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2025届高三化学复习--有机推断题
1.(24-25高三上·贵州贵阳·开学考试)有机物K是合成抗肿瘤药物盐酸厄洛替尼的关键中间体,一种以苯为原料的合成路线如图所示:
已知:(、为H或羟基)
Et表示乙基;DMF表示N,N-二甲基甲酰胺。回答下列问题:
(1)化合物A的化学名称为 。
(2)化合物D的结构简式为 。
(3)用“*”标出化合物E()中的手性碳原子 ,E中所含碳原子的杂化轨道类型有 。
(4)F→G的方程式为 ,反应类型为 。
(5)化合物G中含氧官能团的名称为 。
(6)研究发现当卤化物R-X与镁反应时,若烷基R相同,碳卤键的键能越小越易形成碳亲核试剂。下列卤化物中最易生成的为 (填序号)。
①R-Cl ②R-I ③R-Br
(7)F的同分异构体中,满足下列条件的同分异构体有 种。
①与F含有相同的官能团(不考虑顺反异构);
②属于二取代芳香族化合物。
2.(23-24高三上·浙江·阶段练习)化合物J是合成香松烷的重要中间体,用如下路线进行合成:
已知:
①(、表示烃基或氢原子)。
②。
请回答:
(1)化合物C中含氧官能团的名称为 。
(2)下列说法不正确的是___________。
A.化合物A能与HCN发生加成反应
B.B→C属于消去反应
C.D→E可活化相应C—H键,使其易与有机物C发生取代
D.化合物H能与溶液发生显色反应
(3)化合物D的结构简式是 。
(4)I→J的化学方程式是 。
(5)写出同时符合下列条件的化合物E的4种同分异构体的结构简式: (不考虑立体异构)。
①含酯基,两个苯环通过O原子相连:;
②核磁共振氢谱显示分子中只有3种氢原子。
(6)以苯甲酮()、HCHO与为有机原料,设计合成的路线(用流程图表示,无机试剂与有机溶剂任选): 。
3.(23-24高三上·上海松江·期末)叠氮基和烯烃、炔烃可以在催化剂的作用下发生反应生成杂环,这种反应广泛应用于药物合成。药物F合成路线如下:
(1)反应①的类型是 ,有机物A的结构简式是 ,流程中有机物C2H5BrO中的官能团除羟基外,还有
(2)用星号(*)标出F中所有的手性碳原子: 。
(3)关于CH3CH=CHCH3的说法中合理的是 。
A.所有的原子共面 B.名称为丁二烯 C.存在反式结构
(4)有机物A与B能发生缩聚反应得到聚合物M。有关M的说法正确的是_______。
A.蛋白质与M的所含元素相同
B.M与制备PE(聚乙烯)反应类型相同
C.M有固定的熔、沸点
D.M可以被氢气还原
(5)写出满足下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 。
a.谱显示只有2种不同化学环境的氢原子
b.红外光谱中测出分子中含有一个苯环
c.化合物B能与新制氢氧化铜悬浊液反应
(6)有机物B与CH3OH反应生成C后,相对分子质量更大的有机物C相比B的熔点反而下降,请说明原因 。
(7)写出有机物D与过量溶液反应的化学方程式 。
(8)THF由C、H、O三种元素组成,称取THF 7.200g,使其完全燃烧,将产物依次通过装有无水氯化钙的干燥管a和装有碱石灰的干燥管b,测得a增重7.200 g,b增重17.600 g,则THF中C、H、O的原子个数比为 。
(9)请补充完成以CH≡CH为原料合成()的路线(无机试剂任选) 。
4.(2023高三上·全国·竞赛)杂原子取代羰基化合物在天然产物和药物分子的合成中具有重要用途。酰胺化合物A在三氟甲磺酸酐和2-碘吡啶存在下,与手性亚磺酰胺试剂反应,生成氨基酰胺化合物H.反应过程如下:
(1)画出中间体B、C、F和G的结构B ;C ;F ;G 。
(2)中间体D和E哪个形成更快?说明原因 。
(3)画出G到H的过渡态结构 。
(4)如下过程可用于α-经基酮的制备。该反应的关键在于中间体L的形成以及L中羰基在光激发下形成双自由基M。
①画出L的结构 。
②中间体M和N都是双自由基,画出M、N和O的结构M ;N ;O 。
③采用亚磷酸三异丙酯R作为反应底物时,可生成与O类似的O1中间体。画出用结构简式表述的O1到S的反应机理 。
④画出化合物S经硼氢化钠处理后得到的最终产物结构 。
5.(23-24高三下·江苏扬州·期中)合成药物博舒替尼的部分流程如下。
已知:①易被氧化。②苯环上羧基的间位易被取代。
(1)B→C的反应类型是: 。
(2)E中杂化方式为sp2的碳原子数目为 。
(3)D的结构简式为 。
(4)写出同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式 。
①分子中含有3种不同环境的氢原子,氢原子数目之比为3:3:2
②有“—NO2”直接连苯环上
(5)写出以、CH3OH、为原料制备的合成路线流程图 。(有机溶剂和其它无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
6.(23-24高三下·山东淄博·期末)芳香族化合物是合成某种香料的中间体,以苯为原料合成流程如图:
已知:..
