2025届高三化学一轮复习 模块一：有机化学 07官能团性质5 羧酸 导学案

模块一：有机化学 官能团的性质6（羧酸） 班级： 姓名： . 【教学目标】掌握羧酸的结构与化学性质 【教学重难点】掌握羧酸的结构与性质，以及有机化学方程式的书写 课前学习任务 一、羧酸的化学性质 1.酸性 由于—COOH能电离出H＋，使羧酸具有弱酸性，一元羧酸电离的方程式：RCOOH  因此，羧酸具有酸的通性，以乙酸为例，写出下列方程式： ①能使指示剂变色 ②与金属单质钠反应：  ③与碱性氧化物 Na2O反应：  ④与NaOH反应：  ⑤与盐Na2CO3 反应 ：  ⑥ 与酸式盐NaHCO3反应：  2.酯化反应 醋酸与乙醇(CH3CH218OH)酯化反应的化学方程式为：  形形色色的酯化反应 (1)二元羧酸与二元醇成环的酯化反应 ＋  (2)一元羧酸与三元醇成链的酯化反应 如：3CH3COOH＋  (3)含有羧基(—COOH)和羟基(—OH)有机物的成环的酯化反应 ①乳酸() 分子间酯化：  【课前小测】请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)羧基和酯基中的CO均能与H2加成(　　) (2)可以用NaOH溶液来除去乙酸乙酯中的乙酸(　　) (3)甲酸既能与新制的氢氧化铜发生中和反应，又能发生氧化反应(　　) (4)羧酸都易溶于水(　　) (5)甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互为同分异构体(　　) 课堂学习任务 考向1: 羧酸的命名 1.命名 (1) (2024·河北卷) 的化学名称为 。(2)（2023·全国乙卷） 的化学名称为 。 考向2：羧酸的化学性质 2.酯化反应方程式的书写 (1)二元羧酸与二元醇的成链酯化反应  (2)一元羧酸与三元醇的成链酯化反应 如：3HCOOH＋  (3)含有羧基(—COOH)和羟基(—OH)有机物成环的酯化反应 羟基酸分子内脱水生成酯  3.（2024·山东模拟）腈类化合物光反应应用于生物制药、功能材料等领域，其一种结构如图所示。下列有关该物质的说法错误的是 （ ） A．分子中碳原子均共面 B．可发生加成反应和酯化反应 C．除其自身外苯环上的一氯代物有 2种 D．能和钠反应生成氢气 考向3：实验探究—乙酸、碳酸、苯酚酸性的比较 4.（2023·天津·南开）下列实验能达到目的的是 （ ） A．实验①可证明酸性：盐酸>碳酸>苯 B．实验②可用于实验室制备并收集乙烯 C．实验③可用于检验消去产物 D．实验④可用于实验室制备硝基苯 考向4：乙酸乙酯的制备实验 5.（2024·广东深圳·模拟预测）实验室制备乙酸乙酯的过程中，下列实验操作不正确的是(　　) A．向试管中加入药品和用品 B．乙酸乙酯的生成 C．乙酸乙酯的收集 D．乙酸乙酯的分离 A．A B．B C．C D．D 课后学习任务 基础篇 1.用系统命名法对以下物质进行命名 (1)：  。 (2) ： 。 2.（2022·全国乙卷）写出由E（ ）生成F（ ）反应的化学方程式为： 。 3.（2024·北京卷） 阅读上图流程，写出A→B的化学方程式：__________________________________________________________ 。 4.（2024·辽宁·三模）某有机物可参与氨基安息香酸、辅酶Q等生理活性物质的合成。其结构简式如图。下列关于该有机物的叙述错误的是 (　　) A．该有机物遇显紫色 B．该有机物分子中碳原子的杂化方式有、两种 C．该有机物最多能消耗 D．该有机物一定共面的碳原子有7个 5.（2024·山东模拟）下列实验装置不正确的是 (　　) A．制备NH4Cl固体 B．制取并收集氨气 C．铁粉与水蒸气反应 D．制取乙酸乙酯 6.（2024·安徽铜陵·模拟） 某有机物的结构简式如图，若等物质的量的该有机物分别与 Na、NaOH、NaHCO3恰好反应时，则消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比是 (　　) A．3∶3∶2　 B．6∶4∶3 C．1∶1∶1 D．3∶2∶1 7.某同学欲用下图所示装置比较乙酸、苯酚、碳酸的酸性强弱，实验进行一段时间后，盛有苯酚钠溶液的试管中溶液变浑浊。 (1)乙酸、苯酚、碳酸的酸性由强到弱的顺序是  (2)饱和NaHCO3溶液的作用是  (3)苯酚钠溶液中发生反应的化学方程式是  提升篇 8.（2023·全国甲卷）阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。 已知：R-COOHR-COClR-CONH2 回答下列问题： (1)A的化学名称是 。 (2)由A生成B的化学方程式为 。 (3)反应条件D应选择_______(填标号)。 a．HNO3/H2SO4 b．Fe/HCl    c．NaOH/C2H5OH d．AgNO3/NH3 (4)F中含氧官能团的名称是 。 (5)H生成I的反应类型为 。 (6)化合物J的结构简式为 。 (7)具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有_______种(不考虑立体异构，填标号)。 a．10    b．12    c．14    d．16 其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2：2：1：1的同分异构体结构简式为 。 第 1 页 共 3 页 学科网（北京）股份有限公司 $$ 模块一：有机化学 官能团的性质6（羧酸） 班级： 姓名： . 【教学目标】掌握羧酸的结构与化学性质 【教学重难点】掌握羧酸的结构与性质，以及有机化学方程式的书写 课前学习任务 一、羧酸的化学性质 1.酸性 由于—COOH能电离出H＋，使羧酸具有弱酸性，一元羧酸电离的方程式：RCOOH  因此，羧酸具有酸的通性，以乙酸为例，写出下列方程式： ①能使指示剂变色 ②与金属单质钠反应：  ③与碱性氧化物 Na2O反应：  ④与NaOH反应：  ⑤与盐Na2CO3 反应 ：  ⑥ 与酸式盐NaHCO3反应：  2.酯化反应 醋酸与乙醇(CH3CH218OH)酯化反应的化学方程式为：  形形色色的酯化反应 (1)二元羧酸与二元醇成环的酯化反应 ＋  (2)一元羧酸与三元醇成链的酯化反应 如：3CH3COOH＋  (3)含有羧基(—COOH)和羟基(—OH)有机物的成环的酯化反应 ①乳酸() 分子间酯化：  【课前小测】请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)羧基和酯基中的CO均能与H2加成(　　) (2)可以用NaOH溶液来除去乙酸乙酯中的乙酸(　　) (3)甲酸既能与新制的氢氧化铜发生中和反应，又能发生氧化反应(　　) (4)羧酸都易溶于水(　　) (5)甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互为同分异构体(　　) 答案：（1）× （2）× （3）√（4）× （5）√ 课堂学习任务 考向1: 羧酸的命名 1.命名 (1) 的化学名称为 。(2) 的化学名称为 。 答案（1）丙烯酸 （2）苯乙酸 考向2：羧酸的化学性质 2.酯化反应方程式的书写 (1)二元羧酸与二元醇的成链酯化反应  (2)一元羧酸与三元醇的成链酯化反应 如：3HCOOH＋  (3)含有羧基(—COOH)和羟基(—OH)有机物成环的酯化反应 羟基酸分子内脱水生成酯  3.（2024·山东模拟）腈类化合物光反应应用于生物制药、功能材料等领域，其一种结构如图所示。下列有关该物质的说法错误的是 （ ） A．分子中碳原子均共面 B．可发生加成反应和酯化反应 C．除其自身外苯环上的一氯代物有 2种 D．能和钠反应生成氢气 【答案】C 【详解】A．已知苯分子12个原子共平面，故该分子中所有碳原子均在苯环所在的平面上，A正确； B．由题干有机物结构简式可知，分子中含有苯环和-CN故可发生加成反应，含有羧基则可发生酯化反应，B正确； C．由题干有机物结构简式可知，分子不存在对称轴，故除其自身外苯环上的一氯代物有 3种，C错误； D．由题干有机物结构简式可知，分子中含有羧基，故能和钠反应生成氢气，D正确； 故答案为：C。 考向3：实验探究—乙酸、碳酸、苯酚酸性的比较 4.（2023·天津·南开）下列实验能达到目的的是 （ ） A．实验①可证明酸性：盐酸>碳酸>苯 B．