2025届高三化学一轮复习模块一：有机化学 08 官能团性质6 酰胺 氨基酸 酯 导学案

模块一：有机化学 官能团的性质6（酯、氨基酸、成肽反应） 班级： 姓名： . 【教学目标】1、掌握羧酸的衍生物—酯的结构与性质 2、掌握氨基酸的结构与化学性质 【教学重难点】掌握酯和氨基酸的化学性质，以及有机化学方程式的书写 课前学习任务 1、 酯化学性质 1、酯的水解反应 ①乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解的化学方程式  在酸性条件下，酯的水解是 反应（填“可逆”/“不可逆”）。 ②乙酸乙酯在氢氧化钠存在下水解的化学方程式为  在碱性条件下，酯的水解反应是 反应（填“可逆”/“不可逆”）。 2、油脂的化学性质 ①油脂的水解反应 硬脂酸甘油酯酸性条件下水解的化学方程式为： ＋3H2O  皂化反应—硬脂酸甘油酯NaOH溶液中水解的化学方程式为： ＋3NaOH  ②油脂的氢化，油酸甘油酯与氢气发生加成反应的化学方程式为： ＋3H2  二、氨基酸的化学性质 1、 氨基酸的两性 ①与盐酸的反应：  ②与氢氧化钠反应：  2、 成肽反应：两个氨基酸分子(可以相同，也可以不同)在一定条件下，通过氨基与羧基间缩合脱去水，形成含有肽键()的化合物，发生成肽反应：  三、酰胺的化学性质 1、 酰胺的在酸性条件下可以发生水解反应：RCONH2＋H2O＋HCl  2、酰胺的在碱性条件下可以发生水解反应：RCONH2＋NaOH  课堂学习任务 考向1：酯的命名 1、命名 （1）CH3COOCH2CH3的命名为 。 （2）HCOOCH2CH2CH3的命名为 。 考向2：酯的化学性质 2．（2023·天津卷）下列化学常识，错误的是 (　　) A．淀粉是一种多糖 B．葡萄糖有还原性 C．油脂是一种高分子 D．氨基酸具有两性 3．（2022·浙江卷）关于油脂，下列说法不正确的是 (　　) A．硬脂酸甘油酯可表示为 B．花生油能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．植物油通过催化加氢可转变为氢化油 D．油脂是一种重要的工业原料，可用于制造肥皂、油漆等 4．（2024·河南周口·模拟预测）中国科学院化学研究所利用以开环-关环级联反应作为开环聚合驱动力的可控大环开环聚合新方法合成出如图有机物(M1)。下列关于M1的叙述正确的是 (　　) A．属于芳香烃 B．1molM1最多能消耗6molNaOH C． 不能使酸性溶液褪色 D． D．基态N原子的价层电子轨道表示式为 考向3：氨基酸的化学性质 5．（2024·湖南株洲·一模）生物体内多巴胺的合成是以酪氨酸为起始原料，在多种复杂的生物酶共同作用下完成的，其过程如下图所示。下列相关说法错误的是 (　　) A．多巴胺分子中所有碳原子可能同平面 B．多巴与浓溴水反应最多可以消耗 C．酪氨酸与多巴混合发生缩合反应可生成3种二肽 D．上图中三种有机物均可与溶液发生显色反应 考向4：酰胺的化学性质 6．（2024·辽宁·模拟）实验室中可通过香草胺与8-甲基壬酸为原料合成二氢辣椒素，下列有关说法正确的是 (　　) A．香草胺中含有两种官能团 B．二氢辣椒素结构中具有一个手性碳原子 C．1 mol二氢辣椒素与过量NaOH溶液作用，最多可消耗3 mol NaOH D． 产物提纯后，可通过红外光谱检测酰胺基的存在，初步确定此合成是否成功 课后学习任务 基础篇 1.写出下列物质的结构简式 （1）写出乙酸乙烯酯的结构简式 （2）写出苯甲酸甲酯的结构简式  2.（2024·广东阶段性练习）下列表述错误的是（    ） A．植物油可发生催化加氢反应 B．氨基酸脱水缩合可形成多肽 C．蔗糖和果糖均可水解为单糖 D．顺丁橡胶可被强氧化剂氧化 3.（2024·全国课时练习）青霉素是医学上一种常用的抗生素，在体内经酸性水解后，得到青霉氨基酸，其结构简式如图所示(分子中的—SH与—OH具有类似的性质)。下列关于青霉氨基酸的推断合理的是 (　　) A．青霉氨基酸分子中所有碳原子均在同一条直线上 B．青霉氨基酸只有酸性，没有碱性 C．青霉氨基酸分子间能形成多肽 D．1 mol青霉氨基酸能与足量金属钠反应放出0.5 mol H2 4.（2024·贵州一模）苯甲酰胺是常见的酰胺类物质，可用于合成农药和医药，其结构简式如图所示。下列说法正确的是 (　　) A．