(1)化合物的结构简式为 。
(2)反应⑦的反应类型是 。
(3)中官能团的名称是 。
(4)写出反应⑨的化学方程式 。
(5)符合下列条件的化合物的同分异构体中,苯环上的一氯取代物只有两种的同分异构体的结构简式为 (任写符合条件的一种)。
a.属于芳香族化合物,苯环上有两个取代基
b.能发生银镜反应,也能发生水解反应
(6)设计以为原料制取的合成路线(无机试剂任选)。
7.(23-24高三下·新疆·期中)乙烯是重要有机化工原料。结合以下路线回答:
已知:其中F为高分子化合物
(1)物质B所含官能团的名称为 ;
(2)D的结构简式为 ;
(3)反应①、⑥所涉及的反应类型是 、 ;
(4)写出反应①的化学方程式为 ;
(5)写出反应⑦的化学方程式为 ;
(6)关于CH2=CH2的说法正确的是_______;
A.易溶于水 B.是平面结构的分子
C.能被高锰酸钾氧化 D.在一定条件下能发生加聚反应
(7)丙烯(CH2=CHCH3)与乙烯具有相似的化学性质(写结构简式)。
①丙烯与Br2的加成产物为 。
②在一定条件下丙烯与H2O的加成产物可能为 。
8.(23-24高三上·上海·期末)A是相对分子质量为28的烃,它的产量常用来衡量一个国家的石油化工水平。现以A为原料合成乙酸乙酯。
(1)写出A的结构简式 。
(2)①写出B→C转化的化学方程式 ,其反应类型为 。
②若用希夫试剂检验该反应是否发生,颜色变化正确的是 。(选填编号)
A.紫色变为蓝色 B.无色变为蓝色 C.紫色变为红色 D.无色变为紫色
(3)B能与D在浓硫酸催化下生成具有香味的油状液体(乙酸乙酯)。
①D中官能团的名称为 。
②B与D在浓硫酸催化下发生的化学方程式为 。
③某研究性学习小组成员分别设计了如下甲、乙、丙三套实验装置:
甲、乙、丙三套装置中,不宜选用的装置是 (填“甲”“乙”或“丙”)。
④试管B中的溶液是饱和 溶液。试管B中的溶液的作用不包括 (选填编号)。
A.中和乙酸 B.溶解乙醇 C.中和硫酸 D.减少产物溶解
⑤实验完毕后,将B试管中的液体充分振荡,静置后,溶液分为两层,乙酸乙酯在 。
⑥下图为乙酸分子和化学键可能断键位置的示意图。
乙醇与乙酸发生酯化反应时,生成CH3COOC2H5,乙酸断键的位置是 。(选填编号)
9.(23-24高三下·江苏扬州·期中)既是一种重要的能源,也是一种重要的化工原料。
(1)的空间构型为正四面体,请在右图的顶点用“○”表示出与碳原子紧邻的4个氢原子的位置。
(2)科学家开发出以下两条以甲烷为原料合成乙烯的路线。
线路一:
线路二:
①反应①的原子利用率为100%,该反应的化学方程式为 。
②实际生产中,反应②往往得到乙烯与丙烯的混合气体。已知丙烯与乙烯化学性质类似,可与发生反应,该反应类型为 。
③路线2实现了直接转化为。检验反应③的产物是否有生成,所需物质为 (不考虑其他副产物)。
(3)在光照条件下与反应,可得到各种氯代甲烷,包括以下几步:
I.链引发:。
II.链传递:,,
III.链终止:,。
为探究光照对与反应的影响,实验如下。
编号
操作
结果
A
将与混合后,光照
得到氯代甲烷
B
将先用光照,然后迅速在黑暗中与混合
得到氯代甲烷
C
将先用光照,放置在黑暗中一段时间后,再与混合
几乎无氯代甲烷
根据上述机理,中几乎没有氯代甲烷的原因为 。
(4)和苯生产间甲基苯胺的过程如下,
①写出B物质的结构简式: 。
②与之间关系为 。
A.同分异构体 B.同系物 C.同一种物质
10.(23-24高三下·山西朔州·期末)H能用于治疗心力衰竭、心脏神经官能症等,其合成路线之一如下:
已知:CH3COCH2RCH3CH2CH2R
回答下列问题:
(1)A的化学名称是 ,C的分子式为 。
(2)下列反应中属于取代反应的是 (填字母)。
a.A→B b.B→C
c.F→G d.G→H
(3)D中所含官能团的名称是 。
(4)反应E→F的化学方程式为 。
(5)化合物G的同分异构体中能同时满足下列条件的有 (填字母)。
①与FeCl3溶液发生显色反应
②1 mol化合物最多可与4 mol氢气反应
③核磁共振氢谱显示四组峰,且峰面积之比为9∶3∶2∶2
A.3个 B.4个 C.5个 D.6个
11.(23-24高三上·上海·期末)H是一种重要的化工原料,它可由石油和煤焦油通过下列路线合成:
(1)A的名称是 ;C的结构简式 ;过程①是 变化(填“物理”或“化学”)。
(2)反应⑥的化学方程式为 ;反应类型为 。
(3)鉴别E与F的方法是 。
