3.4 第1课时 羧酸-【新课程能力培养】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步练习（人教版）

第三章 烃的衍生物 练 70％～90％ 的反应物向正反应方向转化。 （ 1 ） 已知氯苯和苯甲醛在常温下均为液 体， 且都难溶于水， 若氯苯中混有 苯甲醛， 欲将杂质尽可能除去， 应 加入的试剂是 ， 然后再用 方法将氯苯分离出来。 （ 2 ） 若使 CH 3 — CH — SO 3 Na — OH 尽可能地转 化为乙醛， 应加入的试剂是 ， 然后再用 方法将乙醛分离 出来。 11. 甲醛是一种重要的工业原料， 以 HCHO 和 CH CH 为有机原料， 经过下列反应 可得化合物 C （ C 4 H 8 O 4 ）： （ 1 ） 写出反应 Ⅳ 的化学方程式： 。 （ 2 ） 写出 B 与新制的 Cu （ OH ） 2 反应的化 学方程式： 。 HCHO CH CH H 催化剂 Ⅰ HOCH 2 C CCH 2 OH 2H 2 Ni Ⅱ A （ C 4 H 10 O 2 ） O 2 催化氧化， △ Ⅲ B O 2 / 催化剂， △ Ⅳ C 第四节 羧酸 羧酸衍生物 第 1课时 羧 酸 基 础 练 习 知识点 1 羧酸的定义和分类 1. 下列说法不正确的是 （ ） A. 烃基与羧基直接相连的化合物叫羧酸 B. 饱和一元羧酸的组成符合 C n H 2n O 2 C. 羧酸在常温下都能发生酯化反应 D. 羧酸的官能团是— COOH 2. 下列有机物中， 不属于羧酸的是 （ ） A. 乙二酸 B. 苯甲酸 C. 石炭酸 D. 硬脂酸 知识点 2 乙酸 3. 分子组成为 C 2 H 4 O 2 的有机物， 能与锌反 应， 由此可知不与它发生反应的是 （ ） A. 氢氧化钠溶液 B. 碳酸钠 C. 食盐 D. 甲醇 知识点 3 羧酸的性质与应用 4. 某同学在学习了乙酸的性质后， 根据甲酸 的结构 （ H — C — O — H O ） 对甲酸的化学性 质进行了下列推断 ， 其中不正确的是 （ ） A. 能与碳酸钠溶液反应 B. 能与乙醇反应 C. 不能使酸性 KMnO 4 溶液褪色 D. 能与单质镁反应 5. 某有机化合物 X ， 经过下列变化后可在一 定条件下得到乙酸乙酯 。 则有机物 X 55 练 高中化学选择性必修 3 （人教版） 是 （ ） A. C 2 H 5 OH B. C 2 H 4 C. CH 3 CHO D. CH 3 COOH 6. 已知 CH 3 — C — OH 18 O 在水溶液中存在平衡： 当 CH 3 — C — OH 18 O 与 CH 3 CH 2 OH 发生酯化反 应时， 不可能生成的物质是 （ ） A. CH 3 — C — 18 O — C 2 H 5 O B. CH 3 — C — O — C 2 H 5 O C. H — 18 OH D. H 2 O 知识点 4 既含羧基又含其他官能团物 质的性质综合 7. 酸牛奶中含有乳酸， 其结构简式为 CH 3 — CH — COOH — OH ， 乳酸经一步反应能 生成的物质是 （ ） ①CH 2 CHCOOH ② CH 3 — C — COOH O ③ O O O O ④ CH 3 — CH — C O — O — ⑤HOCH （ CH 3 ） C — OCH （ CH 3 ） COOH O ⑥ H葆O — CH — CO蒎OH — CH 3 ⑦ CH 3 — CH CH — CH 3 COO OOC — — — — A. ③④⑤ B. 除 ③ 外 C. 除 ④ 外 D. 全部 8. 