第5章 有机化合物的合成与研究 单元测试 2023-2024学年下学期高二化学沪科版（2020）选择性必修3

第5章《有机化合物的合成与研究》基础练习题 一、单选题 1．对某化合物进行结构分析，其红外、质谱和核磁谱图分别如图所示。则该化合物可能是    A．CH3CH2COOH B．CH3COOCH3 C．HOCH2CH2CHO D．CH3CH2CHO 2．化合物V的结构如图所示。可用于合成蛋白酶抑制剂，进而应用于对新型冠状病毒肺炎的治疗。关于V的性质，下列说法中不正确的是 A．V的分子式为 B．V可以发生取代反应 C．V分子中含有4种官能团 D．V既可与酸反应，也可与碱反应 3．有机物A是一种常用的内服止痛解热药。1molA水解得到1molB和1mol醋酸，A溶液具有酸性，不能使FeCl3溶液显色。A的相对分子质量不超过200。B分子中碳元素和氢元素的质量分数和为0.652。A、B都是有碳、氢、氧三种元素组成的芳香族化合物。则下列推断中，正确的是 A．A、B的相对分子质量之差为42 B．1个B分子中应当有2个氧原子 C．A的分子式是C7H6O3 D．B能与NaOH溶液、FeCl3溶液等物质反应，但不与溴水反应 4．扭曲烷(Twistane)是一种具有挥发性的环烷烃，其结构和球棍模型如图所示。下列说法不正确的是 A．分子结构中含有4个六元环 B．分子式为 C．能发生取代反应，也能发生氧化反应 D．一氯代物的同分异构体有3种(不考虑立体异构) 5．苧烯又称苎烯，有类似柠檬的香味，广泛存在于天然的植物精油中，其结构简式如图所示。关于该化合物，下列说法正确的是 A．分子式为C10H14 B．分子中所有碳原子可能共平面 C．可以发生取代反应、加成反应 D．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 6．白芷酸()是一种重要有机物，下列有关该有机物的说法错误的是 A．1mol白芷酸最多能与2mol 发生加成反应 B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．与互为同系物 D．能发生取代反应、加聚反应 7．下列产生固体的实验中，与物质溶解度无关的是 A．向饱和溶液中滴加几滴浓盐酸，析出沉淀 B．向饱和溶液中依次通入过量，析出沉淀 C．冷却熔融态的硫黄，析出晶体 D．冷却苯甲酸的热饱和溶液，析出晶体 8．1，4-环己二醇()是生产某些液晶材料和药物的原料，现以环己烷()为基础原料，使用逆合成分析法设计它的合成路线如下。下列说法正确的是 A．有机物X、Y、M均为卤代烃 B．有机物X和Y可能为同分异构体，也可能为同种物质 C．反应①为取代反应，反应⑦为加成反应 D．合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应 9．马丁·卡普拉等三位科学家合成了1，6-二苯基-1，3，5-己三烯，其结构简式如图所示．下列说法正确的是 A．该有机物属于芳香烃，与苯互为同系物 B．该有机物的分子式为 C．1mol该有机物在常温下最多能与发生加成反应 D．该有机物可以发生氧化反应和加成反应 10．下列有关有机物的描述，说法错误的是 A．乙二醇可以用作汽车防冻液 B．甲苯与浓硝酸制备三硝基甲苯为取代反应 C．往蛋白质溶液中加入硫酸铵固体，使蛋白质发生变性而沉淀 D．某烃完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量之比为1：1，则其实验式为CH2 11．有机物E是临床广泛应用的抗抑郁药物，其结构简式如图所示，下列关于有机物的说法正确的是 A．属于分子中所有碳原子共面的芳香烃 B．与乙醇互为同系物 C．能发生取代反应和氧化反应 D．分子中含有羟基和碳碳双键两种官能团 12．下列说法不正确的是 A．苯的邻二氯代物只有一种，说明苯分子不是单双键交替的结构 B．