2025届高三化学一轮复习- -有机推断题

2025届高三化学复习题--有机推断题 1．（24-25高三上·云南普洱·开学考试）乙烯是石油化学工业重要的基本原料，在一定条件下能发生如图所示的转化部分条件和试剂略。 (1)中国科学家开创了一种温和条件下的乙烷氧化脱氢制备乙烯的全新合成路线，大大降低了能耗和碳排放。过程中用低温蒸溜的方法分离产品和原料，该分离方法是利用乙烷和乙烯的 不同。 (2)A是一种高分子，反应①的化学方程式是 。 (3)反应②的化学反应方程式是 。 (4)反应③的化学方程式是 。 (5)D能与NaHCO3溶液反应，D分子中含有的官能团是 。B与D反应生成E的化学方程式是 。 (6)下列关于反应②③④的说法正确的是 填序号。 a.都有碳氢键的断裂 b.都有碳氧键的形成 c.都有碳碳键的断裂 (7)一定条件下，乙烯与D反应生成E的原子利用率为100%，其反应类型是 。 2．（23-24高三上·江苏·阶段练习）化合物F可以用于治疗哮喘、支气管炎、风湿等疾病。其一种合成路线如图： (1)A分子中含有的官能团名称有 。 (2)A→B经历两步反应，第二步是消去，第一步反应类型为 。 (3)C分子式为，则C的结构简式为 。 (4)H是F的同系物，相对分子质量比F小28，请写出同时符合下列条件的H的一种同分异构体的结构简式： 。 ①分子中含有两个苯环； ②既能发生银镜反应又能发生水解，且水解得到的产物能与溶液发生显色反应； ③其核磁共振氢谱有4组吸收峰，峰的面积比为1：1：2：2. (5)设计以、为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。 3．（23-24高三上·江苏南京·阶段练习）依折麦布片是一种高效、低副作用调脂药，其合成路线如下，部分条件省略。 已知：①++R2COOH ②生成经过多步反应，能发生银镜反应 ③ 请回答下列问题： (1)依折麦布与足量的氢气加成后，产物分子中有 个手性碳原子。 (2)的反应类型为 。 (3)的核磁共振氢谱中有两组峰，面积之比，则的结构简式为 。 (4)写出符合下列条件的的同分异构体 。 a．除苯环外无其它环，且苯环上只有一个取代基 b．分子中含硝基且能使溴水褪色 c．核磁共振氢谱显示分子中有5种不同环境的氢原子 (5)运用上述信息设计由为原料制备高分子化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选，需使用题目所给的信息) 。 4．（23-24高三上·湖北·阶段练习）贝诺酯()具有解热、镇痛及抗炎作用。用阿司匹林()与扑热息痛()合成贝诺酯的路线如图： 已知： 根据所学知识回答下列问题： (1)写出阿司匹林中所有官能团的名称： ，阿司匹林能发生的反应有 (填标号)。 a．取代反应    b．加成反应    c．消去反应 (2)写出化合物A的结构简式： 。 (3)写出步骤Ⅱ的化学方程式： 。 (4)化合物Q是阿司匹林的同分异构体，满足下列要求的Q的结构有 种。 ①含苯环，不含其他环②只含有1种官能团，且能与Na反应放出气体 (5)在催化剂(浓)作用下，将阿司匹林与聚乙烯醇()熔融酯化可以制得抗炎性和解热止痛性更长久的高分子药物M，请写出M的结构简式： 。已知：聚乙烯醇的合成路线如下。 化合物N由化合物P经加聚反应获得，则化合物P的结构简式为 。 5．（2024·湖南邵阳·模拟预测）某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下： 已知： 请回答： (1)化合物B的名称是 ；化合物E的结构简式是 。 (2)B生成C的反应类型为 。 (3)下列说法不正确的是_____。 A．化合物A分子中所有的碳原子一定共平面 B．化合物D中O原子的杂化方式均是 C．化合物A的一氯代物仅有2种 D．聚合物P中含氧官能团只有1种 (4)化合物C生成D的化学方程式是 。 (5)同时满足下列条件的化合物B的同分异构体(不考虑立体异构体)有 种。 ①能发生银镜反应 ②能和溶液反应生成 (6)以乙醇和丙炔酸为原料，设计如下化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选) 。 6．（23-24高三上·河北石家庄·阶段练习）有机物G是一种重要的有机化工中间体，由有机物A制备G的合成路线如下： 回答下列问题： (1)A→B的反应中，有碳碳 键(填“π”或“σ”)的形成。 (2)B的名称为 ；G的分子式为 。 (3)C的同分异构体中，与其官能团种类和数目均相同的有 种(注：2个-OH连在同一个碳原子上不稳定；不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式为 。 (4)D→E的化学方程式为 。 (5)E中含有手性碳原子的个数为 。 (6)E中羰基相邻碳原子上的C-H键易断裂，分析其原因为 ；E→F的过程中还可能生成一种副产物，与F互为同分异构体，且也能转化为类似G的α，β-不饱和酮，该副产物的结构简式为 。 