考点36 认识有机化合物-备战2025年高考化学一轮复习考点帮（江苏专用）

考点36 认识有机化合物 目 录 1 1．高考真题考点分布 1 2．命题规律及备考策略 1 2 考法01 有机化合物的分类和命名 2 考法02 研究有机化合物的一般方法 7 11 1.高考真题考点分布 考点内容 考题统计 有机化合物的分类和命名 2024·江苏卷，15(1-4)；2023•江苏卷，15(1-5)；2022·江苏卷，16(1-4)；2021·江苏卷，16(1-4)；2020·江苏卷，17(1-4)；2019·江苏卷，17(1-4)；2018·江苏卷，17(1-4)；[2017·江苏卷，17(1-4) 研究有机物的一般方法 —— 2.命题规律及备考策略 【命题规律】 从多年高考试题来看，本考点内容高考中每年都有涉及，但是难度较易，一般考查形式如下：一是在选择题中考查化学用语，如结构式、结构简式、比例模型等；二是在有机合成题中考查有机物官能团的判断；三是选择题中考查有机物的结构和有机物的分类等知识。 【备考策略】 1．从宏观和微观角度理解有机物的结构特点，知道有机化合物分子具有立体结构。 2．通过认识官能团的结构，微观分析有机物的类别，能按碳的骨架和官能团对有机物进行分类。 3．熟记常见官能团的名称和结构式，并能列举含不同官能团的代表物。 4．掌握有机化合物的分离和提纯的一般方法及蒸馏、重结晶、萃取的原理与操作。能够运用所学知识分离和提纯简单的混合物。 5．通过质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等现代仪器测定、探析有机物的分子组成、结构，能认识仪器分析对确定物质微观结构的作用。初步了解质谱、红外光谱、核磁共振氢谱的原理及用途。 【命题预测】 预测2025年高考延续这一命题特点，一是在选择题中考查有机物的结构和相关化学用语，二是在有机合成题中考查有机物官能团的识别、反应类型、命名等。 考法01 有机化合物的分类和命名 一、有机化合物的分类 1.依据组成元素分类 有机化合物 2.依据碳骨架分类 3.依据官能团分类 (1)官能团：决定有机化合物特殊性质的____________。 (2)有机物主要类别与其官能团 类别 官能团 通式 典型代表物 结构 名称 名称 结构简式 烃 (1)烷烃 － － ____________ (链状烷烃) 甲烷 ____________ (2)烯烃 ____________ ____________ (单烯烃) 乙烯 ____________ (3)炔烃 －C≡C－ ____________ ____________ 乙炔 ____________ (4)芳香烃 － － ____________ (苯及其同系物) 苯 烃的衍生物 (5)卤代烃 —X ____________ 饱和一卤代烃： ____________ 溴乙烷 ____________ (6)醇 —OH(与链烃基相连) ____________ 饱和一元醇： ____________ 乙醇 ____________ (7)酚 —OH(与苯环直接相连) ____________ － 苯酚 ____________ (8)醚 ____________ － 乙醚 ____________ (9)醛 ____________ 饱和一元醛：____________ 乙醛 ____________ (10)酮 ____________ － 丙酮 ____________ (11)羧酸 ____________ 饱和一元羧酸：____________ 乙酸 ____________ (12)酯 ____________ 饱和一元酯：____________ 乙酸乙酯 ____________ (13)胺 —NH2 ____________ － 甲胺 ____________ (14)酰胺 ____________ － 乙酰胺 ____________ (15)氨基酸 —NH2、 ____________ － 甘氨酸 ____________ 二、有机化合物的表示方法和命名 1.有机化合物常用的表示方法 有机物名称 结构式 结构简式 键线式 2－甲基－ 1－丁烯 ____________ ____________ 2－丙醇 ____________ ____________ 2.烃基 烃分子失去一个____________所剩余的原子团。常见的烃基：甲基____________，乙基____________3，正丙基____________，异丙基。 3.有机化合物的命名 (1)烷烃的命名 ①习惯命名法 当碳原子数n≤10时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；当n＞10时，用____________表示。 当碳原子数n相同时，用____________来区别。如：CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷，(CH3)2CHCH2CH3称为异戊烷，C(CH3)4称为新戊烷。 ②系统命名法 (2)含官能团有机物的系统命名 (3)苯的同系物的命名 苯环作为母体，其他基团作为取代基。 ①习惯命名，用____________。 ②系统命名法 将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号。 【易错提醒】 1．有机物系统命名中常见的错误 (1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。 (2)编号错误(官能团的位次不是最小，取代基位次编号之和不是最小)。 (3)支链主次不分(不是先简后繁)。 (4)“­”“，”忘记或用错。　　 2．弄清系统命名法中四种字的含义 (1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。 (2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。 (3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。 (4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别是1、2、3、4…… 　　 请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)烃中不含官能团，烃的衍生物中含官能团(　　) (2)含有结构的官能团一定是羰基(　　) (3)具有和—OH的双重性质(　　) (4)既属于酚类又属于醛类(　　) (5)有机物中含有的官能团相同(　　) (6)     2—乙基—1，3—丁二烯( ) (7)     2—羟基丙烷( ) (8)的名称：2-甲基-3-丁烯( ) (9)按系统命名法，的名称为2-甲基-3，5-二乙基己烷( ) (10)用系统命名法命名，的名称为5—甲基—2，5—庚二醇( ) 考向1 有机物的分类 【例1】下列物质的所属类别与所含官能团都正确的是( ) 选项 A B C D 结构简式 物质类别 芳香烃 醛类 羧酸类 醇类 官能团 -O- -COOH -OH 考向2 有机物的命名 【例2】下列有机物命名正确的是( ) A． 甲基苯甲醛 B． 2，二甲基戊炔 C． 异丁酸甲酯 D． 4，二甲基戊醇 【对点01】根据有机化合物的分类，下列有机物的分类正确的是( ) A．是脂环化合物 B．是芳香族化合物 C．是链状化合物 D．分子式为C2H6O的物质一定是乙醇 【对点02】下列有机物的命名错误的是(　　) 【对点03】下列有机物命名正确的是( ) A．异丁酸甲酯 B． 甲基，丁二烯 C．   4，二甲基戊醇 D． 邻二甲苯 考法02 研究有机化合物的一般方法 1．研究有机化合物的基本步骤 2．常见有机物的分离、提纯 方法 目的 主要仪器 实例 蒸馏 分离、提纯沸点相差很大的_______态混合物 蒸馏烧瓶、冷凝管 分离乙酸和乙醇 萃取 将有机物从一种_____转移到另一种_____ 分液漏斗 用四氯化碳将碘水中的碘提取出来 分液 分离互不相溶的_____混合物 分液漏斗 分离汽油和水 重结晶 利用温度对__________的影响提纯有机物 烧杯、酒精灯、蒸发皿、漏斗 提纯苯甲酸 洗气 分离提纯气体混合物 洗气瓶 除去甲烷中的乙烯 3．有机化合物分子式的确定 (1)元素分析 (2)相对分子质量的测定——质谱法 质荷比(分子离子、碎片离子的__________与其_____的比值) _____值即为该有机化合物的相对分子质量。 4．分子结构的确定——波谱分析 (1)红外光谱 原理 不同的化学键或官能团的_________不同，在红外光谱图上将处于不同的位置 作用 获得分子中所含_____或_____的信息 (2)核磁共振氢谱 原理 处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在谱图上出现的位置也不同，具有不同的化学位移 作用 获得有机物分子中氢原子的种类及相对数目，吸收峰数目＝__________，吸收峰面积比＝__________ 举例 分子式为C2H6O的有机物A，其核磁共振氢谱图如下，则A的结构简式为__________ (3)X射线衍射 ①原理：X射线和晶体中的原子相互作用产生衍射谱图。 ②作用：获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。 