2025届高三化学复习- -有机推断题

2025届高三化学复习--有机推断题 1．（24-25高三上·山西吕梁·开学考试）化合物M是一种重要的有机合成中间体，可用于光电材料等领域。由化合物A制备M的一种合成路线如图所示。 已知：① ② 回答下列问题： (1)A的结构简式为 ；B的化学名称为 。 (2)C的含氧官能团的名称为 ；C→D反应的反应类型为 反应。 (3)M分子中杂化的C原子有 个，1molM在一定条件下与足量发生加成反应，最多消耗的物质的量为 mol。 (4)E→F反应的化学方程式为 。 (5)同时满足下列条件的C的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①苯环上连接有2个取代基，其中一个为； ②能发生水解反应和银镜反应。 2．（23-24高三上·广西南宁·开学考试）以淀粉为主要原料，合成高分子化合物B和一种具有果香味的有机物D，合成路线如下图所示。已知：A是来自石油的重要有机化工原料，此物质可以用来衡量一个国家石油化工发展水平。 (1)以下是一些常用的危险品标志，装运乙醇的包装箱应贴的标志类型是______。 A． B． C． D． (2)A的结构式为 ，下列有关A物质的说法错误的是 。 A．含有不饱和碳原子    B．所有原子在同一平面上 C．能使溴水褪色，不能使酸性溶液褪色    D．可以用作水果催熟剂 (3)乙酸分子的结构简式为 ，其官能团的名称为 。反应Ⅰ的反应类型为 。 (4)写出A转化为B的化学方程式： 。 (5)写出乙醇与乙酸反应生成D的化学方程式： 。 3．（24-25高三上·山东临沂·开学考试）治疗心衰的药物匹莫苯丹中间体(I)的合成路线如下。 已知：Ⅰ．R-Br+CH2(COOR’)2→R-CH(COOR’)2+HBr Ⅱ．R-CONH-R’+NaOHRCOONa+R’NH2 Ⅲ． 回答下列问题： (1)A中所含官能团名称为 ，B的结构简式为 。 (2)F→G反应的化学方程式为 ，C+D→E的反应类型为 。 (3)H中有 个手性碳原子。 (4)K为含苯环的Ⅰ的同分异构体，K同时含有2个硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数比为9∶2∶1)，则K的结构简式为 (写一种即可)。 (5)由合成的路线如下图： 已知P→Q为取代反应，P的结构简式为 ，试剂X为 (填化学式)。 4．（24-25高三上·山东·开学考试）N-溴代丁二酰亚胺(NBS)是有机合成中的重要试剂。回答下列问题： I．不对称溴代内酯化反应产物可作为合成肉豆蔻素过程的中间体，过程中反应底物为1-取代-2，5-环己二烯-1-甲酸，产物为溴代-3-内酯类化合物，反应机理如图所示： (1)2，5-环己二烯-1-甲酸的结构简式为 。 (2)反应底物的取代基R为甲基时，其同分异构体中符合下列条件的有 种。 ①苯环上的一氯代物只有一种 ②核磁共振氢谱显示四组峰 Ⅱ．有机物A(无支链)、B(五元环酯)、C的分子式均为，三者存在如图所示的转化关系，其中发生银镜反应时A与产物银的物质的量之比为1∶4。 已知：。 (3)D→C的反应类型为 。 (4)F中含氧官能团的名称为 ；下列试剂能与F发生反应的有 (填选项字母)。 A．甘油　　　B．碳酸钠溶液　　　C．氢氧化钠溶液　　　D．溴水 (5)B的结构简式为 。 (6)写出G生成H的化学方程式： 。 5．（24-25高三上·四川成都·开学考试）化合物 M 是一种新型有机酰胺，在工业生产中有重要的作用，其合成路线如下： 已知：①A 是烃的含氧衍生物，相对分子质量为 58，碳和氢的质量分数之和为 44.8%，核磁共振氢谱显示为一组峰，可发生银镜反应，且 5.8g A 完全反应生成 0.4mol 银 ② ③                 ④ 回答下列问题： (1)C 的结构简式为 ，A 的名称为 。 (2)B 中含有官能团的名称为 。 (3)E 与乙二醇发生缩聚反应形成高聚物的化学方程式为 。 (4)写出F+ H→ M 反应的反应类型为： 。化学方程式： 。 (5)芳香族化合物 W 有三个取代基，是 C 的同分异构体，能与FeCl3 溶液发生显色反应。0.5mol W 可与足量的 Na 反应生成1g H2，符合以上条件的 W 的同分异构体共有 种。若核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积之比为 3：2：2：2：1，则 W 的结构为： 。 6．（24-25高三上·江西·开学考试）H是合成某药物的中间体，一种合成路线如下： 回答下列问题： (1)A的名称为 。 (2)的化学方程式为 。 (3)对应的反应类型是 ；G中含氧官能团的名称为 ；H中有 个手性碳原子。 (4)K是C的一种同分异构体，则同时满足下列条件的K的结构简式为 、 。 ①能发生银镜反应 ②能与溶液发生显色反应 ③核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰的面积比为 (5)还可以通过下列路线合成： J的结构简式为 ；氧化剂不能选酸性溶液，其主要原因是 。 7．（24-25高三上·宁夏吴忠·开学考试）已知我们所学的烃和烃的衍生物具有下列转化关系，请回答有关问题。 (1)中官能团的名称为 、中官能团的名称为 (2)上述转化中，属于取代反应的是 (填序号)。 (3)可以用于鉴别和的试剂是 (填字母)。 A．溴的四氯化碳溶液        B．氢氧化钠溶液        C．酸性高锰酸钾溶液 (4)写出上述流程中②、③、④的化学方程式： ② 。 ③ 。 ④ 。 (5)由可以制得一种高分子化合物，其结构简式为 。 (6)含有3个碳原子，且与互为同系物的物质的结构简式是 。 8．（2025·山东·模拟预测）抗癌药物罗米迪司肽中间体G的一种合成路线如图所示(部分反应条件省略，Ph表示-C6H5)： 已知：Wittig反应： 回答下列问题： (1)A的化学名称为 。 (2)由A生成C的化学方程式为 ，该步骤的目的是 。 (3)D中所含官能团的名称为 ，G的分子式为 。 (4)有机物B()满足下列条件的同分异构体有 种，其中核磁共振氢谱有五组峰，峰面积比为1：2：2：2：1的同分异构体结构简式为 。 条件：i．含有苯环 ii．与FeCl3溶液显色 iii．能发生银镜反应 (5)根据题中相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。 9．（23-24高三上·重庆·期末）奥美拉唑可用于治疗十二指肠溃疡等疾病，其合成路线如图 已知： (1)A能与溶液作用显紫色，A的名称是 。 (2)A→B的化学方程式为 。 (3)试剂a是 。 (4)合成的路线如下图： ①可由一步制得，其反应类型为 ；中含氧官能团有醚键、 (写名称)。 ②已知的结构简式为，遇水剧烈反应，生成与。写出转化为的化学反应方程式 。 (5)由A可制得另一物质()，满足下列条件的F的同分异构有 种； ⅰ．苯环上有2个取代基   ⅱ．能与溶液发生反应 其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1，写出其中一种结构简式 。 (6)已知：ⅰ．氨基易被氧化  ⅱ．。请将E→G线路补充完整： 。 10．（24-25高三上·湖南长沙·开学考试）聚丙烯酸乙二醇酯是一种良好的水溶性涂料。工业上以煤为原料依据图中所示合成路线可制得聚丙烯酸乙二醇酯： 已知： ①F为C和E按物质的量之比为1：1反应得到的产物。 ②查阅资料获得信息：。 (1)C的名称为 ，E中官能团的名称为 。 (2)反应②的反应类型为 ，反应⑤的反应类型为 。 (3)反应④的化学方程式为 。 (4)下列对图中有关物质的叙述正确的是 (填标号)。 a.煤的气化制备水煤气、石油的分馏得到汽油均为物理变化 b.化合物A和D一定互为同系物 c.化合物1molE能和足量的Na2CO3反应生成1molCO2气体 d.D、E、F、G均可使酸性高锰酸钾溶液褪色 (5)参照上述物质转化的框图，用苯乙烯()和甲酸(HCOOH)为原料(无机物任选)合成甲酸苯乙酯() 。 11．（24-25高三上·河北邯郸·开学考试）化合物J可用于原发性血小板减少症、血小板无力症等，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)A的化学名称是 。F分子中有 个手性碳原子。 (2)J中含氧官能团的名称是 。 (3)由H生成J的反应类型为 。 (4)已知Ph表示(苯基)，D生成E的反应为，则E的结构简式为 。 (5)由F生成G的化学方程式为 。 (6)化合物K是相对分子质量比化合物C大14的同系物，满足下列条件的K的同分异构体有 种(不考总立体异构)。 ①属于芳香族化合物；②能发生银镜反应。 (7)设计由苯甲醇和制备的合成路线： (无机试剂任选)。 12．（24-25高三上·宁夏银川·开学考试）导电塑料是将树脂和导电物质混合，用塑料的加工方式进行加工的功能型高分子材料。一种合成导电高分子材料M的路线如图所示： 已知：① ②在Cat3b、THF中，醇与酯会发生催化酯基交换反应： 回答下列问题： (1)B的化学名称为 ，E分子中所含官能团的名称为 。 (2)F→G的反应类型是 。 (3)H→M化学方程式为 。 (4)F的同分异构体中，含酯基、苯环及两个的结构有 种，其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为的同分异构体的结构简式为 。 13．（24-25高三上·安徽·开学考试）已知物质H属于苯并咪唑类有机物，其合成路线如下。 已知： 回答下列问题： (1)A的名称为 ，B分子中的官能团名称为 。 (2)反应A→B中有副产物C8H6O4生成，则该副产物的结构简式为 。 (3)反应B→C除生成C外，还生成HCl和一种氧化物，则该反应的化学方程式为 ，F→H的反应类型为 。 (4)写出同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式： 。 i．含有酮羰基； ⅱ．苯环上有两个取代基； ⅲ．核磁共振氢谱有三组面积比为1：1 ：1的峰。 (5)写出以苯为原料，无机试剂任选，合成的路线： 。 14．（23-24高三上·北京石景山·期末）植物提取液 Abyssinone Ⅰ 能预防和抑制芳香酶的活性，其人工合成路线如下。     已知：i． ii．+R2CHO (1)芳香族化合物A的官能团是 。 (2)A→B的反应类型是 。 (3)C的结构简式是 。 (4)符合下列条件的D的同分异构体有 种。 ① 能与FeCl3溶液发生显色反应        ② 能与NaHCO3反应放出CO2 ③ 苯环上有3个取代基 (5)D→E反应的化学方程式是 。 (6)G中含有4个六元环，G的结构简式是 。 (7)合成路线中，D→E和G→Abyssinone Ⅰ 两步的作用是 。 15．（2024·陕西西安·模拟预测）南京邮电大学一课题组合成一种具有自修复功能的新型聚合物电解质G，一种G的合成流程如图所示。回答下列问题： (1)A→B 的反应类型是 ，C中官能团的名称是 。 (2)氯化亚砜(SOCl2)遇水水解生成两种酸，写出相应化学方程式 。 (3)写出B→D的化学方程式： 。 (4)已知：吡啶的结构简式为，具有芳香性和弱碱性。在B→D中，吡啶的作用是 。 (5)T是A的同分异构体，T同时具备下列条件的结构有 种(不包括立体异构)。 ①能发生银镜反应； ②与钠反应生成H2； ③羟基连接在双键的碳原子上的结构不稳定。 ⅰ.其中，在核磁共振氢谱上有3组峰且峰的面积比为1：1：4的结构简式为 。 ⅱ.含手性碳原子的结构简式为 。 16．（23-24高三下·广东广州·期中）乙烯是重要化工原料，结合如图路线回答下列问题： (1)B中官能团名称是 。 (2)工业上常用反应③来制备D，反应方程式为 。反应类型是 。F是一种高分子物质，可用于制作食品塑料袋等，F的结构简式是 。 (3)反应④的化学方程式 ，反应类型是 。 (4)E的分子式是C2H4O2能使紫色石蕊试液变红；G是一种油状、有香味的物质，实验室用D和E通过反应⑥制取G，实验装置如图所示。 乙试管中的饱和Na2CO3的作用是 (填字母)。 A．与乙酸反应并吸收乙醇 B．加速酯的生成，提高产率 C．乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中更小，有利于分层析出 (5)G有多种同分异构体，请写出其中能与碳酸钠溶液反应产生CO2的所有同分异构的结构简式： 。 (6)菠萝等水果中存在丙烯酸乙酯，是一种天然香料，也可以由乙烯和丙烯为原料合成。 写出丙烯酸乙酯官能团名称 ，反应③的化学方程式为 ，反应类型是 。 (7)已知：Diels-Alder反应为共轭双烯与含碳碳双键或碳碳三键的化合物互相作用生成六元环状化合物的反应，最简单的Diels-Alder反应是：。若利用Diels-Alder反应合成，所用的起始原料的结构简式为： 。 17．（2023·云南·二模）盐酸氨溴索(H)有良好的粘痰溶解作用及润滑呼吸道功能，对于治疗老年重症肺炎有良好的疗效，其合成路线如下(部分反应条件及产物已略)： 已知： (1)B的名称为 ；E中含氧官能团的名称是 。 (2)可用新制的氢氧化铜悬浊液检验C中的特征官能团，写出该检验过程中发生反应的化学方程式： 。 (3)E生成F的反应类型是 ；化合物F中氮原子的杂化类型为 。 (4)B的芳香族同分异构体J满足下列条件的有 种。 ①可水解   ②可发生银镜反应   ③1molJ最多消耗2molNaOH B的另一种芳香族同分异构体可与NaHCO3溶液反应，并有气体生成，其核磁共振氢谱有4组吸收峰，则它的结构简式为 。 (5)参照上述H的合成路线图，以化合物C为原料(无机试剂自选)，设计的合成路线 。 18．（24-25高三上·湖南长沙·阶段练习）奥沙拉秦可用于治疗急、慢性溃疡性结肠炎的药物，其由水杨酸为起始物的合成路线如下： 回答下列问题： (1)水杨酸中能与反应的官能团名称为 ；A的结构简式为 ；水杨酸中碳原子的杂化类型为 。 (2)反应③的反应类型为 。 (3)反应②的化学方程式为 。 (4)符合下列条件的水杨酸的同分异构体有 种，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为的结构简式为 (任写一种)。 ①能发生银镜反应： ②遇溶液显紫色； (5)写出由苯酚为起始燃料合成的合成路线 (其它试剂任选)。 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 参考答案： 1．(1) 邻氨基苯酚 (2) 羟基、醛基 加成 (3) 10 6 (4)+CCl3CHO (5)15 【分析】 由有机物的转化关系可知，与铁、盐酸发生还原反应生成，则A为、B为；一定条件下与CH3CH=CHCHO发生加成反应生成，硫酸作用下共热发生加成反应生成，一定条件下发生消去反应生成，则E为；硫酸作用下与CCl3CHO共热发生加成反应生成，发生消去反应生成，则G为；发生题给信息反应生成。 【详解】（1） 由分析可知，A的结构简式为，B的结构简式为，名称为邻氨基苯酚，故答案为：；邻氨基苯酚； （2） 由结构简式可知，的含氧官能团为羟基、醛基；C→D的反应为硫酸作用下共热发生加成反应生成，故答案为：羟基、醛基；加成； （3） 由结构简式可知，分子中苯环上的碳原子和双键碳原子的杂化方式为sp2杂化，共有10个；分子中含有的苯环、醛基、碳碳双键、碳氮双键一定条件下能与氢气发生加成反应，则1mol分子与足量氢气发生加成反应，最多消耗6mol氢气，故答案为：10；6； （4） 由分析可知，E→F的反应为硫酸作用下与CCl3CHO共热发生加成反应生成，反应的化学方程式为+CCl3CHO，故答案为：+CCl3CHO； （5） C的同分异构体苯环上连接有2个取代基，其中一个为氨基，能发生水解反应和银镜反应说明另一个取代基为-CH2CH(OOCH)CH3、、—CH2CH2CH2OOCH、、，两个取代基在苯环上有邻间对三种位置关系，则符合条件的同分异构体共有3×5=15种，故答案为：15。 