20世纪70年代初，我国屠呦呦等科学家使用乙醚从中药中提取分离得到了抗疟有效成分青蒿素，因其结构中含有过氧基，高温环境易被破坏 C．CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3互为同分异构体，1H-NMR谱显示两者均有三种不同的氢原子且三种氢原子的比例相同，所以不能用1H-NMR来鉴别 D．乙烷与氯气光照下反应，可生成10种产物，其中含量最多的是HCl 13．下列说法正确的是 A．某有机物燃烧只生成CO2和H2O，且二者物质的量相等，则有机物的组成为一定CnH2n B．相同物质的量的烃，完全燃烧，生成的CO2越多，说明烃中的碳的百分含量越大 C．气态烃CxHy在O2充分燃烧，反应前后气体体积不变（温度＞100℃），则y＝4 D．相同质量的烃，完全燃烧，消耗O2越多，烃中碳的百分含量越高 14．化舍物Z是合成某药物的重要中间体，其合成路线如图所示，下列说法错误的是 A．最多能与发生加成反应 B．反应过程中还可能生成 C．Z分子中既含对映异构且存在顺反异构 D．X，Y可用新制银氨溶液进行鉴别 15．我国自主研发对二甲苯的绿色合成路线如下图所示，有关说法不正确的是    A．过程①发生了加成反应 B．该反应的副产物可能有间二甲苯 C．M的结构简式为   D．过程②中C原子杂化方式都是由变为 二、填空题 16．按要求回答下列问题： (1)中含有的官能团为 。 (2)CH2=CH-CH3加聚产物的结构简式是 。 (3)键线式表示的分子式 ； (4)有机物(CH3)3CCH2CH(C2H5)CH3其系统命名法名称应 。 (5)3，4，4-三甲基-1-戊炔的结构简式为 。 17．α-氰基烯酸酯类医用胶无毒无害、性质稳定、与生物组织黏合好，可用作手术伤口黏合剂。其分子结构的通式可表示为： 已知： ①分子中“-R1”“-R2”的碳链适当增长，有助于延长固化时间。 ②分子中“-CN”具有较强的极性，能深入蛋白质内部与氨基、羧基形成氢键。 α-氰基丙烯酸乙酯(俗称502)是应用最早的医用胶，其结构简式为：。 (1)下列不属于生物大分子的是___________。 A．蛋白质 B．核酸 C．油脂 D．淀粉 (2)医用胶502具有黏合性的原因是发生了加聚反应(微量水蒸气作用下)，加聚反应的化学方程式是 。 (3)常温下，丙烯难以聚合，而医用胶502可以快速聚合。从分子结构的角度分析产生该差异的原因是 。 (4)医用胶502现已被α-氰基丙烯酸正丁酯(俗称504)代替。504的结构简式为：。医用胶504相对502的优点是 。 18．染料中间体DSD酸的结构可表示为。请选用甲苯和其他合适的试剂，并设计合理方案合成DSD酸(本合成过程反应条件可不写) 。 已知：①； ②(弱碱性，苯胺易被氧化)；　　　　　　　　 ③。 19．维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成，其中α—生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路线，其中部分反应略去。 已知以下信息：a) b)+ c) 反应⑥的化学方程式为 。 20．Ⅰ．近年来运用有机合成的方法制备出了许多具有下图所示立体结构的环状化合物，如图： (1)写出上述物质Ⅱ的分子式 。 (2)Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ之间的关系是______。 A．同素异形体 B．同系物 C．同分异构体 D．同种物质 (3)物质Ⅰ、Ⅱ中含有的官能团的名称是 。 Ⅱ．三聚氰胺最早被李比希于1834年合成，它有毒，不可用于食品加工或食品添加剂。经李比希法分析得知，三聚氰胺分子中，氮元素的含量高达66.67%，氢元素的质量分数为4.76%，其余为碳元素。它的相对分子质量大于100，但小于150。