分子式为 B．分子中含有1个手性碳原子 C．分子中碳原子的杂化轨道类型是 D．在碱性条件下加热水解，可生成苯甲酸盐和氨 5．Hagrmann酯(H)是一种合成多环化合物的中间体，可由下列路线合成(部分反应条件略去)： (1)根据化合物H的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新官能团(写名称) 反应类型 a 还原反应、加成反应 b NaOH溶液，加热，酸化 (2)E→F的化学方程式是 。 (3)下列说法正确的是 。 a． A能和HCl反应得到聚氯乙烯的单体        b． F中碳原子有2种不同的杂化方式 c． 1molG与1molHBr加成有2种产物         d． H中有手性碳原子 提升篇 5．（2023·湖北卷）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线： 回答下列问题： （1）由A→B的反应中，乙烯的碳碳 键断裂(填“π”或“σ”)。 （2）D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有 种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为的结构简式为 。 （3）E与足量酸性溶液反应生成的有机物的名称为 、 。 （4）G的结构简式为 。 （5）已知：  ，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和另一种α，β-不饱和酮J，J的结构简式为 。 第 1 页 共 3 页 学科网（北京）股份有限公司 $$ 模块一：有机化学 官能团的性质6（酯、氨基酸、成肽反应） 班级： 姓名： . 【教学目标】1、掌握羧酸的衍生物—酯的结构与性质 2、掌握氨基酸的结构与化学性质 【教学重难点】掌握酯和氨基酸的化学性质，以及有机化学方程式的书写 课前学习任务 1、 酯化学性质 1、酯的水解反应 ①乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解的化学方程式  在酸性条件下，酯的水解是 反应（填“可逆”/“不可逆”）。 ②乙酸乙酯在氢氧化钠存在下水解的化学方程式为  在碱性条件下，酯的水解反应是 反应（填“可逆”/“不可逆”）。 2、油脂的化学性质 ①油脂的水解反应 硬脂酸甘油酯酸性条件下水解的化学方程式为： ＋3H2O  皂化反应—硬脂酸甘油酯NaOH溶液中水解的化学方程式为： ＋3NaOH  ②油脂的氢化，油酸甘油酯与氢气发生加成反应的化学方程式为： ＋3H2  二、氨基酸的化学性质 1、 氨基酸的两性 ①与盐酸的反应：  ②与氢氧化钠反应：  2、 成肽反应：两个氨基酸分子(可以相同，也可以不同)在一定条件下，通过氨基与羧基间缩合脱去水，形成含有肽键()的化合物，发生成肽反应：  三、酰胺的化学性质 1、 酰胺的在酸性条件下可以发生水解反应：RCONH2＋H2O＋HCl  2、酰胺的在碱性条件下可以发生水解反应：RCONH2＋NaOH  课堂学习任务 考向1：酯的命名 1、命名 （1）CH3COOCH2CH3的命名为 。 （2）HCOOCH2CH2CH3的命名为 。 答案：（1）乙酸乙酯 （2） 甲酸丙酯 考向2：酯的化学性质 2．（2023·天津卷）下列化学常识，错误的是 (　　) A．淀粉是一种多糖 B．葡萄糖有还原性 C．油脂是一种高分子 D．氨基酸具有两性 【答案】C 【详解】A．淀粉本身属于糖类，淀粉属于糖类中的多糖，故A正确； B．葡萄糖中含有醛基，具有还原性，故B正确； C．油脂相对分子质量较小，不属于高分子化合物，故C错误； D．氨基酸中含有氨基和羧基，既可以和酸反应也可以和碱反应，具有两性，故D正确； 故选C。 3．（2022·浙江卷）关于油脂，下列说法不正确的是 (　　) A．硬脂酸甘油酯可表示为 B．花生油能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．植物油通过催化加氢可转变为氢化油 D．油脂是一种重要的工业原料，可用于制造肥皂、油漆等 【答案】A 【详解】A．硬脂酸甘油酯可表示为，A项错误； B．花生油中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B项正确； C．