(4)从煤焦油中分离出的芳香烃——萘(),萘环上一个氢原子被丙基(-C3H7)所取代的同分异构体(不考虑立体异构)有 种。
(5)写出F经过一系列变化制取G的合成路线如下图所示,请写出由中间产物制取G的合成路线图 。(合成路线常用的表达方式为:AB……目标产物)
12.(23-24高三下·北京·阶段练习)丙烯酸丙酯是一种常见的化工原料,可用于制备聚合物防水涂料,一定条件下的转化关系如下图。
(1)丙烯→A的反应类型是 。
(2)B中含有的官能团名称为 。
(3)区分A、B两种物质的方法是 。
(4)A与B反应的化学方程式是 。
(5)D的结构简式是 。
13.(23-24高三下·黑龙江牡丹江·阶段练习)有A、B、C三种烃的衍生物,相互转化关系如下:
1,2-二溴乙烷气体DAB C
(1) A、B、C中所含官能团的名称是 、 、 。
(2)A→B的化学方程式为 。
(3)B→C的化学方程式为 。
(4)B→A的化学方程式为 。
14.(23-24高三下·安徽淮北·阶段练习)X是一种用途广泛的有机物,其合成流程如图所示:
已知:。
(1)化合物B中官能团的名称为 。
(2)由A生成B的化学方程式为 ;由D生成E的反应类型是 。
(3)化合物C的名称是 。
(4)化合物D的化学式为 ,D在一定条件下能与发生加成反应,写出所有可能产物的结构简式: 。
(5)化合物F不具有的性质是___________(填标号)。
A.易溶于水 B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.能与氢气发生加成反应 D.常温常压下为气体
(6)符合下列条件的X的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
a.含有六元环结构;
b.六元环上有两个取代基,分别连接在不同碳上;
c.能发生银镜反应。
15.(23-24高三下·安徽淮北·阶段练习)从煤和石油中可以提炼出化工原料A和B.A是一种果实催熟剂,它的产量用来衡量一个国家的石油化工发展水平;B是一种比水轻的油状液体,B仅由碳、氢两种元素组成,碳元素与氢元素的质量比为12∶1,且B的相对分子质量为78。回答下列问题:
(1)A的结构式为 。
(2)与A相邻的同系物C使溴的四氯化碳溶液褪色的化学方程式为 ,反应类型为 。
(3)常用的塑料包扎袋的化学成分是聚丙烯,试写出合成它的化学方程式: ,反应类型为 。
(4)在碘水中加入B振荡,静置后的现象为 。
(5)B与浓硫酸和浓硝酸的混合酸在60℃时反应的化学方程式为 。
(6)等质量的A、B完全燃烧时消耗的物质的量: (填“A>B”“A<B”或“A=B”)。
16.(23-24高三下·广东珠海·期中)从环己烷可制备二乙酸—1,4—环己二酯,下列有关8步反应,其中有3步属于取代反应,有2步属于消去反应,有3步属于加成反应。请回答下列问题:
(1)反应①~⑦中, 属于取代反应。(填序号)
(2)B的结构简式为: 。
(3)反应④所用试剂和条件是 。
(4)写出第⑦步反应的化学方程式 。
(5)与4个不同的原子或原子团相连的碳原子称为手性碳原子;A~D这四种有机物分子中含有手性碳原子的是(填序号) 。
17.(23-24高三下·福建泉州·阶段练习)借助李比希法和现代科学仪器可以确定分子结构。某化学实验小组利用如图所示的装置测定某有机化合物X的组成及结构,取6.72gX与足量氧气充分燃烧,实验结束后,高氯酸镁的质量增加8.64g,碱石棉的质量增加21.12g。
(1)根据实验数据,可确定X分子中 (填“含”或“不含”)氧元素,X的实验式为 。
(2)X的质谱图如图所示,则X的相对分子质量为v,分子式为 。
(3)通过核磁共振氢谱仪测得X的核磁共振氢谱图中只有1组峰,则X可能的结构简式为 。
18.(23-24高三上·江苏南京·阶段练习)夫马洁林()是一种用于治疗微孢子虫病的抗生素,其部分合成路线如下:
(1)1个分子中含键的数目为 。
(2)中加入是为了结合反应中产生的 (填化学式)。
(3)化合物的分子式为,则的结构简式为 。
(4)写出一种符合下列条件的的同分异构体的结构简式: 。
Ⅰ.能发生银镜反应。Ⅱ.核磁共振氢谱图中有3个峰。Ⅲ.红外光谱图中有伸缩振动峰。
(5)写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干) 。
试卷第1页,共3页
试卷第1页,共3页
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参考答案:
1.(1)硝基苯
(2)OHCCH2COOH