请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)溴苯中混有溴，加入碘化钾溶液后用汽油萃取(　　) (2)乙酸乙酯中混有乙酸，加入氢氧化钠溶液，再加热蒸馏(　　) (3)苯中混有乙酸，加入氢氧化钠溶液，再用分液漏斗分液(　　) (4)用96%的工业酒精制取无水乙醇，可采用的方法是加生石灰，再蒸馏(　　) (5)在苯甲酸重结晶实验中，粗苯甲酸加热溶解后还要加入少量蒸馏水，然后趁热过滤(　　) (6)核磁共振氢谱中，有几个吸收峰就说明有几个氢原子(　　) (7)根据核磁共振氢谱可推知分子中有几种不同类型的氢原子及它们的相对数目(　　) (8)元素分析法和质谱法能分别确定有机物的实验式和相对分子质量(　　) (9)质谱图中最右边的谱线表示的数值为该有机物的相对分子质量(　　) (10)质谱法、红外光谱法和核磁共振氢谱法均能确定有机物的分子结构(　　) 考向1 有机物的分离、提纯 【例1】为提纯下列物质(括号内的为杂质)，所选用的除杂试剂和分离方法都正确的是(　　) 选项 A B C D 被提纯物质 乙醇(水) 乙醇(乙酸) 乙烷(乙烯) 溴苯(溴) 除杂试剂 生石灰 氢氧化钠溶液 酸性高锰酸钾溶液 KI溶液 分离方法 蒸馏 分液 洗气 分液 考向2 有机物的元素组成和结构的确定 【例2】化学分析的手段通常有定性分析、定量分析、仪器分析等，现代化学中仪器分析是研究物质结构的基本方法和实验手段。下列仪器分析手段的运用科学可行的是( ) A．光谱分析：利用原子光谱上的特征谱线来鉴定元素 B．质谱分析：利用质荷比来测定分子立体结构 C．红外光谱分析：利用分子吸收与化学键振动频率相同的红外线来测定晶体类型 D．X衍射图谱分析：利用X射线透过物质时记录的分立斑点或谱线来测定有机化合物中氢原子的种类和数目 【思维建模】 确定有机物分子式、结构式的思维模型 【对点01】 下列有关有机化合物分离、提纯的方法错误的是(　　) 选项 混合物 试剂 分离提纯方法 A 乙烯(SO2) NaOH溶液 洗气 B 乙醇(乙酸) NaOH溶液 分液 C 苯(苯甲酸) NaOH溶液 分液 D 乙烷(乙烯) 溴水 洗气 【对点02】下列实验中，所采取的分离方法与对应原理都正确的是(　　) 选项 目的 分离方法 原理 A 分离溶于水的碘 乙醇萃取 碘在乙醇中的溶解度较大 B 分离乙酸乙酯和乙醇 分液 乙酸乙酯和乙醇的密度不同 C 除去KNO3固体中混杂的NaCl 重结晶 NaCl在水中的溶解度很大 D 除去丁醇中的乙醚 蒸馏 丁醇与乙醚的沸点相差较大 【对点03】0.2mol某烃X在O2中充分燃烧，将燃烧后的产物依次通入浓硫酸，碱石灰中，浓硫酸增重14.4g，碱石灰增重26.4g，则烃X的分子式为( ) A．C2H4 B．C3H6 C．C3H8 D．C4H8 【对点04】有机物X完全燃烧的产物只有二氧化碳和水，元素组成分析发现，该物质中碳元素的质量分数为64.86%，氢元素的质量分数为13.51%，它的核磁共振氢谱有5组明显的吸收峰，且只含有两个甲基。下列关 于有机物X的说法正确的是( ) A．分子式为C3H8O B．X催化氧化能生成醛 C．X消去可以生成两种结构的烯烃(考虑顺反异构) D．与X互为官能团异构的同分异构体有3种 题型一 有机物的分类和命名 1．下列有机化合物的分类方法及所含官能团都正确的是( ) 选项 物质 有机化合物的类别 官能团 A 酯类 酯基： B CH3CH2CONH2 酰胺类 酰胺基： C 羧酸类 羧基： D 酚类 羟基：-OH 2．下列关于有机物及相应官能团的说法中正确的是(　　) A．乙烯与聚乙烯具有相同的官能团，故都属于烯烃 B．分子中含有醚键(虚线部分)，所以该物质属于醚 C．因都含有羟基，故都属于醇 D．不是所有的有机物都具有一种或几种官能团 3．下列有机物命名正确的是(　　) A．：间二甲苯 B．：2-甲基-2-丙烯 C．：2,2,3-三甲基戊烷 D．：6-羟基苯甲醛 4．下列有机物类别划分正确的是( ) A． 含有醛基，属于醛 B．CH2=CHCOOH含有碳碳双键，属于烯烃 C． 属于脂环化合物 D． 和 按官能团分类，属于同一类物质 5．物质中所含官能团的名称命名错误的是( ) 选项 物质 官能团的名称 A CH2=CHCH2OH 碳碳双键、羟基 B 醛基、羧基 C 碳溴键、酯基 D 醚键、氨基 6．下列有机物的命名正确的是( ) A．CH2Cl-CH=CH2 1-氯丙烯 B．(CH3CH2)2CHCH(CH3)2 3-乙基-4-甲基戊烷 C．异戊烷 D． 3，3-二甲基-2-乙基-1-丁烯 7．下列各项的有机物命名正确的是( ) A．   2-乙基丙烷 B．CH3CH2CH2CH2OH 1-丁醇 C．     2，3，3-三甲基丁烷 D． 2-甲基-2-丙烯 8．下列有机物名称正确的是( ) A． ：2-甲基-3-戊烯 B． ：1，3，4-三甲苯 C．：1-羟基丁烷 D． ：2-甲基丁酸 题型二 研究有机物的一般方法 9．下列关于物质的分离、提纯实验中的一些操作或做法，正确的是(　　) A．在组装蒸馏装置时，温度计的水银球应伸入液面下 B．用96%的工业酒精制取无水乙醇，可采用的方法是加生石灰，再蒸馏 C．在苯甲酸重结晶实验中，粗苯甲酸加热溶解后还要加少量NaOH溶液 D．在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解后，要冷却到常温才过滤 10．常温下，乙酰苯胺是一种具有解热镇痛作用的白色晶体，20 ℃时在乙醇中的溶解度为36.9 g，在水中的溶解度如下表(注：氯化钠可分散在醇中形成胶体)。 温度/℃ 25 50 80 100 溶解度/g 0.56 0.84 3.5 5.5 某种乙酰苯胺样品中混入了少量氯化钠杂质，下列提纯乙酰苯胺的方法正确的是(　　) A．用水溶解后分液 B．用乙醇溶解后过滤 C．用水作溶剂进行重结晶 D．用乙醇作溶剂进行重结晶 11．为验证某有机物(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)属于烃的含氧衍生物，下列方法正确的是(　　) A．验证其完全燃烧后的产物只有H2O和CO2 B．测定其燃烧产物中H2O和CO2的物质的量之比 C．测定其完全燃烧时消耗有机物的物质的量与生成的H2O和CO2的物质的量之比 D．测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成的H2O和CO2的质量 12．燃烧0.1 mol某有机物得0.2 mol CO2和0.3 mol H2O，由此得出的结论不正确的是(　　) A．该有机物分子的结构简式为CH3—CH3 B．该有机物中碳、氢元素原子数目之比为1∶3 C．该有机物分子中不可能含有双键 D．该有机物分子中可能含有氧原子 13．某有机化合物3.2g，在O2中完全燃烧生成4.4gCO2和3.6gH2O，下列说法正确的是( ) A．该有机物一定是烃 B．该有机物的分子式为CH4O C．该有机物中可能含有氧元素 D．该有机物一定不能与钠反应 14．我国药学家屠呦呦因发现植物黄花蒿茎叶中含抗疟疾的物质——青蒿素而荣获2015年诺贝尔奖。科学家对青蒿素的结构进行进一步改良，合成药效更佳的双氢青蒿素、蒿甲醚。 下列说法正确的是( ) A．研究青蒿素结构的基本步骤：分离、提纯→确定分子式→确定结构式 B．元素分析仪可以确定青蒿素的分子式为C15H22O5 C．核磁共振氢谱中双氢青蒿素8组峰 D．上述分子的空间结构可用X射线衍射测定 15．用KMnO4氧化甲苯制备苯甲酸。苯甲酸的熔点为℃，微溶于水，易溶于酒精。实验方法：将甲苯和KMnO4溶液在100℃反应一段时间后停止反应，过滤，将含有苯甲酸钾(C6H5COOK)和甲苯的滤液按如下流程分离苯甲酸并回收未反应的甲苯。下列说法正确的是( ) A．无色液体A是苯甲酸，白色固体B是甲苯 B．操作Ⅰ的名称为蒸馏，操作II的名称为分液 C．为了得到更多的白色固体B，冷却结晶时温度越低越好 D．加入浓盐酸酸化的目的是为了将苯甲酸钾转化为产物苯甲酸 16．对有机物X的组成结构、性质进行观察、分析，得到实验结果如下： ①X为无色晶体，微溶于水，易溶于Na2CO3溶液； ②完全燃烧166 mg有机物X，得到352 mg CO2和54 mg H2O； ③X分子中只有2 种不同结构位置的氢原子； ④X的相对分子质量在100～200之间。 根据以上信息回答下列问题： (1)X的分子式为______________________________，结构简式为____________________。 (2)X的一种同分异构体(与X具有相同的官能团)，在一定条件下可发生分子内脱水反应生成一种含有五元环的有机物Y，Y的结构简式为____________。 (3)X的某些同分异构体具有如下性质： A．能发生水解反应 B．能发生银镜反应 C．能使氯化铁溶液显紫色 请写出可能的结构简式_________________________________________________(任写两种)。 17．有机化合物的元素定量分析最早是由德国化学家李比希提出的，装置如下图，他用CuO作氧化剂，在750℃左右使有机物在氧气流中全部转化为CO2和H2O，用盛有NaOH固体和无水CaCl2的吸收管分别吸收CO2和H2O。 试回答下列问题： (1)甲装置中盛放的是_______(填化学式)。 (2)将7.4g有机物A进行实验，测得生成和，则A的实验式(最简式)为___。 (3)已知A的最简式能否确定A的分子式(填“能”或“不能”)_______，原因是：_______。也可以通过_______法快速、精确测定其相对分子质量，进而确定分子式。 (4)①若A为醇，且A的核磁共振氢谱图中有两组峰，则A的结构简式为_______。 ②若A的红外光谱如图所示，则其官能团的名称为_______。 18．