内容正文:
2025届高三化学复习---有机推断题
1.(23-24高三下·天津南开·期中)回答下列问题:
(1)烯烃的臭氧化反应为(、、、为H或烷基),该反应可用于确定有机物中碳碳双键的位置。
某有机物X的分子式为,经催化加氢后可得到分子式为的饱和烃。X可发生如下变化:
和
则有机物X的结构简式(可简化为键线式)可能是 或 。
(2)异戊二烯是一种重要的化工原料,能发生以下反应:
按要求写出每个反应中,相应有机物的结构简式:
反应①中,若异戊二烯与等物质的量的进行加成反应,所得有机产物所有可能的结构简式: 。
反应②中,X的结构简式: (不考虑立体异构)。
反应③中,Y的结构简式: 。
反应④中,B为含有六元环的有机化合物,其键线式为 。
(3)某化合物W的分子结构可表示为,则:
①下列有关W的说法不正确的是 (填字母);
a.能发生加成反应 b.等质量的W与苯分别完全燃烧所消耗的氧气量,前者大
c.能发生氧化反应 d.与苯互为同分异构体
②写出W的芳香族同分异构体(能发生加聚反应)的结构简式 ;1mol该同分异构体与发生加成反应时,理论上最多消耗 mol。
2.(23-24高三下·广东惠州·期中)桂皮中的肉桂醛()是一种食用香料,一种合成路线如图:
(1)M的结构简式 ,肉桂醛的分子式是 。
(2)苯甲醛与M反应生成肉桂醛经历了两步,请写出对应的化学方程式: 、 。
苯甲醛的制备的流程如图所示:
回答下列问题:
(3)A的名称为 ;若反应①生成1molB,则理论上消耗 molCl2。
(4)反应②的化学方程式为 。
(5)请写出苯甲醛与下列物质反应的化学方程式:
与银氨溶液反应 ;
与氰化氢(HCN)反应 。
3.(23-24高三下·浙江·期中)A、B、C、D、E均为有机物,其中A是化学实验中常见的有机物,它易溶于水并有特殊香味:B的产量可衡量一个国家石油化工发展的水平,有关物质的转化关系如图所示:
(1)写出B的结构简式 ;A中官能团的名称为 。
(2)写出下列反应化学方程式:
反应④的化学方程式: 。
(3)实验室可以利用反应③制取C,常用如图装置:
①a试管中主要反应的化学方程式为 ,反应类型是 。
②b试管中盛放的溶液是 ,其中插入试管b溶液中的装置作用是 。
③a中在实验中还需要加入碎瓷片,其作用是 。
4.(23-24高三下·云南保山·期中)有机化合物Y有抗菌作用,也是一种医药中间体,X合成Y的路线图如下:
已知:①+HCl
②
③
请回答下列问题:
(1)X的名称为 。
(2)A中的含氧官能团的名称为 ,②和④的反应类型分别为 、 。
(3)检验C中官能团-Cl所用试剂有氢氧化钠水溶液、 和 。
(4)F在一定条件下,能发生加聚反应,其反应方程式为 。
(5)G比D少2个“-CH2-”,同时满足下列条件的G的结构为 (不考虑立体异构)。
①结构中含有,只有1个苯环,无其他环状结构。
②核磁共振氢谱中有4组吸收峰,且峰面积之比为2:2:2:1.
(6)参照上述合成路线和信息,以CH3CH2CH(OH)COC1和有机物X为原料(无机试剂任选),设计制备的合成路线 。
5.(23-24高三下·浙江·期中)氟他胺是一种抗肿瘤药,在实验室由芳香烃A制备氟他胺的合成路线如下所示:
回答下列问题:
(1)下列关于芳香烃A的说法正确的是_______。
A.A能使酸性高锰酸钾溶液褪色,也能使溴的四氯化碳溶液褪色
B.因为A中有3个碳碳双键,所以1molA能与发生加成反应
C.等质量的苯和A分别完全燃烧后,生成的物质的量相同
D.A苯环上的一个氢原子被取代得到的有机物结构共有6种
(2)④的类型是 ;G的分子式为 。
(3)⑤的化学方程式为 。已知吡啶是一种有机碱,其作用是 。
(4)写出所有符合下列条件的C的同分异构体 。
①属于芳香族化合物;②核磁共振氢谱显示有两种峰
(5)对甲氧基乙酰苯胺()是合成染料和药物的中间体,写出由苯甲醚()制备对甲氧基乙酰苯胺的合成路线 (示例如上图,注明反应条件,其他试剂任选)。
6.(23-24高三下·浙江·期中)吗氯贝胺是新一代缓和的抗抑郁药物,某研究小组设计如图合成路线:
已知:
①;
②
③为邻、对位定位基,为间位定位基。按要求回答下列问题:
(1)化合物A的结构简式 。
(2)下列有关说法正确的是_______。
A.吗氯贝胺的分子式为
B.的反应类型为取代反应
C.常温下,B难溶于水,易溶于有机溶剂
D.E与F反应制备吗氯贝胺中加适量碳酸钾或过量F均有利于提高产率
(3)写出吗氯贝胺的反应方程式 。
(4)是化合物D的一种同系物,写出同时符合下列条件的化合物G同分异构体结构简式 。
①谱检测表明:分子中有4种氢原子;
②IR谱检测表明:分子中存在苯环和酚,分子中除了苯环无其它环