2．(1)D (2) C (3) 羧基 酯化反应/取代反应 (4) (5) 【分析】乙醇在浓硫酸催化作用下发生消去反应生成A乙烯，乙烯加成生成高分子物质B聚乙烯；乙醇被氧气氧化为C乙醛，乙醛被氧气氧化为乙酸，乙酸和乙醇生成果香味的有机物D乙酸乙酯； 【详解】（1）乙醇为易燃物质，故选D； （2） A为乙烯，其结构式为，含有碳碳不饱和双键，碳碳双键两端原子共面，碳碳双键的存在能使溴水、酸性溶液褪色，乙烯可以用作水果催熟剂；故选C； （3）乙酸含有羧基，分子的结构简式为：；反应I是乙酸和乙醇生成乙酸乙酯，反应类型为酯化反应/取代反应； （4）A生成B是乙烯发生加聚反应生成聚乙烯，其反应的化学方程式：； （5）乙酸和乙醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成乙酸乙酯，其反应的化学方程式： 。 3．(1) 酰胺基 (2) 取代反应 (3)1 (4)(或) (5) NaCN 【分析】该合成路线的详细过程如下所示： 【详解】（1） A为，所含官能团名称为酰胺基，B的结构简式为。 （2） 根据已知信息与酯基在碱性条件下的水解原理可知F→G的化学方程式为：。C+D→E的反应为C分子中的-Br与D分子中两个酯基的α-H之间的取代反应。 （3） H的结构简式为，放有1个手性碳原子。 （4） Ⅰ的同分异构体中含有苯环，同时又含有2个硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数比为9：2：1)，则K的结构简式为或。 （5）该合成流程如下所示： 则P的结构简式为，试剂X为NaCN。 4．(1) (2)2 (3)消去反应 (4) 羟基、羧基 ABCD (5) (6) 【分析】 Ⅱ．发生银镜反应时A与产物银的物质的量之比为，说明一个A分子中含有二个醛基，且A无支链，可得A为戊二醛，同时可知I为戊二酸；B为五元环酯说明环上有4个碳原子和1个氧原子，且环上连有一个甲基，B转化为D，D为一种羟基酸，D中含有羟基，能发生消去反应生成C，C中含有一个碳碳双键和羧基，C能和NBS发生取代反应，根据已知信息可知C中必有结构，故C的结构简式为，则D为，则B为；根据已知信息可知，C与NBS生成的E为，卤代烃和羧基在碱性条件下反应后经过酸化得，G生成H属于醇的催化氧化。 【详解】（1） 2，5-环己二烯-1-甲酸即反应底物中R为H原子，结构简式为，故答案为：； （2） 反应底物的取代基R为甲基时，分子式为，苯环上的一氯代物只有一种的同分异构体共8种，其中核磁共振氢谱显示四组峰的是和，共2种，故答案为：2； （3）由分析可知，是在浓硫酸、加热条件下发生的消去反应，故答案为：消去反应； （4）①F为，含氧官能团为：羟基、羧基，故答案为：羟基、羧基； ②A．甘油是丙三醇，能跟F的羧基发生酯化反应，故A项正确； B．碳酸钠溶液能和F中的羧基发生反应，故B项正确； C．氢氧化钠溶液能和F中的羧基发生反应，故C项正确 D．溴水能和F中的碳碳双键发生加成反应，故D项正确。 故答案为：ABCD； （5） 由分析可知，B的结构简式为，故答案为：； （6）G生成H的化学方程式为：，故答案为：。 5．(1) 乙二醛 (2)碳碳双键、醛基 (3)n +(2n-1)H2O (4) 取代反应 +2+2HCl (5) 16 或 【分析】由已知条件①A 是烃的含氧衍生物，相对分子质量为 58，碳和氢的质量分数之和为 44.8%可计算A的化学式为C2H2O2；其核磁共振氢谱显示为一组峰，可发生银镜反应，且 5.8g A 完全反应生成 0.4mol 银，可得出结构简式为HOCCHO,根据②的反应机理1molA与2molCH3CHO反应生成B，B的结构简式为，根据反应机理③，B与乙烯反应生成C，C的结构为，C中碳碳双键与H2发生加成反应生成D，D中醛基被氧气氧化成羧基生成E，E的结构简式为，根据已知条件③，E与SOCl2反应生成F，F的结构简式为，根据F和H反应生成    M，可推知H的结构为，再由苯和浓硝酸反应推出G的结构为,G发生还原反应生成H，据此答题。 【详解】（1） 由分析可知，C 的结构简式为；A的结构简式为HOCCHO，名称为：乙二醛；故答案为：   乙二醛； （2） 由分析可知，B的结构简式为，含有的官能团为碳碳双键、醛基，故答案为：碳碳双键、醛基； （3）由分析可知E的结构简式为：，与乙二醇发生缩聚反应形成高聚物的化学方程式为：n +(2n-1)H2O； （4） 由分析可知F的结构简式为：，H的结构简式为：，二者发生反应生成M的反应类型为取代反应，方程式为：+2+2HCl,故答案为：取代反应   +2+2HCl； （5） 由分析可知，C 的结构简式为，W为C的同分异构体，且属于芳香族化合物，有三个取代基，能与FeCl3 溶液发生显色反应。