(3) 、
(4) 加成反应
(5)硝基、羧基
(6)②
(7)11
【分析】
由有机物的转化关系可知,浓硫酸作用下与浓硝酸共热发生硝化反应生成,则A为;氯化铁作用下与氯气发生取代反应生成,则B为;无水乙醚作用下与镁反应生成,与OHCCH2COOH发生加成反应后,酸化生成,则D为OHCCH2COOH;在浓硫酸中共热发生消去反应生成,则F为;氯仿作用下与溴发生加成反应生成,经多步转化生成,与四氢合铝酸锂发生还原反应生成。
【详解】(1)
由分析可知,A的结构简式为,名称为硝基苯,故答案为:硝基苯;
(2)由分析可知,化合物D的结构简式为OHCCH2COOH,故答案为:OHCCH2COOH;
(3)
由结构简式可知,E分子中含有1个如图*所示的手性碳原子:,分子中饱和碳原子的杂化方式为sp3杂化,苯环碳原子和羧基碳原子的杂化方式为sp2杂化,故答案为:;sp2、sp3;
(4)
由分析可知,F→G的反应为氯仿作用下与溴发生加成反应生成,反应的化学方程式为,故答案为:;加成反应;
(5)
由结构简式可知,中含氧官能团为硝基和羧基,故答案为:硝基、羧基;
(6)氯元素、溴元素、碘元素的电负性依次减小,碳氯键、碳溴键、碳碘键的键能依次减小,则R-I最易生成RMgX,故选②;
(7)
由分析可知,F的结构简式为,其同分异构体与F含有相同官能团,属于二取代芳香族化合物说明物质分子中含有2个取代基,取代基可能为—NO2、—CH=CHCOOH,或—NO2、,或—COOH、—CH=CHNO2,或—COOH、,两个取代基在苯环上的相对位置有邻、间、对三种,则符合条件的同分异构体的结构共有12—1=11种,故答案为:11。
2.(1)羰基
(2)CD
(3)
(4)
(5)、、、
(6)
【分析】
结合题给信息(1),可知B为,加热后生成C为。结合题给信息(2)以及E的结构简式,可知D为。已知F的分子式为,而C的分子式为、E的分子式为,所以C与E等比例加成生成F,故F为,在还原下生成(G),再水解生成(H)。根据信息,H加热后脱去一个分子,生成(I),在浓硫酸作用下酯化生成J。
【详解】(1)
C为,化合物C的含氧官能团为羰基。
(2)A.化合物A含酮羰基,能与HCN发生加成反应,A正确;
B.B为,加热后生成C为,B→C属于消去反应,B正确;
C.设计步骤D→E,目的是活化相应C—H键,使其易与C发生加成反应,C错误;
D.化合物H中没有酚羟基,故不能与溶液发生显色反应,D错误;
故选CD;
(3)
由推断过程可知,D为。
(4)
在浓硫酸作用下,I→J是酯化反应,相应的方程式:。
(5)E的分子式为,不饱和度()为10,根据题给信息,可得如下碎片信息:
碎片1
酯基
,,
碎片2
,,
碎片3
3种氢原子
说明分子具有高度对称性
未知部分及猜测
,,,猜测:可能还有酯基,将O、用完。
然后根据对称性进行组装拼接,得到以下4种同分异构体:、、、;
(6)
根据题给信息及原料,、HCHO与反应能得到,加热后生成,与最终产物对比,还需要再引入一个碳原子,这就需要将转化为,确定这个关键步骤,就可以设计出完整的合成路线:。
3.(1) 加成反应 碳溴键
(2)
(3)C
(4)D
(5)
(6)对苯二甲酸有高度的对称性,晶体中分子排列整齐,同时又由于分子间氢键,使熔点升高(对苯二甲酸二甲酯却无法形成氢键,且甲基可以自由旋转,也使其对称性变差,因此熔点变低
(7)
(8)4:8:1
(9)
【分析】乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成CH2BrCH2Br,CH2BrCH2Br发生水解反应生成A,A为CH2OHCH2OH,在PBr3作用下其中一个羟基被取代,生成CH2OHCH2Br;对二甲苯在酸性高锰酸钾作用下被氧化为B,B为对二苯甲酸,B在浓硫酸作用下发生酯化反应生成C,C为对二苯甲酸甲酯,C与CH2OHCH2Br在酸性条件下反应生成D,D与NaN3发生取代反应生成E,E与CH3CH=CHCH3在CuI/THF条件下生成F,据此回答。
【详解】(1)反应①为乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成CH2BrCH2Br;据分析,A的结构简式为CH2OHCH2OH; C2H5BrO为CH2OHCH2Br,其官能团为羟基、碳溴键(溴原子);
(2)
手性碳指的是与四个各不相同原子或基团相连的碳原子,则手性碳标注为;
