2025届高三化学一轮复习 - -有机推断题

2025届高三化学复习--有机推断题 1．（23-24高三下·福建泉州·期末）合成化学是创造新物质最重要的手段之一。 I．囧烷是一种重要的烃，一种合成囧烷(E)的路线如图： 回答下列问题： (1)E的分子式为 。 (2)A→B、B→C的反应类型分别是 、 。 (3)在一定条件下，B与足量乙酸可发生酯化反应，其有机产物的结构简式为 。 (4)1，2-环己二醇()是一种重要的有机合成原料，某同学参照题中的合成路线，以和为主要原料，设计合成1，2-环己二醇的合成路线，请写出X、Y的结构简式 、 。 Ⅱ．酮基布洛芬片是用于治疗各种关节炎、强直性脊柱炎引起的关节肿痛等的非处方药。其合成路线如图所示： 回答下列问题： (5)化合物A的命名为 ，化合物D中官能团的名称是 。 (6)化合物B的结构简式是 。 (7)下列说法不正确的是 。 a．化合物C中所有原子共平面 b．C→D转化所需的试剂和条件分别为、作催化剂 c．与完全加成消耗的物质的量为 d．化合物F存在手性碳原子 e．酮基布洛芬中碳原子的杂化方式有和sp (8)写出D→E的化学方程式 。 (9)写出同时符合下列条件的化合物A的同分异构体的结构简式 。(写出其中一种) ①有苯环但无其他环状结构 ②能与氢氧化钠溶液反应，不能发生银镜反应 ③谱表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子 2．（23-24高三下·安徽·期末）卤化镁的有机金属化合物称为“格林尼亚试剂”，在有机合成中具有较高的应用价值。从基础化工原料乙烯出发，利用格林尼亚试剂合成二酮I的路线如下所示： 已知反应： (1)C的系统命名为 。的反应类型为 。 (2)I中的官能团名称为 。 (3)写出的反应方程式为： 。 (4)已知为反应，H的结构简式为 。 (5)D的一种同分异构体存在顺反异构，其中反式异构体的结构简式为 。 (6)F的一种同分异构体与F具有相同官能团，核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为，该同分异构体的结构简式为 。 (7)由合成路线可知，“格林尼亚试剂'在有机合成中的主要作用是___________。 A．保护羰基 B．形成碳环 C．增长碳链 D．催化反应 (8)参照上述合成路线和信息，以苯和乙醇为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线 。 3．（23-24高三下·江苏泰州·期末）有机化合物A是一种重要的化工原料，在一定条件下可以发生下图所示反应： 已知：①； ② (X为卤素原子)。 (1)A的名称是 (用系统命名法命名)。 (2)A与等物质的量的反应生成B，且B中无手性碳原子。B的结构简式为 。 (3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式： 。 ①含有sp杂化的碳原子； ②有两种不同化学环境的氢原子，且个数比为。 (4)有机物D的分子式为，其结构简式为 。 (5)根据上述信息，设计以和为原料制备的合成路线 。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例如下) 4．（23-24高三下·新疆巴音郭楞·期末）小分子靶向新药——替沃扎尼是一种口服、强效、高选择性和安全性的抑制剂，具有明显的抗肿瘤生成作用，以下为其合成路线之一（如图）： 回答下列问题： (1)A中含氧官能团的名称是 。 (2)B的结构简式为 ，B→C的反应类型为 。 (3)已知Et代表，则HCOOEt的名称为 。 (4)的化学方程式为 。 (5)M是A的同分异构体，同时满足下列条件的M共有 种（不考虑立体异构）。 ①苯环上有两个取代基；②遇溶液显紫色；③1molM与足量NaOH溶液反应消耗3molNaOH。 其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为 。 5．（23-24高三下·江西九江·阶段练习）A的产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平。以A为原料合成香料和高分子材料的流程如下： 请回答下列问题： (1)A的结构简式为 ，④的反应类型为 。 (2)C中的官能团名称为 (3)与足量金属钠反应可产生 L气体（标准状况）。 (4)已知同一个碳原子上不能连接两个羟基，则的同分异构体中与互为同系物的有 种。（不考虑立体异构） (5)写出反应⑥的化学方程式 。 (6)有关上述物质的说法错误的是 。 a．可通过酸性高锰酸钾溶液洗气的方法除去乙烷中含有的A杂质 b．B可以与酸性重铬酸钾溶液反应生成D c．反应②中断裂了键和键 d．和互为同分异构体 e．可以使溴水褪色 6．（23-24高三下·河北廊坊·期末）药物H具有抗肿瘤作用。以甲苯为起始原料制备H的合成路线如下： 回答下列问题： (1)化合物B中官能团的名称为 ，化合物H的分子式为 。 (2)B→C、G→H的反应类型分别是 、 。 (3)该流程中设计C→D的目的是 。 (4)F→G反应的化学方程式为 。 (5)化合物B的同分异构体中，符合下列条件的有 种（立体异构除外），其中核磁共振氢谱图显示有4组峰，且峰面积之比为1：2：2：2的结构简式为 。 ①与苯环直接相连； ②能发生银镜反应。 7．（23-24高三下·河北邢台·阶段练习）甲砜霉素是一种广谱类抗菌药。一种合成路线如下： 回答下列问题： (1)A的分子式为 。 (2)G中除外，其余含氧官能团的名称为 。 (3)E→F的反应类型是 。 (4)写出H→甲砜霉素的化学方程式： 。 (5)T是C的同系物，T的相对分子质量比C大42，且苯环上含2个取代基，其中一个是，满足条件的T的结构有 种(不包括立体异构体)，其中在核磁共振氢谱上有4组峰且峰而积之比为9：2：2：3的结构简式为 。 (6)设计以甲苯、甘氨酸为原料合成的合成路线，无机试剂任选 。 8．（23-24高三下·四川内江·阶段练习）丙炔可以发生下列物质转化，结合已知信息，回答下列问题： 已知：①②（R、R’表示烷基或氢） (1)写出W的官能团符号： ，写出其中的顺式结构： 。 (2)①的反应类型： ，写出反应②的化学方程式： 。 (3)物质M是丙炔的同系物且同时满足以下三个条件，写出M的系统命名 。 ①质谱图中最大质荷比为82；②主链4个碳；③分子中存在三个甲基。 (4)物质Y在光照条件下的一氯代物有 种。 (5)分子式为与物质Y互为同系物，且只有一个侧链，写出不能被酸性。溶液氧化成苯甲酸的结构简式： 、 （只写两种）。 9．（23-24高三下·湖北·期末）有机化合物M是一种食品用合成香料，天然存在于菠萝等水果中，可以用烃A和烃B(A和B互为同系物)为原料进行合成。 (1)A的名称为 ，B的结构简式为 。 (2)有机物D能使紫色石蕊试液变红，则D中含有的官能团的名称为 ，C与D反应生成M的反应类型为 。 (3)写出A转化为C的化学方程式 。 (4)下列说法正确的是 (填序号)。 ①有机物B分子中所有原子在同一平面上 ②有机物C、D和无机物E均能与钠反应。 ③可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别有机物C和D ④有机物C在加热条件下可以使黑色的氧化铜变红 (5)M在一定条件下自身会发生聚合反应，写出该反应的化学方程式 。 10．（23-24高三下·辽宁沈阳·期中）化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下： 已知：① ② 回答下列问题： (1)A的化学名称为 。 (2)由C生成D和E生成F的反应类型分别为 、 。 (3)E的结构简式为 。 (4)G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为 。 (5)芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6：2：1：1，写出所有符合要求的X的结构简式 。 (6)写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物的合成路线 (其他试剂任选)。 11．（23-24高三下·浙江金华·期末）某研究小组按下列路线合成抗失眠药物卤沙唑仑(部分反应条件已简化)。 已知信息：①；②。请回答： (1)化合物F的含氧官能团名称是 。 (2)化合物Y的结构简式是 。 (3)下列说法正确的是_______。 A．化合物B具有酸性，且酸性比苯甲酸强 B．化合物X分子中所有原子同平面，其中氮原子的杂化方式是 C．反应⑥发生加成反应和消去反应 D．卤沙唑仑可在酸性或碱性条件下发生水解反应 (4)写出反应④的化学方程式 。 (5)利用以上合成路线中的相关信息，设计以乙烯为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 (6)写出同时符合下列条件的化合物的同分异构体的结构简式 。 ①分子中含六元环。 ②谱和IR谱表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无氮氧键。 12．（23-24高三下·湖北武汉·期末）有机物的制备与合成是有机化学部分的重要学习内容。请运用所学知识回答下列问题。 (1)写出由有机化合物通过加成反应→水解反应→氧化反应合成的化学方程式： ① 。 ② 。 ③ 。 (2)苯甲酸苯甲酯是一种有水果香气的食品香料。请以甲苯为基础原料，设计合成路线： 。 (3)羟醛缩合反应是选择性必修三有机合成中介绍的一种常见的增长碳链的方法，请写出以乙醛为基本原料通过加成反应→消去反应→还原反应合成正丁醇的相关化学方程式： ① 。 ② 。 ③ 。 13．（23-24高三下·湖南株洲·期末）有机化合物A~G之间存在的转换关系如下图所示。 已知以下信息：①F的分子式为C7H8O，且与FeCl3溶液作用不显紫色； ②链烃A有两种不同的氢原子，1 mol A完全燃烧消耗 6 mol O2； ③B为溴代烃，其相对分子质量在130~140； 请回答下列问题： (1)A的结构简式是 。 (2)写出C转化为D的化学方程式： 。 (3)写出E和F反应生成G的化学方程式： 。 (4)写出B的所有同分异构体： ﹑ ﹑ 。 (5)H是A的一种同分异构体，它的一氯代物只有一种(不考虑立体异构)，则H的结构简式为 。 14．（23-24高三下·黑龙江牡丹江·阶段练习）化合物E是香料、染料的中间体，一种合成路线如下。回答下列问题。 (1)A中官能团名称为 ，②的反应类型是 ；与热溶液充分反应，消耗的物质的量为 。 (2)反应④的化学方程式 。 (3)写出与D互为同分异构体的含酯基的化合物的结构简式(写出一个即可) 。 (4)写出以乙烯为原料(其他原料任选)制取丁二酸()的合成路线： 。(合成路线常用的表示方式为：) 15．（23-24高三下·福建三明·阶段练习）由乙烯和其他无机原料合成环状酯E和高分子化合物H的示意图如下所示： 请回答下列问题： (1)写出以下物质的结构简式：A ，C 。 (2)写出以下物质的官能团名称：B ，D 。 (3)写出以下反应的化学方程式：： ；： 。 (4)指出下列反应的反应类型：反应 ；反应 。 (5)环状酯E的结构简式 。 (6)多巴胺为大脑内传递信息的化学物质，其结构简式为，请写出多巴胺的分子式为 。写出多巴胺官能团名称： 、 ，写出多巴胺与浓溴水反应的化学方程式： 。 16．（23-24高三下·浙江·期末）一种非甾体抗炎药物(H)的合成路线如下(部分反应条件省略)： 已知：I.　II. 回答下列问题： (1)写出B中含有的官能团的名称 。 (2)下列说法正确的是_____。 A．化合物的化学名称为2，6-二氯苯酚 B．设计和两步反应的目的是保护酚羟基 C．参与转化的有机化合物均不含有手性碳原子 D．上述转化反应涉及取代反应、加成反应和消去反应 (3)的化学反应方程式为 。 (4)的结构简式为 ；符合下列条件的同分异构体的结构简式为 (任写一种)。 ①除结构外，不含其他环状结构；②含有；③含有四种化学环境的氢。 (5)已知：。综合上述信息，写出以和为主要原料制备的合成路线 。 17．（23-24高三下·辽宁·阶段练习）已知中草药的活性成分Psoralidin（化合物P）的合成路线如下： (1)化合物A用习惯命名法命名为 。 (2)C的结构简式为 。 (3)D中含氧官能团名称为 。 (4)D→E的方程式为 。 (5)下列关于物质G的说法正确的是______（填字母）。 A．1个G分子中有1个手性碳原子 B．存在顺反异构体 C．碳原子的杂化方式有2种 D．1 mol G最多能与5 mol NaOH发生反应 (6)J是比B多一个溴原子的有机物，符合下列条件的J的同分异构体有 种（不考虑顺反异构）。 ①三个溴原子直接连在苯环上 ②能使显色 18．（23-24高三下·浙江·期末）化合物H可用于合成某种药物。由化合物A制备H的合成路线如图所示： 已知： (1)化合物C中官能团的名称为 ，A的结构简式为 。 (2)下列说法正确的是_____。 A．化合物H的分子式为 B．化合物F生成化合物G的反应条件为的乙醇溶液、加热 C．化合物A存在顺反异构 D．化合物D与化合物E反应生化合物F的反应类型为取代反应 (3)已知：化合物H分子中含有基团且有两个手性碳原子。写出由化合物C与化合物G反应生化合物H的化学方程式： 。 (4)写出同时符合下列条件的F的同分异构体： 。 ①苯环上有两个取代基。 ②核磁共振氢谱显示苯环上有2种不同化学环境的氢 ③能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出 ④能与溶液发生显色反应 (5)设计化合物B合成化合物C的合成路线 （无机试剂任选）。 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 参考答案： 1．(1)C12H18 (2) 加成反应 氧化反应 (3) (4) (5) 3-甲基苯甲酸(或间甲基苯甲酸) 酮基(或羰基)、碳氯键 (6) (7)abe (8) (9)、、、 【分析】I．2molA发生中的碳碳双键发生加成反应生成1molB，B发生氧化反应生成C，C与乙二醛生成D。 Ⅱ．对比A和C的结构可以推知B的结构为 ，B与苯发生取代反应生成C，D发生取代反应生成。 【详解】（1）由结构简式可知E的分子式为C12H18。 （2）据分析可知A→B的反应类型是加成反应，B→C的过程醇羟基转化为酮，发生氧化反应。 （3）1molB中含有2mol羟基，与足量乙酸发生酯化反应生成。 （4）先水解生成，X再被氧化生成。 （5）化合物A的名称为间甲基苯甲酸或3-甲基苯甲酸；D中的官能团为碳氯键、羰基或酮基。 （6）据分析可知B的结构简式为。 （7）a．化合物C中含有甲基，不可能所有原子共平面，a错误； b．C→D发生的是甲基上的取代反应，所需的试剂和条件是Cl2和光照，b错误； c．1molC可以与7mol氢气加成，c正确； d．化合物F中含有连有四个不同基团的碳原子，即与-CN相连的碳原子是手性碳，d正确； e．酮基布洛芬中碳原子的杂化方式有sp2和sp3，e错误； 故选abe。 （8）D→E发生取代反应，还有NaCl生成，方程式为：。 （9）A的同分异构体有苯环，根据二可知还含有羧基或酯基或酚羟基，同时含有4中不同环境的氢原子的结构简式有、、、。 2．