7．（21-22高三下·北京大兴·期末）乙烯、乙醇、乙酸和乙酸乙酯是四种常见的有机化合物，且存在如下转化关系： 请按要求回答下列问题： (1)乙烯分子中，碳原子的杂化类型为 ，碳碳双键包括σ键和 ；工业上以乙烯为原料可以合成一种有机高分子，写出反应的化学方程式 。 (2)反应②可用于实验室制备乙烯，写出该反应的化学方程式 。 (3)写出反应③的化学方程式 。 (4)反应⑥的反应类型为 。 (5)能使酸性KMnO4溶液褪色的物质是 (填序号)。 a．乙烯        b．乙醇        c．乙酸        d．乙酸乙酯 (6)已知：三种常见羧酸的pKa数值如下表。(pKa数值越小，酸性越强) 羧酸 ①甲酸(HCOOH) ②乙酸(CH3COOH) ③三氯乙酸(CCl3COOH) pKa 3.75 4.76 0.65 试从化学键的极性角度分别解释甲酸、三氯乙酸的酸性均强于乙酸的原因 。 8．（2023高三上·全国·竞赛）化合物A真空热裂解，经卡宾中间体B转化为产物C。 (1)画出中间体B的结构 。 (2)金属络合物可以在温和条件下促进炔烃的转化反应。在［］或的存在下，炔烃经由金属卡宾中间体D发生水合反应生成醛F(以表示催化剂)。画出中间体D、E和最终产物F的结构D ；E ；F 。(若有形式电荷请标明，不考虑立体化学) (3)根据以上信息，画出下图中最终产物G的结构 。 (4)画出以下反应过程中的中间体I和J的结构I ；J 。(若有形式电荷请标明，不考虑立体化学) (5)画出以下反应过程中的中间体L和M的结构L ；M 。(若有形式电荷请标明，不考虑立体化学) (6)画出反应中间体O和P的结构(若有形式电荷请标明，不考虑立体化学)，并解释以下反应生成不同环系的原因 。 9．（23-24高三下·新疆阿克苏·期末）有机物A可用作果实催熟剂，C在常温时为无色液体，有特殊香味，与水以任意比例互溶。某同学欲以A为主要原料合成乙酸乙酯，其合成路线如图所示。请回答： (1)A的电子式是 ，D的名称是 。 (2)E的结构简式是 ，E分子中含有的官能团名称是 。 (3)写出反应③的化学方程式 。 (4)反应①～⑤中属于加成反应的是 (填序号)。 (5)按如图所示装置制备乙酸乙酯。 ①导管a的作用为 、 。 ②反应生成乙酸乙酯的化学方程式为 。 ③饱和Na2CO3溶液的作用是除去挥发出的乙酸和乙醇、 。 10．（23-24高三下·福建福州·期末）已知A是最简单的烯烃，它的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。以A为原料生产部分化工产品的反应流程如图： 回答下列问题： (1)A→B的反应类型为 。 (2)等物质的量的B、D、分别与足量金属钠反应，产生H2的物质的量之比为 。D的官能团名称为 。 (3)写出B→C反应的化学方程式 。 (4)G为二乙酸乙二酯，是一种具有香味的油状液体，实验室采用如图所示装置制备 ①D+F→G的化学方程式为 。 ②饱和Na2CO3溶液的作用 (写两点)。 ③饱和Na2CO3溶液不能用NaOH溶液代替，原因是 。 11．（23-24高三上·上海·期末）PTT是一种高分子材料，具有优异性能，能作为工程塑料、纺织纤维和地毯等材料而得到广泛应用。其合成路线可设计为： 已知：。 (1)B中含氧官能团为 ，反应②的反应类型为 。 (2)反应③的化学方程式为 。 (3)写出PTT的结构简式 。 (4)某有机物X的分子式为，X与B互为同系物，写出一种X的结构简式 。 12．（23-24高三上·上海·期末）氟他胺（G）是一种抗肿瘤药。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下图。 已知：①    ②吡啶是一种有机碱 (1)A的一氯取代物有 种。 (2)该合成路线中不属于取代反应的有 （填序号）。 (3)⑤的化学方程式为 ，根据上述方程式、平衡原理，推测吡啶的作用是 。 (4)已知，H有多种同分异构体，写出满足下列条件的H的所有同分异构体的结构简式 。 ①属于芳香族化合物 ②能发生银镜反应 ③核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为 (5)有关氟他胺（G），下列说法正确的是 。 A．氟他胺分子中共平面的碳原子最多有10个 B．氟他胺可发生取代、加成、消去反应 C．氟他胺与足量溶液反应，最多可消耗 (6)由苯甲醚（）为原料可制取4-甲氧基乙酰苯胺（）。请结合上述流程信息，将合成路线补充完整： 。 13．（23-24高三下·吉林白城·阶段练习）一切植物中均含有天然有机高分子化合物A，它是构成植物细胞壁的基础物质，不溶于水，也不溶于一般有机溶剂，能发生如图所示变化(A~F分别代表一种物质，框图中部分产物已略去，如B生成C的同时还有CO2生成)。 (1)由A生成B的化学方程式为 。 (2)B、C均含有的官能团是(填名称) 。 (3)从A到F没发生的反应类型有___________。 A．氧化反应 B．酯化反应 C．加成反应 D．水解反应 (4)F有多种同分异构体，请写出与它具有相同官能团的所有同分异构体： 。 (5)设计实验，检验(1)中所得到的溶液中是否含有B物质： 。 14．（23-24高三下·山东菏泽·阶段练习）异苯并呋喃酮类物质广泛存在，某异苯并呋喃酮类化合物H的合成路线如下： 已知：ⅰ.R—COOH与CuCl2反应生成CO2； ⅱ.＋＋ROH； ⅲ。 ＋； 回答下列问题： (1)A→B的化学方程式是 。 (2)试剂a的分子式是 ，其中含有的官能团名称是 。 (3)CuCl2催化C→D的过程如下，补充完整步骤②的方程式。 步骤①：C＋2CuCl2→D＋CO2↑＋2CuCl＋2HCl 步骤②： 。 (4)下列关于有机物C的说法不正确的是 (填字母)。 a．存在2个不对称碳原子    b．存在含酚羟基的环状酯类同分异构体 c．可以发生加成、取代、消去、缩聚等反应 d．可用酸性高锰酸钾溶液鉴别有机物C和D (5)已知：E＋F→G＋C2H5OH。则E→F的化学方程式是 。 (6)由E和F制备G时发现产率不高，写出与G互为同分异构体的副产物Y的结构简式： 。 (7)D和G经五步反应合成H，写出中间产物2的结构简式 。(结构简式中的“”可用“—R”表示) 15．（23-24高三下·山东济宁·阶段练习）某烃A是一种植物生长调节剂，A可发生如图所示的一系列化学反应，根据图像回答下列问题： (1)写出C、D、E的结构简式： C ；E ；D ； (2)写出③⑤反应类型：③ ；⑤ 。 (3)②、④两步反应的化学方程式：② 。④ 。 16．（23-24高三下·福建宁德·阶段练习）某烃A是一种植物生长调节剂，A可发生如图所示的一系列化学反应，根据图像回答下列问题： (1)写出A、B、C、D的结构简式： A ；B ；C ；D 。 (2)写出③⑤反应类型：③ ；⑤ 。 (3)写出反应④的化学方程式：④ 。 17．（23-24高三下·江苏宿迁·期中）回答下列问题： (1)实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。 光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是 。 从石油和煤中可以提炼出化工原料A和B，A是一种果实催熟剂，它的产量用来衡量一个国家的石油化工发展水平。B是一种比水轻的油状液体，仅由碳、氢两种元素组成，碳元素与氢元素的质量比为12∶1，B的相对分子质量为78。回答下列问题： (2)A的结构简式： 。 (3)A使溴的四氯化碳溶液褪色的化学方程式： 。 (4)在碘水中加入B振荡静置后的现象： ，该操作叫 。 (5)B与浓硫酸和浓硝酸在50～60 ℃条件下反应的化学方程式： ；反应类型： 。 (6)等质量的AB完全燃烧时消耗O2的物质的量： (填“A>B”“A<B”或“A＝B”)。 18．（23-24高三下·四川成都·期中）有机物的世界缤纷多彩，苯乙烯在一定条件下有如图转化关系，根据框图回答下列问题： (1)苯乙烯与的生成B的实验现象为 。 (2)苯乙烯生成高聚物D的化学方程式为 。 (3)苯乙烯与水反应产物C的结构不止一种，其中分子中含有“”的结构简式为 ，该有机物在铜作催化剂和加热的条件下发生氧化反应的化学方程式为 。 (4)以下是合成苯乙烯的一种路线： 反应①的反应类型为: ，反应②的化学方程式为 。 (5)已知：，该反应为烯烃的臭氧化反应，和可以为任意烃基或者H原子。苯乙烯发生如上反应所得产物结构应为 、 ，由此推断分子式为的烯烃发生臭氧化反应最多有几种产物 。 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 参考答案： 1．(1)沸点 (2)nCH2=CH2 (3)CH2=CH2+H2OCH3CH2OH (4)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O (5) 羧基或-COOH C2H5OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O (6)b (7)加成反应 【分析】乙烯发生加聚反应生成聚乙烯A，在催化剂作用下和水加成生成B是乙醇，乙醇催化氧化生成乙醛，乙醛继续被氧化生成D是乙酸，乙酸和乙醇酯化生成E是乙酸乙酯，据此解答。 