(3)CH3CH=CHCH3中有甲基结构,不可能所有原子共面;其名称为2-丁烯;该物质有碳碳双键,顺式异构体是指两个相同的原子或基团位于双键的同一侧,反式异构体则是指两个相同的原子或基团分别位于双键的两侧,由其结构可知其存在反式结构,故选C;
(4)A为乙二醇,B为对苯二酸,A、B发生缩聚反应得到的聚合物M为对苯二酸乙二酯,只含有C、H、O元素,而蛋白质除了含有C、H、O元素外肯定还有N、P等元素,A错误;制得M发生缩聚反应,PE是加聚而来,B错误;高分子化合物都没有固定的熔沸点,C错误;M中存在苯环结构,能被氢气还原(加成反应),D正确,故选D;
(5)
对苯二酸的同分异构体中有苯环结构且只有2种不同化学环境的氢原子,同时又能和新制氢氧化铜悬浊液反应,则该同分异构体为甲酸酯,其结构为;
(6)由分析知,B为对苯二甲酸,与CH3OH反应生成C后生成对苯二甲酸二甲酯,相对分子质量更大,由于对苯二甲酸有高度的对称性,晶体中分子排列整齐,同时又由于分子间氢键,使熔点升高(对苯二甲酸二甲酯却无法形成氢键,且甲基可以自由旋转,也使其对称性变差,因此熔点变低,有机物C相比B的熔点反而下降;
(7)
D中有酯基、溴原子都能消耗氢氧化钠,因此1molD消耗4molNaOH,反应方程式为;
(8)无水氯化钙吸收水蒸气,,;碱石灰吸收二氧化碳,;,该有机物最简式:C4H8O,则THF中C、H、O的原子个数比为4:8:1;
(9)
以CH≡CH为原料合成(),根据D→E→F可知,CH≡CH与HBr发生加成反应生成CH2=CHBr,CH2=CHBr与NaN3发生D生成E路线反应,得CH2=CHN3,CH2=CHN3与乙炔发生加成反应得目标产物,合成路线如下:。
4.(1) 或 或 或 或
(2)生成E中间体的能垒低,该过程中亲核进攻倾向于发生在远离苄基的面
也可用下图表示:
(3)
(4) 或者写成以下机理:
【详解】(1)略。
(2)略。
(3)略。
(4)略。
5.(1)取代反应
(2)7
(3)
(4)、
(5)
【分析】
由合成路线图可知,A与SOCl2发生取代反应生成B,由羧基变为酰氯,B与甲醇在硫酸作用下生成酯类化合物C,C酚羟基上发生取代反应生成D,D发生硝化反应生成E,E中硝基还原生成F,F在氨基上先取代,再消去形成G,G形成环状化合物H,最后得到目标产物。
【详解】(1)
由题可知,B到C发生的是取代反应;
(2)
E的结构简式为,苯环上碳原子和酯基上碳原子为sp2杂化,共有7个碳原子发生sp2杂化;
(3)
C的结构简式为,D到E发生苯环上硝化反应,引入硝基,E的结构简式为,可知D的结构简式为;
(4)
F的结构简式为:符合条件①分子中含有3种不同环境的氢原子,氢原子数目之比为3:3:2②有“—NO2”直接连苯环上,F总共有16个H原子,氢原子数目之比为3:3:2,三种等效氢原子,个数分别是6、6、4个,6个氢原子应该是两个等效的甲基,因此符合条件的结构简式为、;
(5)
以、CH3OH、为原料制备的合成路线,先有甲苯被氧化为苯甲酸,与甲醇作用生成酯基,再与硝酸反应在间位引入硝基,进一步还原成氨基,最后一步结合题目中F到G的信息,得到目标产物,合成路线为
6.(1)
(2)取代反应
(3)羧基
(4)
(5)或
(6)
【分析】
由信息Ⅰ,结合流程可知,A为,B为,结合信息Ⅱ反应可知,C为,结合信息反应可知,E为;欲以为原料制取,可仿照流程A到C的线路展开,据此回答。
【详解】(1)
根据分析,化合物A的结构简式为,答案:;
(2)
反应⑦为,则为取代反应,答案:取代反应;
(3)由结构简式可知,C中官能团的名称是羧基,答案:羧基;
(4)
由信息反应可知,反应⑨的化学方程式为,答案:;
(5)
化合物C为,同分异构体符合下列条件:a.属于芳香族化合物,苯环上有两个取代基;b.能发生银镜反应,也能发生水解反应的,则含有甲酸酯基(HCOO-),则苯环上2个取代基有2组:分别为HCOO-、-CH2CH3,HCOOCH2-、-CH3,可处以邻间对位,则共有2×3=6种,其中苯环上的一氯取代物只有两种的同分异构体中,取代基处以对位,则对应的结构简式为、,答案: 或;
(6)
根据分析,以为原料制取的合成路线为:,答案:。
7.(1)羟基
(2)CH3CH2OH
(3) 加成反应 酯化反应或(取代反应)
(4)CH2=CH2+Br2BrCH2CH2Br
(5)nCH2=CH2
(6)BCD
(7) 、HO-CH2CH2CH3
【分析】乙烯和水发生加成反应生成D为CH3CH2OH,乙烯和溴发生加成反应生成A为BrCH2CH2Br,BrCH2CH2Br在NaOH水溶液中水解生成B为HOCH2CH2OH;乙醇氧化为乙醛,乙醛氧化为E为乙酸,乙醇和CH3COOH发生酯化反应生成G为CH3COOCH2CH3;乙烯含有碳碳双键,发生加聚反应生成高聚物聚乙烯F;