有机物M(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)具有令人愉悦的牛奶香气，主要用于配制奶油、乳品、酸奶和草莓等型香精，是我国批准使用的香料产品，其沸点为。某化学兴趣小组从粗品中分离提纯有机物M，然后借助李比希法、现代科学仪器测定有机物M的分子组成和结构，具体实验过程如下： 步骤一：将粗品用蒸馏法进行纯化。 (1)蒸馏装置如图1所示，仪器a的名称是_______，图中虚线框内应选用图中的_______(填“仪器x”或“仪器y”)。 步骤二：确定M的实验式和分子式。 (2)利用元素分析仪测得有机物M中碳的质量分数为54.5%，氢的质量分数为9.1%。 ①M的实验式为_______。 ②已知M的密度是同温同压下二氧化碳密度的2倍，则M的相对分子质量为_______，分子式为_______。 步骤三：确定M的结构简式。 (3)用核磁共振仪测出M的核磁共振氢谱如图2所示，图中峰面积之比为1∶3∶1∶3；利用红外光谱仪测得M的红外光谱如图3所示。 1．[2024·江苏卷，15(1-4)]F是合成含松柏基化合物的中间体，其合成路线如下： (1)A分子中的含氧官能团名称为醚键和_______。 (2)A→B中有副产物C15H24N2O2生成，该副产物的结构简式为_______。 (3)C→D的反应类型为_______；C转化为D时还生成H2O和_______(填结构简式)。 (4)写出同时满足下列条件的F的一种芳香族同分异构体的结构简式：_______。 碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物。X分子中含有一个手性碳原子；Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子，Y能与FeCl3溶液发生显色反应，Z不能被银氨溶液氧化。 2．[2023•江苏卷，15(1-5)]化合物I是鞘氨醇激酶抑制剂，其合成路线如下： (1)化合物A的酸性比环己醇的___________(填“强”或“弱”或“无差别”)。 (2)B的分子式为C2H3OCl，可由乙酸与SOCl2反应合成，B的结构简式为___________。 (3)A→C中加入(C2H5)3N是为了结构反应中产生的___________(填化学式)。 (4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：___________。 碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性KMnO4溶液褪色；加热条件下，铜催化另一产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰。 (5)G的分子式为C8H8Br2，F→H的反应类型为___________。 3．[2022·江苏卷，16(1-4)]化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下： (1)A分子中碳原子的杂化轨道类型为_______。 (2)B→C的反应类型为_______。 (3)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。 ①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。 (4)F的分子式为，其结构简式为_______。 4．[2021·江苏卷，16(1-4)]F是一种天然产物，具有抗肿瘤等活性，其人工合成路线如图： (1)A分子中采取sp2杂化的碳原子数目是 。 (2)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。 ①分子中不同化学环境的氢原子个数比是2：2：2：1。 ②苯环上有4个取代基，且有两种含氧官能团。 (3)A+B→C的反应需经历A+B→X→C的过程，中间体X的分子式为C17H17NO6。X→C的反应类型为 。 (4)E→F中有一种分子式为C15H14O4的副产物生成，该副产物的结构简式为 。 规律方法】 有机合成题的解题思路 5．[2020·江苏卷，17(1-4)]化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下： (1)A中的含氧官能团名称为硝基、__________和____________。 (2)B的结构简式为______________。 (3)C→D的反应类型为___________。 (4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式________。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应。 ②能发生水解反应，水解产物之一是α-氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1：1且含苯环。 【点睛】有机物的推断和合成中，利用官能团的性质以及反应条件下进行分析和推断，同时应注意利用对比的方法找出断键和生成键的部位，从而确定发生的反应类型。 6．[2019·江苏卷，17(1-4)]化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下： (1)A中含氧官能团的名称为________和________。 (2)A→B的反应类型为________。 (3)C→D的反应中有副产物X(分子式为C12H15O6Br)生成，写出X的结构简式：________。 (4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应； ②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。 7．[2018·江苏卷，17(1-4)]丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下： 已知： (1)A中的官能团名称为__________________(写两种)。 (2)DE的反应类型为__________________。 (3)B的分子式为C9H14O，写出B的结构简式：__________________。 (4)的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_________。 ①分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应； ②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。 8．[2017·江苏卷，17(1-4)]化合物H是一种用于合成γ-分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下： (1)C中的含氧官能团名称为_______和__________。 (2)D→E 的反应类型为__________________________。 (3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：________________。 ①含有苯环，且分子中有一个手性碳原子;②能发生水解反应，水解产物之一是α-氨基酸，另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。 (4)G 的分子式为C12H14N2O2 ，经氧化得到H，写出G的结构简式：__________________。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！20 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$ 考点36 认识有机化合物 目 录 1 1．高考真题考点分布 1 2．命题规律及备考策略 1 2 考法01 有机化合物的分类和命名 2 考法02 研究有机化合物的一般方法 8 13 1.高考真题考点分布 考点内容 考题统计 有机化合物的分类和命名 2024·江苏卷，15(1-4)；2023•江苏卷，15(1-5)；2022·江苏卷，16(1-4)；2021·江苏卷，16(1-4)；2020·江苏卷，17(1-4)；2019·江苏卷，17(1-4)；2018·江苏卷，17(1-4)；[2017·江苏卷，17(1-4) 研究有机物的一般方法 —— 2.命题规律及备考策略 【命题规律】 从多年高考试题来看，本考点内容高考中每年都有涉及，但是难度较易，一般考查形式如下：一是在选择题中考查化学用语，如结构式、结构简式、比例模型等；二是在有机合成题中考查有机物官能团的判断；三是选择题中考查有机物的结构和有机物的分类等知识。 【备考策略】 1．从宏观和微观角度理解有机物的结构特点，知道有机化合物分子具有立体结构。 2．通过认识官能团的结构，微观分析有机物的类别，能按碳的骨架和官能团对有机物进行分类。 3．熟记常见官能团的名称和结构式，并能列举含不同官能团的代表物。 4．掌握有机化合物的分离和提纯的一般方法及蒸馏、重结晶、萃取的原理与操作。能够运用所学知识分离和提纯简单的混合物。 5．通过质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等现代仪器测定、探析有机物的分子组成、结构，能认识仪器分析对确定物质微观结构的作用。初步了解质谱、红外光谱、核磁共振氢谱的原理及用途。 【命题预测】 预测2025年高考延续这一命题特点，一是在选择题中考查有机物的结构和相关化学用语，二是在有机合成题中考查有机物官能团的识别、反应类型、命名等。 