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2025届高三化学复习--有机推断题
1.(24-25高三上·广西百色·开学考试)烃A是一种基础化工原料,其产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平,H是有芳香气味的油状液体,有关物质转化关系如下图:
请回答下列问题:
(1)化合物A名称为 ,石油通过 (填“蒸馏”“干馏”或“裂解”)可获得A,化合物B的结构简式为 ,化合物C的官能团为 。
(2)F→G的反应类型是 ,D+G→H中浓硫酸所起的作用是 ,反应的化学方程式为 。
(3)化合物E分子式为C3H4O2,能与碳酸钠溶液反应放出CO2,则X的结构简式为 。
(4)下列说法错误的是___________。
A.过程,浓硫酸只作催化剂
B.物质B不能与CuO发生反应
C.用碳酸钠溶液可以鉴别D、G和H
D.B与G都属于醇类,且互为同系物
(5)写出C5H10O2的一种属于羧酸的同分异构体的结构简式 。
2.(24-25高三上·山西·开学考试)有机物H是一种高分子材料,其一种合成路线如图所示:
回答下列问题:
(1)有机物A的化学名称为 ,写出A的一种同分异构体的结构简式: 。
(2)A→B的化学方程式为 。
(3)有机物D中官能团的名称为 ,1mol该物质与碳酸钠反应最多生成 gCO2。
(4)D+G→H的反应条件为 ,其反应类型为 。
(5)E→F的化学方程式为 。
(6)工业上制备A的方法有多种,其中一种方法为煤的液化,该过程属于 (填“物理”或“化学”)变化。
3.(24-25高三上·河北·开学考试)奥美沙坦酯K可用于治疗原发性高血压,它的一种合成路线如下:
已知:①(其他产物未标出)。
②Ph表示苯基。
③DMF化学名称为N,N-二甲基甲酰胺,是一种常见的有机溶剂。
回答下列问题:
(1)物质A的化学名称为 ,DMF的分子式为 。
(2)物质B→C的化学方程式为 。
(3)物质D→F的转化过程中KOH的作用为 。
(4)物质I的分子式为,其结构简式为 。
(5)物质H→J的反应类型为 。
(6)物质K中的含氧官能团为 。
(7)已知物质L比物质G分子少两个氢原子,则符合下列条件的L的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①能发生水解反应;②能使溴水褪色。
写出其中能发生银镜反应且核磁共振氢谱中有三组峰的结构简式 。
4.(24-25高三上·山东德州·开学考试)甲磺司特通过阻断蛋白水解酶的活性,减少炎症介质的释放,从而缓解支气管痉挛。甲磺司特中间体M的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。
回答下列问题:
(1)A的化学名称为 。C含有的官能团名称为 。
(2)由D生成E的化学方程式为 。
(3)H生成I的反应类型为 。J的结构简式为 。
(4)同时满足下列条件D的同分异构体共有 种。
(a)核磁共振氢谱显示为4组峰,且峰面积比为3:2:2:2;
(b)红外光谱中存在和硝基苯基()吸收峰。其中,可以通过水解反应得到甲醇的同分异构体的结构简式为 。
(5)设计G→H、I→J两步反应的作用是 。
5.(24-25高三上·山东临沂·开学考试)治疗心衰的药物匹莫苯丹中间体(I)的合成路线如下。
已知:Ⅰ.R-Br+CH2(COOR’)2→R-CH(COOR’)2+HBr
Ⅱ.R-CONH-R’+NaOHRCOONa+R’NH2
Ⅲ.
回答下列问题:
(1)A中所含官能团名称为 ,B的结构简式为 。
(2)F→G反应的化学方程式为 ,C+D→E的反应类型为 。
(3)H中有 个手性碳原子。
(4)K为含苯环的Ⅰ的同分异构体,K同时含有2个硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数比为9∶2∶1),则K的结构简式为 (写一种即可)。
(5)由合成的路线如下图:
已知P→Q为取代反应,P的结构简式为 ,试剂X为 (填化学式)。
6.(24-25高三上·山东淄博·开学考试)某烃A是有机化学工业的基本原料,其产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平,A还是一种植物生长调节剂,A可发生如图所示的一系列化学反应(部分反应条件已略去),其中①②③属于同种反应类型。根据下图回答下列问题:
(1)写出A分子中的官能团名称: 。
(2)写出B、D的结构简式:B ,D 。
(3)写出②⑤两步反应的化学方程式,并注明反应类型:
② ,反应类型为 。
⑤ ,反应类型为 。
(4)①D在催化剂作用下与O2的反应 ,反应类型为 。
②D与乙酸的反应 ,反应类型为 。
7.(23-24高三上·江苏徐州·期末)化合物H是一种最新合成的有机物,其合成路线如下:
(1)A的官能团名称为 。
(2)D→E的反应需经历D→X→E的过程,中间体X的分子式为C17H26O3N2,则X的结构简式为 。
(3)E→F的目的是 。
(4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式: 。
能发生银镜反应,核磁共振氢谱中峰面积比为2∶2∶2∶9
(5)已知:有较强的还原性,在稀酸中易水解。
写出以、CH3NH2和CH3l为原料制备的合成路线流图 (无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
8.(24-25高三上·宁夏银川·开学考试)导电塑料是将树脂和导电物质混合,用塑料的加工方式进行加工的功能型高分子材料。一种合成导电高分子材料M的路线如图所示:
已知:①
②在Cat3b、THF中,醇与酯会发生催化酯基交换反应:
回答下列问题:
(1)B的化学名称为 ,E分子中所含官能团的名称为 。
(2)F→G的反应类型是 。
(3)H→M化学方程式为 。
(4)F的同分异构体中,含酯基、苯环及两个的结构有 种,其中核磁共振氢谱有5组峰,且峰面积之比为的同分异构体的结构简式为 。
9.(23-24高三上·天津河东·期末)化合物H是合成某药物的原料,其合成路线如下。
(1)所需试剂和反应条件 ; 。
(2)B中含有官能团的名称 。
(3)的反应类型 。
(4)F的结构简式 。
(5)下列说法正确的是 。
a.H含手性碳原子 b.B能发生消去反应 c.F存在顺反异构体
(6)E有多种同分异构体,符合下列条件的E的同分异构体结构简式为 。
①含有苯环;②能与溶液反应;③核磁共振氢谱显示4组峰,且峰面积比为。
(7)写出G缩聚反应的化学反应方程式 。
(8)仿照的反应,写出乙醛在氢氧化钠水溶液中反应的方程式 。
10.(23-24高三上·辽宁葫芦岛·期末)靛蓝类色素是人类所知最古老的色素之一,广泛用于食品、医药和印染工业。靛蓝(化合物X)和多环化合物Y的一种合成路线如下所示(部分反应条件或试剂略去)。
已知:
i.
