2.2 第1课时 烯烃-【新课程能力培养】2024-2025学年高中化学选择性必修3学习手册（人教版）

学 高中化学选择性必修 3 （人教版） 第二节 烯烃 炔烃 学 习 目 标 1. 结合代表物， 认识烯烃的组成和结构特 点， 理解烯烃的化学性质及应用， 培养 “宏观辨识与微观探析” 的核心素养。 2. 根据烯烃的加成反应， 了解加成反应的特 点， 培养 “变化观念与模型认知” 的核心 素养。 知 识 梳 理 知识点 1 烯烃的物理性质 烯烃的物理性质与烷烃相似， 随着分子 中碳原子数的递增而呈规律性的变化。 1. 状态： 在常温、 常压下， 碳原子数小于或 等于 4 的烯烃为气态， 其他为液态或固态。 2. 熔、 沸点： 随着分子中碳原子数的增加， 烯烃的熔、 沸点逐渐升高。 3. 密度： 密度逐渐增大， 且密度都比水的密 度小。 4. 溶解性： 都不溶于水， 易溶于有机溶剂。 知识点 2 烯烃的结构和化学性质 1. 烯烃的分子通式为 C n H 2n （ n≥2 ， n∈N ）。 2. 烯烃的结构特点： （ 1 ） 烯烃的官能团为碳碳双键， 因此称为不 饱和烃。 （ 2 ） 乙烯分子的空间结构为平面结构， 6 个 原子共面。 3. 烯烃的同分异构体： （ 1 ） 官能团异构： 单烯烃与环烷烃互为同分 异构体。 （ 2 ） 碳链异构和碳碳双键的位置异构： 书写 烯烃同分异构体时， 先写碳链异构体， 再写碳碳双键的位置异构体 。 如烯烃 C 5 H 10 的同分异构体的结构简式有 （不考 虑立体异构）： CH 2 CH — CH 2 — CH 2 — CH 3 CH 3 — CH CH — CH 2 — CH 3 CH 2 C — CH 2 — CH 3 CH 3 — 第 1课时 烯 烃 规律小结 脂肪烃类熔、 沸点递变规律 脂肪烃类熔、 沸点一般较低。 其变化 规律： 1. 组成与结构相似的物质 （即同系物）， 相对分子质量越大， 其熔、 沸点越高。 2. 相对分子质量相近或相同的物质 （如 同分异构体）， 支链越多， 其熔、 沸点 越低。 易错提示： 烷烃的命名中 “ 1 ” 位不会有甲 基， “ 2 ” 位不会有乙基， 即支链的位次要 高于支链中碳原子数。 22 学 第二章 烃 CH 3 — C CH — CH 3 CH 3 — CH 3 — CH — CH CH 2 CH 3 — （ 3 ） 顺反异构： 顺式结构的两个相同的原子或原子团排 列在双键的同侧， 如顺 鄄2鄄 丁烯结构简式为 C C CH 3 H CH 3 H ； 反式结构的两个相同的原 子或原子团排列在双键的两侧， 如反 鄄2鄄 丁烯 结构简式为 C C H CH 3 CH 3 H 。 4. 烯烃的化学性质： （ 1 ） 氧化反应 ① 可以使酸性 KMnO 4 溶液褪色。 ② 可以燃烧， 其燃烧通式为： C n H 2n + 3n 2 O 2 点燃 nCO 2 +nH 2 O （ 2 ） 加成反应——烯烃的特征反应 ① 烯烃能与 H 2 、 X 2 、 HX 、 H 2 O 等发生加成 反应， 丙烯分别与 H 2 、 Br 2 、 HBr 、 H 2 O 发 生反应的化学方程式为： CH 3 CH CH 2 +H 2 催化剂 CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 CH CH 2 +Br 2 →CH 3 CHBrCH 2 Br CH 3 CH CH 2 +HBr 催化剂 CH 3 CHBrCH 3 （或 CH 3 CH 2 CH 2 Br ） CH 3 CH CH 2 +H 2 O 催化剂 CH 3 CH （ OH ） CH 3 （或 CH 3 CH 2 CH 2 OH ） ② 二烯烃的 1 ， 2鄄 加成与 1 ， 4鄄 加成 一般情况下， 在温度较高的条件下发生 1 ， 4鄄 加成， 在温度较低的条件下发生 1 ， 2鄄 加成。 