考法01 有机化合物的分类和命名 一、有机化合物的分类 1.依据组成元素分类 有机化合物 2.依据碳骨架分类 3.依据官能团分类 (1)官能团：决定有机化合物特殊性质的原子或原子团。 (2)有机物主要类别与其官能团 类别 官能团 通式 典型代表物 结构 名称 名称 结构简式 烃 (1)烷烃 － － CnH2n＋2(n≥1) (链状烷烃) 甲烷 CH4 (2)烯烃 碳碳双键 CnH2n(n≥2)(单烯烃) 乙烯 CH2==CH2 (3)炔烃 －C≡C－ 碳碳三键 CnH2n－2(n≥2) (单炔烃) 乙炔 CH≡CH (4)芳香烃 － － CnH2n－6(n≥6) (苯及其同系物) 苯 烃的衍生物 (5)卤代烃 —X 卤素原子 (碳卤键) 饱和一卤代烃： CnH2n＋1X 溴乙烷 CH3CH2Br (6)醇 —OH(与链烃基相连) (醇)羟基 饱和一元醇： CnH2n＋2O 乙醇 CH3CH2OH (7)酚 —OH(与苯环直接相连) (酚)羟基 － 苯酚 (8)醚 醚键 － 乙醚 C2H5OC2H5 (9)醛 醛基 饱和一元醛：CnH2nO 乙醛 CH3CHO (10)酮 酮羰基 － 丙酮 CH3COCH3 (11)羧酸 羧基 饱和一元羧酸：CnH2nO2 乙酸 CH3COOH (12)酯 酯基 饱和一元酯：CnH2nO2 乙酸乙酯 CH3COOC2H5 (13)胺 —NH2 氨基 － 甲胺 CH3NH2 (14)酰胺 酰胺基 － 乙酰胺 CH3CONH2 (15)氨基酸 —NH2、 氨基、羧基 － 甘氨酸 二、有机化合物的表示方法和命名 1.有机化合物常用的表示方法 有机物名称 结构式 结构简式 键线式 2－甲基－ 1－丁烯 2－丙醇 或 CH3CH(OH)CH3 2.烃基 烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团。常见的烃基：甲基—CH3，乙基—CH2CH3，正丙基—CH2CH2CH3，异丙基。 3.有机化合物的命名 (1)烷烃的命名 ①习惯命名法 当碳原子数n≤10时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；当n＞10时，用汉字数字表示。 当碳原子数n相同时，用正、异、新来区别。如：CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷，(CH3)2CHCH2CH3称为异戊烷，C(CH3)4称为新戊烷。 ②系统命名法 (2)含官能团有机物的系统命名 (3)苯的同系物的命名 苯环作为母体，其他基团作为取代基。 ①习惯命名，用邻、间、对。 ②系统命名法 将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号。 【易错提醒】 1．有机物系统命名中常见的错误 (1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。 (2)编号错误(官能团的位次不是最小，取代基位次编号之和不是最小)。 (3)支链主次不分(不是先简后繁)。 (4)“­”“，”忘记或用错。　　 2．弄清系统命名法中四种字的含义 (1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。 (2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。 (3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。 (4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别是1、2、3、4…… 　　 请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)烃中不含官能团，烃的衍生物中含官能团(　　) (2)含有结构的官能团一定是羰基(　　) (3)具有和—OH的双重性质(　　) (4)既属于酚类又属于醛类(　　) (5)有机物中含有的官能团相同(　　) (6)     2—乙基—1，3—丁二烯( ) (7)     2—羟基丙烷( ) (8)的名称：2-甲基-3-丁烯( ) (9)按系统命名法，的名称为2-甲基-3，5-二乙基己烷( ) (10)用系统命名法命名，的名称为5—甲基—2，5—庚二醇( ) 【答案】(1)× 　(2)×　(3)× (4)√　(5)×　(6)√　(7)×　(8) ×　 (9)×　 (10)√　 考向1 有机物的分类 【例1】下列物质的所属类别与所含官能团都正确的是( ) 选项 A B C D 结构简式 物质类别 芳香烃 醛类 羧酸类 醇类 官能团 -O- -COOH -OH 【答案】D 【解析】A项，选项种有机物中含有氧原子，不属于烃，故A错误；B项，醛类的官能团为醛基，故B错误；C项，选项中有机物的官能团为酯基-COO-，故C错误；D项，选项中有机物的官能团为羟基-OH，属于醇类，故D正确；故选D。 考向2 有机物的命名 【例2】下列有机物命名正确的是( ) A． 甲基苯甲醛 B． 2，二甲基戊炔 C． 异丁酸甲酯 D． 4，二甲基戊醇 【答案】C 【解析】A项，的名称是邻甲基苯甲醛，故A错误；B项， 含有碳碳叁键，属于炔烃，主链有5个碳原子，从离叁键近的一端给碳原子编号，第4号碳原子连有2个甲基，名称是4，4-二甲基戊炔，故B错误；C项， 含有酯基，属于酯类，名称为异丁酸甲酯，故C正确；D项， 含有羟基，属于醇类，主链有6个碳原子，从离羟基近的一端给碳原子编号，羟基位于3号碳、4号碳原子连有1个甲基，名称为4-甲基己醇，故D错误；故选C。 【对点01】根据有机化合物的分类，下列有机物的分类正确的是( ) A．是脂环化合物 B．是芳香族化合物 C．是链状化合物 D．分子式为C2H6O的物质一定是乙醇 【答案】C 【解析】A项， 含有苯环，不是脂环化合物，而是芳香族化合物，故A错误；B项， 不含有苯环，不是芳香族化合物，而是脂环化合物，故B错误；C项， 是链状化合物，故C正确；D项，分子式为C2H6O的物质可以是乙醇，也可以时甲醚CH3OCH3，故D错误；故选C。 【对点02】下列有机物的命名错误的是(　　) 【答案】C 【解析】C的名称为2­丁醇，故C命名错误。 【对点03】下列有机物命名正确的是( ) A．异丁酸甲酯 B． 甲基，丁二烯 C．   4，二甲基戊醇 D． 邻二甲苯 【答案】A 【解析】A项， 是酯类化合物，是甲醇与异丁酸发生酯化反应生成的，故正确的名称为异丁酸甲酯，故A正确；B项， 为二烯烃，选取含有碳碳双键在内的最长碳链作为主链，含有4个碳原子，从距离双键最近的一端开始编号，正确的名称为甲基，丁二烯，故B错误；C项， 为醇，选取含有羟基的最长碳链作为主链，含有6个碳原子，从距离羟基最近的一端开始编号，正确的名称为4 — 甲基己醇，故C错误；D项， 是环烷烃，名称为邻二甲基环己烷，故D错误；故选A。 考法02 研究有机化合物的一般方法 1．研究有机化合物的基本步骤 2．常见有机物的分离、提纯 方法 目的 主要仪器 实例 蒸馏 分离、提纯沸点相差很大的液态混合物 蒸馏烧瓶、冷凝管 分离乙酸和乙醇 萃取 将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂 分液漏斗 用四氯化碳将碘水中的碘提取出来 分液 分离互不相溶的液态混合物 分液漏斗 分离汽油和水 重结晶 利用温度对溶解度的影响提纯有机物 烧杯、酒精灯、蒸发皿、漏斗 提纯苯甲酸 洗气 分离提纯气体混合物 洗气瓶 除去甲烷中的乙烯 3．有机化合物分子式的确定 (1)元素分析 (2)相对分子质量的测定——质谱法 质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷数的比值)最大值即为该有机化合物的相对分子质量。 4．分子结构的确定——波谱分析 (1)红外光谱 原理 不同的化学键或官能团的吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置 作用 获得分子中所含化学键或官能团的信息 (2)核磁共振氢谱 原理 处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在谱图上出现的位置也不同，具有不同的化学位移 作用 获得有机物分子中氢原子的种类及相对数目，吸收峰数目＝氢原子种类，吸收峰面积比＝氢原子数目比 举例 分子式为C2H6O的有机物A，其核磁共振氢谱图如下，则A的结构简式为CH3CH2OH (3)X射线衍射 ①原理：X射线和晶体中的原子相互作用产生衍射谱图。 ②作用：获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。 