(1) 2-甲基-2-丁醇 消去反应 (2)羰基、碳碳双键 (3)+2NaOH+2NaBr (4) (5) (6) (7)C (8) 【分析】 A发生加成反应生成B，B和镁单质反应转化为CH3CH2MgBr，CH3CH2MgBr转化为含有羟基的C，C发生消去反应引入碳碳双键生成D，D发生加成反应生成E：，E发生取代生成F，F发生消去反应得到双烯G：CH2=CHC(CH3)=CH2，G和发生加成反应生成I，以此分析。 【详解】（1） C为，系统命名为2-甲基-2-丁醇；C发生消去反应引入碳碳双键生成D，的反应类型为消去反应。 （2） I为，官能团为：羰基、碳碳双键。 （3） 根据分析，E生成F为取代反应，羟基取代溴原子，反应方程式为+2NaOH+2NaBr。 （4） 由分析可知，H 的结构简式为。 （5） D的一种同分异构体存在顺反异构，其中反式异构体的结构简式为。 （6） F的结构为，具有相同官能团，峰面积之比为，该同分异构体的结构简式为。 （7）由I的合成路线可知，格林尼亚试剂在有机合成中的主要作用是增长碳链；故答案为：C。 （8）参照上述合成路线和信息，以苯和乙醇为原料，合成路线为： 。 3．(1)2-甲基-1，3-丁二烯 (2)BrCH2CH=C(CH3)CH2Br (3)(CH3)3CC≡CCH3 (4) (5) 【分析】 由题干转化关系图可知，A即和Br2的CCl4溶液发生加成反应生成B，结合小题信息，B中无手性碳原子，故B的结构简式为：BrCH2CH=C(CH3)CH2Br，和CH2=CH2发生加成反应生成C即，A发生已知信息①的反应转化为D和CO2，D的结构简式为：，(5) 本题采用逆向合成法，可由与H2加成反应制得，根据通过A到C的转化信息可知， 可由和发生加成反应制得，可由发生已知信息②的反应，和Br2的CCl4溶液即可获得，据此分析确定合成路线，据此分析解题。 【详解】（1） 根据烯烃的系统命名法可知，A即的名称是2-甲基-1，3-丁二烯，故答案为：2-甲基-1，3-丁二烯； （2）已知同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，A与等物质的量的Br2反应生成B，且B中无手性碳原子，即A发生1，4-加成反应，由分析可知，B的结构简式为BrCH2CH=C(CH3)CH2Br，故答案为：BrCH2CH=C(CH3)CH2Br； （3）由题干信息可知，C的分子式为：C7H12，不饱和度为2，则同时满足下列条件①含有sp杂化的碳原子即含有碳碳三键，②有两种不同化学环境的氢原子，且个数比为3∶1即分子含有甲基，则C的一种同分异构体的结构简式为： (CH3)3CC≡CCH3，故答案为：(CH3)3CC≡CCH3； （4） 由分析可知，A发生已知信息①的反应转化为D和CO2，结合有机物D的分子式为C3H4O3，D的结构简式为：，故答案为：； （5） 本题采用逆向合成法，可由与H2加成反应制得，根据通过A到C的转化信息可知， 可由和发生加成反应制得，可由发生已知信息②的反应，和Br2的CCl4溶液即可获得，据此分析确定合成路线为： ，故答案为： 。 4．(1)醚键、羰基 (2) 还原反应 (3)甲酸乙酯 (4) (5) 6 【分析】 A与NaNO2，HNO3反应得B，B被H2还原生成C，由C知A→B是苯环上-COCH3邻位的H被-NO2取代，故B的结构简式为；对比E和F的结构，E和发生取代反应生成F和HCl。 【详解】（1）A中含氧官能团的名称是醚键、羰基。 （2） 由分析，B的结构简式为，B→C的反应类型为还原反应。 （3）已知Et代表−CH2CH3，则HCOOEt即为HCOOCH2CH3，名称为甲酸乙酯。 （4） 由分析E→F的化学反应方程式为。 （5）M苯环上只有两个取代基，由于遇FeCl3溶液显紫色，说明有一个取代基为酚羟基，则剩下的一个取代基中含4个碳原子，2个氧原子和一个不饱和度，且酚羟基1:1消耗NaOH，说明剩下的取代基要1:2消耗NaOH，则另一个取代基为-O-CO-R，R基有正丙基和异丙基两种可能，苯环上两个取代基可处于邻间对三种位置，故共有2×3=6种满足条件的可能结构； 其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1说明有两个甲基，R基为异丙基，结合对称性知，符合的同分异构体简式为：。 5．(1) CH2=CH2 氧化反应 (2)醛基 (3)22.4 (4)5 (5) (6)ae 【分析】有机物A的产量用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平，A为乙烯，乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇催化氧化得到C为乙醛，乙醛氧化得到乙酸。乙烯经过催化氧化得到环氧乙烷，环氧乙烷与水反应得到乙二醇(HOCH2CH2OH)，乙酸和乙二醇发生酯化反应得到G的结构简式为CH3COOCH2CH2OOCCH3，乙烯在催化剂作用下发生加聚反应得到高分子材料H为聚乙烯。 【详解】（1）A的结构简式为CH2=CH2，根据分析，④的反应类型为氧化反应。 （2）C为乙醛，官能团名称为醛基。 （3）1molF含2mol羟基，与足量金属钠反应可产生1mol氢气，标况下体积为22.4L。 （4） 可以采用定一移一法，固定一个羟基的位置，移动另一个羟基，去除重复的即得答案。则的同分异构体中与互为同系物的有、、、、共5种。 （5）乙酸和乙二醇发生酯化反应时酸脱羟基，醇脱羟基上的氢，生成酯和水，故方程式为：。 （6）a．乙烯被高锰酸钾溶液氧化成二氧化碳引入新的杂质，应该用溴水，a错误； b．乙醇可以被酸性重铬酸钾溶液氧化生成乙酸，b正确； c．乙醇的催化氧化断裂C-H键和O-H键形成碳氧双键，c正确； d．乙醛和环氧乙烷分子式相同，结构不同，是同分异构体，d正确； e．聚乙烯中不含碳碳双键，不能使溴水褪色，e错误； 故答案选ae。 6．(1) 硝基 C11H11N2F3O3 (2) 还原反应 取代反应 (3)保护氨基 (4)+→+CH3CH(CH3)-COOH (5) 13 【分析】 A是，B还原生成C（），由C逆推，可知B是，C发生取代反应生成D（），D取代生成E（），E肼解生成F（），F取代生成G（），G取代生成H（），据此分析； 【详解】（1） B是，官能团的名称为硝基；化合物H的分子式为C11H11N2F3O3； （2）B→C的反应类型是还原反应，G→H的反应类型是取代反应； （3）C→D是C中氨基发生反应，E肼解又生成氨基，所以设计C→D的目的是保护氨基； （4） F→G是F中氨基上的H原子被代替生成G， +→+CH3CH(CH3)-COOH （5） ①-NH2与苯环直接相连；②能与银氨溶液在加热条件下反应产生银镜，说明含有醛基；若有2个取代基-NH2、-OOCH，在苯环上的位置有3种；若有3个取代基-NH2、-OH、-CHO，在苯环上的位置有10种；符合条件的B的同分异构体共13种；其中核磁共振氢谱图显示有4组峰，且峰面积比为1：2：2：2的结构简式为。 7．(1) (2)羟基、酯基 (3)加成反应 (4)+Cl2CHCOOCH3+CH3OH (5) 12 (6) 【分析】 A的结构式为：，A在亚硫酸钠和碳酸氢钠的条件下生成B，结构式为，B与CH3SO3Na发生取代反应，引入甲基，生成C结构式为：，C与溴在光照条件下发生取代反应，生成D，结构式为：，D与水反应生成E，结构式为：，E与H2NCH2COOH在硫酸铜和氨水条件下发生加成反应生成F，结构式为：，F与乙醇在浓硫酸作用下，发生酯化反应生成G，结构式为：，G在还原剂KBH4作用下还原为H，结构式为：，H与Cl2CHCOOCH3在乙醇条件下发生取代反应，生成甲砜霉素。 【详解】（1） A的结构式为：，分子式为C7H7SClO2，故答案为：C7H7SClO2； （2） G的结构式为：，除−SO2CH3外，其余含氧官能团的名称为羟基、酯基，故答案为：羟基、酯基； （3） E与H2NCH2COOH在硫酸铜和氨水条件下发生加成反应生成F，结构式为：，故答案为：加成反应； （4） H的结构式为：，H与Cl2CHCOOCH3在乙醇条件下发生取代反应，生成甲砜霉素，化学方程式为：+Cl2CHCOOCH3 +CH3OH，故答案为：+Cl2CHCOOCH3 +CH3OH； （5） ①T是C的同系物，T的相对分子质量比C大42，比C多了3个CH2，且苯环上含2个取代基，其中一个是−SO2CH3，则T的同分异构体有邻、间、对位置异构，有3种、邻、间、对位置异构，有3种、邻、间、对位置异构，有3种、邻、间、对位置异构，有3种，共12种，故答案为：12； ②其中在核磁共振氢谱上有4组峰且峰而积之比为9：2：2：3的结构简式为，故答案为：； （6） 以甲苯、甘氨酸为原料合成方法：甲苯与溴在光照条件下发生取代反应生成，与水反应生成，与H2NCH2COOH在硫酸铜和氨水条件下发生加成反应生成，故合成路线为： ，故答案为： 。 8．(1) 和 (2) 加成反应 (3)3，3-二甲基-1-丁炔 (4)1 (5) 【分析】 丙炔和溴发生加成反应生成W为CH3CBr=CHBr，发生加聚反应后生成高分子化合物X，结合Z可知，Y为，以此解题。 【详解】（1） 由分析可知，W为CH3CBr=CHBr，其中存在官能团为：碳碳双键、碳溴键，则W的官能团符号：和，其中的顺式结构为：。 （2） ①的反应类型：为丙炔和溴的加成反应，反应②为CH3CBr=CHBr的加聚反应，方程式为：。 （3）物质M是丙炔的同系物且同时满足以下三个条件: ①质谱图中最大质荷比为82；则其分子式为：C6H10，②主链4个碳；③分子中存在三个甲基，则M为，M的系统命名为：3，3-二甲基-1-丁炔。 （4） 由分析可知，Y为，光照时甲基上的氢被取代，其一氯代物有1种。 （5） 分子式为与物质Y互为同系物，且只有一个侧链，根据信息②可知，与苯环相连的碳上有氢可以被氧化，则不能被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸的结构简式有、、(只写两种即可)。 9．