(5)设计的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选) 。
7.(23-24高三下·河南郑州·期中)有机物A~F在一定条件下的转化关系如图所示(部分条件已略)。
已知:11.6gF在足量中充分燃烧,将生成的混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰,分别增重10.8g和26.4g,经检验剩余气体为。已知F分子的质谱图与红外光谱图如图所示。
回答下列问题:
(1)E中的官能团为 (填符号)。
(2)反应①~⑧中属于取代反应的有 (填编号)。
(3)反应③的化学方程式为 。
(4)D中碳原子的杂化方式为 ;检验D中所含官能团的实验,可选用的试剂和仪器:氨水、、热水、试管、烧杯。
ⅰ.写出该实验参与反应的化学方程式: ;
ⅱ.补充该实验步骤:在洁净的试管中加入(aq)后边振荡边滴加氨水至 ,再向其中滴加几滴D,振荡后将试管放在热水中温热。
ⅲ.可观察到试管中的现象为 。
8.(23-24高三下·四川眉山·期中).某有机化合物A经李比希法测得其中含碳元素为70.6%、含氢元素为5.9%,其余为氧元素。现用下列方法测定该有机化合物的相对分子质量和确定分子结构。
方法一:用质谱法分析得知的质谱图如图所示。
方法二:核磁共振仪测出的核磁共振氢谱如图所示。
方法三:利用红外光谱仪测得分子的红外光谱,如图所示。
已知:A分子中苯环上只有一个取代基,试回答下列问题。
(1)A的分子式为 。其有 种化学环境不同的氢原子。
(2)A的结构简式为 ,与A互为同分异构体,且含有相同官能团的芳香族化合物共有 种。
.已知:烯烃与酸性溶液反应时,不同的结构可以得到不同的氧化产物。烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化时的对应产物如下:
(3)若某烯烃分子式为,与酸性溶液反应后只生成一种有机化合物,则该烯烃可能的结构简式为 。
(4)请写出被酸性溶液氧化后的产物 。
.共轭二烯烃及其衍生物可以与含碳碳不饱和键的化合物进行如下反应。例如:
(5)合成的原料为 、 (键线式表示)。
(6)请写出与反应方程式为 。
9.(23-24高三上·重庆·阶段练习)2,5-二苯基四氢呋喃可由以下方法合成。
回答下列问题:
(1)B→C的化学方程式为 。
(2)C→D的另一产物结构简式为 。
(3)F→G中的作用是 。
(4)已知四氢呋喃的结构为,则2,2-二甲基四氢呋喃的结构简式为 。
(5)C的同分异构体J既能发生银镜反应又能发生水解反应,则J的结构有 种。若1molJ可消耗2molNaOH,且核磁共振氢谱有四组吸收峰,则J的结构简式为 。
(6)E经过三步反应可得到F,画出E→F的合成路线图 。
(已知:)
10.(23-24高三下·山东东营·阶段练习)布洛芬具有降温和抑制肺部炎症的双重作用。一种制备布洛芬的合成路线如图:
已知:CH3CH2ClCH3CH2MgCl
回答下列问题:
(1)A的化学名称为 ,已知D结构简式为,则D→E的反应类型为 ,H中官能团的名称为 。
(2)分子中所有碳原子可能在同一个平面上的E的结构简式为 。
(3)G→H的化学方程式为 。
(4)符合下列条件的D的同分异构体的结构有 种。
①遇氯化铁溶液显紫色 ②苯环上有两个取代基
11.(23-24高三下·上海嘉定·期中)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,称为Glascr反应。
下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线:
(1)B的结构简式为 ,D的化学名称为 ,①的反应类型为 。
(2)E的结构简式为 。用1molE合成1,4-二苯基丁烷,理论上需要消耗氢气 mol。
(3)芳香族化合物F是C的同分异构体,其分子中只有两种氢原子,数目之比为3∶1,符合条件的F有5种,分别为、、 、 。
12.(23-24高三下·云南曲靖·期末)云南省守住生态保护红线,驰而不息打好蓝天、碧水、净土三大保卫战,守护好七彩云南的蓝天白云、绿水青山、良田沃土。而煤、石油和天然气仍是目前使用的主要能源,实现化石燃料的综合利用,减少化石燃料燃烧所造成的环境污染成为了当务之急。回答下列问题:
(1)下列关于煤和石油综合利用的说法错误的是___________(填选项字母)。
A.煤的干馏、煤的气化和煤的液化都是化学变化
B.煤的干馏是指把煤在空气中加强热使之分解的过程
C.石油是混合物,其分馏产品汽油、煤油和柴油为纯净物
D.石油的分馏是物理变化,而石油裂化和裂解都属于化学变化