0.5mol W 可与足量的 Na 反应生成1g H2，则W中含有苯环，两个羟基，至少一个酚羟基，W的结构可能为、、、、、、、、、、、、、、，共16种，其中核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积之比为 3：2：2：2：1的结构为：、，故答案为：  、。 6．(1)苯酚 (2)+HCl (3) 消去反应 醚键 3 (4) (5) 酸性溶液具有强氧化性，能氧化碳碳双键 【分析】 如图，A与CH3I在NaOH条件下反应生成B，可推知A为，B与在AlCl3的条件下反应，在经过Zn/Hg、HCl反应生成C，C与SOCl2反应生成D，D在AlCl3的条件下发生反应生成E，E与乙炔钠在H2/Pd-CaCO3反应生成F，F在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成G，G与加热发生加成反应生成H，据此回答。 【详解】（1） 由分析A为，名称为苯酚； （2） D在AlCl3的条件下发生+HCl反应生成E； （3） 由分析酯，F在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成G；G分子的结构为，含氧官能团的名称为醚键；分子含3个手性碳原子，(图中标*处为手性碳原子)； （4） K是C的一种同分异构体，则同时满足①能发生银镜反应，②能与溶液发生显色反应，③核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰的面积比为，C分子有3个氧原子，根据信息，可知其同分异构体K含醛基、酚羟基、叔丁基，符合条件的结构有、2种 （5） 根据信息推知J含羟基，会被氧化成酮羰基，还可以通过下列路线合成：，故G与反应生成J，故J的结构简式为；由于酸性溶液强氧化剂，可同时氧化碳碳双键和羟基，导致产率降低，故氧化剂不能选酸性溶液。 7．(1) 羟基 醛基 (2)③ (3)AC (4) (5) (6)CH3CH2CH 【分析】乙烯与氢气发生加成反应生成乙烷；乙烯与水发生加成反应生成乙醇；乙醇发生催化氧化反应生成乙醛；乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，据此回答。 【详解】（1）中官能团的名称为羟基；中官能团的名称为醛基； （2）由上述分析可知③为酯化反应，属于取代反应； （3）A．乙烯可与溴发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色，乙烷不与溴的四氯化碳溶液反应，可以鉴别，A正确； B．氢氧化钠与二者均不反应，B错误；C．乙烯可被酸性高锰酸钾溶液氧化，使其褪色，乙烷不能被酸性高锰酸钾溶液氧化， C正确；答案选AC； （4）反应②乙烯与水发生加成反应，反应方程式：；反应③是酯化反应，反应方程式；反应④乙醇催化氧化，反应方程式：； （5） 发生加聚反应生成聚乙烯，结构简式为； （6）是乙烷，属于烷烃，与其互为同系物，含有3个碳原子的烷烃为丙烷，结构简式为CH3CH2CH3。 8．(1)1，2，4−丁三醇 (2) ++H2O 保护羟基 (3) 醚键、醛基 C7H14O3 (4) 13 (5) 【分析】A和B反应，B中醛基断碳氧双键，和A中相间的两个羟基反应生成生成C，C中羟基变为碳氧双键，根据Wittig反应，则D和E反应生成F，F发生DDQ反应生成G。 【详解】（1） 是三元醇，其名称为1，2，4−丁三醇，故答案为：1，2，4−丁三醇； （2） 对比A、B、C的结构简式可知，反应还生成1分子水，反应方程式为++H2O；A→C的过程中消除间位的2个羟基，而将另外的羟基氧化为醛基，最后又重新引入被消除的羟基，该步骤的目的是保护羟基，故答案为：++H2O；保护羟基； （3）观察结构可知，D中所含官能团为醚键、醛基；G的分子含有7个碳原子、14个氢原子、3个氧原子，其分子式为C7H14O3，故答案为：醚键、醛基；C7H14O3； （4） 有机物B()的同分异构体含有苯环，且与FeCl3溶液显色，说明含有酚羟基，能发生银镜反应，说明含有醛基，苯环有2个侧链为−OH、−CH2CHO，有邻、间、对3种位置关系，也可以有3个侧链为−OH、−CHO、−CH3，羟基与醛基有邻、间、对3种位置关系，对应的甲基分别有4种、4种、2种位置，故符合条件的同分异构体共有3+4+4+2=13种；其中核磁共振氢谱有五组峰，峰面积比为1：2：2：2：1的同分异构体结构简式为，故答案为：13；； （5） 模仿路线中合成G的过程，与反应生成，然后氧化生成，再与Ph3P=CH2反应生成，最后与DDQ反应生成，合成路线为。 9．(1)苯酚 (2)+CH3OH+H2O (3)浓硝酸、浓硫酸 (4) 加成反应 羧基 +SOCl2→+SO2↑+HCl↑ (5) 11 或 (6) 【分析】 A的分子式为C6H6O，A能与FeCl3溶液作用显紫色，则A的结构简式为，A与CH3OH/浓硫酸、加热反应生成B，B的分子式为C7H8O，B与试剂a反应生成分子式为C7H7NO3的D，D发生还原反应生成E，由E的结构简式和题给信息可逆推出B的结构简式为、D的结构简式为；E经多步反应转化成G，G与CS2在KOH/C2H5OH作用下生成J，J与发生取代反应生成，发生氧化反应生成奥美拉唑。 