(1)A的名称是 。
(2)下列说法中,正确的是 (填序号)。
a.由A制备B时,需要使用浓硝酸和浓硫酸
b.D中含有的官能团只有硝基
c.可以通过取代反应实现
(3)的化学方程式是 。
(4)I的结构简式是 。
(5)物质B符合下列条件的同分异构体有 种。
①能与溶液显紫色,②能发生水解反应
写出核磁共振氢谱图面积比为的同分异构体的结构简式 。
(6)已知:
ii.
iii.亚胺结构中键性质类似于羰基,在一定条件下能发生类似i的反应。
M与L在一定条件下转化为Y的一种路线如下图。
中间产物1中间产物2
写出中间产物1、中间产物2的结构简式 、 。
11.(23-24高三上·广西玉林·阶段练习)如图,已知有机物有以下转化关系。A是分子量为28的气体烯烃,其产量是衡量一个国家石油化工生产水平的标志。是食醋的主要成分,是不溶于水且具有香味的无色液体,相对分子质量是C的2倍,是一种高分子化合物。结合如图关系回答问题:
(1)写出D中官能团的名称: ;
(2)反应①化学方程式: ;该反应类型是 。
反应②化学方程式: ;反应④化学方程式: 。
化学式是 。
(3)根据下图,实验室用该装置制备,则B中的试剂是 ,B中导管的位置在液面上方,目的是: 。
(4)根据如图,某化学课外小组设计了这样的装置(图中铁架台、铁夹、加热装置均已略去)制取,与原装置相比,该装置的主要优点有 。(至少回答两点)
12.(23-24高三上·江苏南京·开学考试)酮基布洛芬片是用于治疗各种关节炎、强直性脊柱炎引起的关节肿痛、以及痛经、牙痛、术后痛和癌性痛等的非处方药。其合成路线如图所示:
已知:
回答下列问题:
(1)酮基布洛芬的官能团名称为 ,该分子中杂化类型为碳原子的个数为 。
(2)D→E反应的反应类型为 。
(3)有机物C的结构简式为 。
(4)的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式: 。
①含有两个苯环,且能与溶液发生显色反应
②碱性条件水解,酸化后所得2种产物均只有一种含氧官能团,一种产物有两种不同化学环境的氢原子,另一种产物核磁共振氢谱峰面积比为。
(5)以乙烷和碳酸二甲酯()为原料,设计制备异丁酸的一种合成路线(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干) 。
13.(23-24高三下·北京·阶段练习)一种抗过敏药物中间体J的合成路线如下所示。
已知:i.酯或酮中的碳氧双键能与RMgBr发生加成反应:+RMgBr→
ii.R′OMgBrR′OH
(1)A→B的化学方程式是 。
(2)B→C的反应类型是 。
(3)E与I发生取代反应生成J(含有3个苯环且不含硫原子)。已知E中断开N-H键,则I中断开 (填“C-O键”或“O-S键”)。
(4)H的官能团有 。
(5)C→D涉及的反应过程如下。
写出中间产物2和D的结构简式。中间产物2: ,D: 。
(6)G的结构简式是 。
(7)下列说法正确的是 (填序号)。
a.B→的作用是保护
b.E中存在手性碳原子
c.G→H反应中为减少副反应的发生,应向过量G中滴加试剂X
14.(23-24高三下·四川乐山·阶段练习)有机物化合物A是重要的有机化工基础原料,其产量被用作衡量一个国家石油化工水平发展的标志。A与其他化合物之间的转化关系如图所示。
(1)有机物A的结构简式为 。
(2)写出C→D的化学方程式 。
(3)写出J→K的化学方程式 。
(4)物质E的官能团的名称为 。
(5)写出G→H需要的反应物和反应条件为 。
(6)物质G的芳香烃同分异构体中苯环上一氯代物只有1种结构,该芳香烃的结构简式为 。
(7)上图中也可由B与在作催化剂的条件下合成,反应的化学方程式是 ,反应类型为 。
15.(23-24高三下·广东广州·期末)聚甲基丙烯酸羟乙酯(HEMA,结构简式为)可用于制作超薄镜片,其合成路线如下(加料顺序、反应条件略)
已知:反应⑤⑦均为加聚反应。
(1)A的名称为 ,与A互为同系物的物质的结构简式: (任写一种) 。
(2)下列反应的反应类型:① ,④ 。
(3)C在Cu催化、加热条件被O2氧化为D,写出该反应的化学方程式: 。
(4)E的分子式为 ,F中官能团的名称为 。
(5)反应⑥的化学方程式为 。
(6)佩戴隐形眼镜最好常滴“人工眼泪”以滋润眼球,有一种“人工眼泪”的成分是聚乙烯醇()。
(i)根据用途推测聚乙烯醇可能具有的物理性质: (写出一条即可)。
(ii)已知乙烯醇 (CH2=CHOH)不稳定,以乙炔(HC≡CH)为原料(其他无机原料任选),利用反应②的原理合成聚乙烯醇。基于你设计的合成路线,最后一步反应中,有机反应物的结构简式为 。
16.(23-24高三上·浙江·阶段练习)抗病毒药物盐酸阿比朵尔(Arbidol)由前苏联药物化学研究中心研制开发,对Covid-19也有抑制作用。其合成路线如下图:
已知:+R2OH
(1)化合物F中所含含氧官能团的名称为 。
(2)F→G的反应分为两步,写出第ⅰ步反应的产物的结构简式 。
(3)下列有关说法正确的是_______。
A.反应②的反应类型为取代反应
B.盐酸阿比朵尔的分子式为
C.1mol F最多能消耗8mol
D.反应①可生成相对分子质量相同的副产物
(4)写出反应③的化学方程式 。
(5)写出同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式 。
①分子中含有两个六元环,其中一个为苯环
②分子中有,不存在
③分子中共有5种不同化学环境的氢原子
(6)完成A→B的合成路线(其它无机试剂任选) 。
17.(21-22高三下·北京大兴·期末)某种具有菠萝气味的香料M是有机化合物A(C3H6O)与苯氧乙酸发生酯化反应的产物。
苯氧乙酸的结构可表示为:
(1)有机化合物A(C3H6O)中一定含有的官能团的名称是 。
(2)A分子中不含甲基,且为链状结构,其结构简式为 。
(3)已知:;
。
菠萝酯M的合成线路如下:
①试剂X可选用 (填序号)。
a.CH3COONa溶液 b.NaOH溶液 c.NaHCO3溶液 d.Na2CO3溶液
②写出B的结构简式 。
③写出由苯氧乙酸生成菠萝酯M的化学方程式 。
(4)苯氧乙酸有多种属于酯类的同分异构体。请写出一种能与FeCl3溶液发生显色反应,且苯环上有两种一硝基取代物的同分异构体的结构简式 。
18.(24-25高三上·湖南永州·阶段练习)有机物G是一种选择性作用于受体的激动剂,其一种合成路线如图所示:
请回答下列问题:
(1)A中含氧官能团的名称为 。
(2)C的分子式为,其结构简式为 。
(3)反应的类型为 。
(4)中的结构如图所示,其中存在的两个大键可用符号表示,中键合电子(形成化学键的电子)总数为 。
(5)G发生水解反应得到的产物中有一种能发生自身的缩聚反应,写出该缩聚反应的化学方程式: 。
(6)B的同分异构体M同时具有如下结构与性质:
①含有苯环且苯环上有三个取代基
②遇溶液发生显色反应
③1mol该有机物与足量溶液反应生成
M的可能结构有 种(不考虑立体异构)。
(7)已知:。根据上述合成路线和相关信息,设计以和流程中相关试剂为原料制备的合成路线: (其他试剂任选)。
试卷第1页,共3页
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参考答案:
1.(1) 乙烯 裂解 CH3CH2OH 醛基
(2) 加成反应 催化剂和吸水剂 CH3COOH+CH3CH2CH2OHCH3COOCH2CH2CH3+H2O
(3)CH2=CHCOOH
(4)AB
(5)CH3CH2CH2CH2COOH或或、
【分析】烃A是一种基础化工原料,其产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平,A为乙烯,乙烯与水在催化剂作用下发生加成反应生成乙醇,则B为乙醇;在铜作催化剂作用下乙醇与氧气共热反应催化氧化反应生成C是乙醛;乙醛与氧气在催化剂作用下共热发生催化氧化反应生成D是乙酸;丙烯醛与氧气在催化剂作用下共热发生催化氧化反应生成E是丙烯酸;在一定条件下丙烯酸发生加聚反应生成聚合物X是聚丙烯酸;丙烯醛与H2在一定条件下发生加成反应生成G是1-丙醇,结构简式是CH3CH2CH2OH ,1-丙醇与乙酸在浓硫酸催化作用下共热发生酯化反应生成H是CH3COOCH2CH2CH3,然后根据问题分析解答。
【详解】(1)由分析可知,A为乙烯;
石油裂解得到含有乙烯等轻质油;
B为乙醇,其结构简式是CH3CH2OH的乙醇;
化合物C是乙醛,物质C为官能团为醛基-CHO;
(2)F是CH2=CHCHO,该物质在一定条件下与H2发生加成反应产生G:CH3CH2CH2OH,故F→G的化学反应类型是加成反应;
D是乙酸CH3COOH,G是CH3CH2CH2OH,二者在浓硫酸存在下加热发生酯化反应产生乙酸丙酯CH3COOCH2CH2CH3和H2O,该反应是可逆反应。在该反应中浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂,反应的化学方程式为:CH3COOH+CH3CH2CH2OHCH3COOCH2CH2CH3+H2O;
(3)化合物E分子式是C3H4O2,能够与Na2CO3溶液反应产生CO2,说明物质分子中含有-COOH,结合其分子式,可知其结构简式是CH2=CH-COOH;
(4)A.由分析可知,D+G→H的反应为在浓硫酸催化作用下,1-丙醇与乙酸共热发生酯化反应生成CH3COOCH2CH2CH3和水,在反应中浓硫酸作催化剂和吸水剂,A错误;