植物油催化加氢后可得到饱和脂肪，C项正确； D．油脂在碱性条件下水解可得到高级脂肪酸盐，可用于制备肥皂，D项正确； 故选：A。 4．（2024·河南周口·模拟预测）中国科学院化学研究所利用以开环-关环级联反应作为开环聚合驱动力的可控大环开环聚合新方法合成出如图有机物(M1)。下列关于M1的叙述正确的是 (　　) A．属于芳香烃 B．1molM1最多能消耗6molNaOH C． 不能使酸性溶液褪色 D． D．基态N原子的价层电子轨道表示式为 【答案】B 【详解】A．M1中除含碳、氢元素外，还含有氮元素和氧元素，所以不属于芳香烃，故A错误； B．1molM1中含2mol羧基酯基、1mol酰胺基、1mol碳酸酯基，其中1mol碳酸酯基能消耗2mol氢氧化钠，生成的酚羟基也会消耗1mol氢氧化钠，2mol羧基酯基消耗2mol氢氧化钠，1mol酰胺基消耗1mol氢氧化钠，所以最多能消耗6molNaOH，故B正确； C．M1中与苯环直接相连的碳原子上有H，所以能使酸性溶液褪色，故C错误； D．基态N原子的价层电子轨道表示式为，故D错误； 故答案为：B。 考向3：氨基酸的化学性质 5．（2024·湖南株洲·一模）生物体内多巴胺的合成是以酪氨酸为起始原料，在多种复杂的生物酶共同作用下完成的，其过程如下图所示。下列相关说法错误的是 (　　) A．多巴胺分子中所有碳原子可能同平面 B．多巴与浓溴水反应最多可以消耗 C．酪氨酸与多巴混合发生缩合反应可生成3种二肽 D．上图中三种有机物均可与溶液发生显色反应 【答案】B 【详解】A．根据碳碳单键可以旋转，苯环所有原子共平面，则L-酪氨酸分子中所有碳原子均可同平面，故A正确； B．L-多巴含有苯环，因此1 mol L-多巴最多可以与3 mol 发生加成反应，羧基不与氢气发生加成反应，故B错误； C．L-酪氨酸、L-多巴都同时含有羧基和羟基，因此L-酪氨酸与L-多巴均可发生聚合反应，故C正确； D．多巴胺含有酚羟基，因此多巴胺可与溶液发生显色反应，故D正确。 综上所述，答案为B。 考向4：酰胺的化学性质 6．（2024·辽宁·模拟）实验室中可通过香草胺与8-甲基壬酸为原料合成二氢辣椒素，下列有关说法正确的是 (　　) A．香草胺中含有两种官能团 B．二氢辣椒素结构中具有一个手性碳原子 C．1 mol二氢辣椒素与过量NaOH溶液作用，最多可消耗3 mol NaOH D． 产物提纯后，可通过红外光谱检测酰胺基的存在，初步确定此合成是否成功 【答案】D 【详解】A．根据题目中香草胺的结构可以得到，香草胺中含有羟基、醚键、氨基三种官能团，A错误； B．根据题目中二氢辣椒素的结构可以得到分子中无手性碳，B错误； C．二氢辣椒素中的酚羟基、酰胺基能消耗氢氧化钠，1 mol二氢辣椒素与过量NaOH溶液作用，最多可消耗2 mol NaOH，C错误； D．二氢辣椒素中含有酰胺基，红外光谱可以检测有机物中的官能团，可通过红外光谱检测酰胺基的存在，初步确定此合成是否成功，D正确； 故选D。 课后学习任务 基础篇 1.写出下列物质的结构简式 （1）写出乙酸乙烯酯的结构简式 （2）写出苯甲酸甲酯的结构简式  答案：（1）CH₃COOCH=CH₂（2） PhCOOCH3（其中Ph代表苯基） 2.（2024·广东阶段性练习）下列表述错误的是（    ） A．植物油可发生催化加氢反应 B．氨基酸脱水缩合可形成多肽 C．蔗糖和果糖均可水解为单糖 D．顺丁橡胶可被强氧化剂氧化 【答案】C 【详解】A．植物油多为不饱和烃基高级脂肪酸甘油酯，烃基中含有碳碳双键，可发生催化加氢反应，故A正确； B．氨基酸之间通过脱水缩合的方式形成多肽链，进而形成蛋白质，故B正确； C．果糖为不可水解的单糖，蔗糖为可水解的二糖，故C错误； D．顺丁橡胶的链节中含有碳碳双键，能被强氧化剂氧化，故D正确； 故答案为C。 3.（2024·全国课时练习）青霉素是医学上一种常用的抗生素，在体内经酸性水解后，得到青霉氨基酸，其结构简式如图所示(分子中的—SH与—OH具有类似的性质)。下列关于青霉氨基酸的推断合理的是 (　　) A．青霉氨基酸分子中所有碳原子均在同一条直线上 B．青霉氨基酸只有酸性，没有碱性 C．青霉氨基酸分子间能形成多肽 D．1 mol青霉氨基酸能与足量金属钠反应放出0.5 mol H2 【答案】C 【分析】青霉氨基酸中含-COOH、-SH、-NH2，结合羧酸、硫醇及氨基酸的性质来解答。 