一定质量的某有机物和足量的金属钠反 应， 可得到气体 V 1 L ， 等质量的该有机物 与足量的纯碱溶液反应， 可得到气体 V 2 L 。 若在同温同压下 V 1 >V 2 ， 那么该有机 物可能是下列中的 （ ） A. HO （ CH 2 ） 3 COOH B. HO （ CH 2 ） 2 CHO C. HOOC — COOH D. CH 3 COOH 9. 一种光驱分子马达 结构如图所示。 下 列有关该分子的说 法正确的是 （ ） A． 该分子属于芳香烃 B． 两个苯环一定处于同一平面 C． 能与 NaOH 和酸性 KMnO 4 溶液反应 D． 1 mol 该分子最多可与 2 mol H 2 发生加 成反应 Y 加氢 X 氧化 Z CH 3 COOCH 2 CH 3 C C— — — — — — HOOC — — 光驱分子马达 CH 3 — C — OH CH ３ — C — 18 OH 18 O O 56 第三章 烃的衍生物 练 1. 6鄄Azulenol 是一 种抗癌药物， 其 结构简式如图所 示， 下列有关它 的叙述不正确的 是 （ ） A. 能发生取代反应 B. 能使溴的四氯化碳溶液褪色 C. 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D. 能与金属钠反应 2. 分子式为 C 9 H 10 O 2 的芳香族化合物并且能 与饱和 NaHCO 3 溶液反应放出气体的有机 物有 （不含立体异构） （ ） A. 6 种 B. 8 种 C. 12 种 D. 14 种 3. 将甲基、 羟基、 羧基和苯基四种不同的原 子团两两结合后形成的化合物的水溶液呈 酸性的有机物有 （ ） A. 2 种 B. 3 种 C. 4 种 D. 5 种 4. 邻羟基苯甲酸俗名叫水杨酸， 其结构简式 为 — — COOH OH ， 它可与下列物质中的一种 反应生成化学式为 C 7 H 5 O 3 Na 的钠盐， 则 这种物质是 （ ） A. NaOH B. Na 2 SO 4 C. NaCl D. NaHCO 3 5. 从甲苯出发， 按下面流程可以合成苯甲酸 苯甲酯和水杨酸。 已知水杨酸的结构简式为 — COOH — OH ， 请回答： （ 1 ） 写出下列反应的条件： ① ； ⑦ 。 （ 2 ） 写出 C 、 F 的结构简式： C. ； F. 。 （ 3 ） 写出反应 ⑥⑨ 的化学方程式： ⑥ ； ⑨ 。 （ 4 ） ③④ 两步反应能否互换？ 为什么？ （ 5 ） 同时符合下列条件的水杨酸的同分异 构体共有 种。 ① 苯环上有 3 个取代基； ② 能发生银镜反应； ③1 mol 该同分异构体与足量 NaOH 溶液反应可消耗 2 mol NaOH 。 提 升 练 习 OH — — O HO H 3 C H 2 C 甲苯 A B E +Cl 2 +Cl 2 ⑥ ⑦ F G 氧化 ⑧ ⑨ 苯甲酸 苯甲酯 ③ KMnO 4 （ H + ） C ④ 水解 D ⑤ 酸化 水杨酸 ① ② 57 高中化学选择性必修 3 （人教版） 8. 4 CH 3 COCH 2 CH 2 CH 3 CH 3 COCH （ CH 3 ） 2 CH 3 CH 2 COCH 2 CH 3 【解析 】 可用条件变换法推断 ： 将 C 5 H 10 O 变为 C 4 H 9 — CHO ， 丁基的种数就是 C 4 H 9 — CHO 的种数 。 已 知丁基有 4 种： ① — CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 、 ② CH 3 CHCH 2 CH 3 — 、 ③ — C （ CH 3 ） 3 、 ④ — CH 2 CH （ CH 3 ） 2 ， 所 以 C 4 H 9 — CHO 有 4 种同分异构体。 