B.乙醇能与氧化铜共热反应生成铜、乙醛和水,B错误;
C.丙醇能溶于水,但不能与Na2CO3溶液反应;CH3COOCH2CH2CH3不溶于水;乙酸具有酸性,能够与Na2CO3溶液反应生成CO2气体,则可用Na2CO3溶液能鉴别乙酸、丙醇和CH3COOCH2CH2CH3,C正确;
D.乙醇和1-丙醇的官能团都是羟基,二者都属于饱和一元醇,在分子结构上相似,在分子组成上相差1个CH2原子团,因此二者互为同系物,D正确;
故合理选项是AB;
(5)
分子式为C5H10O2的羧酸的同分异构体可以视作丁烷分子中的氢原子取代所得结构,结构简式为CH3CH2CH2CH2COOH、、、共有四种不同结构。
2.(1) 乙醇
(2)
(3) 碳碳双键、羧基 22
(4) 浓硫酸,加热 取代反应(或酯化反应)
(5)n
(6)化学
【分析】A经过氧化后得到乙醛,根据反应条件可知A为乙醇;E在一定条件下反应生成F,根据F的分子式可知E到F发生的是加聚反应,所以F的结构简式为
,据此作答:
【详解】(1)根据题给流程图,经分析可知A为,其名称为乙醇,A的一种同分异构体的结构简式为;
(2)A→B是乙醇发生催化氧化生成乙醛,化学方程式为;
(3)有机物D中官能团的名称为碳碳双键、羧基。1molD中含有1mol羧基,与碳酸钠反应最多生成0.5mol,为22g;
(4)D+G→H的反应为酸与醇的酯化反应,反应条件为浓硫酸、加热,其反应类型为取代反应或酯化反应;
(5)E→F发生的是加聚反应,反应方程式为
n ;
(6)煤的液化是C和水反应生成CO和氢气,CO和氢气再反应生成乙醇等物质,该过程有新物质生成,属于化学变化。
3.(1) 2,3-二羟基丁二酸
(2)
(3)吸收生成的HBr使反应正向进行,提高产率
(4)
(5)取代反应
(6)羟基、酯基
(7) 5
【分析】
根据已知①,B结构简式为:,B→C发生酯化反应;根据H、J结构简式,结合物质I的分子式为,可知I结构简式为:。
【详解】(1)
物质A的化学名称为2,3-二羟基丁二酸,DMF化学名称为N,N-二甲基甲酰胺,即,则DMF的分子式为;
(2)
物质B→C发生酯化反应,化学方程式为:;
(3)
物质D→F化学方程式:,则KOH的作用为:吸收生成的HBr使反应正向进行,提高产率;
(4)
根据H、J结构简式,结合物质I的分子式为,可知I结构简式为:;
(5)根据H、J结构简式,物质H→J的反应类型为:取代反应;
(6)物质K中的含氧官能团为:羟基、酯基
(7)
符合条件的物质G的同分异构体有5种,分别为、、、、。
其中能发生银镜反应且核磁共振氢谱中有三组峰的结构简式为。
4.(1) 氯苯(或1—氯苯) 硝基、羟基
(2)
(3) 加成反应
(4) 4
(5)保护羧基,不与反应
【分析】
A在浓硫酸催化下与浓硝酸发生硝化反应生成B,B在氢氧化钠水溶液中加热、热压得到C,C与在K2CO3作用下发生取代反应生成D为,逆推可知C为,B为,则A为;与CH3CH2ONa发生反应生成E为,E与氢气发生还原反应生成F为;与甲醇在浓硫酸催化下发生酯化反应生成H为,与CH3SH在一定条件下发生加成反应生成I为,在氢氧化钠作用下后酸化得到J为,与SOCl2发生取代反应生成K为,F与K发生取代反应生成M;
【详解】(1)
A为,化学名称为氯苯(或1—氯苯);C为,含有的官能团名称为硝基、羟基;
(2)
由D生成E是与CH3CH2ONa发生反应生成和NaOH,反应的化学方程式为;
(3)
H生成I是与CH3SH在一定条件下发生加成反应生成,反应类型为加成反应;根据分析可知,J的结构简式为;
(4)
D为,D的同分异构体满足条件:(a)核磁共振氢谱显示为4组峰,且峰面积比为3:2:2:2,则高度对称,有一个甲基;(b)红外光谱中存在和硝基苯基()吸收峰,符合条件的同分异构体有、、、共4种;其中,可以通过水解反应得到甲醇的同分异构体的结构简式为;
(5)设计G→H、I→J两步反应的作用是保护羧基,不与反应。
5.(1) 酰胺基
(2) 取代反应
(3)1
(4)(或)
(5) NaCN
【分析】该合成路线的详细过程如下所示:
【详解】(1)
A为,所含官能团名称为酰胺基,B的结构简式为。
(2)
根据已知信息与酯基在碱性条件下的水解原理可知F→G的化学方程式为:。C+D→E的反应为C分子中的-Br与D分子中两个酯基的α-H之间的取代反应。
(3)
H的结构简式为,放有1个手性碳原子。
(4)
Ⅰ的同分异构体中含有苯环,同时又含有2个硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数比为9:2:1),则K的结构简式为或。
(5)该合成流程如下所示:
则P的结构简式为,试剂X为NaCN。
6.(1)碳碳双键
(2) CH3CH3 CH3CH2OH
