2.3 芳香烃-【新课程能力培养】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步练习（人教版）

高中化学选择性必修 3 （人教版） 有机物命名为 5鄄 甲基 鄄2鄄 庚烯。 14. D 【解析】 命名从碳碳双键最近一端顺次编号。 15. （ 1 ） 4鄄 甲基 鄄1鄄 戊炔 （ 2 ） 2 ， 3鄄 二甲基 鄄2鄄 己烯 （ 3 ） 2 ， 3鄄 二 乙 基 鄄1鄄 己 烯 （ 4 ） 2鄄 甲 基 鄄2 ， 4鄄 己 二 烯 【解析】 选择包含碳碳双键、 碳碳三键在内的最长碳链 为主链， 从距离碳碳双键、 碳碳三键最近的一端顺次编 号。 （ 1 ）（ 2 ）（ 4 ） 从左侧编号， （ 3 ） 从右侧 CH 2 开始编号。 提升练习 1. C 【解析】 反应 CaC 2 +2H 2 O Ca （ OH ） 2 +C 2 H 2 ↑ 中无 化合价变化。 ZnC 2 中 C 显 -1 价， 对应 C 2 H 2 ； Al 4 C 3 中 C 显 -4 价， 对应 CH 4 ； Mg 2 C 3 中 C 显 - 4 3 价， 对应 C 3 H 4 ； Li 2 C 2 中 C 显 -1 价， 对应 C 2 H 2 。 2. B 【解析】 CH 3 — CH 2 — CH C — C CH CH 2 CH 3 — 6 5 4 3 2 1 7 8 如上所示， 饱和碳原子为四面体结构， 即 5 、 6 、 7 、 8 号碳原子； 据乙炔结构知 1 、 2 、 3 号碳原子在同一直 线上， 该直线在双键确定的平面上， 即 1 、 2 、 3 、 4 、 5 、 7 一定在同一平面内。 3. B 【解析】 乙烯基乙炔中含有不饱和键 ， 可发 生加成、 加聚和氧化反应， 结合分子式的特点以及结 构解答该题 。 该物质与足量 H 2 加成后 ， 只能生成 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 ， 故 A 正确； 含有碳碳双键和三键， 与 烯烃、 炔烃的结构不同， 不是同系物， 故 B 错误； 含有 不饱和键， 可发生加成、 氧化反应， 故 C 正确； 该物质 中所有原子共平面， 故 D 正确。 4. B 【解析】 1 mol 该气态烃与 2 mol Cl 2 发生加成 反应时， 分子中的不饱和碳原子全部转化为饱和碳原 子， 说明分子中含有 2 个双键或 1 个三键， 所得产物再 与 Cl 2 发生取代反应时 ， 若将氢原子全部取代 ， 需要 2 mol Cl 2 ， 根据取代反应原理可以知道， 该烃分子中加 成产物含有 2 个 H ， 即原烃中含有 H 为 2 ， 只有乙炔符 合， 所以 B 正确。 第三节 芳 香 烃 基础练习 1. A 2. B 【解析】 用溴和苯反应制取溴苯， 得到的粗溴 苯必定会溶有溴单质。 要除去溴， 必须经过水洗、 碱 洗、 水洗、 干燥、 蒸馏这几个步骤。 3. B 4. C 【解析】 该芳香烃的分子式符合 C n H 2n-6 的通式， 所以为苯的同系物， 根据分子结构中只含有一个侧链烃 基可知， 该分子含有丁烷烷基， 丁烷烷基的碳架同分异 构体有 — C — C — C — C 、 — C — C — C — C 、 — C — C — C — C 、 — C — C C — — C ， 总共 4 种不同的连接方式， 即 C 项正确。 5. C 【解析】 在光照的条件下， 主要发生侧链上的 取代反应， 可生成多种氯代物， 包括一氯代物、 二氯代 物等。 6. C 【解析】 甲苯、 二甲苯、 1鄄 己烯都能使酸性高 锰酸钾溶液褪色； 1鄄 己烯还能使溴水褪色， 而苯、 甲苯、 己烷不能使溴水褪色， 但都能将溴从溴水中萃取出来， 且都位于上层， 由上述知识结合各选项即可得出答案。 