3.2 第2课时 酚-【新课程能力培养】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步练习（人教版）

参考答案与解析 羟基碳两边结构对称， 所以发生消去反应可得到 1 种烯烃： （ CH 3 ） 2 C CHCH （ CH 3 ） 2 ， A 错误； CH 3 — C — C — OH CH 3 — CH 3 — — — CH 3 CH 3 发 生消去反应只得到一种烯烃： （ CH 3 ） 3 CC （ CH 3 ） CH 2 ， B 错误； CH 3 — C — CH 2 — CH — CH 3 CH 3 — OH — — CH 3 发生消去反应得到 2 种烯烃： （ CH 3 ） 3 CCH CHCH 3 、 （ CH 3 ） 3 CCH 2 CH CH 2 ， C 正确； CH 3 （ CH 2 ） 5 CH 2 OH 发生消去反应只得到一种烯 烃： CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH CH 2 ， D 错误。 6. B 【解析】 该有机物中的碳碳双键能与 HBr 、 H 2 发生加成反应， A 错误； X 分子中含有羟基， Y 分子中 含有碳碳双键， 它们均可使酸性 KMnO 4 溶液褪色， B 正确； 反应 ① 是酯化反应， 应该用浓硫酸作催化剂， C 错误； 该醇在浓硫酸存在的条件下加热可以发生消去反 应生成二烯烃， 也可以发生分子间的脱水反应生成醚， D 错误。 7. A 【解析】 A 项， X 为乙烯， 乙烯可加成， 正确； B 项， 反应 ① 为消去反应， 错误； C 项， 反应 ② 需在氢 氧化钠水溶液中进行， 错误； D 项耗氧相同， 错误。 8. C 【解析】 根据 D 的结构简式可知 C 是乙二醇， 所以 B 是 1 ， 2鄄 二溴乙烷， 则 A 是乙烯， A 正确； 反应 ① ②③ 的反应类型依次为加成反应、 取代反应、 取代反 应， B 正确； 反应 ③ 如果快速升温至 170 ℃ 会发生分子 内脱水， C 错误； 分子中含有醚键， 属于醚， D 正确。 9. C 【解析】 两种醇均含有碳碳双键， 都可与溴水 发生加成反应； 两种醇的分子式均为 C 10 H 18 O ， 两者互为 同分异构体； 因芳樟醇中醇羟基连接的碳原子上没有氢 原子， 故其不能与氧气在铜催化的条件下发生氧化反应 生成相应的醛； 醇类都能发生酯化反应。 10. （ 1 ） BC （ 2 ） — CH — CH 3 OH — （ 3 ） 2 +2Na→2 — CH — CH 3 ONa — — CH — CH 3 OH — +H 2 （ 4 ） — CH CH 2 +H 2 O — CH — CH 3 OH — 浓 H 2 SO 4 △ 【解析】 （ 2 ） 据 ①② 知该物质为醇， 据 ③ 可知该醇 分子内有一个苯环， 据 ④ 知该醇分子苯环上只有一个支 链， 且支链上羟基不连在末端碳原子上， 依据化学式为 C 8 H 10 O 可推知其结构简式为 — CH — CH 3 OH — 。 第 2 课时 酚 基础练习 1. A 【解析】 苯环与羟基直接相连的化合物都是酚。 2. A 【解析】 物质的性质可根据试剂瓶上的标签提 供的信息分析， 苯酚试剂瓶上有腐蚀、 有毒两种标识， 说明苯酚是有毒的强腐蚀性物质， A 正确。 3. B 【解析】 加入浓溴水后生成白色沉淀只能说明 浓溴水可与苯酚反应； 浑浊的苯酚加热后变澄清说明温 度升高增大了苯酚的溶解度； 与 NaOH 反应证明不了弱 酸的性质 ； B 中发生如下反应 ： — ONa +CO 2 +H 2 O→ — OH +NaHCO 3 ， 该反应属于强酸制弱酸的反应。 