【详解】（1） 根据分析，A的结构简式为，A的名称为苯酚。 （2） A与CH3OH发生取代反应生成B，A→B的化学方程式为+CH3OH+H2O。 （3） B的结构简式为、D的结构简式为，B发生硝化反应生成D，则试剂a为浓硝酸、浓硫酸。 （4） ①CH3CHO可由CH≡CH与H2O发生加成反应生成不稳定的CH2=CHOH、CH2=CHOH发生重排制得，故反应类型为加成反应；中含氧官能团有醚键、羧基。 ②与LiAlH4反应生成K，K与SOCl2发生取代反应生成，结合K的分子式，K的结构简式为，结合题给已知信息，K转化为的化学方程式为+SOCl2→+SO2↑+HCl↑。 （5） F的结构简式为，F的同分异构体苯环上有2个取代基，能与NaOH溶液发生反应，则两个取代基可能为—OOCH和—NH2、—COOH和—NH2、—OH和、—OH和，苯环上两个取代基有邻、间、对三种位置关系，去掉F本身，符合题意的F的同分异构体有4×3-1=11种；其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1的结构简式为或。 （6） 对比与的结构简式，仿流程中B→D→E可实现官能团的变化，但硝化过程中会使用具有强氧化性的浓硝酸、浓硫酸，而氨基易被氧化，所以需要用题给已知ⅱ的反应对中—NH2保护，故E→G的合成路线为。 10．(1) 乙二醇 碳碳双键、羧基 (2) 加成反应 加聚反应 (3) (4)bd (5) 【分析】煤在高温下和水反应生成CO和H2，CO和H2在催化剂条件下反应生成A为CH2=CH2，乙烯和溴发生加成反应生成B为CH2BrCH2Br，B发生水解反应生成乙二醇，乙二醇和E发生酯化反应生成F为CH2=CHCOOCH2CH2OH，F发生加聚反应生成G为； 【详解】（1）根据C的结构简式，C的名称为乙二醇；根据E的结构简式，E中官能团的名称为碳碳双键、羧基； （2）反应②是乙烯和溴发生加成反应生成CH2BrCH2Br，即反应类型为加成反应；反应⑤是F发生加聚反应生成G，即反应类型为加聚反应； （3）反应④是乙二醇C和丙烯酸E发生酯化反应生成F为CH2=CHCOOCH2CH2OH，化学方程式为； （4）a．煤的气化、煤的液化均有新物质生成，是化学变化，石油的分馏没有新物质生成，为物理变化，故a错误； b．A和D都是单烯烃，结构相似，组成上相差CH2，属于同系物，故b正确； c．E为CH2=CHCOOH，1molE能和足量的Na2CO3反应生成1mol1NaHCO3，不能生成CO2，故c错误； d．D、E、F中均含有碳碳双键，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，G中含有醇羟基，也能使使酸性高锰酸钾溶液褪色，故d正确； 答案为bd； （5）甲酸与苯乙醇发生酯化反应生成，先与HBr发生加成反应生成，继续发生水解反应生成，最后与甲酸发生酯化反应得到，合成路线为。 11．(1) 甲苯 1 (2)羟基、酯基 (3)取代反应(或酯化反应) (4) (5)22 (6)17 (7) 【分析】 A为，甲苯被酸性高锰酸钾氧化为苯甲酸，苯甲酸与SOCl2发生取代反应生成C，C在一定条件下与反应转化为D，D转化为E为，E接着转化为F，F催化氧化转化为G为，G接着被氧化为H，H与I发生取代(酯化)反应转化为J。 【详解】（1） A为，A的化学名称是甲苯，连接四种不同基团的碳为手性碳原子，F分子中有1个手性碳原子； （2）J中含氧官能团的名称是羟基、酯基； （3）由H生成J是羧基和羟基发生酯化反应得到酯基，反应类型为取代反应(或酯化反应)； （4） 已知Ph表示(苯基)，D生成E的反应为，则E的结构简式为； （5） F中-CH2OH发生催化氧化转化为G中-CHO，22； （6） 化合物K是相对分子质量比化合物C大14的同系物，满足①属于芳香族化合物，含有苯环，②能发生银镜反应，含有醛基的同分异构体有17种，分别为、(邻、间、对3种)、、、(数字代表氯原子的位置)，共17种； （7） 苯甲醇氧化为苯甲醛，苯甲醛与Ph3P=CHCOOC2H5反应得到，经过加聚反应得到产物，故合成路线为：。 12．(1) 苯甲醛 碳溴键、羧基 (2)消去反应 (3)＋n (4) 12 、 【分析】 由A的分子式和生成A的转化条件可知，A的结构简式为：CH3CHO，由C的分子式结合已知信息①可知，B的结构简式为：，C的结构简式为：，由D的分子式结合C到D的转化条件可知，D的结构简式为：，由E的分子式和D到E的转化条件可知，E的结构简式为：，由F的分子式和E到F的转化条件可知，F的结构简式为：，由G的分子式和F到G的转化条件可知，G的结构简式为：，由H的分子式和G到H的转化条件可知，H的结构简式为：，由已知信息②结合H到M的转化条件可知，M的结构简式为：。 