1 ， 3鄄 丁二烯与氯气发生 1 ， 2鄄 加成的产 物为 CH 2 Cl — CHCl — CH CH 2 ， 发生 1 ， 4鄄 加成的产物为 CH 2 Cl — CH CH — CH 2 Cl 。 （ 3 ） 加聚反应 丙烯发生加聚反应的化学方程式为： nCH 3 CH CH 2 一定条件 萼CH — CH 2 蒎 CH 3 — 要 点 精 析 要点 1 烯烃的性质 典例 1 下列说法正确的是 （ ） A. 可以用酸性 KMnO 4 溶液除去乙烷中的 乙烯 B. 烯烃分子中所有的原子一定在同一平 面上 C. 分子 式 为 C 4 H 8 的 烃 不 一 定 能 使 酸 性 KMnO 4 溶液褪色 D. 烯烃在适宜条件下只能发生加成反应 ， 不能发生取代反应 解析： 酸性 KMnO 4 溶液可用于鉴别乙烷和 乙烯， 但不能用于除去乙烷中的乙烯， 因为 酸性 KMnO 4 溶液可将乙烯氧化成 CO 2 ， 引 入新的杂质， A 项错误； 烯烃分子中， 与双 键碳原子相连的 4 个原子及双键碳原子处于 同一平面上， 而其他的原子则不一定处于 该平面上 ， 如丙烯 CH 2 CH — CH 3 分子中 — CH 3 上的氢原子最多只有一个处于其他 6 个原子所在的平面上， B 项错误； 分子式为 C 4 H 8 的烃可以是烯烃， 也可以是环烷烃， 而 环烷烃不能使酸性 KMnO 4 溶液褪色， C 项 正确； 加成反应是不饱和键的特征反应， 但 若烯烃中含有烷基等其他原子团时， 一定条 23 学 高中化学选择性必修 3 （人教版） 件下也可能发生取代反应， D 项错误。 答案： C 要点 2 烯烃的顺反异构 典例 2 分子式为 C 4 H 8 的有机物， 属于烯烃 的同分异构体的数目为 （考虑顺反异构 ） （ ） A. 2 种 B. 3 种 C. 4 种 D. 5 种 解析： C 4 H 8 属于烯烃的碳链异构体和官能团位置 异构体可写出 3 种， 分别是 CH 2 CHCH 2 CH 3 、 CH 3 CH CHCH 3 、 CH 2 C （ CH 3 ） 2 ， 其中第 二 种 存 在 顺 反 异 构 体 C C H CH 3 H H 3 C 和 C C CH 3 H H H 3 C ， 故有 4 种。 答案： C 要点 3 二烯烃的性质 典例 3 2鄄 甲基 鄄1 ， 3鄄 丁二烯与 Br 2 等物质的 量反应， 生成的有机物有 种， 写出 其结构简式： 。 解析： 2鄄 甲基 鄄1 ， 3鄄 丁二烯 （ ） 与 Br 2 等 物质的量发生加成反应， 可以发生 1 ， 2鄄 加成 反应， 得到产物 CH 2 BrCBr （ CH 3 ） CH CH 2 ； 还可以发生 3 ， 4鄄 加成反应 ， 得到产物 CH 2 C （ CH 3 ） CHBrCH 2 Br ； 还可以发生 1 ， 4鄄 加成反应， 得到 CH 2 BrC （ CH 3 ） CHCH 2 Br ， 共 3 种产物。 