乙烯基乙炔能与 3 mol Br 2 发生加 成反应 C. 乙烯基乙炔分子内含有两种官能团 D. 等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时 的耗氧量不相同 （ 3 ） 写出与环辛四烯互为同分异构体且属于 芳香烃的分子的结构简式： 。 （ 4 ） 写出与苯互为同系物且一氯取代产物只 有两种的物质的结构简式 （举两例）： 、 。 解析： （ 1 ） 通过正四面体烷的键线式结构 及碳原子成键特点可知， 正四面体烷的分子 式为 C 4 H 4 ， 其一氯取代产物、 二氯取代产物 各有 1 种。 （ 2 ） 由乙烯基乙炔分子的结构 简式知， 乙烯基乙炔分子内含有碳碳三键和 碳碳双键， 故 A 、 B 、 C 说法正确； 乙烯基 乙炔分子可以看作是 2 个乙炔分子加成而 思维导图 对比， 判断正误 分析题中命名 有机物的名称 定主链 连支链 写出结 构简式 重新 命名 正四面体烷 乙烯基乙炔 CH C — CH CH 2 苯 环辛四烯 乙炔 32 学 第二章 烃 得， 故等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧 时的耗氧量是相同的。 （ 3 ） 环辛四烯的分 子式为 C 8 H 8 ， 其不饱和度为 5 ， 故芳香烃分 子的结构简式为 — CH CH 2 。 （ 4 ） 根 据“与苯互为同系物且一氯取代产物只有两 种的物质 ” 可写出 — CH 3 CH 3 — 、 CH 3 — CH 3 H 3 C 、 C （ CH 3 ） 3 — C （ CH 3 ） 3 （ CH 3 ） 3 C 等。 答案： （ 1 ） C 4 H 4 1 （ 2 ） D （ 3 ） — CH CH 2 （ 4 ） — CH 3 CH 3 — CH 3 — CH 3 H 3 C 学 习 目 标 1. 了解苯及其同系物的组成与结构， 理解苯 及其同系物的性质及应用， 培养 “宏观辨 识与微观探析” 的核心素养。 2． 了解苯的同系物分子中的苯环与烷基的相 互影响及引起的化学性质变化， 培养 “变 化观念与科学探究” 的核心素养。 知 识 梳 理 苯是芳香烃的母体， 苯环上的氢原子被 其他烷基取代所得到的产物， 即为苯的同 系物。 知识点 1 苯的同系物的物理性质 1. 甲苯、 二甲苯、 乙苯等简单苯的同系物在 通常状况下都是无色液体， 有特殊气味， 密度比水小， 不溶于水， 易溶于有机溶 剂， 本身也是有机溶剂。 2. 递变规律 随着碳原子数的递增， 熔、 沸点逐渐升 高， 密度逐渐增大。 知识点 2 苯的同系物的化学性质 苯的同系物与苯的化学性质相似， 但由 于苯环和烷基的相互影响， 使苯的同系物的 化学性质与苯和烷烃又有所不同。 1. 相同点 （ 1 ） 均能燃烧， 火焰明亮、 冒浓烟； 燃烧通 式为： C n H 2n-6 + 3n-3 2 O 2 点燃 nCO 2 + （ n-3 ） H 2 O 。 （ 2 ） 均能和卤素单质、 硝酸等发生苯环上的 取代反应。 （ 3 ） 均能和氢气发生加成反应， 但比较困难。 2. 不同点 （ 1 ） 氧化反应 苯不能被酸性 KMnO 4 溶液氧化， 甲苯、 二甲苯等苯的同系物能被酸性 KMnO 4 溶液 第三节 芳 香 烃 33