属于酮的同分异构体有： CH 3 COCH 2 CH 2 CH 3 、 CH 3 COCH （ CH 3 ） 2 、 CH 3 CH 2 COCH 2 CH 3 。 9. 乙醛具有还原性 ， 被溴水氧化 （ 1 ） ① （ 2 ） 不可行 ②③ 反应都有酸生成 （ 3 ） CH 3 CHO＋ Br 2 ＋H 2 O→CH 3 COOH＋2HBr 【解析】 乙醛具有较强的还原性， 能被弱氧化剂 （银 氨溶液、 新制的氢氧化铜） 氧化， 溴具有较强的氧化性， 因此乙醛可能被溴氧化。 （ 1 ） 向反应后的溶液中加入 AgNO 3 溶液， 若有沉淀产生， 则说明反应生成了能电离 出 Br - 的电解质， 即 HBr ， 而 CH 3 CHO 与 Br 2 加成不可能 生成 HBr 。 （ 2 ） ②③ 反应中都有酸性物质生成， 不能通 过检测反应后溶液酸碱性的方法来确定反应机理。 （ 3 ） 因为 CH 3 CHO 可被弱氧化剂氧化为 CH 3 COOH ， 所以 CH 3 CHO 被 Br 2 氧化的产物肯定为 CH 3 COOH 。 根据反应 的环境和元素守恒， 可知 Br 2 的还原产物为 HBr 。 10. （ 1 ） 饱和 NaHSO 3 溶液 分液 （ 2 ） 盐酸或 Na 2 CO 3 溶液或 NaOH 溶液 蒸馏 【解析】 （ 1 ） 可用 NaHSO 3 将苯甲醛转化为易溶于 水的 2鄄 羟基磺酸钠， 再用分液法将氯苯分离出来。 （ 2 ） 可加入盐酸或 Na 2 CO 3 或 NaOH ， 使 NaHSO 3 的浓度减 小。 从而使题给反应的平衡向左移动， 使乙醛尽可能游 离出来， 再用蒸馏的方法将乙醛予以分离。 11. （ 1 ） OHCCH 2 CH 2 CHO＋O 2 催化剂 △ HOOCCH 2 CH 2 COOH （ 2 ） OHCCH 2 CH 2 CHO＋4Cu （ OH ） 2 ＋ 2NaOH △ NaOOCCH 2 CH 2 COONa＋2Cu 2 O↓＋6H 2 O 【解析】 （ 1 ） 反应 Ⅳ 为丁二醛 （ OHCCH 2 CH 2 CHO ） 被 O 2 氧化成丁二酸 （ HOOCCH 2 CH 2 COOH ） 的过程， 反应 方程式为 OHCCH 2 CH 2 CHO＋O 2 催化剂 △ HOOCCH 2 CH 2 COOH 。 ② 由分析知 B 为丁二醛 （ OHCCH 2 CH 2 CHO ）， 能与新制 的 Cu （ OH ） 2 反应生成丁二酸 （ HOOCCH 2 CH 2 COOH ） 、 Cu 2 O 和 H 2 O ， 反应方程式为 OHCCH 2 CH 2 CHO＋4Cu （ OH ） 2 ＋ 2NaOH △ NaOOCCH 2 CH 2 COONa＋2Cu 2 O↓＋6H 2 O 。 第四节 羧酸 羧酸衍生物 第 1 课时 羧 酸 基础练习 1. C 【解析】 由烃基和羧基相连构成的有机化合物 称为羧酸， 故 A 正确； 饱和链状一元羧酸的组成符合 C n H 2n O 2 ， 故 B 正确； 在催化剂、 加热的条件下， 羧酸可 以与醇发生酯化反应， 故 C 错误； 羧酸的官能团为羧 基— COOH ， 故 D 正确。 2. C 【解析】 乙二酸的结构简式为 HOOC — COOH ， 分子中含有两个羧基， 属于羧酸类物质， 故 A 错误； 苯 甲酸的结构简式为 C 6 H 5 COOH ， 分子中含有 1 个羧基， 属于羧酸类物质， 故 B 错误； 石炭酸为苯酚， 属于酚类， 故 C 正确； 硬脂酸的结构简式为 CH 3 （ CH 2 ） 16 COOH ， 分 子中含有 1 个羧基， 硬脂酸属于羧酸类， 故 D 错误。 