答案： 3 CH 2 BrCBr （ CH 3 ） CH CH 2 、 CH 2 C （ CH 3 ） CHBrCH 2 Br 、 CH 2 BrC （ CH 3 ） CHCH 2 Br 易错警示 1. 实验室利用溴水或溴的四氯化碳溶液 或酸性高锰酸钾溶液来鉴别烷烃和烯 烃， 用溴水 （不用酸性高锰酸钾溶液， 会引入新的杂质） 除去气态烷烃中的 气态烯烃。 2. 分子式为 C n H 2n 的烃不一定是烯烃， 也 可能是环烷烃。 3. 加成反应是不饱和键的特征反应， 但 若烯烃中含有烷基等其他原子团时 ， 一定条件下也可能发生取代反应。 思维拓展 1. 怎样判断烯烃是否存在顺反异构。 2. 烯烃既能使溴水褪色， 又能使酸性高 锰酸钾溶液褪色， 其原理是否相同？ 请分析原因。 提示： 1. 烯烃中组成双键的每个碳原子上必须 连接两个不同的原子或原子团 ， 如 果双键碳的一端连接的是相同的原 子或原子团， 就不存在顺反异构， 如 CH 2 CHCH 3 不存在顺反异构。 2. 不同。 烯烃能使溴水褪色是因为发生 了加成反应； 能使酸性高锰酸钾溶液 褪色是因为发生了氧化反应。 24 学 第二章 烃 要点 4 乙烯的实验室制备 典例 4 某化学课外小组通过查阅资料发 现， 实验室制乙烯的反应原理为 CH 3 CH 2 OH 浓 H 2 SO 4 170 ℃ CH 2 CH 2 ↑＋H 2 O ， 制得的乙烯中往往 混有 CO 2 、 SO 2 和水蒸气。 现拟用下列装置 设计一个实验， 以验证乙烯中所含杂质气体 的成分。 请回答下列问题： （ 1 ） 装置的连接顺序 （按产物气流从左到右 的流向） 为 。 （ 2 ） 装置 ① 中， A 瓶中的现象是 ， 结论为 。 B 瓶中 的现象是 ， B 瓶中的作 用为 。 若 C 瓶中品红溶液不褪色， 可得到的结论是 。 （ 3 ） 装置 ③ 中加入的固体药品是 ， 目的是验证混合气体中含有 ， 装置 ② 中盛装的溶液是 ， 目的 是验证混合气中含有 。 答案： （ 1 ） ④→③→①→② （ 2 ） 品红溶液褪色 混合气中含有 SO 2 溴 水褪色 （或颜色变浅） 吸收 SO 2 混合气 中已无 SO 2 （ 3 ） 无水 CuSO 4 水蒸气 澄清石灰水 CO 2 探 究 实 践 典例 5 （ 1 ） 有机物的结构可用 “键线式” 简化表示， CH 3 — CH CH — CH 3 的键线式为 。 （ 2 ） 已知乙烯分子是平面结构， 1 ， 2鄄 二氯 乙烯可形成 C C H Cl H Cl 和 C C Cl H H Cl 两种 不同的空间异构体， 称为顺反异构。 下列能 形成类似上述空间异构体的是 （ ） A. 1鄄 丙烯 B. 4鄄 辛烯 C. 1鄄 丁烯 D. 2鄄 甲基 鄄1鄄 丙烯 C BA 品红 溶液 溴水 品红 溶液 ① ② ③ ④ 方法规律 乙烯的实验室制法 乙烯 原理 CH 3 CH 2 OH 浓 H 2 SO 4 170 ℃ CH 2 CH 2 ↑＋H 2 O 反应 装置 收集 方法 排水集气法 实验 注意 事项 ① 酒精与浓硫酸的体积比为 1 ∶ 3 ② 酒精与浓硫酸的混合方法： 先在容器 中加入酒精， 再沿器壁慢慢加入浓硫 酸， 边加边冷却边搅拌 ③ 温度计的水银球应插入反应混合液的 液面下 ④ 应在混合液中加几片碎瓷片防止暴沸 ⑤ 应使温度迅速升至 170 ℃ ⑥ 浓 H 2 SO 4 的作用： 催化剂和脱水剂 净化 因酒精会被炭化， 且碳与浓硫酸反应， 则乙烯中会混有 CO 2 、 SO 2 等杂质， 可 用盛有 NaOH 溶液的洗气瓶将其除去 25 学 高中化学选择性必修 3 （人教版） 学 习 目 标 1. 