(3) CH2=CH2+HClCH3CH2Cl 加成反应 CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl 取代反应
(4) 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 氧化反应 CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O 取代反应或酯化反应
【分析】A是一种植物生长调节剂,其产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平,则A为乙烯;B是A(乙烯)与H2加成的产物,则B为乙烷;C为A(乙烯)与HCl加成的产物,则C为氯乙烷;D为乙烯与水加成的产物乙醇,乙烯发生加聚反应生成E为聚乙烯。
【详解】(1)A为乙烯,分子中的官能团名称为碳碳双键。
(2)B为乙烷,结构简式CH3CH3,D为乙醇,结构简式CH3CH2OH。
(3)②为A(乙烯)与HCl发生加成反应生成C为氯乙烷,化学方程式CH2=CH2+HClCH3CH2Cl;
⑤为乙烷和氯气发生取代反应生成C为氯乙烷,方程式为CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl。
(4)①D为乙醇,D在催化剂作用下与O2的反应为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O,反应类型为氧化反应。
②D与乙酸在浓硫酸催化下发生酯化反应,反应为CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O,反应类型为取代反应或酯化反应。
7.(1)酮羰基
(2)
(3)保护羟基
(4)
(5)
【分析】
A发生取代反应生成B,B发生还原反应生成C,C发生取代反应生成D,D→E的反应需经历D→X→E的过程,结合X的分子式可知,D与NH2OH先发生加成反应生成中间体X,在发生消去反应生成E,则中间体X的结构简式为,E为,E发生取代反应生成F,F发生氧化反应生成G,G发生取代反应生成H。
【详解】(1)结合A的结构简式可知,其官能团名称为酮羰基;
(2)
由分析可知,X的结构简式为;
(3)E中羟基发生取代反应生成F,G→H过程中又生成羟基,E→F的目的是保护羟基;
(4)
C的一种同分异构体核磁共振氢谱中峰面积比为2∶2∶2∶9,则存在-C(CH3)结构,能发生银镜反应,结合C的分子式,还剩两个C,还有两个不饱和度,则还存在两个醛基,满足条件的结构简式为;
(5)
有较强的还原性,在稀酸中易水解,则应先合成酰胺基,具体合成路线为:。
8.(1) 苯甲醛 碳溴键、羧基
(2)消去反应
(3)+n
(4) 12 、
【分析】
由A的分子式和生成A的转化条件可知,A的结构简式为:CH3CHO,由C的分子式结合已知信息①可知,B的结构简式为:,C的结构简式为:,由D的分子式结合C到D的转化条件可知,D的结构简式为:,由E的分子式和D到E的转化条件可知,E的结构简式为:,由F的分子式和E到F的转化条件可知,F的结构简式为:,由G的分子式和F到G的转化条件可知,G的结构简式为:,由H的分子式和G到H的转化条件可知,H的结构简式为:,由已知信息②结合H到M的转化条件可知,M的结构简式为:。
【详解】(1)
由分析可知,B的结构简式为:,则B的化学名称为苯甲醛,E的结构简式为:,则E分子中所含官能团的名称为羧基和碳溴键,故答案为:苯甲醛;羧基和碳溴键;
(2)
由分析可知,F →G即在NaOH醇溶液中加热发生消去反应生成,故答案为:消去反应;
(3)
由分析可知,H→M即和发生已知信息②的酯基交换反应生成,该反应的化学方程式为:+n+nCH3CH2OH;
(4)
F的结构简式为,F的同分异构体含酯基、苯环及两个—CH2CH2Br的结构,苯环有2个侧链为—CH2CH2Br、—OOCCH2CH2Br或者—CH2CH2Br、—COOCH2CH2Br,2个取代基有邻、间、对3种位置关系;苯环上有3个取代基为—CH2CH2Br、—CH2CH2Br、—OOCH,两个—CH2CH2Br有邻、间、对3种位置关系,对应的—OOCH分别有2种、3种、1种位置,故符合条件的同分异构体共有3×2+(2+3+1)= 12种,其中核磁共振氢谱有5组峰,且峰面积之比为4:4:2:1:1的同分异构体的结构简式为、。
9.(1) 浓硫酸、加热
(2)碳溴键、酯基
(3)加成反应
(4)
(5)ac
(6)
(7)
(8)
【分析】
A发生酯化反应生成B,B与Zn反应生成C;D发生加成反应生成E,E发生消去反应生成F,与氢气发生加成反应生成G,C和G发生反应生成H,H发生水解反应生成G。