试回答下列问题： (4)分子中原子个数比 。 (5)三聚氰胺的分子式为 。 (6)若核磁共振氢谱显示只有1个吸收峰，红外光谱表征有1个由碳、氮两种元素组成的六元杂环。则三聚氰胺的结构简式为 。 21．合成某药物的中间体G的流程如图： 根据已有知识并结合相关信息，写出以C6H5-OOCCH2CH3为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。 。 22．回答下列问题： (1)X为D()的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式 。 ①含有苯环；②有三种不同化学环境的氢，个数比为6：2：1；③1 mol的X与足量金属Na反应可生2 g H2。 (2)X与D(CH≡CCH2COOCH2CH3)互为同分异构体，且具有完全相同的官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3：3：2。写出3种符合上述条件的X的结构简式： 。 (3)写出化合物A()同时符合下列条件的同分异构体的结构简式 。 谱和IR谱检测表明：①分子中共有4种氢原子，其中苯环上的有2种； ②有碳氧双键，无氮氧键和-CHO。 23．对溴苯乙烯与丙烯的共聚物X是一种高分子阻燃材料，具有低毒、热稳定性好等优点。 (1)写出对溴苯乙烯的结构简式： ，写出共聚物X的结构简式： 。 (2)实验室制取对溴苯乙烯的原料是乙苯，乙苯和苯互为 (填“同素异形体”、“同分异构体”或“同系物”)，乙苯和苯均为无色液体，若用化学方法区别两种物质，用到的试剂为： 。 (3)由乙苯制取对溴苯乙烯时，得到中间体，与足量氢氧化钠水溶液共热得到有机物A()，A分子中的羟基连接手性碳原子。则A的结构简式为 。 (4)丙烯催化二聚得到2，3-二甲基-1-丁烯，有机物B的结构简式为：，设计由2，3-二甲基-1-丁烯制备B的合成路线： 。(路线流程图示例如：) 三、解答题 24．PBS是一种可降解的聚酯类高分子材料，可由马来酸酐等原料经如图所示路线合成。 已知：RC≡CH+(R、R1、R2代表H或烃基) 回答下列问题： (1)A→B的反应类型是 ；B的结构简式是 。 (2)C中含有的官能团名称是 ；D的名称(系统命名)是 。 (3)半方酸是马来酸酐的同分异构体，每个分子中含1个环(四元碳环)和1个羟基，但不含O－O键。半方酸的结构简式是 。 (4)由B和D合成PBS的化学方程式是 。 25．化合物M是一种治疗高血压药物的中间体。实验室以A为原料制备M的合成路线如下：    已知：       回答下列问题： (1)A的结构简式为 ；由B生成C的反应类型为 。 (2)D中官能团的名称为 。 (3)由E生成F的反应方程式为 ；设计由E生成F、由G生成H两步转化的目的为 。 (4)由H生成M时，常加入适量的碱，所加碱的作用为 ；1个M分子中含有手性碳的数目为 。 (5)同时满足下列条件的H的同分异构体有 种(不含立体异构)。 ①苯环上含有两个取代基 ②能与NaHCO3溶液反应生成气体 ③能与FeCl3溶液发生显色反应 (6)参照上述合成路线和信息，以A和苯酚为原料(无机试剂任选)，设计制备  的合成路线 26．酮基布洛芬片是用于治疗各种关节肿痛以及牙痛、术后痛等的非处方药。其合成路线如图所示： (1)D→E的反应类型为 。 (2)C中碳原子的杂化类型是 ；A→G中含有手性碳原子的物质为 。 (3)B在NaOH水溶液中加热，生成化合物M，写出该反应的化学方程式： 。 (4)H为酮基布洛芬的同分异构体，则符合下列条件的H的结构简式为 。 ①含的酯类化合物 ②只有其中的一个苯环上还有一个取代基 ③核磁共振氢谱有8组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶2∶2∶1∶1∶1 (5)已知： 写出以和苯为原料制备的合成路线流程图 。