【详解】(1)由结构可知,B所含官能团的名称为羟基;
(2)D为乙醇:CH3CH2OH;
(3)反应①为乙烯和溴的加成反应,属于加成反应;⑥为乙醇和乙酸的酯化反应,属于取代反应(酯化反应);
(4)反应①为乙烯和溴的加成反应,化学方程式为:CH2=CH2+Br2BrCH2CH2Br;
(5)
乙烯含有碳碳双键,发生加聚反应生成高聚物聚乙烯,化学方程式为:nCH2=CH2;
(6)A.乙烯难溶于水,A错误;
B.乙烯是平面结构的分子,所有原子共平面,B正确;
C.乙烯含有碳碳双键,具有还原性,能被酸性高锰酸钾氧化,C正确;
D.乙烯含有碳碳双键,在一定条件下能发生加聚反应生成高聚物聚乙烯,D正确;
故选BCD。
(7)
①丙烯含有碳碳双键,与Br2加成产物生成。
②在一定条件下丙烯与H2O的加成,羟基可能在1号碳或2号碳上,产物可能为、HO-CH2CH2CH3。
8.(1)CH2=CH2
(2) 氧化反应 D
(3) 羧基 丙 碳酸钠 C 上层 ②
【分析】A是相对分子质量为28的烃,它的产量常用来衡量一个国家的石油化工水平,故A为乙烯,乙烯与水发生加成反应生成B(乙醇),乙醇催化氧化生成C(乙醛),乙醛再催化氧化生成D(乙酸),乙醇与乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯,据此分析答题。
【详解】(1)A为乙烯,结构简式为CH2=CH2;
(2)①B→C为乙醇发生催化氧化生成乙醛,化学方程式为;
②希夫试剂本身无色,用来检验醛类物质,能够与醛类物质发生显色反应,呈现出紫色,故答案选D;
(3)①D为乙酸,官能团为羧基;
②乙酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式为;
③乙酸与乙醇的酯化反应要防止出现倒吸现象,丙中导管不能直接深入到液体中,会出现倒吸现象;
④试管B中的溶液是饱和Na2CO3(或碳酸钠)溶液,作用是吸收乙醇、乙酸,降低乙酸乙酯的溶解度,故答案选C;
⑤乙酸乙酯和饱和碳酸钠溶液不互溶,且乙酸乙酯的密度比碳酸钠小,故静置后,乙酸乙酯在上层;
⑥乙酸发生酯化反应是断羟基,故断C-O键,断②处。
9.(1)
(2) 加成反应 酸性高锰酸钾溶液
(3)第Ⅰ步生成的氯自由基重新生成了氯气,无法进行第Ⅱ、Ⅲ步。
(4) C
【分析】该题主要考查甲烷的化学性质
【详解】(1)
甲烷是正四面体结构,因此碳原子在正四面体的体心,四个氢原子在四个顶点上,;
(2)甲烷与氧气在催化剂的作用下,发生氧化反应生成甲醇,该反应没有副产物原子利用率为100%,丙烯与乙烯化学性质类似能与氢气发生加成反应,可用酸性高锰酸钾溶液检验甲烷中是否有乙烯,若高锰酸钾溶液褪色说明有乙烯。
(3)由已知可知第Ⅰ步链引发需要光照,生成的氯自由基迅速与甲烷反应最终生成氯代甲烷,若将先用光照,放置在黑暗中一段时间后,氯自由基又生成了氯气,无法进行第Ⅱ、Ⅲ步。
(4)
①苯环与浓硝酸在浓硫酸的作用下生成硝基苯,硝基苯与一氯甲烷在催化剂的作用下生成间硝基甲苯,即B物质的结构简式为:;
②与是同一种物质。
10.(1) 乙醛 C8H7O2Cl
(2)abc
(3)(酚)羟基、碳氯键
(4)+CH3OH+H2O
(5)B
【分析】
通过A的分子式为C2H4O分析,该物质应为乙醛,和苯酚在一定条件下反应生成C8H8O2,结合后面的C的结构分析,说明二者反应生成B的结构简式为,发生取代反应,B到C为甲基上的氢原子被氯原子取代,为取代反应,C到D为羰基变成亚甲基,D在碱性条件下发生水解再酸化反应生成含有醇羟基和酚羟基的物质E,E在一定条件下与甲醇发生醇之间的脱水反应形成醚键。再与发生取代反应生成,最后与H2NCH(CH3)2发生开环加成反应生成,据此解答。
【详解】(1)
A的化学式为C2H4O,根据性质分析,该物质的化学名称是乙醛,C 的结构简式为,其分子式为C8H7O2Cl;
(2)A→B为取代反应,B→C为取代反应,F→G为取代反应,G→H为加成反应。故属于取代反应为abc;
(3)
D的结构简式为,官能团为(酚)羟基和碳氯键;
(4)
根据分析,反应E→F的化学方程式为+CH3OH+H2O;
(5)
化合物G的同分异构体满足:a.与FeCl3溶液发生显色发应,说明含有酚羟基;b.1mol化合物最多可与4mol氢气反应,说明除了苯环外还有一个双键;c.核磁共振氢谱显示四组峰,且峰面积比为9: 3: 2: 2,其结构简式可能为,,,,共4种,故选B。