实验②可用于实验室制备并收集乙烯 C．实验③可用于检验消去产物 D．实验④可用于实验室制备硝基苯 【答案】D 【详解】A．浓盐酸挥发与CO2一起进入试管中，无法确定苯酚是哪个物质制备出，无法判断碳酸与苯酚的酸性强弱，A项不能达到实验目的； B．乙烯的密度与空气接近，无法用排空法收集，选择用排水法收集，B项不能达到实验目的； C．挥发的乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，存在干扰，无法验证，C项不能达到实验目的； D．实验室制硝基苯时，应使用60℃左右的水浴加热，则④装置可用于实验室制硝基苯，D项能达到实验目的； 故选D。 考向4：乙酸乙酯的制备实验 5.（2024·广东深圳·模拟预测）实验室制备乙酸乙酯的过程中，下列实验操作不正确的是(　　) A．向试管中加入药品和用品 B．乙酸乙酯的生成 C．乙酸乙酯的收集 D．乙酸乙酯的分离 A． A B．B C．C D．D 【答案】D 【详解】A．实验室制备乙酸乙酯的过程中先在试管中加入乙醇，再加入浓硫酸和乙酸，再放入碎瓷片防暴沸，A正确； B．将乙醇、乙酸和浓硫酸混合液体加入试管中共热发生酯化反应，B正确； C．生成的乙酸乙酯产物通入饱和碳酸钠溶液中，碳酸钠溶液可除去乙酸乙酯中混有的乙醇和乙酸，同时降低乙酸乙酯的溶解度，C正确； D．将乙酸乙酯与碳酸钠溶液通过分液方法分离，D错误； 答案选D。 课后学习任务 基础篇 1.用系统命名法对以下物质进行命名 (1)：  。 (2) ： 。 答案：（1）2—甲基丙酸 （2）3，4-二氯苯甲酸 2.（2022·全国乙卷）写出由E（ ）生成F（ ）反应的化学方程式为： 。 答案： 3.（2024·北京卷） 阅读上图流程，写出A→B的化学方程式：__________________________________________________________ 。 答案： 4.（2024·辽宁·三模）某有机物可参与氨基安息香酸、辅酶Q等生理活性物质的合成。其结构简式如图。下列关于该有机物的叙述错误的是 (　　) A．该有机物遇显紫色 B．该有机物分子中碳原子的杂化方式有、两种 C．该有机物最多能消耗 D．该有机物一定共面的碳原子有7个 【答案】A 【详解】A．该有机物中不含有酚羟基官能团，所以不能与显色，故A错误； B．该有机物的结构中碳碳双键和羧基中碳原子杂化是杂化，还有碳碳、碳氢、碳氧单键，有两个碳原子是杂化，故B正确； C．该有机物中含羧基可与反应， (醇)羟基不能与反应，最多消耗的为，故C正确； D．该有机物结构中含共轭二烯烃的结构，双键之间的单键不能旋转，所以一定共平面的碳原子有7个，故D正确； 故选A。 5.（2024·山东模拟）下列实验装置不正确的是 (　　) A．制备NH4Cl固体 B．制取并收集氨气 C．铁粉与水蒸气反应 D．制取乙酸乙酯 【答案】A 【详解】A．蒸干NH4Cl溶液时，NH4Cl水解生成的HCl挥发，一水合氨分解，最后得不到NH4Cl固体，A不正确； B．NH4Cl与Ca(OH)2在加热条件下反应生成NH3等，用向下排空气法收集NH3，B正确； C．铁粉与水蒸气在高温条件下反应，生成四氧化三铁和氢气，可用点燃肥皂泡的方法检验H2的存在，C正确； D．乙醇与浓硫酸混合后，再加入乙酸，加热条件下发生反应，生成乙酸乙酯和水，导管口位于液面上，以防倒吸，D正确； 故选A。 6.（2024·安徽铜陵·模拟） 某有机物的结构简式如图，若等物质的量的该有机物分别与 Na、NaOH、NaHCO3恰好反应时，则消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比是 (　　) A．3∶3∶2　 B．6∶4∶3 C．1∶1∶1 D．3∶2∶1 【答案】D 【详解】分析该有机物的结构,可以发现分子中含有1个醛基、1个醇羟基、1个酚羟基、1个羧基，醇羟基、酚羟基和羧基均能与钠反应生成氢气,所以1mol该有机物可以与3molNa反应；能与NaOH溶液发生反应的是酚羟基和羧基，所以lmol该有机物可以与2molNaOH反应；只有羧基可以与NaHCO3反应，1mol羧基可与lmolNaHCO3反应；所以等物质的量的该有机物消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比是3∶2∶1。 