（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干） 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 参考答案： 1．A 【分析】由红外光谱图可知，该化合物中含O—H键、C—H键、C=O键；由质谱图知，该化合物的相对分子质量为74；核磁谱图说明该化合物中有3种不同化学环境的氢原子；据此作答。 【详解】A．CH3CH2COOH的相对分子质量为74，其中含O—H键、C—H键、C=O键，有3种不同化学环境的氢原子，个数比为3∶2∶1，A项可能； B．CH3COOCH3中有2种不同化学环境的氢原子，B项不可能； C．HOCH2CH2CHO中有4种不同化学环境的氢原子，C项不可能； D．CH3CH2CHO中没有O—H键，相对分子质量为58，D项不可能； 答案选A。 2．C 【详解】A．根据V的结构简式可知，其分子式为，选项A正确； B．V中含有羧基、碳氟键和酰胺基，能发生酯化反应及水解反应，也属于取代反应，选项B正确； C．V中含有羧基、碳氟键和酰胺基三种官能团，选项C不正确； D．V中含有酰胺基，能与酸反应，含有碳氟键和羧基，能与碱发生反应，选项D正确； 答案选C。 3．A 【分析】A、B的相对分子质量都不超过200，完全燃烧都只生成CO2和H2O， B分子碳和氢元素总的质量百分含量为0.652，则氧元素的质量分数为0.348，根据B+CH3COOH→A+H2O判断，假设A的相对分子质量为200，则B的最大相对分子质量为158，含氧34.8%，则氧原子个数为: ,即B分子中含有3个O原子，则B的相对分子质量；A、B都是芳香族化合物，B中碳原子数为，则B的分子式C7H6O3，A的分子式为C9H8O4； 1molA水解得到1molB和1mol醋酸，A溶液具有酸性，不能使FeCl3溶液显色，A中含苯环、羧基、酯基，则A为苯甲酸苯酚乙酸酯，其结构可能为， B三种可能的结构简式为。 【详解】A．A的分子式为C9H8O4，B的分子式为C7H6O3，二者相差C2H2O，相差42， A正确； B．有机物B的分子式为C7H6O3，1个B分子中应当有3个氧原子，B错误； C．根据以上分析可以知道，A的分子式为C9H8O4，C错误； D．有机物B可能的结构为，含有酚羟基、羧基，所以B能与NaOH溶液发生中和反应，与FeCl3溶液发生显色反应，与溴水发生环上的取代反应，D错误； 故答案选A。 4．A 【详解】A．分子结构中含有5个六元环，图示为，A不正确； B．分子中含有10个C原子，不饱和度为3，则分子式为，B正确； C．该扭曲烷属于烷烃，具有烷烃的性质，能发生取代反应，也能发生氧化反应，C正确； D．该扭曲烷的键线式为，共有3种氢原子，一氯代物的同分异构体有3种(不考虑立体异构)，D正确； 故选A。 5．C 【详解】A．根据有机物的结构简式可知其分子式为 ，故A错误； B．由于该有机物中含有形成四个共价单键的碳原子，因此分子中所有碳原子不可能共平面，故B错误； C．分子中存在碳碳双键，能够发生加成反应，含有饱和碳原子，能发生取代反应，故C正确； D．由于该有机物中含有碳碳双键，所以能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D错误； 故答案为C。 6．A 【详解】A．1分子白芷酸中含有1个碳碳双键和1个羧基，碳碳双键可以和氢气发生加成反应，故1mol白芷酸最多能与1mol 发生加成反应，A错误； B．分子中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确； C．同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物；白芷酸与符合同系物概念，互为同系物；C正确； D．