(2)丙烯酸乙酯天然存在于菠萝等水果中,是一种食品用的合成原料,以石油裂化生成的乙烯、丙烯等石油化工产品为原料合成丙烯酸乙酯,其合成路线如图所示:
①合成路线中合成的化学反应类型是 ,合成丙烯酸乙酯的反应类型是 。
②合成路线的有机物中互为同系物的是 (填结构简式)。
③写出生成的化学方程式: 。
④写出丙烯酸与溶液反应的化学方程式: 。
⑤聚丙烯酸乙酯在纺织、皮革、粘合剂、涂料和装饰等多个领域都有广泛的应用,写出聚丙烯酸乙酯的结构简式: 。
13.(23-24高三下·云南曲靖·期末)咪唑类有机物可用于药物研究和开发,其合成路线之一如图所示:
回答下列问题:
(1)咪唑()属平面形分子,类似于苯的芳香性,分子中存在大键(),有碱性。咪唑中原子的杂化类型为 ;已知:碱性随原子电子云密度的增大而增强,咪唑中碱性相对较强的是 (填“①”或“②”)。
(2)经多步反应转化成A,的化学名称为 。
(3)的结构简式为 。
(4)溴丙酮()的同分异构体中,核磁共振氢谱有三组峰且峰面积之比为的结构简式有 种(不考虑、和立体异构);其中一种能发生银镜反应,写出该银镜反应的化学方程式: 。
14.(23-24高三下·陕西渭南·期末)根据要求,回答下列问题:
①②③ ④⑤⑥⑦
(1)属于羧酸的是 (填序号),⑤中含有的官能团名称为 。
(2)与②互为同系物的是(填序号) ,与③互为同分异构体的是(填序号) 。
(3)用系统命名法给①命名,其名称为 。
(4)⑦发生加聚反应所得产物的结构简式为 。
(5)④和按照物质的量反应可能得到产物的结构简式为 。
(6)下图表示的是一种叫做双烯合成的有机反应,请写出④与⑦发生双烯合成所得产物 。
+
(7)丁烯有多种同分异构体,其中存在顺反异构的丁烯命名 。
15.(23-24高三下·山东淄博·期末)根据舒喘灵沙丁胺醇(F)的两条合成路线,回答下列问题。
路线一:
已知:
I.
II.R′=烷基,H;具有较强的氧化性
(1)A的结构简式为 ,A→B的反应类型为 ,E中含氧官能团名称为 。
(2)B→C、E→F的作用为 。D的同分异构体中,满足下列条件的有 种。
①含有苯环和叔丁基
②能发生银镜反应
③能与溶液反应
路线二:
(3)已知G是A的同分异构体,G的名称为 ,H的结构简式为 ,I中碳原子的轨道杂化方式有 种。
16.(23-24高三下·福建龙岩·期末)有机物是一种酯类香料,其合成路线如图。其中,A是重要的单糖;E的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的标志;D溶液能使紫色石蕊溶液变红。
已知:
(1)A的名称为 。
(2)②的化学方程式为 。
(3)写出F的一种同分异构体的结构简式 ,G中含有的官能团名称为 。
(4)③的反应类型为 ,④的化学方程式为 。
(5)下列说法正确的是 。
a.B与G互为同系物
b.在人体内,淀粉和纤维素均能发生水解反应
c.1molG与足量Na反应,标况下生成的体积为22.4L
d.淀粉、纤维素和油脂是天然有机高分子化合物
e.E的加聚产物不能使溴的四氯化碳溶液褪色
(6)设计一种化学实验方案区分D和G: 。
17.(23-24高三下·河北沧州·期末)二酮类化合物作为重要的有机合成中间体,广泛应用于化学合成领域。二酮类化合物G()的合成路线如图所示:
已知:①;
②。
回答下列问题:
(1)A的名称为 。
(2)反应1的化学方程式为 。
(3)C→D的反应类型为 ,E中官能团名称为 。
(4)F的结构简式为 。
(5)化合物M的分子式为,满足下列条件的M的同分异构体有 种(不考虑立体异构);
①能与溶液反应产生,②能发生银镜反应。
其中核磁共振氢谱显示有四组峰,且峰面积之比为的结构简式为 。
(6)参照上述合成路线,请设计以环己烷()为原料合成己二酸()的路线(无机试剂任选) 。
18.(23-24高三下·四川达州·期末)有机物G、I是合成药物的重要中间体,其合成路线加下。
已知:①A能发生显色反应;
②两个羟基连在同一碳原子上的结构不稳定,易脱水;
③。
根据以上信息回答下列问题:
(1)C中含氧官能团名称为 。
(2)D生成H的反应类型为 。
(3)H分子中碳原子杂化方式有 种。
(4)E的结构简式为 ,其分子中最多有 个碳原子共平面。
(5)由F生成G的反应方程式为 。
(6)满足下列条件的B的同分异构体有 种(不含立体异构);
①芳香族化合物;②苯环上有三个取代基;③能发生水解反应;④能发生银镜反应;其中核磁共振氢谱有四组峰,峰面积比为6∶2∶1∶1的B的同分异构体结构简式为 (任写一种)。
(7)参照上述合成路线,设计以A为原料制备对羟基苯甲酸()的合成路线: (其他无机、有机试剂任用)。