4. B 【解析】 苯酚和乙醇的沸点相差很小， 直接用 蒸馏的方法很难将其分开， 应加入氢氧化钠溶液将苯酚 转化为苯酚钠， 苯酚钠是盐类物质， 沸点和乙醇相差较 大， 因此控制温度可以用蒸馏法把乙醇排出， 剩余的苯 酚钠溶液中通入足量的二氧化碳， 可以析出溶解度很小 的苯酚， 此时苯酚以乳浊液的形式存在， 待静置分层后 进行分液操作便可以得到苯酚， 则合理的步骤为 ⑥① ⑤③ 。 5. C 【解析】 苯和苯酚互溶， 加入氢氧化钠溶液后， 苯酚生成溶于水的苯酚钠， 可用分液的方法分离。 6. A 【解析】 该反应脱去了氢原子， 属于氧化反应。 提升练习 1. C 【解析】 苯酚是一种弱酸， 它能与 NaOH 溶液 反应， A 正确； 苯酚只有酚羟基一种官能团， B 正确； 苯酚有毒， 但药皂中掺有少量苯酚可用于消毒 ， D 正 确； 除去苯中混有的少量苯酚若用溴水作试剂， 反应生 成的三溴苯酚溶于苯而不能分离除去， 并且会混有溴单 质， C 错误。 2. D 【解析】 丁香油酚是一种含有多种官能团的复 杂有机物。 分子中含有碳、 氢元素， 可以燃烧； 分子中 含有碳碳双键， 可以与溴发生加成反应， 也可以被酸性 KMnO 4 溶液氧化； 苯环上连有羟基， 属于酚， 显弱酸 性 ， 可与 NaOH 溶液反应 ， 但不能与 NaHCO 3 溶液反 应； 分子中不存在能发生水解的官能团， 故不能水解。 苯环上只有一个氢原子能被溴取代， 同时含有的碳碳双 键可与溴加成。 3. C 【解析】 该化合物的分子式为 C 7 H 8 O ， 它与甲 基苯酚 （ — CH 3 — OH — CH 3 — OH — CH 3 HO — ）、 苯甲醇 （ — CH 2 OH ）、 苯甲醚 （ — O — CH 3 ） 互为同分异构体， 前三者遇 FeCl 3 溶液均发生显色反应。 4. C 【解析】 A 项， 烃只含 C 、 H 两种元素； B 项， 分子式应为 C 73 H 8 O 2 ； D 项， C 60 中也有不饱和碳碳双键， 也可与 H 2 发生加成反应， 故 1 mol C 60 的二苯酚基化合 17 高中化学选择性必修 3 （人教版） 物发生加成反应最多需要 H 2 的物质的量多于 6 mol 。 5. A 【解析】 将少量的溴水滴入苯酚溶液中， 得到 的 2 ， 4 ， 6鄄 三溴苯酚会溶解在苯酚中， 没发现沉淀， 又继 续在反应中滴入足量的氢氧化钠溶液， 氢氧化钠不仅和 苯酚反应， 也和 2 ， 4 ， 6鄄 三溴苯酚反应， 生成钠盐， 钠盐 都溶于水， 所以仍看不到沉淀， 故 A 正确。 6. A 【解析】 无论醇羟基还是酚羟基都能与钠反应， 不能说明苯环使羟基变得活泼， A 项错误。 7. （ 1 ） C 15 H 14 O 6 （ 2 ） 5 （ 3 ） 4 HO — OH — OH — — OH — — HO O +4NaOH→ NaO — ONa — OH — — ONa — — NaO O +4H 2 O 【解析 】 （ 1 ） 该有机化合物分子式为 C 15 H 14 O 6 ； （ 2 ） 1 mol 该有机化合物跟足量饱和溴水发生取代反应， 酚羟基邻位 、 对位的氢被取代 ， 最多消耗 5 mol Br 2 ； （ 3 ） 该有机化合物分子中含有的 4 个酚羟基与 NaOH 反 应 ， 1 mol 该有机化合物与 NaOH 溶液反应最多消耗 4 mol NaOH 。 