7. D 8. A 9. B 【解析】 结合第 1 例到第 4 例的结构简式可知 第 12 例有机物中含有 12 个苯环， 第 1 、 2 、 3 、 4 例有 机物中 H 原子数分别为 6 、 10 、 14 、 18 ， 由此可确定有 机物中 H 原子数目为等差数列， 根据等差数列通项公式 a n =a 1 + （ n-1 ） d 可得， 第 12 例 H 原子数目为 6+ （ 12-1 ） ×4= 50 ， 则第 12 例的分子式为 C 72 H 50 ， B 项正确。 10. C 【解析】 由该液态烃不与溴水反应可排除 A 、 D 项； 由题意和原子守恒可得 n （ NaHCO 3 ） =3n （ Na 2 CO 3 ） 和 2n （ Na 2 CO 3 ） +n （ NaHCO 3 ） =5 mol ， 解得 n （ Na 2 CO 3 ） = 1 mol 、 n （ NaHCO 3 ） =3 mol ， 据碳原子守恒可推知 0.5 mol 该烃含 4 mol 碳原子， 所以该烃分子中含 8 个碳原子， 应该为 1 ， 3鄄 二甲苯。 11. D 【解析】 苯的同系物的命名中， 一般是以苯为 母体， 但是当取代基比较复杂时， 有时也将苯作为取代 基进行命名， 故 A 正确； 二甲苯可以按照习惯命名法命 名为邻二甲苯、 间二甲苯和对二甲苯； 也可以用系统方法 进行命名， 如邻二甲苯系统命名法为 1 ， 2鄄 二甲基苯， 故 B 、 C 正确； 苯的同系物用系统方法进行命名时， 从最简 单取代基顺次编号并使编号和最小， — CH 3 — CH 3 CH 3 — 的正确名称是 1 ， 2 ， 4鄄 三甲苯， 故 D 错误。 12. B 【解析】 以苯环为母体， 根据甲基、 乙基在苯 环上的位置进行编号， 从简单取代基开始编号， 如取代 基不同， 就把简单的写在前面， 复杂的写在后面。 在苯 环上编号， 则 1 、 3 号 C 上各有 1 个甲基， 2 号 C 上有 1 个乙基， 则其名称为 1 ， 3鄄 二甲基 鄄2鄄 乙基苯， B 正确。 13. （ 1 ） 5鄄 甲基 鄄4鄄 苯基 鄄2鄄 己炔 （ 2 ） 1鄄 甲基 鄄2鄄 乙基 苯 （邻甲乙苯） 【解析】 （ 1 ） 支链过长且有碳碳三键， 因此将苯环作为支链。 从距离碳碳三键最近的一端顺次 编号。 （ 2 ） 系统命名从最简单的取代基编号。 提升练习 1. B 【解析】 采用对称法求同分异构体数目： 10 参考答案与解析 2. C 【解析】 苯环是平面 正六边形结构， 分子中 12 个 原子共平面 ， 且处在对角线 位置的碳原子 、 氢原子共直 线 。 分析如右图的结构时 ， 受苯环书写形式的局限而认为至少 1~9 号碳原子共平 面， 事实上应该是标号为 4 、 5 、 8 、 9 、 12 、 13 的 6 个碳 原子共直线， 两个苯环所确定的平面可以绕该直线旋 转， 若两个平面不重合， 至少有 11 个碳原子共面。 若 两个平面重合， 最多有 16 个碳原子共面。 3. B 【解析】 先加足量的酸性高锰酸钾溶液， 二者 均能使其褪色， 不能鉴别己烯中是否混有少量甲苯， 故 A 错误； 先加足量溴水， 己烯与溴水发生加成反应， 排 除双键的影响， 然后再加入酸性高锰酸钾溶液， 褪色可 说明己烯中混有少量甲苯， B 正确； 二者均含有 C 、 H 元素， 不能利用燃烧来鉴别己烯中是否混有少量甲苯， 故 C 错误； 操作太麻烦， 加热、 控温、 搅拌、 回流等 等， 且还耗时长， 甲苯是少量， 不一定能观察到黄色， 则不能鉴别己烯中是否混有少量甲苯， 故 D 错误。 4. D 【解析】 苯环上有 2 种取代基时， 有邻、 间、 对 3 种取代位置， 即二甲苯可以为邻二甲苯、 间二甲苯 和对二甲苯， 故 A 正确； 结构相似、 分子组成相差若干 个 “ CH 2 ” 原子团的有机化合物互相称为同系物， 二甲 苯与甲苯均含有苯环， 且相差 1 个原子团， 故是同系 物， 故 B 正确； 苯中所有原子共平面， 二甲苯可以看作 苯中的 2 个 H 被甲基取代生成的产物， 故所有 C 原子 共平面， 故 C 正确； 二甲苯的分子式为 C 8 H 10 ， 故燃烧 产物二氧化碳与水的物质的量之比为 8 ∶ 5 ， 故 D 错误。 