试卷第1页,共3页
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参考答案:
1.(1)
(2) 、、
(3) bd 4
【分析】
(1)该有机物为C9H14,经催化加氢后可得到分子式为C9H18的饱和烃,说明X为环状二烯烃,根据与臭氧反应断键可知,X可能为或者;
(2)异戊二烯与等物质的量的Br2进行加成反应,可以进行1,2加成、3,4加成和1,4加成;异戊二烯发生1,4加聚反应转化为聚异戊二烯X;异戊二烯与乙烯发生加成反应转化为B,B为C7H12;异戊二烯被酸性高锰酸钾氧化为CO2和Y,据此回答。
【详解】(1)
根据分析可知,X可能为:或者;
(2)
反应①中,异戊二烯与等物质的量的Br2进行加成反应,可以进行1,2加成、3,4加成和1,4加成;反应②中,根据分析可知,X的结构简式:,反应③中,Y的结构简式:,反应④中,B为含有六元环的有机化合物,其键线式为;
(3)①W含有碳碳双键可以发生加成反应,可使酸性高锰酸钾褪色,发生氧化反应,W的分子式为C8H8,与苯(C6H6)的分子式不同,不与苯互为同分异构体,但是W和苯的最简式均为CH,最简式相同,所以等质量的W与苯分别完全燃烧所消耗的氧气量相等,故选bd;
②W的芳香族同分异构体,需要含有苯环,能发生加聚反应,含有碳碳双键或者碳碳三键,C8H8的不饱和度为5,苯环含有4个不饱和度,所以W的芳香同分异构体中含有一个碳碳双键,其结构简式为,苯环和碳碳双键均可以与H2加成,所以1mol最多可以与4molH2发生加成反应。
2.(1) CH3CHO C9H8O
(2) +CH3CHO :+H2O
(3) 甲苯 2
(4)
(5)
【分析】
M和苯甲醛反应生成肉桂醛,由肉桂醛的结构简式逆推,可知M是乙醛,乙炔与水加成得到乙醛;甲苯与氯气在光照条件下发生取代反应转化为,与NaOH水溶液加热转化为,据此回答。
【详解】(1)M为乙醛,结构简式为CH3CHO,结合肉桂醛的结构简式可知,其分子式为C9H8O;
(2)
上述反应主要经历了加成和消去的过程,其中加成过程主要是和CH3CHO在NaOH溶液加热的条件下加成生成,反应的化学方程式为+CH3CHO;然后在加热的条件下发生消去反应生成和水,反应的化学方程式为:+H2O;
(3)结合A的结构可知,其名称为甲苯;A→B的反应中甲基上的两个H原子被Cl原子取代,故生成1molB,理论上需要2molCl2;
(4)
结合反应物和生成物可知反应②的化学方程式为
(5)
①苯甲醛与银氨溶液反应的化学方程式为;
②苯甲醛与HCN发生加成反应的化学方程式为。
3.(1) 羟基
(2)
(3) 取代反应或酯化反应 饱和碳酸钠溶液或饱和溶液 防止溶液倒吸 防止暴沸
【分析】B的产量可衡量一个国家石油化工发展的水平,则B为,A是化学实验中最常见的有机物,它易溶于水并有特殊香味,B转化得到A,A可以与钠乙酸反应,在红热铜丝条件下也反应,则A为;反应②是乙烯与水发生加成反应,乙醇发生催化氧化生成D,D为;乙醇与乙酸发生酯化反应生成C,C为;乙醇与钠反应生成E,E为,据此分析解答。
【详解】(1)由上述分析可知,B为;A为,含有的官能团为羟基,故答案为;羟基;
(2)反应④是乙醇在铜作催化剂、加热条件下催化氧化生成乙醛,化学方程式为;
(3)①a试管中乙醇与乙酸在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成乙酸乙酯与水,反应的化学方程式为,反应类型为取代反应;②蒸馏出的乙酸乙酯中含有乙酸、乙醇,通常用饱和碳酸钠溶液,除去挥发出来的乙酸和乙醇,降低乙酸乙酯溶解度,便于分层,其中插入试管b溶液中的装置作用是防止溶液倒吸;③a中在实验中还需要加入碎瓷片,其作用是防止暴沸,故答案为;取代反应或酯化反应;饱和碳酸钠溶液或饱和溶液;防止溶液倒吸;防止暴沸。
4.(1)对甲基苯酚(或4-甲基苯酚)
(2) (酚)羟基、酮羰基 加成反应 取代反应
(3) 稀硝酸 硝酸银溶液
(4)n
(5)
(6)CH3CH2CH(OH)COCl+
【分析】
结合反应②的反应条件、A的分子式以及B的结构简式可得A的结构简式为,结合A的结构简式、X的分子式以及反条件可得X的结构简式为,则X的名称为对甲基苯酚或者4-甲基苯酚;B与浓盐酸在加热条件下发生取代反应生成C(),C与NaCN在一定条件下发生取代反应生成D;结合已知①和D的结构简式可得E的结构简式为,E在酸性条件下水解为F;F在一定条件下反应生成Y;据此分析。
【详解】(1)由分析可知,X的名称为对甲基苯酚或者4-甲基苯酚;
(2)