【详解】（1）用低温蒸溜的方法分离产品和原料，这说明该分离方法是利用乙烷和乙烯的沸点不同，答案：沸点； （2） A是一种高分子，是聚乙烯，反应的化学方程式是nCH2=CH2 ，答案：nCH2=CH2 ； （3）反应②是乙烯加成反应，生成乙醇，化学反应方程式是CH2=CH2+H2OCH3CH2OH，答案：CH2=CH2+H2OCH3CH2OH； （4）反应③是乙醇的催化氧化，反应的化学方程式是2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O，答案：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O； （5）D能与NaHCO3溶液反应，D分子中含有的官能团是羧基或-COOH ，B与D反应生成E的化学方程式是C2H5OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O，答案：羧基或-COOH、C2H5OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O； （6）a.反应②没有碳氢键的断裂，a错误；b.反应②③④分别生成乙醇、乙醛和乙酸，都有碳氧键的形成，b正确；c.反应③④没有碳碳键的断裂，c错误；答案：b； （7）一定条件下，乙烯与乙酸反应生成乙酸乙酯的原子利用率为 ，因此反应类型是加成反应，加成反应可以做到原子利用率为 ，答案：加成反应。 2．(1)羧基、醚键 (2)加成反应 (3) (4) (5) 【分析】 化合物A分子中亚甲基-CH2-断裂C-H键与的醛基-CHO先发生加成反应形成醇-OH，然后再发生消去反应产生B，B与CH3OH在浓硫酸催化下加热发生酯化反应产生C，则C为，C在m-CPBA、FeCl3、DCM作用下发生氧化成环反应得到D，D与LiAlH4、THF发生还原反应形成醇羟基，得到E，E与PCC在DCM作用下发生氧化反应形成醛基而得到物质F。 【详解】（1）根据A的分子结构可知，A分子中含有官能团名称为羧基、醚键； （2） A→B经的第一步反应为与反应生成，类型为加成反应； （3） 由分析可知，C的结构简式为； （4） H是F的同系物，相对分子质量比F小28，则少了两个亚甲基，①分子中含有两个苯环；②既能发生银镜反应又能发生水解，且水解得到的产物能与FeCl3溶液发生显色反应，含有甲酸酚酯；③其核磁共振氢谱有4组吸收峰，峰的面积比为1∶1∶2∶2，说明结构对称。符合条件的H的结构简式为； （5） 氧化为，与反应生成，与H2O反应生成，发生缩聚反应生成，流程为。 3．(1)3 (2)取代反应 (3) (4)、 (5) 【分析】 由B的结构和A的分子式C7H8可知，A为甲苯()，B生成C经过多步反应，C能发生银镜反应，则C的结构为，C与反应生成D，则D为；E与生成F，F与生成G，G转变为F，G和H的分子式相差2个H，则G→H发生了碳基与氢气的加成反应，则G的结构为，则F的结构为，E的结构为；D()与H反应生成I，I再转化为产品。 【详解】（1） 依折麦布与足量的氢气加成后的产物为，手性碳原子如图，，因此共有3个手性碳原子。 （2） C→D的化学方程式为，因此反应类型为：取代反应。 （3） E的核磁共振谱中有两组峰，面积之比，E与生成F()，则E的结构简式为。 （4） 的同分异构体满足a．除苯环外无其它环，只有一个取代基，b．能使溴水褪色，含，则该同分异构体中含碳碳双键，又需要满足c．谱检测表明：分子中有5种不同环境的氢原子，则该同分异构体可能为 、。 （5） 由A()为原料制备高分子化合物的合成路线为：。 4．(1) 酯基、羧基 ab (2) (3)+→+NaCl (4)10 (5) 【分析】 由有机物的转化关系可知，催化剂作用下与POCl3发生取代反应生成，则A为；与氢氧化钠反应生成，与发生取代反应生成。 【详解】（1） 由结构简式可知，分子中含有的含氧官能团为酯基、羧基；羧基、酯基与苯环上可发生取代，苯环上可以生加成，故选ab； （2） 由分析可知，A的结构简式为； （3） 由分析可知，步骤II发生的反应为与发生取代反应生成和氯化钠，反应的化学方程式为+→+NaCl； （4） 化合物Q满足条件①含苯环，不含其他环，②只含有1种官能团，且能与Na反应放出气体，表明化合物Q含羧基、醇羟基或酚羟基中的一种官能团，根据阿司匹林结构式，则满足条件的化合物Q的结构有：苯环上位置异构共3种，和结构苯环位置异构共6种，以及，所以共有10种结构满足条件； （5） 阿司匹林与发生酯化反应生成酯类化合物，所以化合物M的结构简式为；根据化合物N水解过程，化合物N由化合物P经加聚反应获得，所以化合物P的结构简式为。 5．(1) 对苯二甲酸 (2)酯化反应(取代反应) (3)B (4)+2NaBr (5)16 (6) 【分析】A的分子式为C8H10，其不饱和度为4，结合D的结构简式可知A中存在苯环，因此A中取代基不存在不饱和键，D中苯环上取代基位于对位，因此A的结构简式为，被酸性高锰酸钾氧化为，D中含有酯基，结合已知信息反应可知C的结构简式为，B与E在酸性条件下反应生成，该反应为酯化反应，因此E的结构简式为CH2BrCH2OH，D和F发生已知反应得到化合物P中的五元环，则化合物F中应含有碳碳三键，而化合物P是聚合结构，其中的基本单元来自化合物D和化合物F，所以化合物F应为。 