7.某同学欲用下图所示装置比较乙酸、苯酚、碳酸的酸性强弱，实验进行一段时间后，盛有苯酚钠溶液的试管中溶液变浑浊。 (1)乙酸、苯酚、碳酸的酸性由强到弱的顺序是  (2)饱和NaHCO3溶液的作用是  (3)苯酚钠溶液中发生反应的化学方程式是  【答案】(1)乙酸>碳酸>苯酚 (2)除去二氧化碳中混有的挥发的乙酸，避免影响碳酸和苯酚酸性强弱的比较 (3)   【详解】（1）由强酸制弱酸可知，乙酸和碳酸钠反应生成二氧化碳有气泡出现，可证明乙酸的酸性强于碳酸，除去二氧化碳中混有的乙酸后通入苯酚钠溶液中出现浑浊说明生成了苯酚，可证明碳酸的酸性强于苯酚，故酸性由强到弱的顺序是乙酸>碳酸>苯酚； （2）挥发的乙酸也可以和苯酚钠溶液生成苯酚，故二氧化碳中混有的乙酸会干扰碳酸和苯酚酸性强弱的比较，故要用饱和碳酸氢钠溶液除去二氧化碳中混有的挥发的乙酸； （3）由于苯酚的酸性弱于碳酸但强于碳酸氢根，故苯酚钠和二氧化碳反应会生成苯酚和碳酸氢钠，不会生成碳酸钠，其化学方程式为：  。 提升篇 8.（2023·全国甲卷）阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。 已知：R-COOHR-COClR-CONH2 回答下列问题： (1)A的化学名称是 。 (2)由A生成B的化学方程式为 。 (3)反应条件D应选择_______(填标号)。 a．HNO3/H2SO4 b．Fe/HCl    c．NaOH/C2H5OH d．AgNO3/NH3 (4)F中含氧官能团的名称是 。 (5)H生成I的反应类型为 。 (6)化合物J的结构简式为 。 (7)具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有_______种(不考虑立体异构，填标号)。 a．10    b．12    c．14    d．16 其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2：2：1：1的同分异构体结构简式为 。 【答案】(1)邻硝基甲苯(2-硝基甲苯) (2)+Cl2HCl+ (3)b (4)消去反应 (5) (6) d 【分析】根据有机物C的结构，有机物B被酸性高锰酸钾氧化为C，则有机物B为，有机物B由有机物A与Cl2发生取代反应得到的，有机物A为，有机物E为有机物C发生还原反应得到的，有机物E经一系列反应得到有机物G，根据已知条件，有机物G发生两步反应得到有机物H，有机物G与SOCl2发生第一步反应得到中间体，中间体与氨水发生反应得到有机物H，有机物H的结构为，有机物I与有机物J发生反应得到有机物K，根据有机物I、K的结构和有机物J的分子式可以得到有机物J的结构，有机物K经后续反应得到目标化合物阿佐塞米(有机物L)，据此分析解题。 【详解】（1）根据分析，有机物A的结构式为，该有机物的化学名称为邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)。 （2）根据分析，有机物A发生反应生成有机物B为取代反应，反应的化学方程式为+Cl2HCl+。 （3）根据分析，有机物C发生生成有机物E的反应为还原反应，根据反应定义，该反应为一个加氢的反应，因此该反应的反应条件D应为b：Fe/HCl，a一般为硝化反应(取代反应)的反应条件，c一般为卤代烃的消去反应的反应条件，d一般为醛基的鉴别反应(银镜反应)的反应条件，故答案为b。 （4）结合分析对比H和I的结构变化可知，H生成I的反应类型为消去反应。 （5）有机物J的结构简式为：。 （6）B的分子式为C7H6ClNO2，含有-Cl、-NO2两种官能团且为芳香同分异构体有：苯环上有一个取代基的有，苯环上有两个取代基的有、  、  、、、共6种，苯环出三个取代基分别为-Cl、-CH3、-NO2，三个取代基各不相同有10种，减去B本身，所以B的同分异构体的个数为16个；在这些同分异构体中核磁共振氢谱的峰面积比为2：2：1：1，说明其结构中有4种化学环境的H原子，该物质应为一种对称结结构，则该物质为。 第 1 页 共 3 页 学科网（北京）股份有限公司 $$