A的结构简式为,则A中的含氧官能团的名称为(酚)羟基、羰基(或酮羰基或酮基);反应②为酚与醛的加成反应,反应④为卤原子的取代反应;
(3)
C的结构简式为,想要检验其中的氯原子,应先将C水解加入氢氧化钠水溶液,硝酸酸化后加入硝酸银溶液,若有白色沉淀,则证明为氯原子;
(4)
F中含有碳碳双键,能发生加聚反应,方程式为n;
(5)
D的不饱和度为7,根据题意,可知G的分子式为C9H7NO2,则符合①结构中含有,只有1个苯环,无其他环状结构;②核磁共振氢谱中有4组吸收峰,且峰面积之比为2:2:2:1的结构的G的结构简式为;
(6)
合成路线需要用到信息①及F到Y的成环反应;CH3CH2CH(OH)COCl与反应生成,再经水合氢离子生成,最后在碘单质作用下生成,则路线为:CH3CH2CH(OH)COCl+。
5.(1)D
(2) 还原反应
(3) 吸收反应产物中的HC1,提高反应转化率
(4)、
(5)
【分析】
由B的分子式,结合C的结构简式,可知芳香烃A为,则B为,A发生取代反应生成B,B发生取代反应生成C;对比C、D、E结构,可知C发生硝化反应生成D,D发生还原生成E;对比E、G的结构,结合反应条件,可知F为,E发生取代反应生成F和HCl,F发生硝化反应生成G;
【详解】(1)
A.芳香烃A是,被酸性高锰酸钾溶液氧化而使溶液褪色,不能与溴反应,则不能使溴的四氯化碳溶液褪色,故A错误;
B.甲苯中没有碳碳双键,含有的碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键,故B错误;
C.苯与甲苯的最简式不相同,苯中含碳量更高,燃烧等质量的苯和甲苯,苯燃烧生成的二氧化碳更多,故C错误;
D.A苯环上的一个氢原子被—C3H7取代,2个取代基有邻、间、对3种位置关系,但—C3H7有2种结构,得到的有机物结构共有6种,故D正确;
故答案为:D;
(2)④的过程中硝基转化为氨基,该反应类型为还原反应;由结构简式可知,G的分子式为C11H11F3N2O3;
(3)
反应⑤的化学方程式为,吡啶是一种有机碱,其在反应⑤中,吸收反应产生的氯化氢,提高反应转化率;
(4)
C的同分异构体属于芳香族化合物,且核磁共振氢谱显示有两种峰,符合条件的同分异构体为、;
(5)
苯甲醚先发生对位硝化反应,产物用Fe/HCl将硝基还原为氨基,最后与CH3COCl/吡啶作用得到目标物,合成路线为。
6.(1)
(2)BD
(3)
(4)、、、
(5)
【分析】
根据题给已知①,结合吗氯贝胺的结构及E、F的分子式可知:E为,F为 ;根据题给已知②,结合E的结构简式及B、D的分子式可知:B为BrCH2CH2NH3Br,D为 ,则A为HOCH2CH2NH2,结合分子式可知C为 ,据此解答。
【详解】(1)根据分析可知的结构简式为HOCH2CH2NH2,故答案为:HOCH2CH2NH2;
(2)
A.吗氯贝胺的结构简式为 ,分子式为,A错误;
B.根据分析可知B为BrCH2CH2NH3Br,D为,E为故的反应类型为取代反应,B正确;
C.据分析可知B为BrCH2CH2NH3Br,为有机盐,故可溶于水,C错误;
D.E()与F( )反应生成吗氯贝胺()和HBr,加适量碳酸钾或过量的能和产物HBr反应,使主反应尽可能向右进行,从而提高吗氯贝胺产率,D正确;
故选BD;
(3)
据分析可知E为,F为,故吗氯贝胺的反应方程式为:;
(4)
已知是化合物D的一种同系物,说明与D具有相同的官能团,且满足①谱检测表明:分子中有4种氢原子;②IR谱检测表明:分子中存在苯环和酚,分子中除了苯环无其它环的结构简式有4种,分别为:、、、;
(5)
C为,D为,C制取D可作如下逆合成分析:可由和SOCl2发生类似“已知②”反应而得到,结合已知③,可通过氧化而得到,由和Cl2反应得到,即流程如下:,故答案为:。
7.(1)
(2)④⑧
(3)
(4) 生成的沉淀恰好完全溶解 有光亮的银镜产生
【分析】F在足量氧气中充分燃烧,生成的水为10.8g即0.6mol[含有m(H)=1.2g]、二氧化碳气体为26.4g即0.6mol[含有m(C)=7.2g],按照质量守恒定律,11.6gF中含有m(O)=11.6g-7.2g-1.2g=3.2g[含有n(O)=0.2mol],则11.6gF中含0.6molC、1.2molH、0.2molO;从质谱图中可知F的相对分子质量为116,故F的分子式为C6H12O2,结合红外光谱图可推知F的结构简式为CH3CH2COOCH2CH2CH3,E为CH3CH2COOH,D为CH3CH2CHO,C为CH3CH2CH2OH,A为CH3CH=CH2,C与HBr在一定条件下发生取代反应得到的B为CH3CH2CH2Br,据此分析答题。
【详解】(1)E为CH3CH2COOH,官能团为羧基-COOH;