请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)溴苯中混有溴，加入碘化钾溶液后用汽油萃取(　　) (2)乙酸乙酯中混有乙酸，加入氢氧化钠溶液，再加热蒸馏(　　) (3)苯中混有乙酸，加入氢氧化钠溶液，再用分液漏斗分液(　　) (4)用96%的工业酒精制取无水乙醇，可采用的方法是加生石灰，再蒸馏(　　) (5)在苯甲酸重结晶实验中，粗苯甲酸加热溶解后还要加入少量蒸馏水，然后趁热过滤(　　) (6)核磁共振氢谱中，有几个吸收峰就说明有几个氢原子(　　) (7)根据核磁共振氢谱可推知分子中有几种不同类型的氢原子及它们的相对数目(　　) (8)元素分析法和质谱法能分别确定有机物的实验式和相对分子质量(　　) (9)质谱图中最右边的谱线表示的数值为该有机物的相对分子质量(　　) (10)质谱法、红外光谱法和核磁共振氢谱法均能确定有机物的分子结构(　　) 【答案】(1)×　(2)×　(3)√ (4)√　(5)√ (6) √ (7)√　(8)√　(9)√　(10)× 考向1 有机物的分离、提纯 【例1】为提纯下列物质(括号内的为杂质)，所选用的除杂试剂和分离方法都正确的是(　　) 选项 A B C D 被提纯物质 乙醇(水) 乙醇(乙酸) 乙烷(乙烯) 溴苯(溴) 除杂试剂 生石灰 氢氧化钠溶液 酸性高锰酸钾溶液 KI溶液 分离方法 蒸馏 分液 洗气 分液 【答案】A 【解析】A项，生石灰与水反应，消耗了乙醇中混有的水，蒸馏可得到乙醇；A项正确；B项，乙醇易溶于水，利用分液的方法不能将乙醇与盐溶液分离开；B项错误；C项，酸性高锰酸钾溶液可将乙烯氧化为二氧化碳，引入了新的杂质；C项错误；D项，溴可将KI氧化为碘单质，而碘易溶于溴苯，引入了新的杂质，D项错误；故选A。 考向2 有机物的元素组成和结构的确定 【例2】化学分析的手段通常有定性分析、定量分析、仪器分析等，现代化学中仪器分析是研究物质结构的基本方法和实验手段。下列仪器分析手段的运用科学可行的是( ) A．光谱分析：利用原子光谱上的特征谱线来鉴定元素 B．质谱分析：利用质荷比来测定分子立体结构 C．红外光谱分析：利用分子吸收与化学键振动频率相同的红外线来测定晶体类型 D．X衍射图谱分析：利用X射线透过物质时记录的分立斑点或谱线来测定有机化合物中氢原子的种类和数目 【答案】A 【解析】A项，光谱分析：利用原子光谱上的特征谱线来鉴定元素，A项正确；B项，质谱分析：利用质荷比来测定有机物相对分子质量，B项错误；C项，红外光谱分析：利用有机化合物分子中不同基团的特征吸收频率不同来初步判断有机化合物中有哪些基团，C项错误；D项，X衍射图谱分析：利用X射线透过物质时记录的分立斑点或谱线来测定晶体类型和结构，D项错误；故选A。 【思维建模】 确定有机物分子式、结构式的思维模型 【对点01】 下列有关有机化合物分离、提纯的方法错误的是(　　) 选项 混合物 试剂 分离提纯方法 A 乙烯(SO2) NaOH溶液 洗气 B 乙醇(乙酸) NaOH溶液 分液 C 苯(苯甲酸) NaOH溶液 分液 D 乙烷(乙烯) 溴水 洗气 【答案】B 【解析】SO2与NaOH溶液反应生成Na2SO3和H2O，乙烯与NaOH不反应，洗气可以分离，A正确；乙酸与NaOH溶液反应，乙醇溶于水，不能进行分液，B错误；苯甲酸与NaOH溶液反应生成苯甲酸钠和H2O，苯与NaOH溶液不反应且不溶于NaOH溶液，混合液分层，可进行分液，C正确；乙烯与溴水发生加成反应，乙烷不反应，可以通过盛有溴水的洗气瓶洗气进行分离提纯，D正确。 【对点02】下列实验中，所采取的分离方法与对应原理都正确的是(　　) 选项 目的 分离方法 原理 A 分离溶于水的碘 乙醇萃取 碘在乙醇中的溶解度较大 B 分离乙酸乙酯和乙醇 分液 乙酸乙酯和乙醇的密度不同 C 除去KNO3固体中混杂的NaCl 重结晶 NaCl在水中的溶解度很大 D 除去丁醇中的乙醚 蒸馏 丁醇与乙醚的沸点相差较大 【答案】D 【解析】乙醇与水互溶，不能用作萃取剂，A错误；乙醇和乙酸乙酯互溶，不能用分液法分离，B错误；除去KNO3中的NaCl杂质，可利用二者在不同温度下溶解度变化差别大，使用重结晶法分离，C错误；分离两种沸点差别较大的互溶液体，一般使用蒸馏法，D正确。 【对点03】0.2mol某烃X在O2中充分燃烧，将燃烧后的产物依次通入浓硫酸，碱石灰中，浓硫酸增重14.4g，碱石灰增重26.4g，则烃X的分子式为( ) A．C2H4 B．C3H6 C．C3H8 D．C4H8 【答案】C 【解析】烃X在O2中充分燃烧，浓硫酸增重14.4g，为水的质量，水的物质的量为=0.8mol，氢原子的物质的量为1.6mol，碱石灰增重26.4g，为二氧化碳的质量，二氧化碳的物质的量为=0.6mol，碳原子的物质的量为0.6mol，则烃X中C原子的个数为=3，H原子的个数为=8，烃X的分子式为：C3H8，故选C。 【对点04】有机物X完全燃烧的产物只有二氧化碳和水，元素组成分析发现，该物质中碳元素的质量分数为64.86%，氢元素的质量分数为13.51%，它的核磁共振氢谱有5组明显的吸收峰，且只含有两个甲基。下列关 于有机物X的说法正确的是( ) A．分子式为C3H8O B．X催化氧化能生成醛 C．X消去可以生成两种结构的烯烃(考虑顺反异构) D．与X互为官能团异构的同分异构体有3种 【答案】D 【解析】由题意可知，有机物X中碳元素和氢元素的质量分数之和小于100%，完全燃烧的产物只有二氧化碳和水，则有机物中含有氧元素，氧元素的质量分数为(1—64.86%—13.51%)=21.63%，有机物中碳、氢、氧的个数比为=4：10：1，有机物的实验式为C4H10O，由碳原子和氢原子的个数比可知，有机物实验式就是分子式，由核磁共振氢谱有5组明显的吸收峰，且只含有两个甲基可知，该有机物为。A项，有机物的分子式为C4H10O，故A错误；B项，X为发生催化氧化反应生成，不能得到醛类，故B错误；C项，X在一定条件下，发生消去反应生成、、，故C错误；D项，与含有相同官能团的同分异构体有1—丁醇、2—甲基—1—丙醇、2—甲基—2—丙醇，共3种，故D正确；故选D。 题型一 有机物的分类和命名 1．下列有机化合物的分类方法及所含官能团都正确的是( ) 选项 物质 有机化合物的类别 官能团 A 酯类 酯基： B CH3CH2CONH2 酰胺类 酰胺基： C 羧酸类 羧基： D 酚类 羟基：-OH 【答案】B 【解析】A项，属于酯，官能团为酯基：(R为烃基)，故A错误；B项，CH3CH2CONH2属于酰胺类，官能团为酰胺基：，故B正确；C项，属于酯，官能团为酯基：(R为烃基)，故C错误；D项，属于醇，官能团为羟基：-OH，故D错误。故选B。 2．下列关于有机物及相应官能团的说法中正确的是(　　) A．乙烯与聚乙烯具有相同的官能团，故都属于烯烃 B．分子中含有醚键(虚线部分)，所以该物质属于醚 C．因都含有羟基，故都属于醇 D．不是所有的有机物都具有一种或几种官能团 【答案】D 【解析】乙烯属于具有不饱和结构的烯烃，而聚乙烯结构中只有C—C键及C—H键，A错；B中给出的物质名称为乙酸乙酯，故该物质属于酯类物质，B错；C中给出的两种物质虽然都含有羟基，但因为前者羟基是与苯环直接相连，后者羟基是与链烃基直接相连，故前者属于酚，后者属于醇，C错；绝大多数有机物含有官能团，但烷烃没有官能团，D正确。 3．下列有机物命名正确的是(　　) A．：间二甲苯 B．：2-甲基-2-丙烯 C．：2,2,3-三甲基戊烷 D．：6-羟基苯甲醛 【答案】C 【解析】A项有机物正确的命名为对二甲苯；B项有机物正确的命名为2-甲基-1-丙烯。 4．下列有机物类别划分正确的是( ) A． 含有醛基，属于醛 B．CH2=CHCOOH含有碳碳双键，属于烯烃 C． 属于脂环化合物 D． 和 按官能团分类，属于同一类物质 【答案】C 【解析】A项，A分子中含酯基，属于酯，A错误；B项，CH2=CHCOOH 含有碳碳双键和羧基，属于烃的衍生物，B错误；C项，C中所给有机物属于脂环化合物，C正确；D项，两个分子中均含羟基，物质类别分别为酚和醇，D错误；故选C。 5．物质中所含官能团的名称命名错误的是( ) 选项 物质 官能团的名称 A CH2=CHCH2OH 碳碳双键、羟基 B 醛基、羧基 C 碳溴键、酯基 D 醚键、氨基 【答案】D 【解析】A项，CH2=CHCH2OH中所含官能团的名称为：碳碳双键和羟基，A正确；B项， 中所含官能团的名称为：醛基和羧基，B正确；C项， 中所含官能团的名称为：碳溴键、酯基，C正确；D项， 中所含官能团的名称为：酮羰基、氨基，D错误；故选D。 6．下列有机物的命名正确的是( ) A．CH2Cl-CH=CH2 1-氯丙烯 B．(CH3CH2)2CHCH(CH3)2 3-乙基-4-甲基戊烷 C．异戊烷 D． 3，3-二甲基-2-乙基-1-丁烯 【答案】D 【解析】A项， CH2Cl-CH=CH2正确的命名为：3-氯-1-丙烯，故A错误；B项， (CH3CH2)2CHCH(CH3)2 2-甲基-3-乙基戊烷，故B错误；C项，异戊烷含有5个碳，正确的命名为2-甲基戊烷，故C错误；D项，含有官能团的有机物命名时，要选含官能团的最长碳链作为主链，官能团的位次最小，则的名称为3，3-二甲基-2-乙基-1-丁烯，故D正确；故选D。 7．下列各项的有机物命名正确的是( ) A．   2-乙基丙烷 B．CH3CH2CH2CH2OH 1-丁醇 C．     2，3，3-三甲基丁烷 D． 2-甲基-2-丙烯 【答案】B 【解析】A项，选择含碳最多的链为主链，则该有机物正确命名为：2-甲基丁烷，故A错误；B项，CH3CH2CH2CH2OH该化合物命名为：1-丁醇，故B正确；C项，支链代数和最小原则，则该有机物正确命名为：2，2，3-三甲基丁烷，故C错误；D项，该有机物正确命名为：2-甲基-1-丙烯，故D错误；故选B。 8．下列有机物名称正确的是( ) A． ：2-甲基-3-戊烯 B． ：1，3，4-三甲苯 C．：1-羟基丁烷 D． ：2-甲基丁酸 【答案】D 【解析】A项，以碳碳双键官能团编号最小，正确的命名为4-甲基-2-戊烯，A错误；B项，取代基甲基在1、2、4号碳上，命名为1，2，4-三甲苯，B错误；C项，母体是醇，官能团羟基在一号碳上，命名为：1-丁醇，C错误；D项，含有官能团羧基，母体是丁酸，甲基取代基在2号碳上，命名为：2-甲基丁酸，D正确；故选D。 题型二 研究有机物的一般方法 9．下列关于物质的分离、提纯实验中的一些操作或做法，正确的是(　　) A．在组装蒸馏装置时，温度计的水银球应伸入液面下 B．用96%的工业酒精制取无水乙醇，可采用的方法是加生石灰，再蒸馏 C．