【详解】A．含甲基、亚甲基、次甲基均为四面体构型，则不可能所以碳原子在同一直线上，选项A错误； B．氨基能和酸反应、羧基能和碱反应，且羧基能发生酯化反应，选项B正确； C．该分子中含有氨基和羧基，所以能发生缩合反应，选项C错误； D．-COOH、-SH均可与Na反应，则1mol青霉氨基酸与足量的金属钠反应生成1mol H2，选项D错误； 答案选B。 4.（2024·贵州一模）苯甲酰胺是常见的酰胺类物质，可用于合成农药和医药，其结构简式如图所示。下列说法正确的是 (　　) A．分子式为 B．分子中含有1个手性碳原子 C．分子中碳原子的杂化轨道类型是 D．在碱性条件下加热水解，可生成苯甲酸盐和氨 【答案】D 【详解】A．该分子有7个C，不饱和度为5，有1个氨基，有2×7+2-2×5+1=7个H，分子式为，故A错误； B．分子中含有没有符合手性碳条件的碳原子，故B错误； C．分子中碳原子均位于苯环上或者碳氧双键中，碳原子杂化轨道类型是，故C错误； D．该分子中有酰胺基，在碱性条件下加热水解，生成苯甲酸盐和氨，故D正确； 故选D。 5．Hagrmann酯(H)是一种合成多环化合物的中间体，可由下列路线合成(部分反应条件略去)： (1)根据化合物H的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新官能团(写名称) 反应类型 a 还原反应、加成反应 b NaOH溶液，加热，酸化 (2)E→F的化学方程式是 。 (3)下列说法正确的是 。 a． A能和HCl反应得到聚氯乙烯的单体        b． F中碳原子有2种不同的杂化方式 c． 1molG与1molHBr加成有2种产物         d． H中有手性碳原子 【答案】(1) H2、加热、催化剂的 羟基 羧基 水解（取代）反应 (2)CH3CC-COOH+CH3CH2OHCH3CC-COOCH2CH3+H2O (3) (4)ad 提升篇 5．（2023·湖北卷）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线： 回答下列问题： （1）由A→B的反应中，乙烯的碳碳 键断裂(填“π”或“σ”)。 （2）D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有 种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为的结构简式为 。 （3）E与足量酸性溶液反应生成的有机物的名称为 、 。 （4）G的结构简式为 。 （5）已知：  ，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和另一种α，β-不饱和酮J，J的结构简式为 。 【答案】(1)π (2) 7 C(CH3)3CH2OH (3) 乙酸 丙酮 (4)CH2=CHC(CH3)=CH2 (5)    b (6)    CH3CHO 【分析】A发生加成反应生成B，B和镁单质反应转化为C，C转化为含有羟基的D，D发生消去反应引入碳碳双键生成E，E通过反应引入2个羟基得到F，F发生消去反应得到双烯G：CH2=CHC(CH3)=CH2，G和  发生加成反应生成H； 【详解】（1）乙烯和HBr加成反应中断裂的是碳碳π键； （2）D的同分异构体中，与其具有相同官能团，则含有羟基，首先确定碳链再确定羟基位置，有  8种，除去其本身，则有7种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为，则含有3个甲基，结构简式为C(CH3)3CH2OH； （3）E与足量酸性溶液反应，则反应中碳碳双键发生断裂转化为羰基，则生成的有机物的名称为乙酸、丙酮； （4）由分析可知，G的结构简式为CH2=CHC(CH3)=CH2； （5）由已知原理可知，  中下侧的羰基与上侧的甲基碳形成碳碳双键得到α，β-不饱和酮J，则J的结构简式为  ；故经此路线由H合成I的过程会生成结构相似的副产物J，故存在的问题有b．产物难以分离； （6）由已知原理可知，2分子醛会结合且结合后得到羟基，羟基发生消去反应会引入碳碳双键，结合产物结构可知，原料为  、CH3CHO。 第 1 页 共 3 页 学科网（北京）股份有限公司 $$