(2)反应①~⑧中属于取代反应的有④⑧;
(3)反应③为CH3CH2CH2Br发生消去反应生成CH3CH=CH2,化学方程式为;
(4)D为CH3CH2CHO,碳原子的杂化方式为;实验D参与反应为醛与银氨溶液反应,化学方程式为;银氨溶液的制备为:在洁净的试管中加入1mL2%AgNO3(aq)后边振荡边滴加2%氨水至生成的沉淀恰好完全溶解,得到银氨溶液,再向其中滴加几滴CH3CH2CHO,振荡后将试管放在热水中温热,可观察到试管中的现象为有光亮的银镜产生。
8.(1) 4
(2) 5
(3)、、
(4) 、CO2
(5)
(6)
【详解】(1)根据质谱图可知有机物A的相对分子质量为136,其氧元素含量为1-70.6% - 5.9% = 23.5%,则该有机物所含C、H、O原子数目之比为:= ,其实验式为。根据相对分子质量可知该有机物分子式为,根据其核磁共振氢谱图可知有机物A有4种化学环境不同的氢原子。
答案为:;4。
(2)根据A的分子式、核磁共振氢谱图和红外光谱图可写出有机物A的结构简式为:。M为A互为同分异构体,且是与A含有相同官能团的芳香族化合物,则M的结构可以为:;;含、结构,存在邻间对3种位置,因此符合条件的A的同分异构体共5种。
答案为:;5。
(3)该烯烃不饱和度为1,且与酸性溶液反应只生成一种有机化合物,根据已知信息,可知该烯烃为对称结构,其可能的结构简式为:、、。
答案为:、、。
(4)根据Ⅱ中给定的已知信息,有机物被酸性溶液氧化后的产物的有:、CO2。
答案为:、CO2。
(5)根据双烯合成反应,若要合成,所选原料应为、。
答案为:;。
(6)根据双烯合成反应,可知所求反应方程式为:。
答案为:。
9.(1)
(2)CH3CH2OH
(3)催化剂和吸水剂;
(4)
(5) 14 、
(6)
【分析】
A是苯甲酸,被酸性高锰酸钾氧化为B,B是苯甲酸,C和乙酸乙酯反应生成D,根据C的分子式和、D的结构简式逆推,可知C是,则B和乙醇反应生成C;
【详解】(1)
B是苯甲酸,B→C是苯甲酸和乙醇反应生成和水,反应的化学方程式为;
(2)
和乙酸乙酯反应生成D和乙醇,则另一产物结构简式为CH3CH2OH;
(3)F→G过程中有水生成,的作用是催化剂和吸水剂;
(4)
已知四氢呋喃的结构为,则2,2-二甲基四氢呋喃的结构简式为。
(5)C的同分异构体J既能发生银镜反应又能发生水解反应,说明含有HCOO-结构,若苯环上有2个甲基、1个HCOO-,有6种结构;若苯环上有1个乙基、1个HCOO-,有3种结构;若苯环上有1个甲基、1个HCOOCH2-,有3种结构;若苯环上有1个HCOOCH2CH2-,有1种结构;若苯环上有1个HCOOCH2(CH3)-,有1种结构;
则J的结构有14种。若1molJ可消耗2molNaOH,且核磁共振氢谱有四组吸收峰,则J的结构简式为、。
(6)
在氢氧化钠溶液中水解、酸化生成,加热生成,与氢气发生加成反应生成, E→F的合成路线图为。
10.(1) 甲苯 消去反应 碳碳双键、酯基
(2)
(3)+H2O
(4)12
【分析】
A分子式为C7H8,且根据F结构可知,A中含有苯环,则A为,甲苯光照条件下与Cl2发生取代反应生成B为 ,B与Mg、乙醚发生信息中的反应生成 ,与H3CCOCH3发生信息中的第二步反应生成D为 ,在浓硫酸加热条件下发生醇的消去反应,则E为或,E与氢气发生加成反应生成F,F反应生成G,G在浓硫酸加热条件下发生醇的消去反应生成H,H与氢气发生加成反应生成I,I酸性条件下发生酯类水解生成布洛芬。
【详解】(1)
A为,其化学名称为甲苯;在浓硫酸加热条件下发生醇的消去反应生成或;H为,其官能团的名称为碳碳双键、酯基;故答案为:甲苯;消去反应;碳碳双键、酯基;
(2)
由分析可知,E为或,碳碳双键的六个原子共平面,苯环的12个原子共平面,碳碳单键可以旋转,故E的所有碳原子可能共平面的结构为,故答案为:;
(3)
G在浓硫酸加热条件下发生醇的消去反应生成H,其化学方程式为+H2O,故答案为:+H2O;
(4)
D的同分异构体中满足遇氯化铁溶液显紫色,则结构中含有酚羟基,苯环上有两个取代基,则两个取代基分别为、、、 ,每种组合有邻、间、对三种方式,故一共有12种同分异构体,故答案为:12。
11.(1) 苯乙炔 取代反应
(2) 4
(3)
【分析】
B在光照下与Cl2发生取代反应生成C,可知B为乙苯,结构简式为,A与CH3CH2Cl得到B,可知A为苯。根据信息,2分子D发生Glaser反应,得到E,结构简式为。
【详解】(1)
B在光照下与Cl2发生取代反应生成C,由C的结构简式,可知B为乙苯,B的结构简式为,D的化学名称为苯乙炔,反应①为苯和CH3CH2Cl反应,苯环上的H原子被乙基取代,引入乙基,则①的反应类型为取代反应。