【详解】(1)A与在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应;
(2)B中含有官能团的名称:碳溴键、酯基;
(3)根据分析可知,D发生加成反应生成E;
(4)
根据分析可知,F结构简式:;
(5)a.H分子中与羟基相连的碳原子为手性碳原子,正确;
b.与Br相连的碳原子邻位碳原子上无H原子,不能发生消去反应,错误;
c.F结构简式:,存在顺反异构体,正确;
答案选ac;
(6)
E的同分异构体符合下列条件:①含有苯环;②能与溶液反应,说明含羧基;③核磁共振氢谱显示4组峰,且峰面积比为,说明含4种等效H原子,且存在堆对称结构,则符合要求的结构:;
(7)
G分子中存在羟基和羧基,可发生缩聚反应,化学反应方程式:;
(8)
乙醛在氢氧化钠水溶液中发生醛醛加成,反应的方程式:。
10.(1)甲苯
(2)ac
(3)
(4)CH3COCH3
(5) 6
(6)
【分析】
根据E的结构简式及A、B的分子式知,A为,B为,B中甲基上的氢原子被取代生成的D可能为(X为卤素),D发生水解反应生成E,E发生催化氧化生成G为,G和I发生信息中的反应生成J,根据J的结构简式知,I为CH3COCH3,X发生信息中的反应生成K和L,K中除苯环外,应还含有一个五元环,根据分子式知K为、L为,K水解生成M为;
【详解】(1)
A为 ,A的名称是甲苯。
(2)a.由A制备B时,需要使用浓硝酸作反应物、浓硫酸作催化剂,故a正确;
b.D中含有硝基和卤原子,故b错误;
c.D中卤原子水解生成E中醇羟基,属于取代反应,所以D→E可以通过取代反应实现,故c正确;
故答案为:ac;
(3)
E中羟基发生催化氧化生成G:;
(4)根据分析,I的结构简式是CH3COCH3。
(5)
B为,符合下列条件的同分异构体:
①能与溶液显紫色,含有酚羟基,②能发生水解反应,则含有酰胺基;若取代基为-OH、-CONH2,存在邻间对3种,若为-OH、-NHCHO,存在邻间对3种,故共6种;核磁共振氢谱图面积比为的同分异构体的结构简式;
(6)
L为 ,M为,M、L发生信息反应ii生成中间产物1为,中间产物1羰基发生加成反应生成中间产物2为,中间产物2发生消去反应生成Y。
11.(1)羧基
(2) 加成反应 酯化反应或取代反应
(3) 饱和碳酸钠溶液 防止倒吸
(4)增加了温度计,便于控制发生装置中反应液的温度,减少副产物的发生;增加了分液漏斗,有利于及时补充反应混合液,以提高乙酸乙酯的产量,或增加了冷凝装置,有利于收集产物乙酸乙酯
【分析】
A是分子量为28的气体烯烃,其产量是衡量一个国家石油化工生产水平的标志,则A为CH2=CH2;A和水发生加成反应生成B为CH3CH2OH,乙醇发生催化氧化生成C为CH3CHO,D是食醋的主要成分,则D为CH3COOH,E是不溶于水且具有香味的无色液体,相对分子质量是C的2倍,B和D发生酯化反应生成E为CH3COOCH2CH3,F是一种高分子化合物,则F是;据此分析解题。
【详解】(1)D为CH3COOH,D中官能团的名称为羧基,故答案为羧基。
(2)
A为CH2=CH2;A和水发生加成反应生成B为CH3CH2OH,方程式为;④为乙酸和乙醇的酯化反应,也属于取代反应,反应方程式为;F是常见的高分子材料,为聚乙烯,合成F的化学方程式是;故答案为;加成反应;;酯化反应或取代反应;。
(3)根据如图2,实验室用该装置制备E,试管A中浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂;B中的试剂是饱和碳酸钠溶液,饱和碳酸钠吸收乙醇、溶解乙酸,降低乙酸乙酯的溶解度,便于分离;B中导管的位置在液面上方,目的是防止倒吸,故答案为饱和碳酸钠溶液;防止倒吸。
(4)从装置使用的仪器的不同进行分析,增加了温度计,有利于控制发生装置中反应液的温度,根据反应的可逆性特点,增加反应物有利于平衡向正方向移动,提高乙酸乙酯的产量,增加了冷凝装置,有利于收集产物,故答案为增加了温度计,便于控制发生装置中反应液的温度,减少副产物的发生;增加了分液漏斗,有利于及时补充反应混合液,以提高乙酸乙酯的产量,或增加了冷凝装置,有利于收集产物乙酸乙酯。
12.(1) 酮羰基、羧基 14
(2)取代反应
(3)
(4)
(5)
【分析】B和NaCN反应生成C,C与SOCl2反应生成D,根据B、D的结构简式可知C是 ;和苯反应生成E,根据E的分子式,由F的结构简式逆推,可知E的结构简式为,据此分析解题。
【详解】(1)酮基布洛芬的官能团名称为酮羰基、羧基;该分子中有两个苯环12个碳原子杂化类型为sp2,酮羰基中碳原子杂化类型为sp2,羧基中存在碳氧双键碳原子杂化类型为sp2,故该分子中杂化类型为sp2sp2碳原子的个数为14个。
(2)根据D、E的结构简式分析,D→E反应的反应类型为取代反应;