在苯甲酸重结晶实验中，粗苯甲酸加热溶解后还要加少量NaOH溶液 D．在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解后，要冷却到常温才过滤 【答案】B 【解析】A项，蒸馏时，温度计的水银球应置于蒸馏烧瓶的支管口处，A错误；B项，用生石灰吸水，利用乙醇沸点低加热蒸出，B正确；C项，苯甲酸会与NaOH溶液反应，C错误；D项，要趁热过滤，D错误。 10．常温下，乙酰苯胺是一种具有解热镇痛作用的白色晶体，20 ℃时在乙醇中的溶解度为36.9 g，在水中的溶解度如下表(注：氯化钠可分散在醇中形成胶体)。 温度/℃ 25 50 80 100 溶解度/g 0.56 0.84 3.5 5.5 某种乙酰苯胺样品中混入了少量氯化钠杂质，下列提纯乙酰苯胺的方法正确的是(　　) A．用水溶解后分液 B．用乙醇溶解后过滤 C．用水作溶剂进行重结晶 D．用乙醇作溶剂进行重结晶 【答案】C 【解析】氯化钠可分散在醇中形成胶体，不能用过滤的方法分离，不选B；氯化钠在水中的溶解度随温度变化基本不变，根据表中数据，乙酰苯胺在水中的溶解度随温度降低而降低，所以可选用重结晶方法，先用水溶解加热形成乙酰苯胺的热饱和溶液，然后降温结晶让大量的乙酰苯胺晶体析出，选C；20 ℃时乙酰苯胺在乙醇中的溶解度为36.9 g，氯化钠可分散在醇中形成胶体，且二者在乙醇中的溶解度随温度变化未知，不能用重结晶法提纯乙酰苯胺，不选D。 11．为验证某有机物(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)属于烃的含氧衍生物，下列方法正确的是(　　) A．验证其完全燃烧后的产物只有H2O和CO2 B．测定其燃烧产物中H2O和CO2的物质的量之比 C．测定其完全燃烧时消耗有机物的物质的量与生成的H2O和CO2的物质的量之比 D．测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成的H2O和CO2的质量 【答案】D 【解析】A项，烃的含氧衍生物或烃燃烧都生成H2O和CO2，不能确定是否含有氧元素，错误；B项，测定其燃烧产物中H2O和CO2的物质的量之比只能确定该有机物分子中碳原子、氢原子的个数比，不能确定是否含有氧元素，错误；C项，测定其完全燃烧时消耗有机物的物质的量与生成的H2O和CO2的物质的量之比，只能确定该有机物分子中碳原子和氢原子的个数，不能确定是否含有氧元素，错误；D项，测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成的H2O和CO2的质量，可以确定一定质量的有机物中含有碳、氢元素的质量，根据质量守恒可确定是否含有氧元素，正确。 12．燃烧0.1 mol某有机物得0.2 mol CO2和0.3 mol H2O，由此得出的结论不正确的是(　　) A．该有机物分子的结构简式为CH3—CH3 B．该有机物中碳、氢元素原子数目之比为1∶3 C．该有机物分子中不可能含有双键 D．该有机物分子中可能含有氧原子 【答案】A 【解析】A项，根据元素守恒和原子守恒，推出0.1mol有机物中含有0.2molC和0.6molH，即1mol该有机物中有2molC和6molH，因为题中无法确认有机物的质量或相对分子质量，因此无法确认有机物中是否含氧元素，即无法确认有机物结构简式，故A错误；B项，根据A选项分析，该有机物中碳、氢元素原子数目之比为2：6=1：3，B正确；C项，1mol该有机物中含有2molC和6molH，该有机物分子式C2H6Ox，不饱和度为0，即不含碳碳双键，故C正确；D项，根据A选项分析，该有机物中可能存在氧元素，也可能不存在氧元素，故D正确。 13．某有机化合物3.2g，在O2中完全燃烧生成4.4gCO2和3.6gH2O，下列说法正确的是( ) A．该有机物一定是烃 B．该有机物的分子式为CH4O C．该有机物中可能含有氧元素 D．该有机物一定不能与钠反应 【答案】B 【解析】化合物3.2g燃烧生成4.4gCO2和3.6gH2O，根据元素守恒则一定含有C、H元素，4.4g二氧化碳的物质的量为=0.1mol，n(C)=n(CO2)=0.1mol，m(C)=0.1mol×12g/mol=1.2g，3.6g水的物质的量为=0.2mol，n(H)=2n(H2O)=0.4mol，m(H)=0.4g，由于m(C)+m(H)=1.2g+0.4g=1.6g＜3.2g，所以该化合物中一定含有氧元素，该化合物为烃的含氧衍生物，氧元素的物质的量为=0.1mol，故化合物中n(C)：n(H)：n(O)=0.1mol∶0.4mol∶0.1mol=1∶4∶1，此有机物的分子式为CH4O。A项，该有机物分子中含有C、H、O三种元素，属于烃的含氧衍生物，A错误；B项，由分析，该有机物的分子式为CH4O，B正确；C项，根据分析可知，该有机物中一定含有氧元素，C错误；D项，分子式为CH4O的物质可能为CH3OH，能与Na发生反应生成CH3ONa和H2，D错误；故选B。 14．我国药学家屠呦呦因发现植物黄花蒿茎叶中含抗疟疾的物质——青蒿素而荣获2015年诺贝尔奖。科学家对青蒿素的结构进行进一步改良，合成药效更佳的双氢青蒿素、蒿甲醚。 下列说法正确的是( ) A．研究青蒿素结构的基本步骤：分离、提纯→确定分子式→确定结构式 B．元素分析仪可以确定青蒿素的分子式为C15H22O5 C．核磁共振氢谱中双氢青蒿素8组峰 D．上述分子的空间结构可用X射线衍射测定 【答案】D 【解析】A项，研究有机物一般步骤：分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式，根据元素定量分析确定实验式、再测定相对分子质量确定分子式，最后通过波谱分析确定结构式， A错误；B项，利用元素分析仪可以确定青蒿素中是否含有C、H、O等元素，B错误；C项，双氢青蒿素分子内有14种氢原子，核磁共振氢谱中双氢青蒿素14组峰，C错误；D项，分子的空间结构可用X射线衍射测定，D正确；故选D。 15．用KMnO4氧化甲苯制备苯甲酸。苯甲酸的熔点为℃，微溶于水，易溶于酒精。实验方法：将甲苯和KMnO4溶液在100℃反应一段时间后停止反应，过滤，将含有苯甲酸钾(C6H5COOK)和甲苯的滤液按如下流程分离苯甲酸并回收未反应的甲苯。下列说法正确的是( ) A．无色液体A是苯甲酸，白色固体B是甲苯 B．操作Ⅰ的名称为蒸馏，操作II的名称为分液 C．为了得到更多的白色固体B，冷却结晶时温度越低越好 D．加入浓盐酸酸化的目的是为了将苯甲酸钾转化为产物苯甲酸 【答案】D 【解析】该实验的实验目的是从含有苯甲酸钾和甲苯的滤液中分离出苯甲酸并回收甲苯，由题给流程可知，滤液经分液分离得到有机溶液和水溶液；有机溶液经硫酸钠干燥除水，过滤后蒸馏得到无色液体A甲苯；水溶液用浓盐酸酸化，使苯甲酸钾转化成苯甲酸，经冷却结晶、过滤得到白色固体B苯甲酸。A项，无色液体A是甲苯，白色固体B是苯甲酸，故A错误；B项，操作Ⅰ的为分液，操作II为蒸馏，故B错误；C项，冷却结晶的目的是使苯甲酸从水溶液中分离出来，若温度过低会使溶液中的杂质也析出，导致苯甲酸不纯，故C错误；D项，水溶液中加入浓盐酸酸化的目的是为了将苯甲酸钾转化为产物苯甲酸，故D正确；故选D。 16．对有机物X的组成结构、性质进行观察、分析，得到实验结果如下： ①X为无色晶体，微溶于水，易溶于Na2CO3溶液； ②完全燃烧166 mg有机物X，得到352 mg CO2和54 mg H2O； ③X分子中只有2 种不同结构位置的氢原子； ④X的相对分子质量在100～200之间。 根据以上信息回答下列问题： (1)X的分子式为______________________________，结构简式为____________________。 (2)X的一种同分异构体(与X具有相同的官能团)，在一定条件下可发生分子内脱水反应生成一种含有五元环的有机物Y，Y的结构简式为____________。 (3)X的某些同分异构体具有如下性质： A．能发生水解反应 B．能发生银镜反应 C．能使氯化铁溶液显紫色 请写出可能的结构简式_________________________________________________(任写两种)。 【答案】(1)C8H6O4　 (2) (3) 【解析】(1)①X为无色晶体，微溶于水，易溶于Na2CO3溶液，则X可能为有机酸；②完全燃烧166 mg有机物X，得到352 mg CO2和54 mg H2O，则X分子中C、H、O的原子个数比为∶×2∶＝8∶6∶4＝4∶3∶2，则X的实验式为C4H3O2；④X的相对分子质量在100～200之间，则100＜(12×4＋1×3＋16×2)×n＜200，解得n＝2，X的分子式为C8H6O4；③X分子中只有两种不同结构位置的氢原子，则X为对苯二甲酸。(2)X的一种同分异构体(与X具有相同的官能团)，在一定条件下可发生分子内脱水反应生成一种含有五元环的有机物Y，则X的同分异构体为邻苯二甲酸、Y为邻苯二甲酸酐，其结构简式为。(3)X的某些同分异构体具有如下性质：A．能发生水解反应，则其分子中有酯基；B．能发生银镜反应，则其分子中有醛基；C．能使氯化铁溶液显紫色，则其分子中有酚羟基。其可能的结构有等。 17．有机化合物的元素定量分析最早是由德国化学家李比希提出的，装置如下图，他用CuO作氧化剂，在750℃左右使有机物在氧气流中全部转化为CO2和H2O，用盛有NaOH固体和无水CaCl2的吸收管分别吸收CO2和H2O。 试回答下列问题： (1)甲装置中盛放的是_______(填化学式)。 (2)将7.4g有机物A进行实验，测得生成和，则A的实验式(最简式)为___。 (3)已知A的最简式能否确定A的分子式(填“能”或“不能”)_______，原因是：_______。也可以通过_______法快速、精确测定其相对分子质量，进而确定分子式。 (4)①若A为醇，且A的核磁共振氢谱图中有两组峰，则A的结构简式为_______。 ②若A的红外光谱如图所示，则其官能团的名称为_______。 【答案】(1)CaCl2 (2)C4H10O (3)能     H原子已经饱和C原子的四价结构，最简式即为分子式     质谱法 (4) (CH3)3C－OH     醚键 【解析】用CuO作氧化剂，在750℃左右使有机物在氧气流中全部转化为CO2和H2O，通过测定生成的CO2、H2O的量确定实验式，用氯化钙吸收水蒸气，用氢氧化钠吸收二氧化碳，由于二氧化碳会吸收水蒸气，故先用氯化钙吸收水蒸气，再用氢氧化钠吸收二氧化碳，由于装置内有空气，会影响水蒸气、二氧化碳质量测定，实验开始时，要先通入氧气排尽装置内空气。(1)因为氢氧化钠能同时吸收CO2和H2O，从而无法确定生成水和CO2的质量，故先用氯化钙吸收水蒸气，再用氢氧化钠吸收二氧化碳，甲装置中盛放的是CaCl2。(2)生成水物质的量为9g÷18g/mol=0.5mol，H原子物质的量为0.5mol×2=1.0mol，生成二氧化碳为17.6g÷44g/mol=0.4mol，碳原子物质的量为0.4mol，氧原子物质的量为=0.1mol，故有机物A中N(C)：N(H)：N(O)=0.4：1.0：0.1=4：10：1，A的实验式(最简式)为C4H10O；(3)该有机物的最简式为C4H10O，H原子已经饱和C原子的四价结构，最简式即为分子式，也可以通过质谱法快速、精确测定其相对分子质量，进而确定分子式；(4)①A的分子式为C4H10O，若A为醇，且A的核磁共振氢谱图中有两组峰，则A的结构简式为(CH3)3C－OH。②若A的红外光谱如图所示，含有对称的甲基乙基对称的－CH2－以及C－O－C，则其结构简式为CH3CH2OCH2CH3，官能团的名称为醚键。 18．有机物M(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)具有令人愉悦的牛奶香气，主要用于配制奶油、乳品、酸奶和草莓等型香精，是我国批准使用的香料产品，其沸点为。某化学兴趣小组从粗品中分离提纯有机物M，然后借助李比希法、现代科学仪器测定有机物M的分子组成和结构，具体实验过程如下： 步骤一：将粗品用蒸馏法进行纯化。 (1)蒸馏装置如图1所示，仪器a的名称是_______，图中虚线框内应选用图中的_______(填“仪器x”或“仪器y”)。 步骤二：确定M的实验式和分子式。 (2)利用元素分析仪测得有机物M中碳的质量分数为54.5%，氢的质量分数为9.1%。 ①M的实验式为_______。 ②已知M的密度是同温同压下二氧化碳密度的2倍，则M的相对分子质量为_______，分子式为_______。 步骤三：确定M的结构简式。 (3)用核磁共振仪测出M的核磁共振氢谱如图2所示，图中峰面积之比为1∶3∶1∶3；利用红外光谱仪测得M的红外光谱如图3所示。 M中官能团的名称为_______，M的结构简式为_______。 【答案】(1) 蒸馏烧瓶     仪器y (2) C2H4O        88     C4H8O2 (3) 羟基、羰基     【解析】(1)根据装置图，仪器a的名称为蒸馏烧瓶；蒸馏时使用仪器直形冷凝管，球形冷凝管一般用于冷凝回流装置中，选仪器y。(2)①M中碳的质量分数为54.5%，氢的质量分数为9.1%，所以该有机物中还一定含有氧元素，氧元素的质量分数为，分子内各元素原子的个数比，所以实验式为C2H4O；②同温同压，密度比等于相对分子量之比。M的密度是同温同压下二氧化碳密度的2倍，则M的相对分子质量为88，设分子式为(C2H4O)n，则44n =88，n=2，则分子式为C4H8O2。(3)根据核磁共振氢谱图中有4组峰，说明分子中含有4种不同化学环境的氢原子，且个数比为1∶3∶1∶3，结合红外光谱图所示含有C-H、H-O、C=O等化学键，其结构简式为，所含官能团为羟基、羰基。 1．[2024·江苏卷，15(1-4)]F是合成含松柏基化合物的中间体，其合成路线如下： (1)A分子中的含氧官能团名称为醚键和_______。 (2)A→B中有副产物C15H24N2O2生成，该副产物的结构简式为_______。 (3)C→D的反应类型为_______；C转化为D时还生成H2O和_______(填结构简式)。 (4)写出同时满足下列条件的F的一种芳香族同分异构体的结构简式：_______。 碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物。X分子中含有一个手性碳原子；Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子，Y能与FeCl3溶液发生显色反应，Z不能被银氨溶液氧化。 【答案】(1)羰基 (2) (3)①消去反应 ②N(CH3)3 (4) 【解析】A中羰基相连的甲基发生加成反应，得到的羟基与(CH3)2NH发生取代反应，得到物质B，B中N原子在CH3I和Ag2O、H2O的先后作用下，引入一个CH3，得到物质C；C受热发生消去反应，+N(CH3)3同OH-与相邻C上的H发生消去反应生成H2O和N(CH3)3，生成碳碳双键得到物质D，D的碳碳双键在H2O2的碱溶液作用下发生反应，后再酸化引入两个羟基则得到物质E，两个羟基与CH3COCH3在HCl环境中脱去H2O得到物质F。(1)根据题中A分子的结构可知，其含氧官能团有醚键和羰基。(2)A生成B的过程是甲醛与A中羰基相连的甲基发生加成反应，得到的羟基与(CH3)2NH发生取代反应，结合副产物的分子式C15H24N2O2，可推断该副产物是一分子A结合了两分子的HCHO和(CH3)2NH，结构简式为。(3) C→D的反应类型为消去反应；C转化为D时还生成H2O和N(CH3)3。(4)由题中F的结构简式可知其分子式是C13H16O5，其不饱和度为6，其芳香族同分异构体在碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物，推断该同分异构体中含有两个酯基。X分子中含有一个手性碳原子，则有一个碳原子连接着四种互不相同的原子或原子团；Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子，Y能与FeCl3溶液发生显色反应，则Y含有酚羟基，推断Y的结构简式是，Z不能被银氨溶液氧化，则Z不含醛基，推断Z的结构简式是CH3COOH；则X分子中共含有5个C原子，其中有-COOH，则推断其结构简式是；综上分析，该芳香族同分异构体的一种结构简式是。 2．[2023•江苏卷，15(1-5)]化合物I是鞘氨醇激酶抑制剂，其合成路线如下： (1)化合物A的酸性比环己醇的___________(填“强”或“弱”或“无差别”)。 (2)B的分子式为C2H3OCl，可由乙酸与SOCl2反应合成，B的结构简式为___________。 (3)A→C中加入(C2H5)3N是为了结构反应中产生的___________(填化学式)。 (4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：___________。 碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性KMnO4溶液褪色；加热条件下，铜催化另一产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰。 (5)G的分子式为C8H8Br2，F→H的反应类型为___________。 【答案】(1)强 (2)CH3COCl (3)HCl (4) (5)取代反应 【解析】与C2H3OCl发生取代反应生成，可推知化学方程式为+CH3COCl→+HCl，可知B为CH3COCl；发生水解反应得到F：，与G：C8H8Br2发生取代反应得到，可知化学方程式为+→+HBr，由此推知G为。(1)化合物A：中含有酚羟基，酚羟基酸性强于醇羟基，故化合物A的酸性比环己醇的强。(2)由分析可知B的结构简式为CH3COCl。(3)A→C的化学方程式为+CH3COCl→+HCl，(C2H5)3N显碱性可以与HCl发生中和反应促进+CH3COCl→+HCl平衡正移，提供的产率，故A→C中加入(C2H5)3N是为了结构反应中产生的HCl。(4)的同分异构体碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性KMnO4溶液褪色，说明其同分异构体为5，且该水解产物为苯甲酸；另一水解产物为丙醇，且加热条件下，铜催化该产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰，由此确定该醇为2-丙醇，由此确定的同分异构体为。(5)由分析可知F→H的反应为+→+HBr，该反应为取代反应。 3．[2022·江苏卷，16(1-4)]化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下： (1)A分子中碳原子的杂化轨道类型为_______。 (2)B→C的反应类型为_______。 (3)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。 ①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。 (4)F的分子式为，其结构简式为_______。 