11.(1) 乙烯 CH3CHO 化学
(2) 2CH3COOH++2H2O 酯化反应(或取代反应)
(3)分别滴入酸性KMnO4溶液,振荡,使KMnO4溶液褪色的是F,不褪色的是E
(4)2
(5)
【分析】
H为,D和G发生酯化反应生成H,D为乙酸CH3COOH,C氧化生成D,所以C为乙醛CH3CHO,B催化氧化为C,所以B为乙醇CH3CH2OH,A和H2O加成生成B,所以A为乙烯CH2=CH2,石油产品经裂解得到乙烯;工业上通过对煤焦油进行分馏而获得苯,E发生部分加成生成F,F发生加成和取代反应生成G,
【详解】(1)根据分析,A为CH2=CH2,A的名称是乙烯;C的结构简式为CH3CHO,工业上通常对石油分馏产品进行裂解来获得乙烯,故过程①为裂解,是化学变化;
(2)
D为乙酸CH3COOH,D和G发生酯化反应生成H,反应⑥的化学方程式为2CH3COOH++2H2O,反应类型是酯化反应(或取代反应);
(3)E分子中没有碳碳双键,而F分子中有碳碳双键,因此,鉴别E与F的方法是:分别滴入酸性KMnO4溶液,振荡,使KMnO4溶液褪色的是F,不褪色的是E;
(4)萘中的H原子有两种,一个氢原子被丙基所取代,丙基只有1种结构,则同分异构体有2种;
(5)
先与Br2发生加成反应生成X为,在NaOH醇溶液加热下发生消去反应生成,两个碳碳双键与Br2发生1,4加成反应生成Y为,碳碳双键与氢气加成生成Z为,最后在NaOH水溶液加热下生成,合成路线为:。
12.(1)加成反应
(2)羧基、碳碳双键
(3)向盛有少量A、B的试管中滴加几滴紫色石蕊,变红的为B(丙烯酸)
(4)CH2=CHCOOH+CH3CH2CH2OHCH2=CHCOOCH2CH2CH3+H2O
(5)
【分析】由流程可知,丙烯和水催化加成生成A:1−丙醇,丙烯和氧气催化反应生成B:丙烯酸,丙烯酸和1−丙醇发生酯化反应生成丙烯酸丙酯,丙烯酸丙酯发生加聚反应生成聚合物D。
【详解】(1)丙烯和水催化加成生成A:1−丙醇,为加成反应;
(2)B为丙烯酸,则B中含有的官能团为羧基、碳碳双键;
(3)A为醇,B含有碳碳双键和羧基,主要通过羧基来区分,因此区分A、B两种物质的方法是向盛有少量A、B的试管中滴加几滴紫色石蕊,变红的为B(丙烯酸);
(4)A与B反应是丙烯酸和1−丙醇发生酯化反应生成丙烯酸丙酯和水,其反应的化学方程式是CH2=CHCOOH+CH3CH2CH2OHCH2=CHCOOCH2CH2CH3+H2O;
(5)
D是CH2=CHCOOCH2CH2CH3发生加聚反应得到,则D的结构简式是。
13.(1) 羟基 醛基 羧基
(2)
(3)
(4)
【分析】气体D与溴水反应生成1,2-二溴乙烷,则D为乙烯,;A在浓硫酸、170℃条件下生成乙烯,则A是乙醇,乙醇氧化生成B,B为乙醛;乙醛氧化生成C,C为乙酸,由此分析回答;
【详解】(1)由分析可知,A、B、C分别为乙醇、乙醛和乙酸,官能团分别为羟基、醛基、羧基;
(2)A→B为乙醇催化氧化生成乙醛的反应,方程式为;
(3)B→C为乙醛被氧化生成乙酸的反应,方程式为;
(4)B→A为乙醛被还原成乙醇的反应,方程式为。
14.(1)碳碳双键、碳氯键
(2) CH2=CH—CH3+Cl2CH2=CH—CH2Cl+HCl 加成反应
(3)1,3—丁二烯
(4) C7H11Cl 或
(5)BC
(6)6
【分析】
CH2=CH-CH3与氯气发生取代反应生成CH2=CH-CH2Cl;CH2=CH-CH2Cl与C反应生成,则C为CH2=CH-CH=CH2;发生加成反应得到E,E与发生取代反应生成;与氢气发生加成反应生成;再经过一系列反应得到,据此答题。
【详解】(1)B为CH2=CH-CH2Cl,含有的官能团为:碳碳双键、碳氯键;
(2)
CH2=CH-CH3与氯气发生取代反应生成CH2=CH-CH2Cl,反应的化学方程式为:CH2=CH—CH3+Cl2CH2=CH—CH2Cl+HCl;D生成E为与氢气发生加成反应;
(3)化合物C为CH2=CH-CH=CH2,名称为1,3—丁二烯;
(4)
化合物D为,化学式为C7H11Cl,有碳碳双键,一定条件下与水发生加成反应,产物可能为:或;
(5)A.烃基为憎水基团,故F难溶于水,A错误;
B.F含有碳碳三键,能使酸性高锰酸钾褪色,B正确;
C.F含有碳碳三键,能发生加成反应,C正确;
D.F的碳原子个数大于4个,小于17个,故F常温常压下为液态,D错误;
答案选BC;