【详解】（1）由分析可知，化合物B为，其名称为对苯二甲酸；化合物E的结构简式是CH2BrCH2OH； （2）对苯二甲酸与CH2BrCH2OH发生酯化反应（取代反应）生成； （3）A．化合物中，苯环上的所有碳原子都位于同一个平面上，甲基中的碳原子与苯环通过单键相连，由于单键的旋转性，苯环上的其他碳原子与甲基上的碳原子共平面，A正确； B．化合物D中的O原子的杂化方式为sp2、sp3，B错误； C．化合物A中有2种等效氢原子，因此化合物A的一氯代物有2种，C正确； D．聚合物P中的的含氧官能团只有1种，其含氧官能团为酯基，D正确； 故选B; （4）化合物C生成D的化学方程式是+2NaBr； （5）能发生银镜反应说明含有醛基，能与碳酸氢钠反应生成二氧化碳说明含有羧基，符合条件的B的同分异构体一定含有苯环，可能含有羟基或者醚键，含有羟基时，则苯环上分别存在一个醛基、一个酯基、一个羧基，当羟基在羧基邻位时有4种，当羟基在羧基间位时有4种，当羟基在羧基对位时有2种，共10种；含有醚键时，当醚键连接醛基时有3种，当醚键连接羧基时有3种，综上所述，符合条件的B的同分异构体一共16种； （6）由逆向合成法可知，丙炔酸应与CH2OHCH2OH通过酯化反应得到目标化合物，而CH2OHCH2OH中的羟基又能通过CH2BrCH2Br 水解得到，乙烯与Br2加成可得CH2BrCH2Br，乙烯通过乙醇消去反应得到，故目标化合物的合成路线为。 6．(1)π (2) 2-甲基-2-丁烯 (3) 13 、 (4) (5)2 (6) 羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子，相邻碳原子上的C—H键极性增强 【分析】A的分子式为C5H12O，B的分子式为C5H10O，结合B的结构简式可知A为饱和一元醇，B在KMnO4、NaOH溶液、0~5℃条件下转化为C，C在氧化铝、加热条件下反应生成(D)，与在加热条件下反应生成E，E在催化剂作用下转化为F，F在催化剂作用下转化为G。 【详解】（1）A为饱和一元醇，其中的碳原子均是饱和碳原子，形成的键全部都是σ键，B中含碳碳双键，A→B的反应中生成了碳碳双键，即有π键形成； （2）B的结构简式为，根据烯烃的命名原则，选含有碳碳双键在内的最长碳链为主链，从离碳碳双键最近的一端开始编号，B的名称为2-甲基-2-丁烯；据物质G的结构简式可知，其分子式为； （3） C的结构简式为，其同分异构体中与其官能团种类和数目均相同的有13种，五个碳原子形成的碳链异构有三种：、、，中2个羟基有6种位置(1与2、1与3、1与4、1与5、2与3、2与4)，中2个羟基有7种位置(1与2、1与3、1与4、1与5、2与3、2与4、3与4，去掉C，剩下6种)，中2个羟基有1种位置；其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式为、； （4） C→D的反应类似于A→B，据C的结构简式可知D的结构简式为，则D→E化学方程式为； （5） E的结构简式为，共2个手性碳原子：； （6） 羰基为吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子，相邻碳原子上的C—H键极性增强，所以E中羰基相邻碳原子上的C-H键易断裂；E→F的过程中，2号甲基中的碳氢键断裂与3号羰基发生加成反应生成F，若1号甲基中的碳氢键断裂与4号羰基发生加成反应，则生成的F的同分异构体为。 7．(1) sp2杂化 π键 (2)CH3CH2OHCH2=CH2↑＋H2O (3)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O (4)酯化反应(或取代反应) (5)a、b (6)乙酸中含有烃基(甲基)，烃基是推电子基团，烃基的推电子效应使乙酸中羟基的极性减小，酸性减弱，所以酸性①(甲酸)强于②(乙酸)；三氯乙酸中氯的电负性比较大，Cl3C—极性增强，导致三氯乙酸的羧基中的羟基的极性增大，更易电离出氢离子，所以酸性③(三氯乙酸)强于②(乙酸) 【分析】乙烯和水在加热、加压、催化剂条件下发生加成反应生成乙醇，乙醇在170℃、浓硫酸作用下发生消去反应发生乙烯，乙醇催化氧化生成乙醛，乙醛在一定条件下与氢气加成生成乙醇，乙醛氧化成乙酸，乙醇和乙酸在浓硫酸作用下加热发生酯化反应生成乙酸乙酯。 【详解】（1）乙烯分子中，碳原子形成3个σ键，无孤电子对，碳原子的杂化类型为sp2杂化，碳碳双键包括σ键和π键；工业上以乙烯为原料可以合成一种有机高分子，反应的化学方程式为； （2）反应②可用于实验室制备乙烯，该反应的化学方程式为CH3CH2OHCH2=CH2↑＋H2O； （3）反应③为乙醇氧化为乙醛，其化学方程式为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O； （4）反应⑥为乙醇和乙酸在浓硫酸作用下加热发生酯化反应生成乙酸乙酯，其反应类型为酯化反应(或取代反应)； （5）乙烯和乙醇能使酸性KMnO4溶液褪色，乙酸和乙酸乙酯不能使酸性KMnO4溶液褪色，则能使酸性KMnO4溶液褪色的物质是ab； （6）乙酸中含有烃基(甲基)，烃基是推电子基团，烃基的推电子效应使乙酸中羟基的极性减小，酸性减弱，所以酸性①(甲酸)强于②(乙酸)；三氯乙酸中氯的电负性比较大，Cl3C—极性增强，导致三氯乙酸的羧基中的羟基的极性增大，更易电离出氢离子，所以酸性③(三氯乙酸)强于②(乙酸)。 