(2)
据分析,E的结构简式为。1mol碳碳三键完全加成需要2mol氢气,则用1molE合成1,4-二苯基丁烷,理论上需要消耗氢气4mol。
(3)
C的分子式为C8H8Cl2,芳香族化合物F是C的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为3:1,则可知道F中含有2个处于对称位置的甲基和2个处于对称位置的Cl原子,结构共有5种:,故答案为、。
12.(1)BC
(2) 加成反应 酯化反应(取代反应) 和 +Cl2+HCl ++CO2+H2O
【分析】(2)乙烯与水发生加成反应生成乙醇;丙烯在光照下与氯气发生取代反应生成CH2=CHCH2Cl,一定条件下反应生成CH2=CHCH2OH,继续发生氧化反应生成CH2=CHCH2COOH,再与乙醇发生酯化反应生成丙烯酸乙酯;
【详解】(1)A.煤的干馏、煤的气化和煤的液化都有新物质生成,都是化学变化,故A正确;
B.煤的干馏是指煤在隔绝空气条件下加热、分解生成焦炭、煤焦油、粗苯、煤气等产物的过程,故B错误;
C.石油的分馏产品如汽油、煤油、柴油等都是混合物,不是纯净物,故C错误;
D.石油裂化、裂解有新物质生成,是化学变化,石油的分馏无新物质生成,为物理变化,故D正确;
答案为BC;
(2)①合成路线中合成的化学反应类型是加成反应,合成丙烯酸乙酯的反应类型是酯化反应(取代反应);
②合成路线的有机物中,和,都含有一个碳碳双键,组成上相差1个CH2,互为同系物;
③生成的化学方程式为+Cl2+HCl;
④丙烯酸与溶液反应的化学方程式为++CO2+H2O;
⑤丙烯酸乙酯的结构简式为CH2=CHCH2COOC2H5,分子中含有碳碳双键,催化剂作用下能发生加聚反应生成聚丙烯酸乙酯,聚丙烯酸乙酯的结构简式为。
13.(1) sp2 ②
(2)对硝基苯甲酸或3-硝基苯甲酸
(3)
(4) 2
【分析】
B与氢气在镍做催化剂作用下发生还原反应生成C,则C的结构简式为;G在二氧化锰作用下发生氧化反应,羟基被氧化为醛基,则H的结构简式为:。
【详解】(1)
咪唑()中①和②的N原子价层电子对数均为3,且属平面形分子,其杂化方式均为sp2;①号N原子上的孤对电子未参与形成大π键,②号N原子上的孤对电子参与形成大π键,则②号原子电子云密度大,碱性强,故答案为:sp2;②;
(2)硝基与羧基处于对位,则其名称为对硝基苯甲酸或3-硝基苯甲酸,故答案为:对硝基苯甲酸或3-硝基苯甲酸;
(3)
由分析可知H的结构简式为,故答案为:;
(4)溴丙酮()的同分异构体中,核磁共振氢谱有三组峰且峰面积之比为的结构简式有2种分别为、;其中含有醛基能发生银镜反应,化学方程式为,故答案为:2;。
14.(1) ⑥ 醛基
(2) ④ ①
(3)2-甲基-1-丙醇
(4)
(5)CH2Cl-CHCl-CH=CH2或CH2Cl-CH=CH-CH2Cl
(6)
(7)顺-2-丁烯和反-2-丁烯
【详解】(1)根据题中已给信息,属于羧酸的是⑥;⑤为苯甲醛,含有的官能团为醛基;
(2)根据题中已给信息,互为同系物的有②和④;互为同分异构体的是①和③;
(3)
①为,按照系统命名法给命名为2-甲基-1-丙醇;
(4)⑦分子中含有碳碳双键,可发生加聚反应,所得产物的结构简式为;
(5)④分子中含有两个碳碳双键,和等物质的量的Cl2反应,可得到1,2加成产物或1,4加成产物,产物的结构简式为CH2Cl-CHCl-CH=CH2或CH2Cl-CH=CH-CH2Cl;
(6)根据双烯合成的原理,单烯烃与二烯烃发生1,4加成,在2,3号碳之间生成新的双键,结合产物结构可推断出,④与⑦发生双烯合成所得产物为;
(7)CH3-CH=CH-CH3存在两种顺反异构的丁烯:顺-2-丁烯和反-2-丁烯。
15.(1) 加成反应 羟基、醚键
(2) 保护羟基,防止被氧化 10
(3) 邻羟基苯甲醛 2
【分析】
A与HCHO发生加成反应得到B(),根据B可知A为:,B与丙酮反应得到C,根据D的结构可知C为:,参照信息II,C反应得到D,D与反应得到E:,E在酸性环境中得到F。
【详解】(1)
根据分析,A的结构简式为:;A→B的反应类型为:加成反应;E为,含氧官能团名称为:羟基、醚键;
(2)
根据分析,B→C羟基参与反应、E→F羟基复原,这两步的作用为:保护羟基,防止被氧化;D为:,其同分异构体含有苯环和叔丁基,能发生银镜反应,说明含醛基,能与溶液反应,说明含羧基,满足条件的结构简式为:、、(数字为叔丁基位置),共10种;
(3)