8. （ 1 ） A B C F （ 2 ） Na 2 CO 3 ＋2CH 3 COOH→2CH 3 COONa＋H 2 O＋CO 2 ↑ 、 — ONa ＋H 2 O＋CO 2 → — OH ＋NaHCO 3 （ 3 ） 有 应在锥形瓶和试管之间加一个盛饱和 NaHCO 3 溶液的洗气瓶， 除去 CO 2 中混有的醋酸蒸气 【解析 】 （ 1 ） A 中的 CH 3 COOH 与 Na 2 CO 3 发生反 应： Na 2 CO 3 ＋2CH 3 COOH→2CH 3 COONa＋H 2 O＋CO 2 ↑ ， 说 明酸性 CH 3 COOH＞H 2 CO 3 ； 产生的 CO 2 气体通入苯酚钠 溶液发生反应： — ONa ＋H 2 O＋CO 2 → — OH ＋ NaHCO 3 ， 说明酸性 H 2 CO 3 ＞ — OH ， 因此可组装出 实验装置， 即 A 接 D 、 E 接 B 、 C 接 F 。 （ 3 ） 醋酸易挥发， 苯酚钠变浑浊， 可能是醋酸与苯 酚钠发生的反应， 应设计一个装置除去 CO 2 中混有的醋 酸蒸气。 9. （ 1 ） （ 2 ） ②④ （ 3 ） —Br — Br 、 — Br — Br 、 — Br — Br Br — Br — （ 4 ） — Br — Br ＋2NaOH 乙醇 △ ＋2NaBr＋2H 2 O 【解析】 解答此题的关键在于根据反应条件判断出 中间物质。 — OH 和 H 2 反应， 只能是加成反应， 所以 A 为 — OH ； 而 B 是由 A 与浓硫酸加热得到 的， 且能与 Br 2 反应， B 为 ； C 为 — — BrBr ， 而 D 能与 Br 2 反应生成 E ， E 再与 H 2 反应， 所以 D 中含有不 饱和键， 综合得出 D 为 ， E 为 — BrBr — ， F 为 — BrBr — 。 第三节 醛 酮 基础练习 1. B 【解析】 根据醛的概念可判断 CH 3 — O — C — H O 不属于醛类。 2. ②③ 【解析】 因 HCHO 的 4 个原子共平面， 要使 R 1 CHO 的所有原子共平面， 则基团 R 1 中的所有原子应 共平面， 故应选 ②③ 。 3. D 【解析】 乙醛与氢气之间的反应既是加成反应， 也是还原反应， 乙醛能与许多氧化剂发生氧化反应， 但 是乙醛不能发生水解反应。 4. A 【解析】 根据醛基与 H 2 发生加成反应的特点： — CHO H 2 — CH 2 OH 可知， 生成物中一定含有— CH 2 OH 结构。 5. C 【解析】 由于丙烯醛分子中既含有碳碳双键， 又含有醛基， 所以它既有烯烃的性质， 又有醛的性质。 丙烯醛可以与溴发生加成反应、 与酸性高锰酸钾溶液反 应、 被氧气氧化、 发生银镜反应 （表现还原性）、 与氢 气发生加成反应生成饱和一元醇等。 6. CH 2 CH — CH 3 H 2 O 催化剂 CH 3 — CHOH — CH 3 O 2 /Cu △ CH 3 — C — CH 3 O HCN 催化剂 CH 3 — C — CH 3 — OH — CN 【解析】 以 CH 2 CH — CH 3 为原料合成 CH 3 — C — CH 3 — OH — CN ， 18 练 高中化学选择性必修 3 （人教版） 第 2课时 酚 基 础 练 习 知识点 1 酚的定义、 性质 1. 在下列几种化合物中， 不属于酚类的是 （ ） A. — CH 2 OH B. — OH — CH 3 C. — OH D. — OH — OH 2. 某有机物叫苯酚， 其试剂瓶上有如下两种 标识， 由此推测该物质可能具有的性质是 （ ） A． 腐蚀性、 有毒 B． 放射性物品、 易燃 C． 爆炸性、 腐蚀性 D． 氧化剂、 有毒 知识点 2 酚化学性质与应用 3. 能证明苯酚具有弱酸性的实验是 （ ） A. 加入浓溴水生成白色沉淀 B. 