5. C 【解析】 若二甲苯为邻二甲苯， 则断键位置可 能为从 2 个甲基相连碳处断开， 形成丁二酮和乙二醛； 若在 2 个甲基中间碳断键， 则形成甲基乙二醛和乙二 醛， 共 3 种； 若为对二甲苯或间二甲苯， 则断键得到甲 基乙二醛和乙二醛。 因此得到的产物最多有 3 种， 故 选 C 。 6. （ 1 ） ③④⑥ ②⑤ ⑤ ③④ （ 2 ） 对二甲苯 — CH 3 H 3 C — +Br 2 FeBr 3 — CH 3 H 3 C — +HBr — Br 【解析】 （ 2 ） 根据商余法可以求出烃的分子式为 C 8 H 10 ， 它能使酸性 KMnO 4 溶液褪色， 但不能使溴水褪色， 故 该烃是苯的同系物 ， 可能的结构简式有 — C 2 H 5 、 — CH 3 — CH 3 、 — CH 3 — CH 3 、 — CH 3 H 3 C — ， 当 用 FeBr 3 作催化剂时与溴反应是发生在苯环上的取代反应， 生成的一溴代物只有 1 种的是对二甲苯。 7. — CH （ CH 2 CH 3 ） 2 — CH 2 C （ CH 3 ） 3 — CH 2 CH 2 CH （ CH 3 ） 2 — CH （ CH 3 ） CH （ CH 3 ） 2 8. （ 1 ） C 9 H 12 （ 2 ） — CH 3 — CH 3 H 3 C — 【解析 】 （ 1 ） 浓 H 2 SO 4 增重为水的质量 ， 通过 NaOH 溶液被吸收的是 CO 2 。 故 n （ H 2 O ） = 10.8 g 18 g · mol -1 = 0.6 mol ， n （ CO 2 ） = 39.6 g 44 g · mol -1 =0.9 mol ； 则在 1 mol 苯的 同系物中， n （ C ） =9 mol ， n （ H ） =12 mol ， 故该苯的同系 物的分子式为 C 9 H 12 。 （ 2 ） 根据该分子苯环上的一氯代物、 二氯代物分别 有 3 种， 没有四氯代物， 故苯环上应连有 3 个甲基， 其 结构简式为 — CH 3 — CH 3 H 3 C — 。 第二章章末测试题 1. B 【解析】 具有相同的碳、 氢百分含量， 说明最 简式和丙烯的相同。 A 是同分异构体， C 是同系物， D 的最简式不同， 所以正确的答案是 B 。 2. D 【解析】 反应前后 C 和 H 元素的质量没有发生 变化， 则混合气体的耗氧量即是乙炔和氢气的耗氧量， 根据碳元素守恒有 n （ CO 2 ） =2n （ C 2 H 2 ） =4 mol ， 根据氢元 素守恒有 n （ H 2 O ） =n （ C 2 H 2 ） +n （ H 2 ） =2+2=4 （ mol ）， 根据氧 元素守恒有 2n （ O 2 ） =2n （ CO 2 ） +n （ H 2 O ） =2×4+4=12 （ mol ）， 即 n （ O 2 ） =0.5×12=6 （ mol ）， 所以 D 选项正确。 3. A 4. A 【解析】 1 个甲基含有 9 个电子， 1 mol 甲基中 含有 9 mol 电子 ， 所含的电子数为 9N A ， 故 A 错误 ； 1 mol 乙炔或乙醛消耗的氧气都是 2.5 mol ， 0.4 mol 混 ① ② ③ 3 种 ① ② ③ ④⑤ 5 种 A B ① ② ③ ④ 4 种 ① 3 种 ② ③ C D — — H 3 C — — CH 3 CH 3 CH 3 1 16 15 14 13 12 11 10 7 8 9 2 3 4 5 6 11 第二章 烃 练 知识点 1 苯的结构与化学性质 1. 1866 年凯库勒提出了苯的单、 双键交替 的正六边形平面结构， 解释了苯的部分性 质， 但还有一些问题尚未解决， 它不能解 释下列哪项事实 （ ） A. 