8．(1) (2) 或或 (3) (4) 或 (5) 或 (6)或或或(前3个结构需标明电荷)，(不考虑双键构型)；解释：使用偕二甲基取代的底物，由于三取代碳正离子稳定，烯酮中间体的分子内亲核进攻易形成五元环加成产物。可用下式解释： 【详解】（1）略 （2）略 （3）略 （4）略 （5）略 （6）略 9．(1) 乙醛 (2) CH3COOH 羧基 (3)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O (4)① (5) 导气 冷凝 降低乙酸乙酯的溶解度 【分析】有机物A可用作果实催熟剂，故A为CH2=CH2，A与HBr发生加成反应得到的B为CH3CH2Br，溴乙烷发生水解反应得到C，则C为CH3CH2OH，C连续氧化得到D和E，则D为CH3CHO，E为CH3COOH，乙醇和乙酸反应得到乙酸乙酯CH3COOCH2CH3。 【详解】（1） A为CH2=CH2，其电子式是；D的名称为乙醛； （2）由分析可知，E的结构简式为CH3COOH，其官能团名称为羧基； （3）反应③为乙醇催化氧化为乙醛的反应，其化学方程式为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O； （4）反应①是乙烯与HBr发生加成反应，反应②是溴乙烷发生水解反应得到CH3CH2OH，该反应属于取代反应，反应③是乙醇发生氧化反应生成乙醛，反应④是乙醛发生氧化反应生成乙酸，反应⑤是乙酸与乙醇发生酯化反应，属于取代反应，故反应①～⑤中属于加成反应的是①； （5）①导管a连接反应装置，其作用为导气和冷凝； ②乙醇和乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，其化学方程式为； ③饱和Na2CO3溶液的作用是除去挥发出的乙酸和乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度。 10．(1)加成反应 (2) 1：1：2 羧基 (3) (4) 溶解挥发出来的乙二醇、中和挥发出来的乙酸、降低酯的溶解度，有利于二乙酸乙二酯分层析出 二乙酸乙二酯在NaOH存在的条件下，能与水发生水解反应 【分析】 A是最简单的烯烃，它的产量可以用来衡量一个国家石油化工水平，则A为CH2=CH2；依据反应发生的条件，可确定B为CH3CH2OH，C为CH3CHO，D为CH3COOH；C和E互为同分异构体，且E为环状结构，则E为；F为HOCH2CH2OH，得到的产物G是一种具有特殊香味的不易溶于水的油状液体，则G为CH3COOCH2CH2OOCCH3。 【详解】（1）乙烯和水发生加成反应生成乙醇； （2）羟基、羧基都能与金属钠反应，故等物质的量的B、D、F分别与足量金属钠应，产生H2的物质的量之比为1：1：2；D为CH3COOH，官能团为羧基； （3）乙醇催化氧化生成乙醛的化学方程式为； （4）①乙二醇和乙酸发生酯化反应的化学方程式为； ②饱和Na2CO3溶液的作用是溶解挥发出来的乙二醇、中和挥发出来的乙酸、降低酯的溶解度，有利于二乙酸乙二酯分层析出； ③二乙酸乙二酯在NaOH存在的条件下，能与水发生水解反应，故不能用氢氧化钠溶液代替。 11．(1) 醛基 加成反应 (2) (3) (4)CH3-CH=CH-CHO(或CH2=CH-CH2-CHO或 ) 【分析】 根据B、D的结构简式可推出C的结构简式是HO-CH2-CH2-CHO；结合信息，可知F是，与发生缩聚反应生成PTT，PTT的结构简式是，据此分析回答； 【详解】（1）B 的结构简式是CH2=CH-CHO ，含氧官能团为醛基，反应②是CH2=CH-CHO与水反应生成HO-CH2-CH2-CHO，反应类型为加成反应； （2） 反应③是HO-CH2-CH2-CHO与氢气发生加成反应生成HO-CH2-CH2-CH2OH，反应化学方程式为； （3） 与发生缩聚反应生成PTT，PTT的结构简式是； （4） X 的分子式为C4H6O，X与CH2=CH-CHO互为同系物，则X含有碳碳双键、醛基， X可能的结构简式CH3-CH=CH-CHO、CH2=CH-CH2-CHO、(任意写一种)。 12．