【详解】（1） 由分析可知，B的结构简式为：，则B的化学名称为苯甲醛，E的结构简式为：，则E分子中所含官能团的名称为羧基和碳溴键，故答案为：苯甲醛；羧基和碳溴键； （2） 由分析可知，F →G即在NaOH醇溶液中加热发生消去反应生成，故答案为：消去反应； （3） 由分析可知，H→M即和发生已知信息②的酯基交换反应生成，该反应的化学方程式为：＋n+nCH3CH2OH； （4） F的结构简式为，F的同分异构体含酯基、苯环及两个—CH2CH2Br的结构，苯环有2个侧链为—CH2CH2Br、—OOCCH2CH2Br或者—CH2CH2Br、—COOCH2CH2Br，2个取代基有邻、间、对3种位置关系；苯环上有3个取代基为—CH2CH2Br、—CH2CH2Br、—OOCH，两个—CH2CH2Br有邻、间、对3种位置关系，对应的—OOCH分别有2种、3种、1种位置，故符合条件的同分异构体共有3×2+(2+3+1)= 12种，其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为4:4:2:1:1的同分异构体的结构简式为、。 13．(1) 1，4-二甲苯(或对二甲苯) 羧基 (2) (3) +SOCl2→+SO2+HCl 取代反应 (4) (5) 【分析】 由流程可知，A氧化生成B，B生成C，结合AB化学式，A为、B为，B发生取代反应引入氯生成C，C转化为D，D中溴发生取代生成F，F发生取代生成H； 【详解】（1） A为，名称为1，4-二甲苯(或对二甲苯)，B为，B分子中的官能团名称为羧基； （2） A中含有2个甲基，可能都被氧化为羧基，故副产物为：； （3） 反应B→C中羧基和SOCl2反应除生成C外，还生成HCl和一种氧化物，结合质量守恒可知，氧化物为二氧化硫，故该反应的化学方程式为+SOCl2→+SO2+HCl；F→H的反应为F中溴被氨基氢取代的反应，类型为取代反应，产物还生成HBr； （4）D的分子式为C8H6OBr2，出苯环外含有2个碳、1个氯、1个氧、不饱和度为1；同时满足已知条件的同分异构体： i．含有酮羰基；ⅱ．苯环上有两个取代基；ⅲ．核磁共振氢谱有三组面积比为1：1 ：1的峰，则两个取代基结构对称，则结构简式为； （5） 根据题目信息，若想制目标产物，则应先用苯制备硝基苯和溴苯，再用硝基苯还原制苯胺，最后利用苯胺与溴苯在K2CO3作用下合成目标产物，反应为：。 14．(1)醛基(-CHO)、羟基(-OH) (2)取代反应 (3) (4)10 (5)+HCl+ (6) (7)保护D中酮羰基对位的羟基 【分析】 根据B的结构简式可知，A与发生取代反应生成B，结合A的分子式可知，A为，B与DDQ发生信息i的反应生成C，则C为，C与E发生信息ii的反应生成F，根据C和F的结构简式可知，E为，D与发生取代反应生成E，D为，G中含有4个六元环，则G为。 【详解】（1） A的结构简式为，其中官能团的名称为醛基、酚羟基。 （2） 根据分析可知，A与发生取代反应生成B。 （3） 根据分析可知，C的结构简式为。 （4） D为，其同分异构体能与氯化铁溶液发生显色反应，其中含有酚羟基，能与碳酸氢钠反应放出二氧化碳，则其含有羧基，苯环上有三个取代基，则这三个取代基为-OH、-COOH和-CH3，若为这一结构，甲基有4个位置，若为这一结构，甲基有4个位置，若为这一结构，甲基有2个位置，因此满足条件的同分异构体有10种。 （5） D与发生取代反应生成HCl和E，化学方程式为+HCl+。 （6） G含有4个六元环，其结构简式为。 （7）酚羟基具有酸性，能与NaOH溶液反应，设计D→E和G→Abyssinone Ⅰ两步，可以保护D中酮羰基对位的羟基。 15．(1) 取代反应 碳溴键、羟基 (2)SOCl2+2H2O=2HCl+H2SO3 (3) (4)啶具有弱碱性，能吸收产物中的HCl，促使反应正向进行 (5) 5 、 【分析】 A羧基中的-OH被Cl取代生成B，B与反应生成D，D与一定条件下反应生成F，F经过系列反应生成G。 【详解】（1）A中羧基上的-OH被Cl取代生成B，反应类型为取代反应；结合C的结构简式可知其官能团为碳溴键、羟基； （2）氯化亚砜(SOCl2)遇水水解生成两种酸，即生成HCl和H2SO3，相应化学方程式为SOCl2+2H2O=2HCl+H2SO3； （3） 由分析可知，B→D的反应为； （4）B→D的反应中有HCl生成，吡啶具有弱碱性，能吸收产物中的HCl，促使反应正向进行； （5） ①能发生银镜反应，说明含有醛基，②能与钠反应生成氢气，说明含有羟基，A的不饱和度为2，则T中除了醛基还有一个碳碳双键或者成环，若碳链结构为OHC-CH=CH-CH3，因羟基连接在双键碳原子上不稳定，则羟基只能与最右侧碳相连，有1种结构，若碳链结构为，同理此时羟基也只能连在最右侧的碳上，有1种结构，若碳链结构为H2C=CH-CH2-CHO，此时羟基能连在亚甲基上，有1种结构，若为环状结构，此时羟基有2个位置，因此满足条件的同分异构体有5种；其中核磁共振氢谱上有3组峰且峰面积比为1：1：4的结构简式为；含有手性碳原子的结构为 、 (打*号的为手性碳原子)。 16．