分子中含有碳碳双键，可以发生加成反应；含有羧基可以发生取代反应，D正确； 故选A。 7．C 【详解】A．向饱和溶液中滴加几滴浓盐酸，氯离子浓度增大，使氯化钠结晶析出，减小了氯化钠的溶解，与物质溶解度有关，A不符合； B． 向饱和溶液中依次通入过量，生成铵离子、碳酸氢根离子，由于碳酸氢钠在该条件下溶解度最小，故形成过饱和溶液而结晶析出，与物质溶解度有关，B不符合； C． 冷却熔融态的硫黄，析出晶体，发生物理变化，有液态转变为固态，与物质溶解度无关，C符合； D． 苯甲酸的溶解度随温度下降而减小，则冷却苯甲酸的热饱和溶液可析出苯甲酸晶体，与物质溶解度有关，D不符合； 答案选C。 8．D 【详解】根据逆推法可知，由环己烷与氯气发生取代反应生成，发生消去反应生成 ，与溴发生加成反应生成，再发生消去反应生成，与溴发生1,4-加成生成，与氢气发生加成反应生成， 发生水解反应生成。 A．有机物X为、Y为均为卤代烃，M为， 为环烯烃，选项A错误； B．有机物X和Y分别为、，为同分异构体，不可能为同种物质，选项B错误； C．反应①为在氢氧化钠的水溶液中发生水解反应生成，也属于取代反应，反应⑦为在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成，选项C错误； D．综上分析，合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应，选项D正确； 答案选D。 9．D 【详解】A．苯的同系物只有1个苯环，该物质含2个苯环及3个碳碳双键，不属于苯的同系物，A错误 B．该有机物的分子式为，B错误； C．碳碳双键与溴发生加成反应，苯环和溴不能加成，则1mol该有机物在常温下最多能与3molBr2发生加成反应，C错误； D．苯环上H可发生取代反应，碳碳双键可发生氧化、加成反应，D正确； 故答案选D。 10．C 【详解】A．乙二醇熔点较低，可以用作汽车防冻液，A正确； B．甲苯与浓硝酸制备三硝基甲苯为苯环上氢被取代的反应，属于取代反应，B正确； C．硫酸铵不是重金属盐，不使蛋白质变性而是使得蛋白质盐析，往蛋白质溶液中加入硫酸铵固体，使蛋白质发生盐析而沉淀，C错误；   D．某烃完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量之比为1：1，则其分子中C、H原子个数比为1:2，其实验式为CH2，D正确； 故选C。 11．C 【详解】A. 分子中所有碳原子有可能共面，但中化学含有氧，不属于烃类，属于芳香族化合物，但不是芳香烃，项错误； B. 乙醇的分子式为，中有苯环，分子式为，结构不相似，分子组成也不是相差的整数倍，不互为同系物，B项错误； C. 分子中有羟基，可发生取代反应，也可以被氧化，C项正确； D. 苯环中没有，所以分子中无碳碳双键，项错误。 故答案为：C。 12．C 【详解】A．若苯分子是单双键交替的结构，苯的邻二氯代物只有2种，若苯分子中为一种键，则苯的邻二氯代物只有1种，故苯的邻二氯代物只有一种，可以说明苯分子不是单双键交替的结构，A正确； B．青蒿素是青蒿的提取物，它能溶于酒精、乙醚和石油醚，在水中几乎不溶，其中含有的过氧基团是抗疟作用中最重要的结构，过氧基团易受湿、热和还原性物质的影响而被破坏，B正确； C．CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3互为同分异构体，1H-NMR谱显示两者均有三种不同的氢原子且三种氢原子的比例相同，但是在1H-NMR中位置不同，能用1H-NMR来鉴别，C错误； D．烷烃可与氯气在光照条件下发生取代反应，可生成一氯乙烷，一氯乙烷，二氯乙烷，三氯乙烷，四氯乙烷，五氯乙烷，六氯乙烷和氯化氢。其中二、三、四氯乙烷有两种同分异构体，一、五、六氯乙烷有一种，总共十种，其中含量最多的是HCl ，因为每一次取代都会生成HCl，D正确； 答案选C。 13．