(1)4 (2)④ (3) ++HCl 吸收反应生成的，提高反应转化率 (4)； (5)A (6) 【分析】 由B的分子式，结合C的结构简式，可知芳香烃A为，则B为，A发生取代反应生成B，B发生取代反应生成C；对比C、D、E结构，可知C发生硝化反应生成D，D发生还原生成E；对比E、G的结构，结合反应条件，可知F为，E发生取代反应生成F和HCl，F发生硝化反应生成G； 【详解】（1） 芳香烃A是，甲基上以及苯环上的H都可以被Cl取代，甲基上有1种H，苯环上有3种H，故一氯代物有4种； （2）由上述分析可知，反应④是还原反应，其余都是取代反应； （3） 反应⑤的化学方程式为++HCl，吡啶是一种有机碱，其在反应⑤中，吸收反应产生的氯化氢，提高反应转化率； （4） H的分子式为，含有5个不饱和度，其同分异构体属于芳香族化合物，则含有苯环，苯环有4个不饱和度；能发生银镜反应，则含有醛基，有1个不饱和度，其余没有不饱和度；核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为，说明有4种等效氢，为对称结构；则满足条件的结构有；； （5） A．G的结构简式为，最多有10个C共面，如图：，故A正确； B．根据结构，氟他胺不能发生消去反应；故B错误； C．氟他胺中F原子与酰胺键与NaOH溶液均能发生水解反应，氟他胺与足量溶液反应，最多可消耗，故C错误； 答案为A。 （6） 苯甲醚先发生对位硝化反应，产物用Fe/HCl将硝基还原为氨基，最后与CH3COCl/吡啶作用得到目标物，合成路线流程图为。 13．(1) (2)羟基 (3)C (4)HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、C2H5COOCH3 (5)取一支洁净的试管，向其中加入适量(1)中得到的溶液向其中加入NaOH溶液，将溶液调至碱性，再加入新制的Cu(OH)2，加热，看是否有砖红色沉淀出现，若出现则含有B物质，反之，则没有B物质(或其他合理答案) 【分析】由题意知，A为纤维素，则B为葡萄糖，由“B生成C时还有CO2生成”知，C为乙醇，则D为乙醛，E为乙酸，F为乙酸乙酯。 【详解】（1）A→B的过程为纤维素水解为葡萄糖，化学方程式为； （2）葡萄糖和乙醇分子中均含有羟基； （3）A→B发生水解反应，B→C发生酒化反应，C→D发生氧化反应，D→E发生氧化反应，C＋E→F发生酯化反应，故从A到F没发生的反应类型是加成反应，答案选C； （4）F为乙酸乙酯，与乙酸乙酯具有相同官能团的所有同分异构体有HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、C2H5COOCH3； （5）检验葡萄糖的方法是银镜反应或与新制氢氧化铜反应，注意这两个反应要在碱性条件下进行，具体为：取一支洁净的试管，向其中加入适量(1)中得到的溶液向其中加入NaOH溶液，将溶液调至碱性，再加入新制的Cu(OH)2，加热，看是否有砖红色沉淀出现，若出现则含有B物质，反之，则没有B物质(或其他合理答案)。 14．(1)+CH2Cl2+2NaOH+2NaCl+2H2O (2) C2H2O3 醛基、羧基 (3)4CuCl＋O2＋4HCl=4CuCl2＋2H2O (4)acd (5)CH3COOC2H5＋Cl2→ClCH2COOC2H5＋HCl (6) (7) 【分析】 根据A的分子式及H的结构简式知，A为，A发生取代反应生成B为；根据H结构简式及信息ⅲ知，D为； B和a发生加成反应生成C，C分子比B分子多2个碳原子、2个氢原子和3个氧原子，C发生氧化反应生成D，CuCl2催化C→D的过程如下，步骤①：C＋2CuCl2―→D＋2CuCl＋CO2↑＋2HCl，则a为OHC—COOH，C为；根据G的分子式及H结构简式及已知信息ⅲ知，G为，E和氯气发生取代反应生成F，F和E发生信息ⅱ的反应生成G，E、F中碳原子个数相等，则E中含有4个碳原子，E为CH3COOCH2CH3，F为ClCH2COOCH2CH3。 【详解】（1） A→B是与CH2Cl2和NaOH反应生成、氯化钠和水，反应的化学方程式是+CH2Cl2+2NaOH→+2NaCl+2H2O。 （2）根据分析可知，a为OHC—COOH，分子式为C2H2O3，其中含有的官能团有醛基、羧基。 （3）CuCl2催化C→D的过程如下，CuCl2是催化剂，步骤①：C＋2CuCl2→D＋CO2↑＋2CuCl＋2HCl；则步骤②：4CuCl＋O2＋4HCl=4CuCl2＋2H2O。 （4） C为，C的分子中只存在1个不对称碳原子(*号标出)，故a错误； 根据C的结构简式及不饱度可知，C存在含酚羟基的环状酯类同分异构体，故b正确； 由C的结构简式知，C可以发生加成、取代、缩聚等反应，但不能发生消去反应，故c错误； C为，D为，两者均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，无法用于鉴别有机物C和D，故d错误； 选acd。 （5）E为CH3COOCH2CH3，F为ClCH2COOCH2CH3，E→F的化学方程式是CH3COOC2H5＋Cl2→ClCH2COOC2H5＋HCl。 （6） 根据信息ⅱ，E和F生成的副产物Y的结构简式。 （7） D为，G为，D和G发生信息ⅲ的反应生成中间产物1为，中间产物1发生消去反应生成中间产物2为。 15．(1) CH3CH2Cl CH3CH2OH (2) 加成反应 取代反应 (3) CH2=CH2+HCl CH3CH2Cl nCH2=CH2 【分析】烃A是一种植物生长调节剂，故A为乙烯，结构简式是CH2=CH2；乙烯与氢气发生加成反应生成B，B为乙烷，结构简式是CH3CH3；乙烯与HCl发生加成反应生成C，C为CH3CH2Cl，乙烯与水发生加成反应生成D，D为乙醇，结构简式是CH3CH2OH，乙烯发生加聚反应生成高分子化合物E，E是聚乙烯，结构简式是。 【详解】（1） 由分析可知，C的结构简式是CH3CH2Cl，E是聚乙烯，E的结构简式是，D的结构简式是CH3CH2OH； （2）反应③乙烯与水在稀硫酸存在时，在加热、加压条件下发生加成反应产生乙醇，即反应的类型是加成反应；反应⑤为乙烷和氯气在光照下发生取代反应，即反应的类型是取代反应； （3） 反应②是乙烯与氯化氢的加成反应，方程式为CH2=CH2+HCl CH3CH2Cl；反应④的方程式为：nCH2=CH2。 16．(1) CH2=CH2 CH3CH3 CH3CH2Cl CH3CH2OH (2) 加成反应 取代反应 (3)nCH2=CH2 【分析】 烃A是一种植物生长调节剂，故A为乙烯，结构简式是CH2=CH2；乙烯与氢气发生加成反应生成B，B为乙烷，结构简式是CH3CH3；乙烯与HCl发生加成反应生成C，C为CH3CH2Cl，乙烯与水发生加成反应生成D，D为乙醇，结构简式是CH3CH2OH，乙烯发生加聚反应生成高分子化合物E，E是聚乙烯，结构简式是； 【详解】（1）由分析可知，ABCD分别为：CH2=CH2、CH3CH3、CH3CH2Cl、CH3CH2OH； （2）③为乙烯和氯化氢的加成反应；⑤为乙烷和氯气的取代反应； （3） 乙烯分子中含有碳碳双键，能发生加聚反应生成高聚物，反应④是乙烯的加聚反应，方程式为：nCH2=CH2。 17．(1)D (2)CH2=CH2 (3)CH2=CH2＋Br2→CH2Br-CH2Br (4) 溶液分层，下层无色，上层紫红色 萃取 (5) ＋HO-NO2＋H2O 取代反应 (6)A>B 【分析】A是一种果实催熟剂，它的产量用来衡量一个国家的石油化工发展水平，则A为乙烯，B是一种比水轻的油状液体，仅由碳、氢两种元素组成，碳元素与氢元素的质量比为12∶1，则原子个数之比为1∶1，最简式为CH，B的相对分子质量为78，设B的分子式为(CH)n，则(12＋1)n＝78，解得n＝6，所以分子式为C6H6，故B为苯。 【详解】（1）甲烷与氯气在光照条件下发生取代反应，黄绿色的氯气减少，因此试管内气体颜色逐渐变浅；反应生成的HCl极易溶于水，使试管内气体压强减小，因此试管内液面上升；生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4均为无色油状液体，附着在试管壁上，因此试管壁上出现无色油状液滴；生成的HCl气体遇到水蒸气溶解生成盐酸小液滴，形成白雾，因此试管中有少量白雾。综合上述现象，答案选D项。 （2）由分析可知，A为乙烯，结构简式为：CH2=CH2； （3）乙烯和溴单质发生加成反应使得溴的四氯化碳溶液褪色：CH2=CH2＋Br2→CH2Br-CH2Br； （4）苯密度小于水，能萃取碘水中碘单质故现象为：溶液分层，下层无色，上层紫红色；该操作为萃取操作； （5） 苯与浓硫酸和浓硝酸在50～60 ℃条件下发生取代反应生成硝基苯和水，反应的化学方程式：＋HO-NO2＋H2O；反应为取代反应； （6）乙烯中H元素质量分数比苯中H元素质量分数大，故相同质量的乙烯、苯燃烧，乙烯消耗的氧气更多，即等质量的A、B完全燃烧时消耗O2的物质的量：A>B。 18．(1)溶液的橙红色褪去且不分层 (2) (3) (4) 加成反应 (5) 4种 【分析】 由图中转化可知，苯乙烯与氢气发生加成反应生成A为，苯乙烯与溴水发生加成反应生成B为，苯乙烯与水发生加成反应生成C为或，苯乙烯发生加聚反应生成D为，以此来解答。 【详解】（1）苯乙烯与Br2的CCl4生成B的实验现象为：溶液的橙红色褪去且不分层； （2） 苯乙烯生成高聚物D的化学方程式为 ； （3） 苯乙烯与水反应生成C的可能生成物有、，其中分子中含有“”的有机物在铜作催化剂和加热的条件下发生氧化反应的化学方程式为； （4）反应①为苯与CH2=CH2在H3PO4作催化剂条件下发生加成反应，则反应①为加成反应；反应②为苯与CH3CH2Cl在AlCl3和加热条件下发生取代反应，其化学方程式为 ； （5） 苯乙烯发生如上反应所得产物结构应为、；有如下三种结构：CH2=CHCH2CH3、CH3-CH=CH-CH3和，根据题中信息，中碳碳双键被氧化断裂的情况如下： 、、，三种烯烃被氧化得到的产物有HCHO、CH3CH2CHO、、，故氧化产物最多有4种； 答案第1页，共2页 答案第1页，共2页 学科网（北京）股份有限公司 $$