(1)羟基 (2) CH2=CH2+H2O CH3CH2OH 加成反应 (3) 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 催化氧化 (4)AC (5)CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH (6) 酯基、碳碳双键 CH2=CHCOOH+CH3CH2OHCH2=CHCOOCH2CH3+H2O 酯化反应 (7)和 【分析】 乙烯和水发生加成反应生成乙醇，则D为CH3CH2OH；CH3CH2OH发生催化氧化生成CH3CHO，CH3CHO进一步被氧化得到CH3COOH，则E为CH3COOH；CH3CH2OH和CH3COOH发生酯化反应生成CH3COOCH2CH3，则G为CH3COOCH2CH3；F是一种高分子物质，乙烯发生加聚反应生成聚乙烯，则F为。 【详解】（1）由B的结构简式可知，B中官能团为羟基； （2） 工业上常用反应③来制备D，反应方程式为CH2=CH2+H2O CH3CH2OH，该反应为加成反应；由分析可知，F为； （3）由分析可知，反应④是乙醇的催化氧化，化学方程式为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O； （4）乙酸乙酯的制备实验中，饱和碳酸钠溶液的作用有：吸收乙醇；除去乙酸；降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层，故答案选AC； （5）G为CH3COOCH2CH3，分子式为C4H8O2，G的同分异构体能与碳酸钠溶液反应产生CO2，说明分子中含有羧基，符合条件的同分异构体有：CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH； （6）由丙烯酸乙酯的结构简式可知，其官能团为酯基、碳碳双键；由丙烯酸乙酯的结构简式可知，丙烯被氧化得到CH2=CHCOOH，而乙烯发生甲醇反应生成CH3CH2OH，CH2=CHCOOH和CH3CH2OH发生酯化反应生成丙烯酸乙酯，化学方程式为CH2=CHCOOH+CH3CH2OHCH2=CHCOOCH2CH3+H2O； （7） 根据最简单的Diels-Alder反应是：可知，若利用Diels-Alder反应合成，所用的起始原料为和。 17．(1) 邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯) 硝基、羟基 (2) (3) 还原反应 sp2、sp3杂化 (4) 6种 (5) 【分析】 A的结构式为：，与浓硫酸、浓硝酸加热条件下发生取代反应生成B，B的结构式为：，根据已知反应，在二氧化锰、硫酸的作用下发生氧化反应生成C，C为结构式为：， 和发生取代反应生成 E，E结构式为：，在Fe、HCl条件下，发生还原反应生成F，F的结构式为：，和溴单质发生取代反应生成G，G的结构式为：，发生中和反应生成H，H的结构式为：。 【详解】（1） ①由分析可知，B为，邻硝基甲苯（或2-硝基甲苯），故答案为：邻硝基甲苯（或2-硝基甲苯）； ②E结构式为：，E中含氧官能团的名称为：硝基、羟基，故答案为：硝基、羟基； （2） C为结构式为：，可用新制的氢氧化铜悬浊液检验C中的特征官能团，化学方程式为：，故答案为：； （3） ①E结构式为：，在Fe、HCl条件下，发生还原反应生成F，F的结构式为：，故答案为：还原反应； ②F的结构式为：，化合物F中氮原子的杂化类型为sp2、sp3，故答案为：sp2、sp3； （4） B的结构式为：，分子式为：C7H7O2N，B的芳香族同分异构体J，可水解，则含有酯基，可发生银镜反应，含有醛基，1molJ最多消耗2molNaOH，含有、，则B的芳香族同分异构体J有：，官能团邻、间、对位共有3种同分异构体，，官能团邻、间、对位共有3种同分异构体，共6种，故答案为：6； ②B的另一种芳香族同分异构体可与NaHCO3溶液反应，并有气体生成，说明含有羧基，其核磁共振氢谱有4组吸收峰，说明结构对称，结构简式是：，故答案为：； （5） C的结构式为：，氧化为，发生还原反应生成，发生酯化反应生成，合成路线为：，故答案为：。 18．(1) 羧基 sp2 (2)还原反应 (3)+HNO3 +H2O (4) 9 (5) 【分析】 水杨酸与甲醇发生酯化反应生成A，A为，A发生硝化反应生成B，B为，B在Fe、HCl、H2O存在条件下-NO2被还原为-NH2，产生 ；与足量NaOH的水溶液混合加热发生反应产生C，则C为，向该物质的水溶液中通入足量CO2气体，利用酸性：羧酸＞H2CO3＞苯酚，生成目标产物奥沙拉秦。 【详解】（1） 中能与反应的官能团名称为羧基；由分析可知A为；水杨酸中苯环上碳原子和羧基中的碳原子均采取sp2杂化； （2）反应③硝基转化为氨基，发生还原反应； （3） 反应②为硝化反应，化学方程式+HNO3+H2O； （4） 水杨酸的同分异构体的结构简式满足：①能发生银镜反应，说明含醛基或甲酸某酯基；②遇FeCl3溶液显紫色，说明酚羟基；若含有两个取代基则为有邻、间、对三种形式，若含有三个取代基，则为，当两个羟基处于邻位有2种情况，两个羟基处于间位有3种情况，两个羟基处于对位有1种情况，所以共有9种同分异构体；核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶1∶1为 ； （5） 苯酚与浓硝酸在浓硫酸做催化剂条件下发生反应生成，发生还原反应生成，发生与反应④相同类型的反应生成，与苯酚反应生成目标产物，具体路线为。 答案第1页，共2页 答案第1页，共2页 学科网（北京）股份有限公司 $$