C 【详解】A．不能确定有机物中是否有氧元素，所以组成不能确定，错误，不选A； B．相同物质的量的的烃完全燃烧生成二氧化碳越多，说明有机物中碳原子个数越多，错误，不选B； C．气态烃燃烧的方程式为：CxHy+(x+y/4)O2=xCO2+y/2H2O，所以又1+ x+y/4=x+y，所以有y＝4，正确，选C； D．相同质量的烃完全燃烧，消耗氧气越多，烃中的氢的含量越高，错误，不选D； 故选C。 14．C 【详解】 A．含有苯环和醛基，最多能与发生加成反应，A正确； B．的反应为中羰基的α－H与X中的醛基发生加成反应，所以反应过程中还可能生成，B正确； C．Z分子中不存在手性碳原子，不含对映异构，但存在顺反异构，C错误； D．X中有醛基，Y中没有醛基，可以用新制银氨溶液进行鉴别，D正确； 故选C。 15．D 【详解】A．由M的球棍模型可知其结构简式为：，对比异戊二烯、丙烯醛和M的结构可知，丙烯醛中碳碳双键打开，与异戊二烯发生1，4-加成反应形成环状M，故A正确； B．因丙烯醛的碳碳双键结构为不对成烯烃结构，因此其与异戊二烯反应时可能生成：，在过程②中转变成间二甲苯，故B正确； C．由A中分析可知M的结构简式为，故C正确； D．M中环上部分碳原子为饱和碳，采用杂化，但碳碳双键中的碳原子采用杂化，M转化为对二甲苯过程中环上饱和碳原子杂化方式由变为，双键碳的杂化方式未变，故D错误； 故选：D。 16．(1)羟基和羧基 (2) (3)C8H16 (4)2，2，4-三甲基己烷 (5)CH≡CCH(CH3)C(CH3)3 【详解】（1）中含有的官能团为-OH、-COOH，名称为羟基和羧基。答案为：羟基和羧基； （2）CH2=CH-CH3加聚产物为聚丙烯，结构简式是。答案为：； （3）键线式表示的单烯烃，分子中含有8个C原子，则H原子个数为16个，分子式为C8H16；答案为：C8H16； （4）有机物(CH3)3CCH2CH(C2H5)CH3，主链上有6个碳原子，在第2个碳原子上连有两个甲基，第4个碳原子上连有1个甲基，则其系统命名法名称为2，2，4-三甲基己烷。答案为：2，2，4-三甲基己烷； （5）3，4，4-三甲基-1-戊炔，主连上有5个碳原子，碳碳三键在1、2两个碳原子之间，在第3个碳原子上连有1个甲基，第4个碳原子上连有2个甲基，则其结构简式为CH≡CCH(CH3)C(CH3)3。答案为：CH≡CCH(CH3)C(CH3)3。 17．(1)C (2) (3)医用胶502分子中含有氰基和酯基，有较强极性，对碳碳双键产生了影响，使其更易发生加聚反应 (4)与502比较，504中的酯基连接的乙基变成了丁基，有助于延长固化时间，防止迅速固化 【详解】（1）生物大分子的相对分子质量超过一万，其中不属于生物大分子的是油脂，故选C。 （2）医用胶502具有黏合性的原因是发生了加聚反应(微量水蒸气作用下)， 含有碳碳双键，发生加聚反应的化学方程式是。 （3）常温下，丙烯难以聚合，而医用胶502可以快速聚合。从分子结构的角度分析产生该差异的原因是医用胶502分子中含有氰基和酯基，有较强极性，对碳碳双键产生了影响，使其更易发生加聚反应。 （4）已知，分子中“-R1”“-R2”的碳链适当增长，有助于延长固化时间，则医用胶504相对502的优点是与502比较，504中的酯基连接的乙基变成了丁基，有助于延长固化时间，防止迅速固化。 18． 【详解】甲苯发生硝化反应在甲基对位引入硝基，发生磺化反应在甲基邻位引入-SO3H生成，发生已知②反应原理生成，然后还原将硝基转化为氨基，故流程为：。 19． 【详解】第⑤步中，根据已知信息c推出D为，反应⑥为D中的碳碳三键和H2按1：1加成，反应的化学方程式为：。 20．