2025届高三化学一轮复习- -有机推断题

2025届高三化学复习--有机推断题 1．（23-24高三下·湖南邵阳·期末）以芳香族化合物A和有机物D为原料，制备有机物M和高聚物N的合成路线如图： 已知：Ⅰ．A→B是最理想的“原子经济性反应” Ⅱ． (、表示、氢原子或烃基) (1)B中官能团的名称是 。 (2)F→H的反应类型是 。 (3)E的结构简式是 。 (4)H生成N的化学方程式是 。 (5)同时满足下列条件的B的同分异构体有 种(不考虑立体异构)； ①能发生银镜反应；        ②苯环上连有三个取代基。 满足上述条件且核磁共振氢谱图峰面积比为1∶1∶2∶2∶6，写出其中一种可能的结构简式 。 (6)参照上述合成路线和信息，以丙烯为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线： 。 2．（23-24高三下·福建福州·期末）化合物F是一种优良的可用于治疗精神疾病的药物，以芳香烃A及有机物Y为基本原料的一种合成路线如图所示： 已知：I．； Ⅱ．(、Br) 回答下列问题： (1)A生成B所需的试剂和条件是 ，B的名称是 。 (2)C中官能团的名称是 ，C与D相比，相同温度下在水中溶解度更小的是 (填“C”或“D”)。 (3)D→E的反应类型是 ，X的结构简式为 。 (4)E与Y反应的化学方程式为 。 (5)化合物G是C的同分异构体，同时满足下述条件： ①G是芳香族化合物，能发生银镜反应； ②G的核磁共振氢谱有3组峰。 则G的结构简式为 。 3．（23-24高三下·陕西榆林·期末）肉桂硫胺是一种血清胺拮抗制剂，其一种合成路线如图： 已知：． ． 请回答下列问题： (1)A→B还需的试剂和反应条件为 。 (2)写出B→C的化学反应方程式 。 (3)D→E的反应类型为 ；E为反式结构，其结构简式是 。 (4)F中碳原子的杂化轨道类型为 。 (5)G的结构简式为 。 (6)I中含氧官能团的名称是 ；I (填“能”或“不能”)与NaOH溶液反应。 (7)E的同分异构体有多种，其中同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。 ①能使溴的四氯化碳溶液褪色 ②能发生银镜反应 ③遇溶液显紫色 其中核磁共振氢谱中显示为五组峰，且峰面积之比为的结构简式为 。 4．（23-24高三下·北京顺义·期末）具有抗肿瘤、延缓心血管老化的活性苯并呋喃衍生物(R)的合成路线如下： 已知：(R、表示烃基或氢)。 (1)A的名称是 。 (2)F含有的官能团是碳溴键、 和 。 (3)反应③的化学方程式是 。 (4)X的分子式为，其结构简式是 。 (5)反应⑥的化学方程式是 。 (6)下列说法不正确的是 (填序号) a．Y极易溶于水                 b．B能使酸性高锰酸钾溶液褪色 c．⑧的反应类型属于取代反应             d．X与互为同系物 (7)工业上用如下方法测定经处理后的废水中有机物X的含量(废水中不含干扰测定的物质)：用锥形瓶取mL浓度为a的溴水，加入mL废水，再加入过量KI溶液，用b标准溶液滴定上述溶液至浅黄色时，滴加2滴淀粉溶液，继续滴定至终点，共消耗溶液mL，(已知：；和溶液颜色均为无色)，则废水中X的含量 (X摩尔质量：108)。 5．（23-24高三下·云南玉溪·开学考试）某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。 已知：(苯胺，易被氧化) (1)F的结构简式： 。 (2)X生成A所需的试剂及反应条件： ，反应③的反应类型是 。 (3)反应②③两步能否互换 ，(填“能”或“不能”)理由是 。 (4)反应④的化学方程式是 ；反应⑤的化学方程式是 。 (5)写出同时满足下列条件的的同分异构体的结构简式 。 ①含苯环            ②分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶2∶3 6．（23-24高三下·天津河东·期末）布洛芬可有效缓解病毒感染引起的发烧和全身酸痛。其合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)A的名称是 。 (2)布洛芬中官能团的名称为 。 (3)E的分子式为 。 (4)的反应类型为 。 (5)由D生成E的化学反应方程式为 。 (6)终止剂可将转化为，从而使反应终止，下列物质中最适合作为终止剂的物质是 (填序号)。 a．        b．        c． (7)M与F(布洛芬)互为同系物，M分子中有8个C原子，写出符合下列条件的M的同分异构体的结构简式 。 ①属于芳香族化合物 ②能发生银镜反应，也能发生水解反应 ③核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为 (8)根据要求，补齐由布洛芬合成缓释布洛芬的流程。 试剂X的结构简式： ，条件①： ，物质Y的结构简式： 。 7．（23-24高三下·四川绵阳·期末）重要的有机合成中间体W是一种多环化合物，以下为W的一种合成路线部分反应条件已简化)： 已知： i) ii)     回答下列问题： (1)B中官能团的名称为 。 (2)结合D→E的反应过程说明由B→C这步转化的作用 。 (3)E→F的反应类型为 。 (4)写出H→I的化学方程式 。 (5)写出一种符合下列条件的I的同分异构体的结构简式 。 i)遇溶液显色； ii)能发生水解反应也能发生银镜反应； iii)核磁共振氢谱显示有四组峰。 (6)以和为原料，合成，写出路线流程图 (无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选)。 8．（23-24高三下·重庆·期末）化合物F常用于杀菌剂，以化合物A为原料，其合成路线如下： 已知：i． ii．(代表烃基或氢) iii．酚羟基为邻、对位定位基 回答下列问题： (1)化合物A的名称为 ，该物质在一定条件下可以发生聚合反应，得到顺式聚合物的结构简式为 。 (2)关于化合物D，下列说法正确的是___________。 A．该化合物在水中的溶解度大于丙三醇(甘油) B．该化合物可以发生消去反应、取代反应和氧化反应 C．该化合物可以与氢氧化钠溶液发生中和反应 D．该化合物所有碳原子可能共平面 (3)化合物C转化成化合物D，需要 。 (4)反应Ⅱ的生成物只有化合物F和，该反应的化学方程式为 。 (5)化合物B的结构简式为 。 (6)化合物G为化合物A的同系物，分子式为，满足下列条件的G的同分异构体有 种，任写出其中一种的结构简式 。 ①结构中有两种等效氢        ②能使溴水褪色        ③不考虑立体异构        ④无环状结构 9．（23-24高三下·吉林·期末）某芳香烃A有如下转化关系： 请回答下列问题： (1)D中官能团的名称为 ；E的分子式为 。 (2)反应②的反应类型是 。 (3)A的结构简式为 。 (4)写出反应③和⑦的化学方程式： ③ ；⑦ 。 (5)关于上述有机物，下列说法正确的是 。 a.A存在顺反异构体    b.B含有手性碳原子 c.E中所有碳原子可能共面    d.1molF最多能与发生加成反应 10．（23-24高三下·辽宁大连·期末）具有抗菌、消炎等药理作用的黄酮醋酸类化合物I合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)A的名称是 ；D中含氧官能团名称是 。 (2)C 的结构简式为 。 (3)G→H的反应类型为氧化反应，则H的结构简式为 。 (4)E→G的转化，化学方程式为 。 (5)化合物B的同分异构体满足以下条件的有 种(不考虑立体异构)；其中，核磁共振氢谱有4组峰，面积比为6：2：1：1的结构简式为 (任写一个)。 ①含苯环   ②能水解   ③能发生银镜反应 (6)参考上述合成路线，设计的合成路线如下(部分反应条件已略去)。其中J和K的结构简式为 和 。 11．（23-24高三下·辽宁沈阳·期中）化合物G(C10H10O3)是合成药物的一种中间体，其合成路线如图： 已知：R-CHOR-CH2OH(R为烃基)。 回答以下问题： (1)化合物的名称为 。 (2)化合物E中含有的官能团名称为 。 (3)化合物G的结构简式为 。 (4)C→D的化学方程式为 ，该反应的目的是 。 (5)符合下列条件的A的同分异构体还有 种。 ①苯环上有2个取代基 ②能发生银镜反应 其中能发生水解反应且核磁共振氢谱峰面积之比为1：2：2：3的结构简式为 。 12．（23-24高三下·江苏苏州·期末）化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下： (1)D分子中含氧官能团有 (任写两个)。 (2)E→F的反应类型为 。 (3)C→D反应中会有副产物X(C12H15O6Br)生成，X的结构简式为 。 (4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应； ②碱性完全水解后酸化，所得产物分子中均含2种不同化学环境的氢原子。 (5)已知：(R表示烃基，R′和R″表示烃基或氢)。写出以和CH3OH为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。 13．（23-24高三下·云南楚雄·期末）抗疟疾药物阿莫地喹的合成路线如图。 回答下列问题： (1)B的名称为 。 (2)A和B反应生成C的化学方程式为 。 (3)D中含氧官能团的名称为 。 (4)E的结构简式为 ；G＋K→L的反应类型为 。 (5)J中C原子的杂化轨道类型为 ，已知N原子周围电子云密度越大，碱性越强，则的碱性比 (填“强”或“弱”)。 (6)在H的同分异构体中，同时满足下列条件的结构共有 种。 ①与苯环直接相连 ②能和溶液反应生成 其中，核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积之比为2：2：2：2：1的H的结构简式为 。 14．（23-24高三下·北京海淀·期末）有机化合物具有一定的抑菌活性，合成路线如下： 已知：i. ii. iii. (1)C中含有官能团的名称为 。 (2)D→E的化学方程式为 。 (3)G的结构简式为 。 (4)过程中，还会生成的同分异构体。已知分子中含一个六元环和一个七元环，的结构简式为 （写出一种即可）。 (5)的过程中，经历了下图所示的三步反应。 中间产物2的结构简式为 。 (6)下列说法正确的是 （填序号）。 a．B与D互为同系物 b．J分子中含有2个手性碳原子 c．的过程中，被还原 d．的过程中，乙二醇起到保护官能团的作用 (7)J的碳原子中，不是来源于A的有 （填序号）。 15．（23-24高三下·湖南湘西·期末）聚丙烯酸乙酯(E)是一种绿色高分子材料。以正丁烷为原料制备该材料的流程如图。 回答下列问题： (1)D中官能团有 (填名称)，B的名称是 。 (2)的反应类型是 。 (3)的反应方程式为 。 (4)下列有关叙述正确的是 (填标号)。 a．B和D都易溶于水        b．C能与NaOH溶液反应 c．乙烷与A互为同系物    d．E能发生酯化反应 (5)F可以衡量一个国家石油化工发展水平，F和水在一定条件下反应生成乙醇，该反应的化学方程式为 。 (6)H是D的同分异构体，与C具有相同的官能团，其中不含支链的结构简式为 (写一种)。 16．（23-24高三下·山东菏泽·期末）随着科技和社会的发展，生物质资源替代以煤、石油、天然气为原料的化工生产路线将是一条绿色的可持续发展途径。秸秆是一种具有多用途的可再生的生物资源，秸秆主要成分是纤维素。工业上利用生物质合成有机高分子材料的一种路径如下图所示。 回答下列问题： (1)下列说法正确的是 (填标号)。 a．淀粉和纤维素的分子式均为，互为同分异构体 b．在人体内，淀粉和纤维素均能发生水解反应 c．丁醇与互为同系物，丁醇的醇类同分异构体有4种 d．乳酸分子能与发生反应 (2)反应②中，乳酸分子转化为丙烯酸和一种小分子，推测该小分子为 (填化学式)，丙烯酸分子中所含官能团的名称为 。 (3)两分子乳酸可发生酯化反应生成一个六元环酯，写出该六元环酯的结构简式： 。 (4)可用于鉴别乳酸和丙烯酸的试剂为 (写出一种即可)。 (5)请写出反应③化学方程式为 ，该反应的反应类型为 。 17．（23-24高三下·上海杨浦·阶段练习）一种非甾体抗炎药(K)的合成路线如下(部分反应条件省略)： 已知：(i)＋R－COONa (ii)＋RCl＋HCl (1)G中官能团名称为 ；G的名称是 。 A．二氯苯酚    B．间氯苯酚    C．1，3-二氯苯酚    D．2，6-二氯苯酚 (2)A→B反应的试剂是 ，反应装置可选择 。 (3)B→C的反应类型是 反应。 (4)设计D→E和F→G两步反应的目的是 。 (5)写出H→I的化学方程式 。 (6)J的结构简式为 。 (7)是G与氢气经 反应(填“反应类型”)所得产物。化合物M的分子式也是，写出一种满足下列条件的M的结构简式。 Ⅰ．所有碳原子一定在同一平面； Ⅱ．无对应的顺反异构体； Ⅲ．和不与同一个碳原子相连。 (8)已知：。请将以乙烯为原料合成氯代乙酰氯()的合成路线流程图补充完整 。 18．（23-24高三下·辽宁·期末）有机物I(乙酸环己酯)是一种香料，用于配制苹果、香蕉等果香型香精，下面是利用石油化工产品制备I的一种合成路线： (1)工业上由石油获得E的方法是 。 (2)B和D中官能团的名称分别为 、 ，反应①~⑥中，属于取代反应的是 。 (3)反应①的化学方程式为 ，反应⑥的化学方程式为 。 (4)下列关于合成路线中所涉及物质的说法正确的是 。 a．相同质量的A和E在足量氧气中完全燃烧，E消耗氧气更多 b．A和H均能使酸性KMnO4溶液褪色 c．用NaHCO3溶液可鉴别B和D d．B与H互为同系物 (5)J是A的同系物，其相对分子质量比A大42，J的结构有 种(不考虑立体异构)，其中含3个的结构简式为 。 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 参考答案： 1．(1)羟基、碳碳双键 (2)酯化(取代)反应 (3) (4)n (5) 16 或 (6)CH2=CHCH3 【分析】 芳香族化合物A与CH≡CCH3反应生成B，A→B是最理想的“原子经济性反应”，由B的结构简式知，A的结构简式为；B与H2在催化剂、加热条件下发生加成反应生成C，C与G反应生成M，结合G、M的结构简式知，C的结构简式为；D与HCN/H+发生题给已知Ⅱ的反应生成E，E的结构简式为，E与浓硫酸、加热发生消去反应生成F，F的结构简式为，F与H2在催化剂/加热发生加成反应生成G；F与CH3OH在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成H，H的结构简式为，H发生加聚反应生成N。 【详解】（1）由B的结构简式知，B中官能团的名称为碳碳双键、(酚)羟基。 （2）根据分析，F与CH3OH发生酯化反应生成H，酯化反应也是一种取代反应。 （3） 根据分析，E的结构简式为。 （4） H发生加聚反应生成N，反应的化学方程式为n。 （5） B的分子式为C10H12O、不饱和度为5；B的同分异构体能发生银镜反应说明含—CHO，苯环上连有三个取代基，三个取代基可以为：①—CHO、—CH3CH2和—CH3（先写出其中两个取代基，有邻、间、对三种位置，用第三个取代基代替苯环上的H，依次有4、4、2种，共10种）；②—CH2CHO和2个—CH3（先写出2个—CH3，有邻、间、对三种位置，用—CH2CHO代替苯环上的H，依次有2、3、1种，共6种），符合条件的B的同分异构体有10+6=16种；满足上述条件且核磁共振氢谱图峰面积比为1∶1∶2∶2∶6的结构简式为、。 （6） 的单体为，对比丙烯（CH2=CHCH3）与的结构简式，结合题给已知Ⅱ，CH2=CHCH3先与H2O在催化剂、高温、高压下发生加成反应生成，发生催化氧化反应生成，与HCN/H+反应生成，发生缩聚反应生成，合成路线为：CH2=CHCH3。 2．(1) Cl2、Fe(或FeCl3) 对氯甲苯(或4-氯甲苯) (2) 羧基、碳氯键 D (3) 取代反应 CH2BrCH2NH2 (4) (5) 【分析】 A为芳香烃，反应得到B为卤代烃，B被酸性高锰酸钾氧化得到C，C与SOCl2反应得到D，根据已知可推知，C中含有羧基，则C为，B为，A为，D与X反应生成E，E与Y反应生成F，结合X、Y的分子式及F的结构简式可知，Y为，E为，则X为CH2BrCH2NH2； 【详解】（1） A生成B是发生苯环上的卤代生成，所需的试剂和条件是Cl2、Fe(或FeCl3)，B为，名称是对氯甲苯(或4-氯甲苯)； （2） C为，官能团的名称是羧基、碳氯键，C与D相比，C为羧酸，D为酰氯，相同温度下在水中溶解度更小的是D； （3） D→E是与CH2BrCH2NH2发生取代反应生成和HCl，反应类型是取代反应，根据分析可知，X的结构简式为CH2BrCH2NH2； （4） E与Y是与发生取代反应生成和HBr，反应的化学方程式为； （5） C为，化合物G是C的同分异构体，同时满足条件：①G是芳香族化合物，能发生银镜反应，则含有醛基；②G的核磁共振氢谱有3组峰，则高度对称，取代基在对位上，则G的结构简式为。 3．(1)NaOH水溶液、加热 (2)2+O22+2H2O (3) 消去反应 (4) (5) (6) 酰胺基 能 (7) 16 【分析】 A为，由B→C的反应条件可知，B为醇，发生催化氧化反应生成C，可确定B为，C为，C和HCN发生加成反应再水解得到D为，D发生消去反应生成E为，E发生已知信息的原理得到F为。由I的结构简式，可推出G为，H为。 【详解】（1） 由分析可知，发生水解（取代反应）生成，还需的试剂和反应条件为NaOH水溶液、加热。 （2） B→C过程中发生催化氧化反应生成，化学方程式为：2+O22+2H2O。 （3） 由反应条件可知，D→E的过程中，发生消去反应生成，E为反式结构，其结构简式是。 （4） 由分析可知，F为，其中含有苯环和碳碳双键，碳原子的杂化轨道类型为。 （5） 由分析可知，G的结构简式为。 （6）由I的结构简式可知，I中含氧官能团的名称是酰胺基；I中的酰氨基与NaOH溶液发生取代反应。 （7） E的同分异构体有多种，同时满足条件：①能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明其中含有碳碳双键；②能发生银镜反应，说明其中含有醛基；③遇溶液显紫色，说明其中含有酚羟基；该同分异构体苯环上有2个取代基时，取代基组合为-OH、-CH=CHCHO或-OH、-C(CHO)=CH2，共有6种位置关系，该同分异构体苯环上有3个取代基时，取代基组合为-OH、-CH=CH2、-CHO，共有10种位置关系，则满足条件的同分异构体共有10+6=16种，其中核磁共振氢谱中显示为五组峰，且峰面积之比为的结构简式为。 4．(1)乙醛 (2) 碳碳双键 酯基 (3) (4) (5) (6)ad (7) 【分析】 由题给条件可知，A为CH3CHO，B为CH3CH=CHCHO，则D为CH3CH=CHCOOH，E为CH3CH=CHCOOCH3。由G的合成流程以及Y、F的结构简式推出G为，M为，J为，X为； 【详解】（1）A为CH3CHO，名称是乙醛； （2） F为，含有的官能团是碳溴键、碳碳双键和酯基； （3）反应③是CH3CH=CHCOOH与甲醇发生酯化反应生成CH3CH=CHCOOCH3和水，反应的化学方程式是； （4） X的分子式为，根据分析可知，其结构简式是； （5） 反应⑥是在氢氧化钠的水溶液中加热发生水解反应生成、氯化钠和水，反应的化学方程式是； （6）a．Y含有酯基、苯环，难溶于水，故a错误；                 b．B为CH3CH=CHCHO，含有醛基和碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故b正确； c．⑧是Y与G发生取代反应生成H和HBr，反应类型属于取代反应，故c正确；            d．X为，属于酚，与（属于芳香醇）不互为同系物，故d错误； 答案选ad； （7） 浓溴水和X的反应方程式为+ 2Br2→+2HBr，剩余的溴和KI反应的方程式为2KI+Br2=I2+2KBr，碘和Na2S2O3反应方程式为I2+Na2S2O3=2NaI+Na2S4O6，根据关系式Br2~ I2~2 Na2S2O3，则与X反应后剩余的n(Br2)=，与X反应的n(Br2)= ，n(X)= =，废水中X的含量=，故答案为。 