苯不能使溴的 CCl 4 溶液褪色 B. 苯能与 H 2 发生加成反应 C. 苯的核磁共振氢谱图只有 1 种峰 D. 间二溴苯只有 1 种 2. 实验室用溴和苯制取溴苯， 得到粗溴苯 后， 要用如下操作精制： ① 蒸馏； ② 水 洗 ； ③ 用干燥剂干燥 ； ④ 用 10% NaOH 溶液洗。 正确的操作顺序 （可重复） 是 （ ） A. ①②③④② B. ②④②③① C. ④②③①② D. ②④①②③ 知识点 2 苯的同系物 3. 下列关于苯的同系物的叙述正确的是 （ ） A. 分子里含有苯环且有烷基的烃是苯的 同系物 B. — C 2 H 5 H 3 C — 是苯的同系物 C. 化学式为 C 7 H 8 的烃是苯的同系物 D. 苯和甲苯都可以使酸性高锰酸钾溶液 褪色 4. 某芳香烃的分子式为 C 10 H 14 ， 分子结构中 只含有一个侧链烃基， 则此侧链烃基的结 构共有 （ ） A. 2 种 B. 3 种 C. 4 种 D. 5 种 知识点 3 芳香烃 5. 异丙苯 ［ — CH （ CH 3 ） 2 ］ 是一种重要的 化工原料， 下列关于异丙苯的说法不正确 的是 （ ） A. 异丙苯是苯的同系物 B. 可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯 C. 在光照的条件下， 异丙苯与 Cl 2 发生取 代反应生成的氯代物有 3 种 D. 在一定条件下能与氢气发生加成反应 6. 下列各组物质用酸性 KMnO 4 溶液和溴水 都能区别的是 （ ） A. 苯和甲苯 B. 1鄄 己烯和二甲苯 C. 苯和 1鄄 己烯 D. 己烷和苯 7. 无色孔雀石绿 （结构简式如图所示） 曾被 用作水产养殖业的杀虫剂 （鱼药）， 因为具 有潜在致癌性， 已被禁止用作鱼药。 下列 关于无色孔雀石绿的叙述正确的是 （ ） 基 础 练 习 第三节 芳 香 烃 — CH — — N — H 3 C H 3 C — — N CH 3 CH 3 — 29 练 高中化学选择性必修 3 （人教版） A. 分子中所有的碳原子可能在同一平面上 B. 无色孔雀石绿与氢气完全加成后的产 物的核磁共振氢谱中有 7 个峰 C. 无色孔雀石绿可与溴水中的溴发生加 成反应 D. 在一定条件下， 1 mol 无色孔雀石绿可 以和 9 mol 氢气发生加成反应 8. 下列实验装置图及实验用品均正确的是 （部分夹持仪器未画出） （ ） 9. 分析下列芳香族化合物的结构规律， 请推 测第 12 例有机物的分子式为 （ ） A. C 72 H 48 B. C 72 H 50 C. C 72 H 52 D. C 72 H 54 10. 某液态烃， 它不与溴水反应， 但能使酸 性 KMnO 4 溶液褪色。 将 0.5 mol 该烃完 全燃烧生成的 CO 2 通入含 5 mol NaOH 的溶液中， 所得碳酸钠和碳酸氢钠的物 质的量之比为 1 ∶ 3 。 则该烃是 （ ） A. 1鄄 丁烯 B. 甲苯 C. 1 ， 3鄄 二甲苯 D. 2鄄 甲基 鄄3鄄 乙基 鄄2鄄 戊烯 11. 下列关于苯的同系物说法错误的是 （ ） A. 苯的同系物命名不必以苯作为母体， 其他的基团作为取代基 B. 二甲苯可以以邻、 间、 对这种习惯方 法进行命名 C. 二甲苯也可以用系统方法进行命名 D. — CH 3 CH 3 — — CH 3 名称是 1 ， 3 ， 4鄄 三甲苯 12. 某苯的同系物的结构简式为 — CH 3 — CH 3 — CH 2 CH 3 ， 则它的名称为 （ ） A. 2 ， 4鄄 二甲基 鄄3鄄 乙基苯 B. 1 ， 3鄄 二甲基 鄄2鄄 乙基苯 C. 1 ， 5鄄 二甲基 鄄6鄄 乙基苯 D. 2鄄 乙基 鄄1 ， 3鄄 二甲基苯 13. 用系统命名法给下列物质命名。 （ 1 ） A. 制溴苯 B. 实验室制取乙酸乙酯 C. 石油分馏 D. 