(3)根据分析可知,有机物C的结构简式为;
(4)含有两个苯环,且能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;碱性条件水解,酸化后所得2种产物均只有一种含氧官能团,一种产物有两种不同化学环境的氢原子,另一种产物核磁共振氢谱峰面积比为6:6:1:1。符合条件的的同分异构体的结构简式为:
(5)以乙烷和碳酸二甲酯为原料,设计制备异丁酸的一种合成路线如下:
13.(1)+C2H5OH+H2O
(2)取代反应
(3)C-O键
(4)酰胺基、酮羰基和羟基
(5)
(6)
(7)ac
【分析】
A发生酯化反应生成B,B发生取代反应生成C,根据已知,C发生反应生成D;H发生取代反应生成I,则H结构简式:,根据已知,逆推G结构简式:,X结构简式:。
【详解】(1)
根据分析可知,A发生酯化反应生成B,化学方程式为:+C2H5OH+H2O,故答案为:+C2H5OH+H2O;
(2)
B结构简式为:,对比B和C结构简式可知发生取代反应,故答案为:取代反应;
(3)
若断C-S键,生成,—SO3H为磺酸基,一般不存在,,所以断开C-O键,生成,故答案为:C-O键;
(4)
H结构简式:,其中含官能团:酰胺基、酮羰基和羟基,故答案为:酰胺基、酮羰基和羟基;
(5)
①根据已知,C发生反应生成中间产物1 ,中间产物2 ,故答案为:;
②中间产物3 ,最终生成D ,故答案为:;
(6)
根据分析可知,G结构简式:;
(7)
a.B→C先通过反应改变,D→E在通过反应形成,属于官能团包含,故a项正确;
b.连接4个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子,E中无手性碳原子,故b项错误;
c.G中酮羰基可与X发生反应,为减少副反应发生,应滴加X,故c项正确;
故答案为:ac。
14.(1)
(2)
(3)
(4)碳碳双键、碳氯键(氯原子)
(5)、光照
(6)
(7)①
②取代反应
【分析】
有机化合物A的产量被用作衡量一个国家石油化工产业发展水平的标志,则A是乙烯;乙烯和氯化氢发生加成反应生成氯乙烷(CH3CH2Cl),则B是氯乙烷(CH3CH2Cl);乙烯和溴发生加成反应生成1,2-二溴乙烷(CH2BrCH2Br),则C是1,2-二溴乙烷(CH2BrCH2Br);C在NaOH乙醇溶液加热条件下发生消去反应生成乙炔,则D为乙炔,E发生加聚反应生成聚氯乙烯,则E是氯乙烯(CH2=CHCl);J发生加聚反应生成聚苯乙烯,则J是苯乙烯(),据此解答。
【详解】(1)有机物A是乙烯,其结构简式为;
(2)C是CH2BrCH2Br,D为乙炔,C→D发生卤代烃的消去反应,其化学方程式为:;
(3)
J是苯乙烯发生加聚反应生成聚苯乙烯,其化学方程式为:;
(4)E是氯乙烯(CH2=CHCl), 官能团的名称为碳碳双键、碳氯键(氯原子);
(5)G→H是取代反应,需要的反应物和反应条件为、光照;
(6)
物质G的芳香烃同分异构体中苯环上一氯代物只有1种结构,说明该结构高度对称,故该芳香烃的结构简式为;
(7)
可由氯乙烷与苯在AlCl3作催化剂的条件下发生取代反应合成,反应的化学方程式是:,反应类型为取代反应。
15.(1) 丙烷 CH3CH3
(2) 取代反应 加成反应
(3)2+O22 +2H2O
(4) C4H7NO 碳碳双键、羧基
(5)+HOCH2CH2OH+H2O
(6) 易溶于水
【分析】
由C的结构简式,结合A、B的分子式,逆推可知B为CH3CHClCH3、A为CH3CH2CH3,C发生氧化反应生成D,D与HCN发生加成反应生成E,已知:反应⑤⑦均为加聚反应,则F中含碳碳双键,F结构简式为,HEMA结构简式为,F与乙二醇发生酯化反应生成H为,H发生加聚反应生成HEMA。
【详解】(1)根据分析A为CH3CH2CH3,A的名称为丙烷,结构相似、分子组成上相差n个‘CH2’的互为同系物,则丙烷和其他烷烃都是同系物,与A互为同系物的物质的结构简式:CH3CH3;
(2)A为CH3CH2CH3,B为CH3CHClCH3,A中一个H被Cl取代,①的反应类型是取代反应,D与HCN发生加成反应生成E,④的反应类型是加成反应;
(3)
C中羟基在Cu催化、加热条件被O2氧化为D中酮羰基,该反应的化学方程式:2+O22 +2H2O;
(4)
E的分子式为C4H7NO,F结构简式为,F中官能团的名称为碳碳双键、羧基;
(5)
F与乙二醇发生酯化反应生成H为,反应⑥的化学方程式为+HOCH2CH2OH+H2O;
(6)(i)根据聚乙烯醇能滋润眼球,推测聚乙烯醇可能具有的物理性质是:易溶于水;
(ii)以乙炔(HC≡CH)制取聚乙烯醇,乙炔和HCl发生加成反应生成氯乙烯,氯乙烯发生加聚反应生成聚氯乙烯,聚氯乙烯发生水解反应生成聚乙烯醇,其合成路线为,最后一步反应中,有机反应物的结构简式为。