5．(1) (2) 、光照 还原反应 (3) 不能 若互换，还原得到的氮基能再次被氧化(意思相近均给分) (4) 22 (5)3 【分析】 X为甲苯，在光照条件下与氯气反应生成A，A在NaOH水溶液，加热条件下发生水解反应生成(B)，再发生催化氧化生成；X在浓硫酸、浓硝酸作用下发生消化反应，结合最后得到的产物的氨基的位置，可知F的结构简式为，继续被酸性高锰酸钾氧化为G，结构简式为，结合信息，G发生还原反应得到； 【详解】（1） 由分析可知，F的结构简式为； （2）由分析可知，X生成A所需的试剂及反应条件是、光照；反应③的反应类型是还原反应； （3）反应②③两步不能互换，如果互换，则先生成的氨基也会被氧化； （4） 反应④是水解反应，化学方程式为，反应⑤是催化氧化反应，化学方程式为：22； （5） 含有1个苯环，侧链不含有不饱和结构，分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶2∶3，说明为对称结构，满足条件的同分异构体为。 6．(1)甲苯 (2)羧基 (3) (4)取代反应 (5)+H2 (6)a (7) (8) 浓硫酸、加热 【分析】 A为甲苯，与K反应生成B；丙烯中含有碳碳双键，与B加成反应生成C；C与乙酸酐发生取代反应生成D和CH3COOH，则D的结构为；D中含有羰基，可以和氢气发生加成反应生成E；E与CO反应引入羧基，最终生成布洛芬。 【详解】（1）根据A的结构可知，A为甲苯。 （2）根据布洛芬的结构可知，所含官能团的名称为羧基。 （3）结合E的结构可知，其分子式为。 （4）根据分析，C与乙酸酐发生取代反应生成D和CH3COOH，则的反应类型为取代反应。 （5） D中含有羰基，与氢气发生加成反应生成E，则化学反应方程式为+H2。 （6） 终止剂可将转化为，从而使反应终止，说明终止剂能提供氢离子；、、三种物质中，可以电离出氢离子，最适合作为终止剂，答案选a。 （7） 布洛芬结构为，M与布洛芬互为同系物，则且分子中有8个C原子，则M中含有苯环和羧基，且剩余碳原子为饱和碳原子；M的同分异构体符合条件：①属于芳香族化合物，说明含有苯环；②能发生银镜反应，也能发生水解反应，说明含有甲酸酯基；③核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为，说明结构对称；则符合条件的结构为。 （8） 布洛芬与试剂X反应生成，结合产物结构可知，该反应属于酯化反应，试剂X为，反应条件①为浓硫酸、加热；与2-甲基丙烯酸生成物质Y，Y一定条件下生成缓释布洛芬，结合缓释布洛芬结构可知，物质Y中含有碳碳双键，属于缓释布洛芬的单体，则Y的结构为。 7．(1)羰基、碳溴键 (2)保护羰基 (3)加成反应 (4)+C2H5OH (5) (6) 【分析】 A与取代反应生成B，B与乙二醇反应生成C，结合B的分子式及C的结构可知B为；C中含有碳溴键，碱性条件下消去反应生成D，D酸性条件下生成E，E与X加热条件下成环反应生成F，结合已知反应信息iii及X的分子式可知X为；F中含有碳碳双键，被高锰酸钾氧化为G，G与乙醇酯化反应生成H，根据已知反应信息i，H分子内成环生成I；根据已知反应信息ii，I碱性条件下生成W，结合W的分子式可知，I中六元环上的碳基和支链上的甲基发生加成反应生成W，其结构为。 【详解】（1） B的结构节，所含官能团的名称为羰基、碳溴键。 （2）结合D→E的反应过程可知，在转化中羰基被反应后又被生成，说明由B→C这步转化的作用为保护羰基。 （3） X结构为，属于二烯烃，结合已知反应信息iii可知，E→F的反应类型为加成反应。 （4） 根据已知反应信息i，H分子内成环生成I和乙醇，化学方程式为+C2H5OH。 （5） I的结构为，不饱和度为5，其同分异构体符合下列条件：i)遇溶液显色，说明含有苯环和酚羟基；ii)能发生水解反应也能发生银镜反应，说明含有甲酸酯基；iii)核磁共振氢谱显示有四组峰，说明结构对称，则符合条件的结构为。 （6） 根据已知反应信息iii，合成目标产物需要和成环反应生成；经过消去反应生成，再与卤素单质加成反应生成，最后消去反应生成，因此合成路线为。 8．(1) 2—甲基—1，3—丁二烯 (2)B (3)3 (4)HCHO+2+ H2O (5) (6) 1 【分析】 由有机物的转化关系可知，共热发生加成反应生成，则B为；发生信息ii反应生成和HCHO，则C为、E为HCHO；催化剂作用下与氢气共热发生加成反应生成；酸性条件下HCHO与先发生加成反应，后发生取代反应生成，则F为。 【详解】（1） 由结构简式可知，的名称为2—甲基—1，3—丁二烯，一定条件下2—甲基—1，3—丁二烯发生加聚反应生成，则P为，故答案为：2—甲基—1，3—丁二烯；； （2） A．和丙三醇还有的羟基数目相同，但分子中碳原子个数大于丙三醇，碳原子个数越大，分子的憎水性越强，在水中的溶解度越小，所以在水中的溶解度小于丙三醇，故错误； B．由结构简式可知，分子中含有的羟基能发生消去反应、取代反应和氧化反应，故正确； C．