实验室制取硝基苯 进水口 出水口 90 液溴 铁 粉 和 苯 CCl 4 乙醇、冰醋酸 和浓硫酸 饱 和 碳 酸 钠 溶 液 第 1 例 第 2 例 — 第 3 例 —— 第 4 例 ——— CH 3 — CH — CH — C C — CH 3 CH 3 30 第二章 烃 练 （ 2 ） CH 3 CH 2 CH 3 提 升 练 习 1. 下列芳香烃的一氯代物数目最多的是 （ ） A. （蒽） B. （菲） C. —— （联三苯） D. — （联二苯） 2. 已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转， 对结 构简式如下所示的烃， 下列说法正确的是 （ ） A. 分子中至少有 9 个碳原子处于同一平 面上 B. 分子中至少有 10 个碳原子处于同一平 面上 C. 分子中至少有 11 个碳原子处于同一平 面上 D. 该烃属于苯的同系物 3. 要鉴别己烯中是否混有少量甲苯， 正确的 实验方法是 （ ） A. 先加足量的酸性高锰酸钾溶液， 然后 再加入溴水 B. 先加足量溴水， 然后再加入酸性高锰 酸钾溶液 C. 点燃这种液体， 然后再观察火焰的颜色 D. 加入浓硫酸与浓硝酸后加热 4. 中小学生使用的涂改液被称为 “隐形杀 手”， 是因为涂改液里主要含有二甲苯等 有机烃类物质， 长期接触二甲苯会对血液 循环系统产生损害， 可导致再生障碍性贫 血和骨髓综合征 （白血病的前期）。 下列 说法不正确的是 （ ） A. 二甲苯有 3 种同分异构体 B. 二甲苯和甲苯是同系物 C. 二甲苯分子中， 所有碳原子都在同一 个平面上 D. 1 mol 二甲苯完全燃烧后， 生成的二氧 化碳和水的物质的量相等 5. 查阅资料可知， 苯可被臭氧氧化， 发生如 下化学反应： 则二甲苯通过上述反应得到的产物有 （ ） A. 1 种 B. 2 种 C. 3 种 D. 4 种 6. （ 1 ） 下列有机物中属于脂肪烃的是 ， 属于芳香烃的是 ， 属于苯的 同系物的是 ， 属于脂环烃的 是 。 （填序号） — CH 3 — — CH 3 — CH 3 H 3 C — （ 1 ） O 3 （ 2 ） Zn/H 2 O O O H H 31 练 高中化学选择性必修 3 （人教版） ① — OH ② — CH CH 2 ③ — CH 3 ④ ⑤ — C — CH 3 — CH 3 — CH 3 ⑥ — C — CH 3 — CH 3 — CH 3 CH 3 （ 2 ） 烃 A 的相对分子质量是 106 ， 它能使 酸性 KMnO 4 溶液褪色， 但不能使溴 水褪色。 当用 FeBr 3 作催化剂时， 能 与溴反应， 生成的一溴代物只有一 种， 则烃 A 的名称是 ， 它生成一溴代物的化学方程式是 。 7. 烷基取代苯 — R 可以被酸性 KMnO 4 溶液氧化生成 — COOH ， 但若烷基 R 中直接与苯环连接的碳原子上没有 H ， 则 不容易被氧化得到 — COOH 。 现有分 子式是 C 11 H 16 的烷基取代苯， 已知它的同 分异构体中可以被氧化成为 — COOH 的共有 7 种。 其中 3 种是： — CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 、 — CH — CH 2 CH 2 CH 3 — CH 3 、 — CH 2 — CHCH 2 CH 3 — CH 3 ， 请写出其他 4 种的结构式： 、 、 、 。 8. 某种苯的同系物 0.1 mol 完全燃烧， 生成 的气体通过足量浓 H 2 SO 4 ， 使浓 H 2 SO 4 增 重 10.8 g ， 再通过足量的 NaOH 溶液， 气 体减轻 39.6 g ， 又知该苯的同系物苯环上 的一氯代物、 二氯代物分别有 3 种， 没有 四氯代物， 由此确定： （ 1 ） 该物质的分子式为 。 （ 2 ） 该苯的同系物的结构简式为 。 32