结合代表物， 认识炔烃的组成和结构， 理 解炔烃的化学性质及应用， 培养 “宏观辨 识与微观探析” 的核心素养。 2． 了解乙炔的实验室制法， 培养 “科学探 究” 的核心素养。 知 识 梳 理 知识点 1 炔烃的概念及其通式 分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃称为 炔烃， 其分子的通式可表示为 C n H 2n-2 （ n≥2 ， n∈N ）， 其中碳原子数小于 4 的炔烃是气态 解析： （ 1 ） （ ２ ） B 项 ， CH 3 CH 2 CH 2 CH CHCH 2 CH 2 CH 3 具有顺反异构； A 项 1鄄 丙烯和 C 项 1鄄 丁烯 的 C C 连接相同的氢原子， 没有顺反异构； D 项， 2鄄 甲基 鄄1鄄 丙烯的 C C 连接相同的 2 个氢原子和 2 个甲基， 没有顺反异构。 答案： （ 1 ） （ ２ ） B 典例 6 2005 年诺贝尔化学奖授予在 “烯烃 复分解反应” 研究方面作出贡献的三位科学 家。 “烯烃复分解反应” 是指在金属钼、 钌 等催化剂的作用下， 碳碳双键断裂并重新 组合的过程 。 如两分子烯烃 RCH CHR′ 用 上 述 催 化 剂 作 用 会 生 成 两 种 新 的 烯 烃 RCH CHR 和 R′ CH CHR′ ， 则 由 CH 2 CHCH 2 CH 3 和 CH 2 CH （ CH 3 ） 2 发生 “烯 烃复分解反应”， 生成新烯烃种类为 （ ） A. 2 种 B. 3 种 C. 4 种 D. 5 种 解析： 因烯烃在合适催化剂的作用下可双键 断裂， 两端基团重新组合为新的烯烃， 则 CH 2 CHCH 2 CH 3 和 CH 2 CH （ CH 3 ） 2 发生烯 烃复分解反应生成的烯烃有 CH 2 CH 2 、 （ CH 3 ） 2 C C （ CH 3 ） 2 、 CH 3 CH 2 CH CHCH 2 CH 3 和 CH 3 CH 2 CH C （ CH 3 ） 2 4 种， 所以 C 选项 是正确的。 答案： C 典例 7 利用有机物之间的转换可以贮存太 阳能， 如降冰片二烯 （ NBD ） 经太阳光照可 转化成四环烷 （ Q ）， 其反应式可表示为： 太阳光 暗处 NBD Q ； ΔH=+88.62 kJ/mol 。 下列有关说法不正确的是 （ ） A. 一定条件下， 1 mol NBD 最多可与 2 mol H 2 或 Br 2 发生加成反应 B. 物质 Q 能量比 NBD 的低 C. 物质 Q 的一氯取代物只有 3 种 D. NBD 和 Q 二者互为同分异构体 解析： 在降冰片二烯分子中含有两个碳碳双 键， 所以一定条件下， 1 mol NBD 最多可与 2 mol H 2 或 Br 2 发生加成反应， A 项正确； 由于 NBD→Q 时吸收能量， 物质所含有的 能量越低越稳定 ， 所以物质 Q 的能量比 NBD 的高， B 项错误； 在物质 Q 中含有 3 种不同位置的 H 原子， 因此该化合物的一氯 取代物有 3 种， C 项正确； D 项 NBD 和 Q 分子式相同， 结构不同， 二者互为同分异构 体， D 项正确。 答案： B 第 2课时 炔 烃 26