(1) 乙烯 CH3CH=CH2 (2) 碳碳双键和羧基 取代(酯化)反应 (3) (4)②④ (5)nCH2=CHCOOCH2CH3 【分析】烃A分子式是C2H4，则A是CH2=CH2，CH2=CH2与H2O反应产生C是CH3CH2OH，烃B是乙烯的同系物，其催化氧化产生D是C3H4O2，则B是CH3CH=CH2，D是CH2=CH-COOH，C、D在催化剂存在条件下加热，发生酯化反应产生M有特殊香味，天然存在于菠萝等水果中，则M是酯CH2=CH-COOCH2CH3，然后根据问题分析解答。 【详解】（1）烃A分子式是C2H4，结构简式是CH2=CH2，名称是乙烯； 根据上述分析可知B是丙烯，结构简式是CH3CH=CH2； （2）根据上述分析可知D是CH2=CH-COOH，其分子结构中含有羧基、碳碳双键； （3）根据上述分析可知：A是CH2=CH2，A与H2O发生加成反应产生C是CH3CH2OH，该反应的化学方程式为：； （4）①有机物B是CH3CH=CH2，该物质分子中含有饱和C原子，该C原子与其连接的四个原子具有甲烷的四面体结构，因此该物质分子中所有原子不可能在同一平面上，①错误； ②根据上述分析可知：C是CH3CH2OH，D是CH2=CH-COOH，E是H2O，这三种物质都含有羟基，因此均能与钠反应，②正确； ③C是CH3CH2OH，D是CH2=CH-COOH，二者都可以与酸性高锰酸钾溶液反应而使溶液褪色，因此不可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别有机物C和D，③错误； ④根据上述分析可知C是CH3CH2OH，该物质分子中含有醇羟基，由于羟基连接的C原子上含有2个H原子，因此有机物CH3CH2OH在加热条件下能够发生催化氧化反应，可以使黑色的氧化铜变红，产生Cu单质，乙醇被氧化为CH3CHO，④正确； 故合理选项是②④； （5） 根据上述分析可知M是酯CH2=CH-COOCH2CH3，该物质分子中含有不饱和的碳碳双键，在一定条件下能够发生加聚反应产生聚酯，其反应的化学方程式为：nCH2=CHCOOCH2CH3。 10．(1)苯甲醛 (2) 加成反应 酯化反应或取代反应 (3) (4)：+ (5)、、、 (6) 【分析】 由有机物的转化关系可知，与乙醛发生信息①反应生成，则A为、B为；与氢氧化铜悬浊液共热发生氧化反应后酸化生成，则C为；与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成，则D为；在氢氧化钾醇溶液共热发生发生消去反应后再酸化生成，则E为；在浓硫酸作用下与乙醇共热发生酯化反应生成，则F为；与发生信息②反应生成。 【详解】（1） 由分析可知，A的结构简式为，名称为苯甲醛。 （2） 由分析可知，C生成D的反应为与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成；E生成F的反应为在浓硫酸作用下与乙醇共热发生酯化反应生成和水，酯化反应属于取代反应。 （3） 由分析可知，E的结构简式为。 （4） 由分析可知，甲苯的同分异构体G的结构简式为，与发生信息②反应生成，反应的化学方程式为+ 。 （5） F的同分异构体X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳说明分子中含有羧基和碳碳三键，符合核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6：2：1：1的结构简式为、、、，共有4种。 （6） 由题给信息和有机物的转化关系可知，用环戊烷和2—丁炔为原料制备化合物的合成步骤为光照条件下与氯气发生取代反应生成，在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成，与2—丁炔发生信息反应生成，与溴水发生加成反应生成，合成路线为。 11．(1)羟基、酰胺基、(酮)羰基 (2) (3)AD (4) (5)(其它合理答案均可) (6) 【分析】根据合成路线，A发生氧化反应生成B，B为，根据X的分子式和D的结构式知，C发生取代反应生成D，其中X为，C为，根据F的结构式知，D发生取代反应生成E，E为，F已知信息②反应生成卤沙唑仑，据此分析解题。 【详解】（1）根据F的结构式，化合物F的含氧官能团名称是羟基、酰胺基、(酮)羰基； （2）根据E到F的反应，可知其反应为取代反应，化合物Y的结构简式是； （3）A．B为，F为吸电子基团，导致羧基易电离出氢离子，则化合物B的酸性比苯甲酸强，A正确； B．根据分析X为，其中氮原子的杂化方式是sp3，有一对孤电子对，分子空间构型是三角锥形，不是所有原子同平面，B错误； C．反应⑥按照加成消除反应机理进行生成目标产物，C错误； D．卤沙唑仑含有酰胺基，可在酸性或碱性条件下发生水解反应，D正确； 故答案为：AD； （4）根据分析E为，反应④的化学方程式 （5）以乙烯为原料合成根据逆合成分析法，目标产物可以由CH3COCl和合成，其中可以由得到，可由加成得到。CH3COCl可由取代得到，可由氧化得到或者先加成生成乙醇，乙醇氧化为乙酸，故合成路线如下：(其它合理答案均可) （6） ①分子中含六元环。②1H−NMR谱和IR谱表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无氮氧键。符合条件的的同分异构体的结构简式：。 12．