(1) (2)C (3)碳碳双键 (4)1∶2∶2 (5) (6) 【详解】（1）上述物质Ⅱ的分子式：C6H6； （2）Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ的分子式相同，结构不同，它们之间的关系是同分异构体，故选C； （3）物质I不含有官能团，物质Ⅱ含有碳碳双键； （4）已知三聚氰胺分子中，氮元素的含量高达66.67%，氢元素的质量分数为4.76%，碳元素的质量分数为=28.57%，因此C、H、N的个数比为N(C)：N(H)：N(N)＝：：1：2：2； （5）＜N(C)＜，即2.4＜N(C)＜3.6，又N(C)为正整数，所以N(C)=3，因为N(C)：N(H)：N(N)＝1：2：2，所以分子式为 C3H6N6； （6） 核磁共振氢谱显示只有1个吸收峰，说明是对称结构，这6个H原子的环境相同，红外光谱表征有1个由碳、氮两种元素组成的六元杂环，又碳为四价元素，氮为三价元素，六元环中C、N各有3个原子交替出现，故三聚氰胺的结构简式为。 21． 【分析】发生消去反应生成，和氢气发生加成反应生成，则F是。 【详解】比较C6H5-OOCCH2CH3原料和，苯环不变，碳原子数不变，根据②B在氯化铝催化作用下异构为C的相关信息，以C6H5-OOCCH2CH3为原料先制备，再用钯催化用氢气将羰基还原为羟基，最后与浓溴水发生取代反应得，合成路线流程为。 22．(1)、 (2)、、、、、(任写三个即可) (3)、、、 【分析】同分异构体的分子式相同，分子结构不同。分子中含有几种H原子，其核磁共振氢谱中含有几种不同环境的H原子，醇羟基或酚-OH与Na反应产生H2，个数比是2-OH～H2，然后结合题目要求书写。 【详解】（1）根据D结构简式可知D的分子式为C8H9O2I，其同分异构体X要求含有苯环，则支链最多含两个C，且1 mol X与足量Na反应可生成2 g氢气，H2的物质的量是1 mol，证明X分子中有两个羟基，又因为有三种不同化学环境的氢且个数比为6：2：1，则结构高度对称，符合条件的有机物结构简式为、； （2）X与D(CH≡CCH2COOCH2CH3)互为同分异构体且官能团相同，说明X中含有碳碳三键和酯基，X有三种不同化学环境的氢，其个数比为3：3：2，则符合条件的X的结构简式为：、、、、、； （3）化合物A分子除了苯环之外，侧链不饱和度为1，A的同分异构体满足条件：①分子中共有4种氢原子，其中苯环上的有2种；②有碳氧双键，无氮氧键和-CHO。则符合条件的A的同分异构体有一个碳氧双键，总共有4种氢原子，苯环上有2种氢原子，则苯环上有两个不同的取代基处于对位，又知无-CHO和氮氧键，所以碳氧双键中的C可以与N、Cl、O相连，则苯环上的取代基有以下4种情况：-NHCOCl和-OH、-CONHCl和-OH、-NHCOOH和-Cl、-COOH和-NHCl，进而可写出相关结构简式为、、、。 23．(1) 或 (2) 同系物 酸性高锰酸钾溶液 (3) (4)CH2=C(CH3)CH(CH3)2 【详解】（1）对溴苯乙烯的结构简式为：，与丙烯在一定条件下发生加聚反应生成共聚物X，其结构简式为：或。 （2）乙苯和苯结构相似，组成上相差1个CH2，两者互为同系物；乙苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此可用酸性高锰酸钾溶液区别两者。 （3）与足量氢氧化钠水溶液共热，发生水解反应，溴原子被羟基取代得到A，而A分子中的羟基连接手性碳原子，则A的结构简式为：。 （4）2，3-二甲基-1-丁烯与溴化氢发生加成反应得到，与氢氧化钠醇溶液在加热条件下发生消去反应得到，与溴单质发生加成反应得到，再与氢氧化钠水溶液在加热条件下发生水解得到，合成路线为：CH2=C(CH3)CH(CH3)2。 24．(1) 加成反应 HOOCCH2CH2COOH (2) 碳碳三键、羟基 1，4－丁二醇 (3) (4)nHOOCCH2CH2COOH+nHOCH2CH2CH2CH2OH+(2n-1)H2O 【分析】马来酸酐水解生成A，A与氢气发生加成反应生成B为HOOCCH2CH2COOH，由反应信息结合D的结构可知，乙炔与2分子甲醛发生加成反应生成C，C为HOCH2C≡CCH2OH，C与氢气发生加成反应得到D；据此解答。 