由结构简式可知，分子的官能团为羟基，不能与氢氧化钠溶液发生中和反应，故错误； D．由结构简式可知，分子中饱和碳原子的空间构型为四面体形，分子中所有碳原子不可能共平面，故错误； 故选B； （3） 由分析可知，C的结构简式为，分子中含有的酮羰基和醛基一定条件下能与氢气发生加成反应，所以1mol最多能与3mol氢气发生加成反应生成，故答案为：3； （4） 由分析可知，反应Ⅱ为酸性条件下HCHO与先发生加成反应，后发生取代反应生成和水，反应的化学方程式为HCHO+2+ H2O，故答案为：HCHO+2+ H2O； （5） 由分析可知，B的结构简式为，故答案为：； （6） 化合物G为化合物A的同系物，说明G为二烯烃，G的同分异构体无环状结构，能使溴水褪色，结构中有两种等效氢的结构简式为，故答案为：1；。 9．(1) 羧基、羟基 C9H8O2 (2)取代反应 (3) (4) 2+O22+2H2O n (5)bc 【分析】 由流程可知，芳香烃A和溴水反应转化为B，B在氢氧化钠水溶液加热条件下引入羟基得到，结合A化学式可知，A为、B为；中支链顶端的羟基被氧化为醛基得到C，C中醛基氧化为羧基得到D，D在浓硫酸加热条件下羟基发生消去反应生成碳碳双键得到E，E中羧基和甲醇发生酯化反应得到F，F发生加聚反应生成高聚产物； 【详解】（1） 由结构可知，D中官能团的名称为羟基、羧基；E为，分子式为C9H8O2； （2）反应②为B中溴原子在氢氧化钠水溶液加热条件下被取代而转化为羟基，反应类型是取代反应； （3） 由分析可知，A的结构简式为； （4） 反应③为中支链顶端的羟基被氧化为醛基得到C，2+O22+2H2O； ⑦为F发生加聚反应生成高聚产物，化学方程式：n； （5）a．碳碳双键两端的碳上均连接两个不相同的原子或原子团就有顺反异构体，A不存在顺反异构体，错误；     b．手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子；B含有手性碳原子，正确； c．E为，与苯环直接相连的原子共面、碳碳双键两端的原子共面，单键可以旋转，则E中所有碳原子可能共面，正确；     d．F中酯基不能和氢气反应，苯环、碳碳双键可以和氢气加成，则1molF最多能与发生加成反应，错误； 故选bc。 10．(1) 对甲基苯酚(或4-甲基苯酚) 羟基、(酮)羰基 (2) (3) (4)++ H2O (5) 14种 或(任写一个即可) (6) 【分析】由题给的已知信息和C到D发生的反应，可逆推出C的结构简式为，则B为，物质A在乙酸酐和磷酸的条件下，生成物质B，则A为，G到H发生了氧化反应，根据I的结构简式可知，是G分子上酚羟基位置发生了氧化，则H为，E与F在一定条件下生成G，则F为。 【详解】（1）由分析可知，A为，名称为对甲基苯酚(或4-甲基苯酚)，D中含氧官能团是羟基、(酮)羰基； （2）由分析可知，C的结构简式为； （3）由分析可知，H的结构简式为； （4）F的分子式为，不饱和度为6，说明除苯和五元环以外还有一个不饱和官能团，且G中含有碳碳双键，则F中含有醛基，F为，反应的化学方程式为++； （5）含有苯环且能同时发生银镜反应与水解反应，说明含有，则有，一共14种，核磁共振氢谱有四组峰，即4种氢原子，且峰面积之比为6：2：1：1的结构简式为或； （6）根据分析可知，J和K的结构简式为和。 11．(1)3-溴-1-丙烯(或3-溴丙烯) (2)羧基、醚键、酯基 (3) (4) +(CH3CO)2O+CH3COOH 保护羟基不被氧化 (5) 11 【分析】 由C的结构式与已知条件可知，A  和发生取代反应生成B ，B发生已知原理转化为C ，C羟基中的H被取代生成D ，D氧化得到E ，E和氢氧化钠溶液反应后、再酸化转化为F ，F发生分子内酯化反应生成G为，据此分析解题。 【详解】（1） 根据系统命名法可知，化合物的名称为3-溴-1-丙烯(或3-溴丙烯)； （2）化合物E中含有的官能团名称为：羧基、醚键、酯基； （3） 据分析可知，化合物G的结构简式为； （4） C→D的化学方程式为+(CH3CO)2O→+CH3COOH，该反应的目的是保护羟基不被氧化； （5）①苯环上有2个取代基②能发生银镜反应含有醛基； 符合以上条件的A的同分异构体还有11种，该结构下醛基有邻间对三种位置；该结构下酚羟基有邻间对三种位置；该结构下醛基 有邻间对三种位置；该结构下甲基有邻间对三种位置；除去A结构，还有11种结构； 其中能发生水解反应且核磁共振氢谱峰面积之比为1:2:2:3的结构简式为。 12．(1)(酚)羟基、酯基、醚键(任写两个) (2)还原反应 (3) (4) (5) 【分析】A断裂C-O键发生取代反应生成B，B断裂C-Cl键生成C，C中羟基断裂O-H键生成生成D，D发生取代反应生成E，观察E和F的结构，即－COOCH3转化成了－CH2OH，以此分析。 