【答案】(1)sp2和sp3 (2)取代反应 (3) (4) 【解析】A()和CH3I发生取代反应生成B()；B和SOCl2发生取代反应生成C()；C和CH3OH发生取代反应生成D()；D和NH2OH发生反应生成E()；E经过还原反应转化为F，F再转化为G，其中F和G的分子式都是C12H17NO2，则F为，F和G互为手性异构体。(1)A分子中，苯环上的碳原子和双肩上的碳原子为sp2杂化，亚甲基上的碳原子为sp3杂化，即A分子中碳原子的杂化轨道类型为sp2和sp3；(2)B→C的反应中，B中的羟基被氯原子代替，该反应为取代反应；(3)D的分子式为C12H14O3，其一种同分异构体在碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化，说明该同分异构体为酯，且水解产物都含有醛基，则水解产物中，有一种是甲酸，另外一种含有羟基和醛基，该同分异构体属于甲酸酯；同时，该同分异构体分子中含有4种不同化学环境的氢原子，则该同分异构体的结构简式为；(4)由分析可知，F的结构简式为。 4．[2021·江苏卷，16(1-4)]F是一种天然产物，具有抗肿瘤等活性，其人工合成路线如图： (1)A分子中采取sp2杂化的碳原子数目是 。 (2)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。 ①分子中不同化学环境的氢原子个数比是2：2：2：1。 ②苯环上有4个取代基，且有两种含氧官能团。 (3)A+B→C的反应需经历A+B→X→C的过程，中间体X的分子式为C17H17NO6。X→C的反应类型为 。 (4)E→F中有一种分子式为C15H14O4的副产物生成，该副产物的结构简式为 。 【答案】(1)7 (2)或 (3)消去反应 (4) 【解析】A和B在K2CO3作用、加热条件反应得到C、HF和H2O，C和H2发生还原反应得到D，D发生取代反应生成E，E发生取代反应得到F。(1)从成键方式看，形成双键的中心原子通常采用sp2杂化，醛基和苯环中的碳原子为sp2杂化，饱和C为sp3杂化，故共有7个碳原子采取sp2杂化；(2)B的一种同分异构体，环上有4个取代基，且有两种含氧官能团，根据其不饱和度可知，这两种含氧官能团为羟基和含羰基的官能团；分子中不同化学环境的氢原子个数比是2：2：2：1，说明分子结构具有一定的对称性，则该物质可能为或；(3)由题给C结构式可知，C的分子式为C17H15NO5；中间体X的分子式为C17H17NO6；结合C的结构简式可知X→C生成碳碳双键，反应类型为消去反应；(4)由E与F结构简式可知，E→F为甲氧基被-OH取代，则可能另一个甲氧基也被-OH取代，副产物的分子式为C15H14O4，则其结构简式为：。 规律方法】 有机合成题的解题思路 5．[2020·江苏卷，17(1-4)]化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下： (1)A中的含氧官能团名称为硝基、__________和____________。 (2)B的结构简式为______________。 (3)C→D的反应类型为___________。 (4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式________。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应。 ②能发生水解反应，水解产物之一是α-氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1：1且含苯环。 【答案】(1)醛基 (酚)羟基 (2) (3)取代反应 (4) 【解析】(1)根据A的结构简式，A中含氧官能团有硝基、酚羟基、醛基；(2)对比A和C的结构简式，可推出A→B：CH3I中的－CH3取代酚羟基上的H，即B的结构简式为；(3)对比C和D的结构简式，Br原子取代－CH2OH中的羟基位置，该反应类型为取代反应；(4)①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②能发生水解反应，说明含有酯基或肽键，水解产物之一是α－氨基酸，该有机物中含有“”，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目之比为1：1，且含有苯环，说明是对称结构，综上所述，符合条件的是。 【点睛】有机物的推断和合成中，利用官能团的性质以及反应条件下进行分析和推断，同时应注意利用对比的方法找出断键和生成键的部位，从而确定发生的反应类型。 6．[2019·江苏卷，17(1-4)]化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下： (1)A中含氧官能团的名称为________和________。 (2)A→B的反应类型为________。 (3)C→D的反应中有副产物X(分子式为C12H15O6Br)生成，写出X的结构简式：________。 (4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应； ②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。 【答案】(1)(酚)羟基 羧基 (2)取代反应 (3) (4) 【解析】(1)由A的结构简式可知，A中含氧官能团为-OH和-COOH，名称为(酚)羟基、羧基；(2) A→B反应-COOH中的羟基被氯原子取代，反应类型为取代反应；(3)观察对比C、D的结构可知，C→D的反应中酚羟基上的氢原子被-CH2OCH3取代生成D，若两个酚羟基都发生反应则得到另一种产物，结合副产物X的分子式C12H15O6Br，可知X的结构简式为；(4)C为，C的同分异构体满足以下条件：①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1：1，说明含苯环的产物分子中有两种类型的氢原子且数目相等，应为间苯三酚，则该同分异构体为酚酯，结构简式为。 7．[2018·江苏卷，17(1-4)]丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下： 已知： (1)A中的官能团名称为__________________(写两种)。 (2)DE的反应类型为__________________。 (3)B的分子式为C9H14O，写出B的结构简式：__________________。 (4)的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_________。 ①分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应； ②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。 【答案】(1)碳碳双键 羰基 (2)消去反应 (3) (4) 【解析】(1)根据A的结构简式，A中的官能团为碳碳双键、羰基。(2)对比D和E的结构简式，D→E脱去了小分子水，且E中生成新的碳碳双键，故为消去反应。(3)B的分子式为C9H14O，根据A→B→C结合题给已知可推断出B的结构简式为。(4)的分子式为C9H6O3，结构中有五个双键和两个环，不饱和度为7；的同分异构体中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应，则其结构中含酚羟基、不含醛基；碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢，说明其分子结构中含酯基且水解产物的结构对称性高；符合条件的的同分异构体的结构简式为。 8．[2017·江苏卷，17(1-4)]化合物H是一种用于合成γ-分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下： (1)C中的含氧官能团名称为_______和__________。 (2)D→E 的反应类型为__________________________。 (3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：________________。 ①含有苯环，且分子中有一个手性碳原子;②能发生水解反应，水解产物之一是α-氨基酸，另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。 (4)G 的分子式为C12H14N2O2 ，经氧化得到H，写出G的结构简式：__________________。 【答案】(1)醚键 酯基 (2)取代反应 (3) (4) 【解析】(1) C中的含氧官能团名称为醚键和酯基。(2由 D→E 的反应中，D分子中的亚氨基上的氢原子被溴丙酮中的丙酮基取代，所以反应类型为取代反应。(3)分析C的结构特点，C分子中除苯环外，还有3个C、3个O、1个N和1个不饱和度。C的同分异构体能发生水解，由于其中一种水解产物分子中只有2种不同的H原子，所以该水解产物一定是对苯二酚；另一种水解产物是α-氨基酸，则该α-氨基酸一定是α-氨基丙酸，结合两种水解产物可以写出C的同分异构体为 。(4) 由F到H发生了两步反应，分析两者的结构，发现F中的酯基到G中变成了醛基，由于已知G到H发生的是氧化反应，所以F到G发生了还原反应，结合G 的分子式C12H14N2O2 ，可以写出G的结构简式为 。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！20 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$