(1) +Cl2 +2NaOH+2NaCl +O22+2H2O (2) (3) 2CH3CHO CH3CHOHCH3CHO CH3CHOHCH3CHOCH2=CHCH3CHO+H2O CH2=CHCH3CHO+H2CH3CH2CH2CH2OH 【详解】（1）①与Cl2发生加成反应生成，化学方程式为：+Cl2； ②发生水解反应生成，化学方程式为：+2NaOH+2NaCl； ③发生氧化反应得到，化学方程式为：2+O22+2H2O； （2） 可以由和酯化生成，而可以由被酸性高锰酸钾氧化制备；可以由水解制备，与氯气在光照条件下取代可以生成，所以合成路线为：； （3）①乙醛先发生相互加成反应生成CH3CHOHCH3CHO；化学方程式为： 2CH3CHO CH3CHOHCH3CHO； ②CH3CHOHCH3CHO发生消去反应生成CH2=CHCH3CHO，化学方程式为：CH3CHOHCH3CHOCH2=CHCH3CHO+H2O； ③CH2=CHCH3CHO与H2发生加成反应得到CH3CH2CH2CH2OH，化学方程式为：CH2=CHCH3CHO+H2CH3CH2CH2CH2OH。 13．(1) (2)2CH3CH(CH3)CH2OH+O22CH3CH(CH3)CHO+2H2O (3)CH3CH(CH3)COOH+C6H5CH2OHCH3CH(CH3)COOCH2C6H5+H2O (4) (CH3)3CBr CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CHBrCH3 (5) 【分析】 F的分子式为C7H8O，且与FeCl3溶液作用不显紫色，则F中无酚羟基，F是苯甲醇，故F的结构简式是；链烃A有两种不同的氢原子，1 mol A完全燃烧消耗6 molO2，设A的分子式为CxHy，由烃燃烧通式CxHy+(x+)O2xCO2+H2O可得：x+=6，则A的分子式可能为C4H8或C5H4。结合反应条件可知：B→A为消去反应，又知B为溴代烃，其相对分子质量在130~140，而Br的相对原子质量为80，故B只能为一溴代烃，且碳原子数为4，因此A为C4H8，B为C4H9Br。C为醇，D为醛，E为羧酸。由醇催化氧化为醛的条件及A有两种不同的氢原子知：A为，B为(CH3)2CHCH2Br，C为(CH3)2CHCH2OH，D为(CH3)2CHCHO，E为(CH3)2CHCOOH，E、F与浓硫酸混合加热发生酯化反应产生G为。 【详解】（1） 根据上述分析可知A结构简式是； （2）C为(CH3)2CHCH2OH，分子中含有的醇羟基与O2在Cu催化下加热，发生氧化反应产生D为(CH3)2CHCHO及H2O，该反应的化学方程式为：2CH3CH(CH3)CH2OH+O22CH3CH(CH3)CHO+2H2O； （3） E为(CH3)2CHCOOH，F是，二者在浓硫酸催化作用下加热，发生酯化反应产生酯和水，该反应是可逆反应，故反应的化学方程式为：(CH3)2CHCOOH++H2O； （4）B是(CH3)2CHCH2Br，其所有的同分异构体结构简式是：CH3CH2CH2CH2Br、CH3CH2CHBrCH3、(CH3)3CBr； （5） A结构简式为，其分子式是C4H8，H是A的一种同分异构体，它的一氯代物只有一种(不考虑立体异构)，则H应为环丁烷，故H的结构简式为。 14．(1) 羧基和碳氯键 取代反应 2mol (2) (3) 或 (4) 【详解】（1）A中官能团名称为羧基和碳氯键，反应②为NaCN中氰根取代了Cl原子，所以②的反应类型是取代反应，A中氯和羧基都可以与NaOH反应，1molA与NaOH热溶液充分反应，消耗NaOH的物质的量为2mol，答案：羧基和碳氯键、取代反应、2mol； （2） 反应④的化学方程式是丙二酸和乙醇发生酯化反应，方程式为，答案：； （3） 与D互为同分异构体的含酯基的化合物的结构简式为 或，答案： 或； （4） 以乙烯为原料(其他原料任选)制取丁二酸()的合成路线，乙烯加成生成1,2-二溴乙烷，由合成路线②可知-CN取代-Cl，然后在酸性条件下水解成羧基得丁二酸，可得路线：，答案：。 15．(1) (2) 羟基 羧基 (3) +2NaOHHOCH2CH2OH+2NaBr (4) 消去反应 加聚反应 (5) (6) 酚羟基 氨基 【分析】 乙烯和溴发生加成反应生成A：CH2BrCH2Br，A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成B：HOCH2CH2OH，B被氧气氧化生成C：OHCCHO，C被氧气氧化生成D为：HOOC-COOH，B和D发生酯化反应生成E，E是环状酯，为；A和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成F：HC≡CH，F和氯化氢发生加成反应生成G为氯乙烯，氯乙烯发生加聚反应生成H为聚氯乙烯。 