根据I的结构可知G为:,G发生取代反应得到H,H发生取代反应得到I,I发生还原反应得到F。根据G的结构,G的名称为:邻羟基苯甲醛;G发生取代反应得到H,H的结构简式为:;I中苯环、羰基、醛基上的碳原子为sp2杂化,其余为sp3杂化,碳原子的轨道杂化方式有2种。
16.(1)葡萄糖
(2)
(3) 或 羟基
(4) 取代反应(或水解反应)
(5)ce
(6)加入石蕊变红的是D;加入有气泡产生的是D
【分析】
A是重要的单糖,淀粉水解得到A:葡萄糖,葡萄糖在酒化酶作用下得到B:乙醇乙醇催化氧化得到C:乙醛,乙醛催化氧化得到D:乙酸,D溶液能使紫色石蕊溶液变红;E的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的标志,E为乙烯;乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应得到F:,F根据题中已知信息发生取代(或水解)反应得到G:,乙酸与F反应得到:。
【详解】(1)A的名称为:葡萄糖;
(2)②的化学方程式为:;
(3)
F为,F的一种同分异构体的结构简式:或;G中含有的官能团名称:羟基;
(4)③的反应类型为取代反应(或水解反应),④的化学方程式为:;
(5)a.B与G含羟基个数不同,不互为同系物,a错误;
b.在人体内,淀粉能水解,但纤维素不能发生水解反应,b错误;
c.G为,1molG与足量Na反应,生成1mol,标况下的体积为22.4L,c正确;
d.淀粉、纤维素是天然有机高分子化合物,但油脂不是天然高分子化合物,d错误;
e.E为乙烯,E的加聚产物聚乙烯不含双键,不能使溴的四氯化碳溶液褪色,e正确;
故选ce;
(6)
G为,D为乙酸,含羧基,能使紫色石蕊溶液变红,能与反应产生气泡,能鉴别两者的实验方案为:加入石蕊变红的是D;加入有气泡产生的是D。
17.(1)2-甲基-2-丁烯
(2)
(3) 加成反应 羧基、羰基
(4)
(5) 12 、
(6)
【分析】
由已知信息①可知C与乙烯发生加成反应得到D,故C的结构简式为:,再结合A到B的分子式变化,可知为双键与Br2的加成反应,B到C发生消去应生成二烯烃,可得A为,B为:,D被酸性高锰酸钾溶液氧化后双键断裂生成羧基和羰基,E中羧基与乙醇发生酯化反应得到F:,进一步按照信息②反应得到目标产物G。
【详解】(1)
A为,名称为:2-甲基-2-丁烯;
(2)
反应1为B在氢氧化钠溶液中发生消去反应,化学方程式为:;
(3)C→D的反应类型为:加成反应;E中官能团名称为:羧基、羰基;
(4)
F的结构简式为:;
(5)
由其分子式可知其有2个不饱和度,能与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳,说明含羧基,能发生银镜反应,说明含醛基,满足条件的结构简式为:、 、、(只画出碳骨架,数字为醛基位置),共12种;其中核磁共振氢谱显示有四组峰,且峰面积之比为的结构简式为:、;
(6)
根据题中合成路线,需要由环己烯被酸性高锰酸钾氧化为己二酸,由环己烷制备环己烯需要先取代再消去,故合成路线为:。
18.(1)酯基,碳氯键
(2)加成反应
(3)3
(4) 9
(5)+CH3OH+H2O
(6) 6
(7)
【分析】
A分子式为C7H8O,与(CH3CO)2O反应生成B,B的分子式为C9H10O,光照条件下生成C(),可推知A中含有苯环,A能发生显色反应说明具有酚羟基,则A为,B为 ,C为,C在NaOH作用下生成D(),D和丙二酸反应生成E(),E与H2加成生成F(),D与HCN加成行成H(),H水解得到I(),F与甲醇酯化生成G(),据此分析;
【详解】(1)
C为,含氧官能团名称为酯基,碳氯键;
(2)
D为 H为D与HCN加成么应生成H,反应类型为加成反应;
(3)
H为,分子中-CN 碳原子杂化sp,苯环碳原子杂化方式sp2,苯环中饱和碳原子杂化方式sp3,故碳原子杂化方式有3种;
(4)
根据分析,E的结构简式为苯环连的C原子共面,碳面双键的六个原子共面,羧基四原子共面,其分子中最多有9个碳原子共平面;
(5)
+CH3OH+H2O;
(6)
B为,分子式为C9H10O ,芳香族化合物,苯环上有三个取代基,能发生水解反应且能发生银镜反应说明有甲酸某酯的结构,三个取代基,一其中一个取代基为-OOCH,另外两个取代基为甲基,则B的同分异构体有6种;核磁共振氢谱有四组峰,峰面积比为6∶2∶1∶1的B的同分异构体结构简式为;
(7)
A为,将甲基转化为羧基,逆推方法,先转化成醛基再氧化成羧基,醛基可以是卤代烃水解,合成路线为:。
答案第1页,共2页
答案第1页,共2页
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