【详解】（1）D分子中含氧官能团有羟基、酯基、醚键； 故答案为：(酚)羟基、酯基、醚键； （2）观察E和F的结构，即－COOCH3转化成了－CH2OH，加氢去氧，为还原反应； 故答案为：还原反应； （3） C中有两个－OH，都可以和三乙胺发生取代反应，故副产物为； 故答案为：； （4） C的一种同分异构体能与氯化铁溶液发生显色，即含有酚羟基；碱性完全水解后酸化，所得产物分子中均含2种不同化学环境的氢原子，溴原子水解之后会生成－OH，酯基水解之后也会生成－OH，即水解之后会在苯环上引入2个－OH，在四个－OH的分布满足2种不同化学环境的氢原子，水解之后的结构为，则水解之前的结构为； 故答案为：； （5） 从E→F受到启发，酯基转化成了醇，则－COOCH2CH3转化成了－CH2OH再与HCl反应引入Cl原子，即反应生成—CH2Cl，再与Mg在无水乙醚条件下反应生成－CH2MgCl，再结合已知，可再与HCHO在酸性条件下反应，即得到目标产物，而HCHO可由CH3OH氧化制得，据此可写出合成路线流程图；。 13．(1)3-氯苯胺或间氯苯胺 (2)++C2H5OH (3)羟基、酯基 (4) 取代反应 (5) 、 强 (6) 13 【分析】 (A)与(B)发生取代反应生成(C)，经过一系列反应转化为(D)，先在氢氧化钠溶液中水解，生成的产物再在酸性条件下转化为(E)，在加热条件下转化为(F)，与POCl3反应生成(G)；(H)与(I)、多聚甲醛反应转化为(J)，与HCl/H2O反应为(K)；和反应生成(L)。 【详解】（1）B的结构简式为，其名称为3-氯苯胺或间氯苯胺； （2） B的结构简式为、A的结构简式为，和反应生成的化学方程式为+→+C2H5OH； （3） D的结构简式为，其含氧官能团的名称为羟基、酯基； （4） D的结构简式为，其中含酯基，在氢氧化钠溶液中水解所得产物在酸性条件下转化为E，则E的结构简式为；K的结构简式为、G的结构简式为，L的结构简式为，对比三者结构简式可知，G＋K→L的反应类型为取代反应； （5）J的结构简式为，J中苯环上的碳原子采取sp2杂化，碳氧双键的碳原子采取sp2杂化，环外饱和C原子采取sp3杂化，所以J中碳原子杂化轨道类型为、；甲基为推电子基， 中N原子周围电子云密度大于中N原子周围电子云密度，电子云密度越大、碱性越强，则的碱性比强； （6） H的结构简式为，在H的同分异构体中，满足条件的结构有：①2个侧链(有3种位置)、②3个侧链 (甲基有4种位置)、(甲基有4种位置)、(甲基有2种位置)，共4+4+3+2=13种，其中，核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积之比为2：2：2：2：1的H的结构简式为。 14．(1)酮羰基 (2) (3) (4) (5) (6)acd (7)abm 【分析】 A()与足量的H2加成生成B()，催化氧化得到C()，C发生信息i反应生成D()，再发生消去反应生成E()，E发生信息ii反应被氧化生成F()，F在NaOH作用下发生信息iii反应生成G()，G与HCN加成生成H()，H先与乙二醇反应，再与氢气反应得到I()，I经过三步反应得到J()，据此分析解答。 【详解】（1） C为，含有官能团的名称为酮羰基； （2） D（），发生消去反应生成E（），方程式为； （3） 根据分析可知，G的结构简式为； （4） F为， 根据信息iii反应可知，环上的酮羰基中氧失去连接链烃上酮羰基左侧邻近的C上，得到，连接链烃上酮羰基右侧邻近的C上，得到； （5） 在酸性条件下，I反应生成中间产物1为中间产物1中N-H键和C=O键加成生成中间产物2为，中间产物2再发生消去反应生成J； （6） a．与结构相似，组成相差2个CH2，互为同系物，a正确； b．如图所示，带星号的为手性碳原子，分子中含有3个手性碳原子，b错误； c．→的过程中，变成-CH2NH2，被还原，c正确； d．→的过程中，乙二醇起到保护官能团酮羰基的作用，d正确； 故选acd； （7）J的碳原子中，不是来源于A，有ab来自格式试剂C2H5MgBr，m来源于HCN，故填abm。 15．(1) 酯基、碳碳双键 丙烯 (2)酯化反应 (3)nCH2=CHCOOCH2CH3； (4)bc (5) (6)、CH3CH=CHCH2COOH、CH3CH2CH=CHCOOH 【分析】正丁烷在高温条件下发生消去反应生成丙烯，在催化剂作用下被氧气氧化为丙烯酸，丙烯酸与乙醇发生酯化反应生成丙烯酸乙酯，丙烯酸乙酯发生聚合反应生成聚丙烯酸乙酯，F可与水发生反应生成乙醇，则F为乙烯。 【详解】（1）D中含官能团为酯基和碳碳双键；B物质中含碳碳双键，名称为丙烯； （2）根据分析，丙烯酸与乙醇发生酯化反应生成丙烯酸乙酯，的反应类型为酯化反应； （3） D→E的反应为丙烯酸乙酯发生聚合反应生成聚丙烯酸乙酯，化学方程式为nCH2=CHCOOCH2CH3； （4）a．烯烃和酯类有机物难溶于水，a错误； b．C中含羧基，能与NaOH溶液反应，b正确； c．乙烷与A结构相似，相差2个CH2原子团，互为同系物，c正确； d．聚合物E中含酯基，能发生水解反应，d错误； 答案选bc； （5）乙烯与水反应生成乙醇，化学方程式为； （6）H是D的同分异构体，与C具有相同的官能团，其中不含支链的结构简式有、CH3CH=CHCH2COOH、CH3CH2CH=CHCOOH。 16．