3. C 【 解 析 】 分 子 组 成 为 C 2 H 4 O 2 ， 符 合 通 式 C n H 2n O 2 ， 故可能为乙酸， 也可能为酯类， 但根据此物质 能与锌反应， 可知为乙酸。 乙酸是一种有机酸， 故能与 氢氧化钠反应， 故 A 不符合题意； 羧酸的酸性强于碳 酸， 故能与碳酸钠反应制出 CO 2 ， 故 B 不符合题意； 乙 酸与 NaCl 不反应， 故 C 符合题意； 乙酸可与甲醇发生 酯化反应， 故 D 不符合题意。 4. C 【解析】 甲酸分子中含有醛基和羧基两种官能 团， 具有醛与羧酸的双重性质。 5. C 【解析】 Y 与 Z 反应生成乙酸乙酯， 为乙酸与 乙醇反应， X 氧化生成 Z ， 加氢生成 Y ， 故 X 为醛。 6. A 【 解 析 】 乙 酸 在 水 溶 液 中 存 在 平 衡 CH 3 — C — OH 18 O CH 3 — C — 18 OH O ， 那么根据酯化反应的机 理， 酯化反应生成的酯就可能有两种： CH 3 — C — O — C 2 H 5 18 O 和 CH 3 — C — O — C 2 H 5 O ， 但绝不能生成 A ； 生成水分子也 有两种： H — 18 OH 和 H 2 O 。 7. B 【解析】 乳酸发生消去反应可得 ① ， 发生氧化 反应可得 ② ， 乳酸分子内发生酯化反应可生成 ④ ， 分子 间发生酯化反应可生成 ⑤⑥⑦ 。 8. A 【解析】 该有机物既能与 Na 反应又能与 Na 2 CO 3 反应放出气体， 说明该有机物中一定含有— COOH ， 可 能有— OH ， B 项错误； 假设 A 、 C 、 D 中物质各 1 mol ， 则与 Na 反应生成 H 2 分别为 1 mol 、 1 mol 、 0.5 mol ， 与 Na 2 CO 3 反应生成 CO 2 分别为 0.5 mol 、 1 mol 、 0.5 mol ， 则符合 V 1 >V 2 的为 A 。 9. C 【解析】 该分子中含有羧基， 不属于芳香烃， A 项错误； 碳碳单键可旋转， 分子中两个苯环有可能处 于同一平面， B 项错误； 分子中含有羧基能与 NaOH 反 应， 分子中含有碳碳三键能使酸性 KMnO 4 溶液褪色， C 项正确； 苯环和碳碳三键均能与 H 2 发生加成反应， 即 1 mol 该分子最多能与 8 mol H 2 发生加成反应， D 项错误。 提升练习 1. C 【解析】 由 6鄄Azulenol 的结构简式可知， 分子 中含有羧基、 羟基、 碳碳双键 3 种官能团， 能与 Na 反 20 参考答案与解析 应产生 H 2 ， 能发生酯化反应 （取代反应）， 能与溴的四 氯化碳溶液发生加成反应， 也能被酸性 KMnO 4 溶液氧 化而使溶液褪色， 故答案选 C 。 2. D 【解析】 该芳香族化合物能与 NaHCO 3 发生反 应产生 CO 2 ， 说明含有羧基— COOH ， 还有苯基 C 6 H 5 —， 取代基为正丙酸基时， 1 种； 取代基为异丙酸基， 1 种； 取代基为羧基、 — CH 2 — CH 3 ， 有邻、 间、 对 3 种； 取代 基为乙酸基 、 — CH 3 ， 有邻 、 间 、 对 3 种 ； 取代基为 — COOH 、 — CH 3 、 — CH 3 ， 甲基为邻位， 2 种； 间位， 3 种； 对位， 1 种。 符合条件的总共有 14 种。 3. B 【解析 】 水溶液呈酸性的有机物可以是羧酸 或酚， 4 种原子团两两结合后形成的化合物的水溶液 呈 酸 性 的 有 CH 3 COOH 、 HO — C — OH O 、 — ＯH 和 — COＯH ， 但是HO — C — OH （ H 2 CO 3 ） O 为无机物。 