苯酚钠溶液中通入 CO 2 后， 溶液由澄 清变浑浊 C. 浑浊的苯酚加热后变澄清 D. 苯酚的水溶液中加 NaOH 溶液， 生成 苯酚钠 4. 欲从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚， 有下列 操作： ① 蒸馏； ② 过滤； ③ 分液； ④ 加入 足量的金属钠； ⑤ 通入过量的二氧化碳； ⑥ 加入足量的氢氧化钠溶液； ⑦ 加入足量 的氯化铁溶液； ⑧ 加入足量的浓溴水； ⑨ 加入适量的盐酸。 合理的步骤是 （ ） A. ⑧② B. ⑥①⑤③ C. ④⑤⑨ D. ⑦①③⑨ 5. 在实验室从苯酚中分离出苯， 可选用下列 装置中的 （ ） 6. 俗话说： “饭后一 苹 果 ， 疾 病 远 离 我 。 ” 吃苹果能帮 助消化， 当我们把 苹果切开后不久 ， 果肉上会产生一层咖啡色的物质， 好像生 了 “锈” 一般， 其原因是果肉里的酚在空 气中转变为二醌， 这些二醌很快聚合成为 咖啡色的聚合物。 这一变化 （酚变为二醌） 的反应类型为 （ ） 样点 展开剂 A B C D — OH — OH — R O — R O 酚 二醌 48 第三章 烃的衍生物 练 A. 氧化反应 B. 还原反应 C. 加成反应 D. 取代反应 提 升 练 习 1. 下列有关苯酚的叙述不正确的是 （ ） A. 苯酚是一种弱酸， 它能与 NaOH 溶液 反应 B. 苯酚仅含一种官能团 C. 除去苯中混有的少量苯酚可用溴水作 试剂 D. 苯酚有毒， 但药皂中掺有少量苯酚 2. 丁香油酚的结构简式是 — CH 2 CH CH 2 HO — — O — CH 3 。 该物质不具 有的化学性质是 （ ） ① 可以燃烧 ② 可以与溴发生加成反应 ③ 可以被酸性 KMnO 4 溶液氧化 ④ 可以 与 NaHCO 3 溶液反应 ⑤ 可以与 NaOH 溶 液反应 ⑥ 可以在碱性条件下水解 ⑦1 mol 该物质能和 2 mol Br 2 反应 A. ①③ B. ③⑥ C. ④⑤ D. ④⑥ 3. 某些芳香族化合物与 — CH CH 2 O 互为 同分异构体， 其中与 FeCl 3 溶液混合后显 色和不显色的种类分别有 （ ） A. 2 种和 1 种 B. 2 种和 3 种 C. 3 种和 2 种 D. 3 种和 1 种 4. 由于 C 60 具有碳碳双键所以又名为 “足球 烯”； C 60 的二苯酚基化合物结构如下图， 下列关于 C 60 的二苯酚基化合物的叙述正 确的是 （ ） A. C 60 的二苯酚基化合物属于芳香烃 B. C 60 的二苯酚基化合物分子式为 C 73 H 12 O 2 C. C 60 的二苯酚基化合物能与氢氧化钠溶 液反应 D. 1 mol C 60 的二苯酚基化合物最多可以 与 6 mol H 2 发生加成反应 5. 某同学在做苯酚的性质实验时， 将少量溴 水滴入苯酚溶液中， 结果没有发生沉淀现 象， 他又继续在反应混合液中滴入足量的 氢氧化钠溶液， 此时他发现 （ ） A． 溶液中仍无沉淀 B． 溶液中产生白色沉淀 C． 先产生沉淀后沉淀溶解 D． 溶液呈橙色 6. 下表中 Ⅱ 对 Ⅰ 的解释不正确的是 （ ） —— OHHO C 选 项 Ⅰ Ⅱ A 苯环使羟基 变得活泼 —OH 2 +2Na — ONa 2 +H 2 ↑ 49 练 高中化学选择性必修 3 （人教版） 7. 麻黄是中药中的发散风寒药， 其成分中含 有生物碱、 黄酮、 鞣质、 挥发油、 有机 酚、 多糖等许多成分， 其中一种有机酚的 结构简式如图。 （ 1 ） 该有机化合物的分子式为 。 （ 2 ） 1 mol 该有机化合物跟足量饱和溴水 反应， 最多消耗 mol Br 2 。 （ 3 ） 1 mol 该有机化合物与 NaOH 溶液反 应最多消耗 mol NaOH 。 反 应的化学方程式为 。 8． 设计一个简单的一次性完成实验的装置 图， 验证醋酸溶液、 二氧化碳水溶液、 苯 酚溶液的酸性强弱顺序是 CH 3 COOH＞ H 2 CO 3 ＞C 6 H 5 OH 。 （ 1 ） 利用如图所示的仪器可以组装实验装 置， 则仪器的连接顺序是 接 D 、 E 接 、 接 。 （ 2 ） 有关反应的化学方程式为 。 （ 3 ） 有的同学认为此装置不能验证 H 2 CO 3 和 C 6 H 5 OH 的 酸 性 强 弱 ， 你 认 为 （填 “有” 或 “没有”） 道 理。 怎样改进实验才能验证 H 2 CO 3 和 C 6 H 5 OH 的酸性强弱？ 。 9． 按以下步骤可由 — OH 合成 HO — —OH （部分试剂和反应条件已略去）， 请回答下 列问题。 （ 1 ） 分别写出 B 、 D 的结构简式： B. ， D. 。 选 项 Ⅰ Ⅱ B 羟基使苯环 变得活泼 C 苯环使羟基 变得活泼 D 甲基使苯环 变得活泼 +3HBr ↓ — OH — Br — Br — Br — OH +3Br 2 —OH +NaOH — ONa +H 2 O +3HNO 3 — CH 3 浓硫酸 △ +3H 2 O — CH 3 — NO 2 — O 2 N — NO 2 — OH — OH — — OH — HO — HO O 续表 A D B C E F 醋酸 碳酸钠 溶液 苯酚钠 溶液 （ D ， E 为塞 上两个孔） — OH ① H 2 A ② 浓硫酸， △ B ③ Br 2 C ④ D ⑤ Br 2 E F ⑥ H 2 OH ⑦ HO — — 50 第三章 烃的衍生物 练 基 础 练 习 第三节 醛 酮 知识点 1 醛的定义及组成 1. 下列物质不属于醛类的是 （ ） A. — CHO B. CH 3 — O — C — H O C. CH 2 CH — CHO D. CH 3 — CH 2 — CHO 2. 已知 HCHO 分子中所有原子都在同一平 面内， 若要使 R 1 CHO 分子中所有原子都 在同一平面内， R 1 可以是 （填序 号）。 ① — CH 3 ② — ③ — CH CH 2 知识点 2 醛的性质 3. 乙醛不能发生的反应是 （ ） A. 加成反应 B. 氧化反应 C. 还原反应 D. 水解反应 4. 下列物质不可能由醛与氢气发生加成反应 得到的是 （ ） A. CH 3 — CH 2 — CH — CH 2 — CH 3 — OH B. CH 3 — CH 2 — CH 2 — CH 2 OH C. CH 2 OH — CH 2 OH D. CH 3 — CH 2 — CH — CH 2 — CH 3 — CH 2 OH 5. 丙烯醛的结构简式为 CH 2 CHCHO ， 下 列有关其性质的叙述错误的是 （ ） A. 能使溴水褪色， 也能使酸性高锰酸钾 溶液褪色 B. 在一定 条 件 下 与 H 2 充 分 反 应 生 成 1 鄄 丙醇 C. 能发生银镜反应， 且反应过程中表现 氧化性 D. 在一定条件下能被空气氧化 6. 已知 ： CH 3 — C — H O HCN 催化剂 CH 3 — C — H — OH — CN 。 以 CH 2 CH — CH 3 为原料合成 CH 3 — C — CH 3 — OH — CN ， 设计最简合成路线。 （ 2 ） 反应 ①～⑦ 中属于消去反应的是 （填序号）。 （ 3 ） 不考虑反应 ⑥⑦ ， 对于反应 ⑤ ， 得到 E 的可能的结构简式为 。 （ 4 ） 写出反应 ④C→D 的化学方程式 ： 。 （注明反应条件） 51