(6)X分子式为C9H16O,不饱和度为2;X 的同分异构体符合下列条件:a.含有六元环结构;b.六元环上有两个取代基,分别连接在不同碳上;c.能发生银镜反应,含有醛基,所以六元环为环己烷,取代基为醛基、乙基或-CH2CHO、甲基,均存在邻、间、对3种,共3+3=6种。
15.(1)CH2=CH2
(2) 加成反应
(3) 加聚反应
(4)液体分层,上层为紫红色,下层几乎无色
(5)
(6)A>B
【分析】从煤和石油中可以提炼出化工原料A和B.A是一种果实催熟剂,它的产量用来衡量一个国家的石油化工发展水平,A是乙烯;B仅由碳、氢两种元素组成,碳元素与氢元素的质量比为12∶1,则n(C):n(H)=1:1, B的相对分子质量为78,B的分子式为 C6H6,B是一种比水轻的油状液体,则B是苯。
【详解】(1)A是乙烯,结构式为CH2=CH2;
(2)
与A相邻的同系物C是丙烯,丙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成1,2-二溴丙烷,反应的化学方程式为。
(3)
丙烯发生加聚反应生成聚丙烯,反应的化学方程式。
(4)苯难溶于水,碘和苯不反应,碘易溶于苯,在碘水中加入苯振荡,静置后的现象为液体分层,上层为紫红色,下层几乎无色。
(5)
苯与浓硫酸和浓硝酸的混合酸在60℃时发生取代反应生成硝基苯和水,反应的化学方程式为。
(6)等质量的烃完全燃烧,氢元素质量分数越大,消耗氧气的质量越多,乙烯中H元素质量分数大于苯,等质量的乙烯、苯完全燃烧时消耗的物质的量A>B。
16.(1)①⑦
(2)
(3)NaOH的醇溶液,加热
(4)+2NaOH+2NaBr
(5)B
【分析】
环己烷和氯气在光照下发生取代反应生成一氯环己烷,一氯环己烷在NaOH的醇溶液中发生消去反应生成A,A为环己烯,环己烯和氯气发生加成反应生成的B为1,2-二氯环己烷,B再发生消去反应生成,和溴发生1,4-加成反应生成,和氢气加成生成,在NaOH的水溶液中发生水解反应(也是取代反应)生成,和乙酸在浓硫酸作用下发生酯化反应(也是取代反应)生成。
【详解】(1)由以上分析可知①~⑦中,反应①⑦是取代反应;
(2)
由以上分析可知,B为1,2-二氯环己烷,B的结构简式为;
(3)反应④为1,2-二氯环己烷发生消去反应,卤代烃的消去反应所用试剂是NaOH的醇溶液,条件是加热;
(4)
第⑦步反应为在NaOH的水溶液中发生水解反应(也是取代反应)生成,化学方程式为+2NaOH+2NaBr;
(5)A~D这四种有机物分子中含有手性碳原子的是B物质,1,2-二氯环己烷。
17.(1) 不含 CH2
(2)C6H12
(3)或
【分析】根据题干信息可知,m(H2O)=8.64g,n(H2O)=,m(CO2)= 21.12g,n(CO2)=,m(H)+m(C)=0.48mol×2×1g/mol+0.48mol×12g/mol=6.72g。
【详解】(1)根据上述分析可知,m(H)+m(C)=6.72g,所以X分子中不含氧元素;X分子中C、H原子个数比为0.48:0.48×2=1:2,所以其实验式为CH2;
(2)质谱图中质荷比最大数值即为相对分子质量,由质谱图可知有机物X的相对分子质量为84,X的实验式为CH2,结合相对分质量可知,X的分子式为C6H12;
(3)
通过核磁共振氢谱仪测得X的核磁共振氢谱图中只有1组峰,说明X分子中只有一种化学环境的H,且其不饱和度为1,则X可能的结构简式为或;
18.(1)11
(2)HBr
(3)
(4)
(5)
【分析】
对比A、C结构简式,结合B分子式可推出B结构简式:;B发生取代反应生成C,C在强碱性条件下使卤素原子充分被消去形成双键,闭合成环生成D;D在臭氧和Zn作用下先开环,在KOH加热条件下再闭环生成夫马洁林;
【详解】(1)根据A物质结构可知1个A中含σ键的数目为11个;
(2)卤素原子充分被消去生成HBr,具有强碱性,与生成的HBr反应,使之全部转化成D;
(3)
化合物B的分子式为,结合A、C结构简式对比可知B结构简式:;
(4)
C分子式,符合下列条件:Ⅰ.能发生银镜反应,说明有醛基;Ⅱ.核磁共振氢谱图中有3个峰,说明为对称结构;Ⅲ.红外光谱图中有伸缩振动峰;则符合要求的同分异构体:;
(5)
在氢氧化钠的醇溶液条件下发生消去反应生成;参考题干D→E生成;参考E→F生成,与氢气加成生成,与溴化氢发生取代反应生成目标产物;合成路线如下:
。
答案第1页,共2页
答案第1页,共2页
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