【详解】（1）由分析可知，A、C分别为：CH2BrCH2Br、OHCCHO； （2）B：HOCH2CH2OH，含有羟基；D为：HOOC-COOH，含有羧基； （3）1，2-二溴乙烷生成乙二醇的反应的化学方程式为：+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaBr； 氯乙烯发生加聚反应生成H为聚氯乙烯：； （4）A和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成F，氯乙烯发生加聚反应生成H为聚氯乙烯；故答案为消去反应、加聚反应； （5） B：HOCH2CH2OH， D为：HOOC-COOH，B和D发生酯化反应生成E，E是环状酯，为； （6） 由结构可知，多巴胺的分子式为C8H11NO2，多巴胺官能团中官能团为酚羟基、氨基；多巴胺与浓溴水反应在酚羟基的邻对位发生取代反应，化学方程式为：。 16．(1)酚羟基、磺酸基 (2)AC (3)+ClCH2COCl+HCl (4) 、、、 (5) 【分析】 结合A的分子式及B的结构可知A为苯酚，苯酚与浓硫酸发生取代反应生成B，B与氯气在氯化铁催化作用下生成C，结合C的分子式及D的结构简式可知，C应为：；C经酸化生成D，D与苯胺发生取代反应生成E，E的结构简式为：；E与ClCH2COCl发生已知Ⅰ中反应生成F，F的结构简式为：；F在氯化铝作用下发生已知Ⅱ中反应生成G：；G在NaOH条件下发生水解反应生成H，据此分析解答。 【详解】（1）由题干流程图中B的结构简式可知，B中含有的官能团的名称为酚羟基和磺酸基，故答案为：酚羟基、磺酸基； （2）A．由D的结构简式可知，化合物的化学名称为2，6-二氯苯酚，A正确； B．设计和两步反应中均为涉及羟基参与的反应，故其目的不是保护酚羟基，而是占据酚羟基对位碳原子，防止产生对位取代副产物，B错误； C．同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，由题干流程图可知，参与转化的有机化合物均不含有手性碳原子，C正确； D．由分析结合合成路线图可知，上述转化反应涉及取代反应，没有涉及加成反应和消去反应，D错误； 故答案为：AC； （3） 由分析可知，E的结构简式为：；E与ClCH2COCl发生已知Ⅰ中反应生成F，F的结构简式为：，的化学反应方程式为+ClCH2COCl+HCl，故答案为：+ClCH2COCl+HCl； （4） 由分析可知，的结构简式为，其分子式为：C14H9NOCl2，不饱和度为：10，则符合下列条件①除结构外，不含其他环状结构；②含有；③含有四种化学环境的氢，的同分异构体的结构简式为、、 (任写一种)，故答案为：；、、、(任写一种)； （5） ClCH2COOH在PCl3作用下生成ClCH2COCl,ClCH2COCl和在一定条件下反应生成，在氯化铝作用下反应生成，由此可得合成路线：，故答案为：。 17．(1)间羟基苯酚（或1,3-苯二酚） (2) (3)醚键、羧基 (4) (5)ACD (6)6 【分析】 结合D的结构，和Br2发生取代反应生成B为，B和CH3I发生取代反应生成C为，C发生反应生成为，和Mg、CO2、氢离子酸化生成D，D和乙醇发生酯化反应生成E为，E和发生取代反应生成F为，F一定条件下转化为G，G酸化加热生成H为，H和在催化剂条件下生成P，据此解答。 【详解】（1） 分为系统命名法和习惯命名法，名称为间羟基苯酚（或1,3-苯二酚），答案：间羟基苯酚（或1,3-苯二酚）； （2） 根据分析可知，C的结构简式为，答案：； （3） 结合D的结构简式，含氧官能团名称为醚键、羧基，答案：醚键、羧基； （4） 结合D的结构式，和反应条件，可知D→E的方程式为，答案：； （5） 结合分子式，可知A．G分子中有1个手性碳原子，即左下和苯环相连的碳原子，故正确；B．不存在顺反异构体，双键一端基团相同，故错误；C．碳原子的杂化方式有2种，sp2和sp3两种，故正确；D．1 mol G最多能与5 mol NaOH发生反应，4个羟基，还有1mol酯基，故正确；答案：ACD； （6） B的结构简式，，则J是比B多一个溴原子的有机物，满足下列条件①三个溴原子直接连在苯环上，②能使显色，J的同分异构体有6种，分别是，答案：6。 18．(1) 羰基、酯基 (2)AC (3) (4)、、、 (5) 【分析】 根据A分子式以及已知信息，可以得到B为CH3CHO，再结合F结构简式，可以得到D为，则得到A为，则E为CH3NO2，F到G发生消去反应得到G为，C与G发生加成反应，结合第（3）问信息得到H为。 【详解】（1） 化合物C中官能团的名称为羰基、酯基，A的结构简式为； （2） A. 化合物的分子式为，正确； B. 化合物F生成化学物G的反应条件为浓硫酸、加热，错误； C. 化合物存在顺反异构，正确； D. 化合物D与化合物E反应生化合物F的反应类型为加成反应，错误； 故选AC； （3） 已知：化合物H分子中含有基团且有两个手性碳原子。则H为，化学方程式为：； （4） 能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出，说明含有羧基；能与溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；则符合条件的结构简式有：、、、； （5） 根据流程信息可得：。 答案第1页，共2页 答案第1页，共2页 学科网（北京）股份有限公司 $$