16.(1)酯基、(酚)羟基
(2)
(3)AD
(4)
(5)、、、
(6)
【分析】
B和Br2发生取代反应生成C,C和发生取代反应生成D,D的结构简式为,D和CH3NH2先发生加成反应再发生消去反应生成E,E和发生反应生成F,F→G的反应分为两步,F和HCHO发生加成反应生成,和(CH3)2NH发生取代反应生成G,G为,G和HCl反应生成H,以此解答。
【详解】(1)化合物F中所含含氧官能团的名称为酯基、(酚)羟基。故答案为:酯基、(酚)羟基;
(2)
F→G的反应分为两步,第ⅰ步反应的产物的结构简式。故答案为:;
(3)
A. C和发生取代反应生成D,反应②的反应类型为取代反应,故A正确;
B. 盐酸阿比朵尔的分子式为,故B错误;
C. 2个苯环共消耗6mol,一个碳碳双键消耗mol,1mol F最多能消耗7mol,故C错误;
D. B和Br2发生取代反应生成C,反应①也可生成相对分子质量相同的副产物,故D正确;
故答案为:AD;
(4)
D和CH3NH2先发生加成反应再发生消去反应生成E,反应③的化学方程式。故答案为:;
(5)
D的结构简式为,不饱和度为6,除苯环外还有6个C、3个O、1个S原子,①分子中含有两个六元环,其中一个为苯环,余下1个不饱和度,②分子中有―SH,不存在―O―O―,③分子中共有5种不同化学环境的氢原子,—SH、C=O,位于对称轴上,同时符合条件的化合物D的同分异构体的结构简式、、、;
故答案为:、、、;
(6)
由已知信息反应原理可知,B可由CH3COOH和CH3COOC2H5发生取代反应得到,CH2=CH2和H2O发生加成反应生成CH3CH2OH,CH3CH2OH发生连续氧化反应达到CH3COOH,CH3COOH和CH3CH2OH发生酯化反应得到CH3COOC2H5,A→B的合成路线。
故答案为:。
17.(1)羟基
(2)CH2=CHCH2OH
(3) b、d CH3COOH
(4)(或或)
【分析】苯酚和氢氧化钠或钠反应生成苯酚钠,催化剂条件下,B和氯气反应生成C,C和苯酚钠反应生成,结合反应信息可知,C是ClCH2COOH,故B为CH3COOH,结合已知信息,A和发生酯化反应生成M,据此分析解答。
【详解】(1)香料M是有机物A与苯氧乙酸发生酯化反应的产物,由于苯氧乙酸中含有羧基,所以有机物A中一定含有官能团羟基;
(2)A分子中不含甲基,且为链状结构,结合有机物A的分子式C3H6O,其结构简式为CH2=CHCH2OH;
(3)①苯酚具有弱酸性,可以与NaOH反应生成苯酚钠,同时苯酚的酸性仅强于碳酸根,则苯酚也可以和碳酸钠反应生成苯酚钠和碳酸氢钠,故选db;
②由分析可知,B的结构简式为CH3COOH;
③苯氧乙酸生成菠萝酯M的化学方程式
(4)能与FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚羟基,且有2种一硝基取代物,说明苯环上有2个取代基且处于对位位置,所以其同分异构体是、、。
18.(1)醛基
(2)
(3)取代反应
(4)
(5)
(6)20
(7)
【分析】
根据合成路线推测,A→B发生取代反应,B→C发生加成反应,C的结构简式为,C与氢气发生还原反应生成D,D的结构简式为,D与ClCOCH2Cl发生取代反应生成E,E与NaN3发生取代反应生成F,F在一定条件下与HCl反应生成G。
【详解】(1)A中含氧官能团的名称为醛基;
(2)
B→C发生加成反应,根据C的分子式为,得出C的结构简式为;
(3)
D的结构简式为,D与ClCOCH2Cl发生取代反应生成E,反应的类型为取代反应;
(4)根据所给结构信息,存在两个大π键,则有8个电子形成大π键,4个电子形成σ键,故1mol中形成化学键的电子总数为;
(5)
H2N—CH2—COOH自身发生缩聚反应的原理是分子中的一个羧基与另一个分子中的氨基反应脱去一分子水,形成肽键的过程,化学方程式为;
(6)
B的同分异构体M同时具有如下结构与性质:①含有苯环且苯环上有三个取代基,②遇溶液发生显色反应说明含有酚羟基,③1mol该有机物与足量溶液反应生成说明含有1mol羧基,说明若苯环上有3个取代基:乙基、羟基、羧基,利用‘定二移一法’’,M的可能结构有、、有10种结构,若苯环上有3个取代基:甲基、羟基、-CH2COOH,同理也有10种结构,则M共有20种结构;
(7)
根据合成路线和相关信息可知,氯原子分别取代了羟基和氨基中的氢原子,和CH3NO2发生加成反应生成,和氢气发生还原反应生成,发生已知反应生成,因此合成路线为:。
答案第1页,共2页
答案第1页,共2页
学科网(北京)股份有限公司
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