4. D 【解析】 本题中需理解的知识是酚羟基和羧基 的性质。 酚羟基和羧基都有酸性， 都能与 NaOH 溶液反 应， 但酚羟基不与 NaHCO 3 反应， 而羧基能与 NaHCO 3 反 应 ， 题 给 的 条 件 是 水 杨 酸 与 某 物 质 反 应 得 到 C 7 H 5 O 3 Na ， 这种物质只能是 NaHCO 3 ， 所发生的反应为 OH COOH +NaHCO 3 → OH COONa +H 2 O+CO 2 ↑ 。 若 是 NaOH ， 则 发 生 的 反 应 为 OH COOH +2NaOH→ COONa ONa ， 与题设不符。 5. （ 1 ） 光照 Cu 、 加热 （ 2 ） — COＯH — Cl — CHO （ 3 ） — CH 2 Cl ＋NaOH H 2 O △ — CH 2 OH ＋NaCl — COＯH ＋ — CH 2 OH 浓硫酸 △ — COOCH 2 — ＋H 2 O （ 4 ） 不能。 因为酚羟基容易被氧化， 如果互换则得 不到水杨酸。 （ 5 ） 6 【解析】 E 与 G 反应生成苯甲酸苯甲酯， E 转化生 成 F ， F 氧化生成 G ， 故 G 为苯甲酸、 E 为苯甲醇， F 为 苯甲醛， 甲苯与氯气发生取代反应生成 A ， A 在一定条 件下生成苯甲醇， 故 A 为 CH 2 Cl 。 甲苯与氯气发生取代 反应生成 B ， B 经过一系列反应生成水杨酸 — COＯH — OH ， 故氯原子取代甲基邻位苯环 上 的 氢 原 子 ， 故 B 为 — COＯH — Cl ， B 在酸性高锰酸钾条件下被氧化、 酸化 后生成 C ， 故 C 为 — COＯH — Cl ， C 水解生成 D ， D 酸化 生成水杨酸， 故 D 为 — COＯNa — ONa 。 反应 ③ 是将甲基 氧化为— COOH ， 反应 ④ 是氯原 子 水 解 生 成 酚 羟基 — OH ， 酚羟基容易被氧化， 如果互换 ③④ 两步反应则 得不到水杨酸， 故 ③④ 两步反应不能互换。 水杨酸的同 分异构体能发生银镜反应 ， 说明含有— CHO ， 与足量 NaOH 溶液反应可消耗 2 mol NaOH ， 说明苯环上有 3 个 取代基， 故 3 个取代基分别为 1 个— CHO 、 2 个— OH ， 2 个羟基连接在苯环上会出现邻、 间、 对 3 种情况， 则 苯 环 上 醛 基 可 连 接 的 位 置 如 图 所 示 ： OH — OH 1 2 、 OH — OH 1 2 3 、 OH 1 OH ， 符合条件的水杨酸的同分异构体 有 6 种。 第 2 课时 羧酸衍生物 基础练习 1. B 【解析】 羧酸与醇在酸性环境下能够发生酯化 反应， 生成酯， 故 A 正确； 乙酸和甲醇发生酯化反应生 成乙酸甲酯， 故 B 错误； 酯化反应与酯水解互为可逆反 应， 故 C 正确； 低级酯是有芳香气味的液体， 是低级酯 的性质， 存在于各种水果和花草中， 故 D 正确。 2. B 【解析】 油脂是人体所必需的营养成分， 脂肪 在体内的作用总的来说包括提供能量、 缓冲机体所受的 冲击、 激素的生成和作用、 运送脂溶性营养素、 构成细 胞膜以及组织等。 3. （ 1 ） × （ 2 ） × （ 3 ） √ 【解析】 （ 1 ） CH 3 CO 18 OC 2 H 5 的水解产物是 CH 3 COOH 和 C 2 H 5 18 OH 。 （ 2 ） 羧基和酯基中的 — C — O 均不能与 H 2 加成。 （ 3 ） 羧酸、 酯、 羟基醛都有一个不饱和度。 21