(1)c (2) H2O 羟基、羧基 (3) (4)溴水 (5) 酯化反应 【分析】秸秆可提取出纤维素，纤维素水解得到葡萄糖，葡萄糖在微生物作用下发酵得到乙醇，土豆可提取出淀粉，淀粉水解得到葡萄糖，在微生物作用下得到乳酸，乳酸发生消去反应得到丙烯酸，丙烯酸与乙醇发生酯化反应得到丙烯酸乙酯，丙烯酸乙酯发生加聚反应得到PEA。 【详解】（1）a．淀粉和纤维素的分子式均为，但n数值不同，不互为同分异构体，a错误； b．在人体内，淀粉能发生水解反应，纤维素不能发生水解反应，b错误； c．丁醇与互为同系物，丁醇的醇类同分异构体有4种（只画出碳骨架）：、、、，c正确； d．乳酸分子含1mol羧基，能与发生反应，d错误； 故选c； （2）反应②中，乳酸分子发生消去反应，转化为丙烯酸和一种小分子，小分子为H2O，丙烯酸分子中所含官能团的名称为：羟基、羧基； （3） 两分子乳酸可发生酯化反应生成一个六元环酯：； （4）丙烯酸中含碳碳双键，能使溴水褪色，可选溴水； （5） 丙烯酸与乙醇发生酯化反应得到丙烯酸乙酯，化学方程式为：，反应类型为酯化反应。 17．(1) (酚)羟基和碳氯键 D (2) 浓硫酸、浓硝酸 A (3)还原 (4)保护酚羟基的对位氢不被取代 (5)+ClCH2COCl+HCl (6) (7) 加成 、(任写一种) (8)CH2=CH2ClCH2COCl 【分析】 A发生硝化反应生成B，B中硝基还原为氨基得到C；D为苯酚与浓硫酸发生磺化反应生成E，E与氯气在氯化铁催化作用下生成F，结合F的分子式及G的结构简式可知，F应为；F经酸化生成G，G与C苯胺发生取代反应生成H，结合H化学式可知，H的结构简式为：；H与ClCH2COCl发生已知i中反应生成I，I的结构简式为；I在氯化铝作用下发生已知ii中反应生成J；J在NaOH条件下发生水解反应生成K； 【详解】（1）由G的结构简式可知G的化学名称为2，6-二氯苯酚；其中官能团的名称为(酚)羟基和碳氯键；故答案为(酚)羟基和碳氯键，D； （2）A苯在浓硫酸催化作用下和浓硝酸发生硝化反应生成B硝基苯，反应的试剂是浓硫酸、浓硝酸；反应需要加热到5060℃，采用水浴加热，故装置可选择A； （3）B中硝基还原为氨基得到C，为还原反应； （4）由题干合成流程图可知，设计D→E和F→G两步反应可以保护酚羟基的对位氢不被氯取代，从而得到邻位取代产物，故答案为：保护酚羟基的对位氢不被取代； （5） H与ClCH2COCl发生已知i中反应生成I，反应为：+ClCH2COCl+HCl； （6） 由分析可知，J为：； （7） G化学式为，G生成后不饱和度减小，则是G与氢气经加成反应所得产物；化合物M的分子式也是，不饱和度为1，满足条件：Ⅰ．所有碳原子一定在同一平面，则含有碳碳双键且每个双键碳原子上连接2个碳原子；Ⅱ．无对应的顺反异构体，则至少有1个双键碳原子上所连原子或原子团相同；Ⅲ．和不与同一个碳原子相连。则可推知满足条件的结构有：、(任写一种)； （8） 乙烯和HOCl加成生成CH2ClCH2OH，羟基氧化为醛基，醛基氧化为羧基，羧基发生已知反应得到产物，故流程为：CH2=CH2ClCH2COCl。 18．(1)催化重整 (2) 羟基 羧基 ④⑥ (3) CH3COOH++H2O (4)bc (5) 5 【分析】结合流程可知B为乙醇，A与水反应生成B，则A为乙烯；E即苯与氯气催化剂条件下发生取代反应生成F，F发生水解，再经酸化生成苯酚G，G与氢气加成生成H，H与乙酸发生酯化反应生成I，据此分析解答。 【详解】（1）工业上由石油获得E即苯的方法是催化重整，故答案为：催化重整； （2）由分析可知，B为乙醇即CH3CH2OH、D为乙酸即CH3COOH，则B和D中官能团的名称分别为羟基、羧基，由题干流程可知，反应①~⑥的反应类型分别为：加成反应、氧化反应、氧化反应、取代反应、加成反应和酯化反应即取代反应，即其中属于取代反应的是④⑥，故答案为：羟基；羧基；④⑥； （3） 由分析可知，B为CH3CH2OH，A为CH2=CH2，则反应①的化学方程式为，反应⑥的化学方程式为CH3COOH++H2O，故答案为：；CH3COOH++H2O； （4）a．由分析可知，A为CH2=CH2，E为苯，CH2=CH2中H的百分含量高于苯，故相同质量的A和E在足量氧气中完全燃烧，E消耗氧气更少，A消耗的氧气更多，a错误； b．由分析可知，A为CH2=CH2，H为环己醇，故A和H均能使酸性KMnO4溶液褪色，b正确； c．由分析可知，B为CH3CH2OH、D为CH3COOH，CH3COOH能与NaHCO3溶液反应产生气泡，而CH3CH2OH不能，故能用NaHCO3溶液可鉴别B和D，c正确； d．由分析可知，B为CH3CH2OH、H为环己醇，所以B和H的结构不相似，故B与H不互为同系物，d错误； 故答案为：bc； （5）由分析可知，A为CH2=CH2，J是A的同系物，其相对分子质量比A大42，即多3个CH2，即J的分子式为：C5H10，其作为烯烃的同分异构体有：CH2=CHCH2CH2CH3、CH3CH=CHCH2CH3、CH2=CHCH(CH3)2、CH3CH=C(CH3)2、CH3CH2(CH3)C=CH2，J的结构有5种，其中含3个-CH3的结构简式为，故答案为：5；。 答案第1页，共2页 答案第1页，共2页 学科网（北京）股份有限公司 $$