【详解】（1）依据烯烃的性质知，A→B的反应是与氢气发生的加成反应，故B的结构简式为。 （2）利用已知信息和合成路线可知，C的结构简式为HOCH2C≡CCH2OH，其中所含官能团的名称为碳碳三键、羟基；D的碳链上1、4号碳原子连有羟基，故D的名称为1，4-丁二醇。 （3）半方酸是马来酸酐的同分异构体，每个分子中含1个环(四元碳环)和1个羟基，但不含O－O键。根据马来酸酐的分子式()可判断半方酸的结构简式是 。 （4）根据B、D的结构简式可知合成PBS的反应为缩聚反应，方程式为nHOOCCH2CH2COOH+nHOCH2CH2CH2CH2OH+(2n-1)H2O。 25．(1)    还原反应 (2)(酚)羟基 (3)   ＋CH3COOCOCH3→   ＋CH3COOH 保护酚羟基不参与反应(合理答案即可) (4) 吸收生成的HCl，使反应正向移动，增大产率 3 (5)15 (6)           【分析】根据合成路线，A经过硝化反应引入硝基，生成B，B经过还原反应引入氨基，生成C，故A、B分别是  、。参考D分子式和E结构简式可推出C经过取代反应引入酚羟基，生成D，D是，参考“已知”，D在一定条件下加氢生成E，E与乙酸酐发生酯化反应生成F，保护酚羟基，参考“已知”，F中的碳碳双键发生加成反应引入两个醇羟基，生成G。G发生水解反应恢复酚羟基，生成H，H发生取代反应生成M。 【详解】（1）根据分析知，A的结构简式为  ； B的结构简式为  ；由  生成  的反应类型为还原反应； （2）D的结构简式为  ，含有官能团的名称为(酚)羟基； （3）由E生成F的反应方程式为  ＋CH3COOCOCH3→  ＋CH3COOH；设计由E生成F、由G生成H两步转化的目的为保护酚羟基不参与反应； （4）由H生成M时，常加入适量的碱，所加碱的作用为吸收生成的HCl，使反应平衡正向移动，增大产率；  中的手性碳（用编号标注）的数目为3； （5）由H分子式可知，其不饱和度为5，其中苯环占4个不饱和度，能与NaHCO3溶液反应生成气体则含有羧基，能与FeCl3溶液发生显色反应则含有酚羟基，可能结构有  和  （用编号标注-COOH的位置），每种位置有邻、间、对三种情况，共15种； （6）   和苯酚为原料制备  的合成路线为          。 26．(1)取代反应 (2) sp、sp2、sp3 F、G (3) (4) (5) 【分析】A中甲基上的一个H被Cl取代生成B，B与NaCN反应生成C，结合B的结构简式和C的分子式可知，C为，C在SOCl2和（C2H5）3NHCl的作用下生成D，D与苯在AlCl3作用下反应生成E，结合D、F的结构简式和E的分子式，可知E为，E与发生取代反应生成F，F酸性条件下反应生成G。 【详解】（1）D与苯在AlCl3作用下反应生成E（），反应类型为：取代反应； （2）C为，C中苯环上的碳原子和羧基上的碳原子杂化方式为sp2，-CH2-上的碳原子为sp3杂化，-CN上的碳原子为sp杂化；手性碳原子是指C上所连的4个基团均不相同的碳原子，根据分析可得A~G物质的结构简式，其中含有手性碳原子的物质为F和G； （3）B在NaOH溶液中加热，羧基转化为-COONa，-Cl水解为-OH，化学方程式为：； （4）①H为含有的酯类化合物，②其中一个苯环上还有一个取代基，核磁共振氢谱有8组峰，峰面积之比为3∶2∶2∶2∶2∶1∶1∶1，含有和酯基，峰面积之比中有3，说明含有甲基，则取代基为，且取代基位于酮羰基的对位，则满足条件H的结构简式为； （5）被酸性高锰酸钾溶液氧化成，与SOCl2发生类似C到D的反应得到，与苯发生类似D到E的反应生成，最后加氢还原生成，合成路线为。 答案第1页，共2页 答案第1页，共2页 学科网（北京）股份有限公司 $$