2025届高三化学二轮复习-- -有机推断题

2025届高三化学复习---有机推断题 1．（23-24高三上·上海崇明·期末）光固化技术是一种高效、环保、节能、优质的材料表面技术。化合物E是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂，可采用异丁酸(A)为原料，按如图路线合成： (1)由A→B的反应中，A断的化学键是： 键(填“π”或“σ”)。化合物E中是否有手性碳原子： (填“是”或“否”)。 (2)写出化合物E的分子式： ，其含氧官能团名称为： 。 (3)用系统命名法对A命名： ；在A的同分异构体中，满足下列条件的化合物的结构简式为： 。 A．H-NMR谱显示只有4种不同化学环境的氢原子 B．红外光谱显示有酯的结构 C．化合物能与新制氢氧化铜悬浊液反应 (4)为实现C→D的转化，试剂X为：_______。 A．HBr B．NaBr C．Br2 D．HBrO4 (5)上述线路中B→C的反应类型是： 。 (6)写出D→E的反应方程式： 。 (7)在紫外光照射下，少量化合物E能引发甲基丙烯酸甲酯()快速聚合，写出该聚合反应的方程式： 。 (8)已知：(R为烷基或羧基)，参照以上合成路线和条件，利用甲苯和苯及必要的无机试剂，在方框中完成制备化合物F的合成路线 。 2．（23-24高三下·新疆省直辖县级单位·阶段练习）4-溴环己烯(W)在不同条件所发生的相关反应如图： 回答下列问题： (1)W中所含官能团的名称为 。 (2)M的结构简式可能为 。 (3)Q的核磁共振氢谱中，有 组峰，且峰面积之比为 。 (4)N与NaOH的水溶液在共热条件下发生反应的化学方程式为 ，该反应的反应类型为 。 (5)化合物L与P互为同分异构体，同时满足下列条件的L的结构有 种(不包含P和不考虑立体异构)。 ①除含一个六元环外不含其他环； ②能使酸性高锰酸钾溶液褪色； ③无和结构。 3．（23-24高三下·贵州黔西·阶段练习）W是一种高分子功能材料。一种合成W的路线如图。 根据要求回答下列问题： (1)A+B→C的反应类型为 ，D的化学名称是 ； (2)B发生1，4-加聚可以生成一种天然高分子材料，其结构简式为 ； (3)已知E的分子式为C8H8O2，则E的结构简式为 。 (4)F→G中第Ⅰ步反应的化学方程式为 。 (5)G的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有 种。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应 ②能与NaHCO3溶液反应产生气体 ③苯环上有三个取代基 (6)W的结构简式为 。 4．（23-24高三上·湖北·阶段练习）贝诺酯()具有解热、镇痛及抗炎作用。用阿司匹林()与扑热息痛()合成贝诺酯的路线如图： 已知： 根据所学知识回答下列问题： (1)写出阿司匹林中所有官能团的名称： ，阿司匹林能发生的反应有 (填标号)。 a．取代反应    b．加成反应    c．消去反应 (2)写出化合物A的结构简式： 。 (3)写出步骤Ⅱ的化学方程式： 。 (4)化合物Q是阿司匹林的同分异构体，满足下列要求的Q的结构有 种。 ①含苯环，不含其他环②只含有1种官能团，且能与Na反应放出气体 (5)在催化剂(浓)作用下，将阿司匹林与聚乙烯醇()熔融酯化可以制得抗炎性和解热止痛性更长久的高分子药物M，请写出M的结构简式： 。已知：聚乙烯醇的合成路线如下。 化合物N由化合物P经加聚反应获得，则化合物P的结构简式为 。 5．（21-22高三下·四川成都·阶段练习）已知乙烯能发生以下转化： (1)乙烯的结构简式为 ，聚乙烯的链节为： (2)写出B、D化合物中的官能团的名称：B： ；D： 。 (3)写出下列反应的化学方程式并注明反应类型： B转化为C： ；反应类型 。 B(B中的含18O)和D转化为乙酸乙酯： ；反应类型 。 6．（23-24高三下·广东东莞·阶段练习）有机物A的产量用来衡量一个国家石油化工的发展水平，以A为原料合成香料G的流程如下： 回答下列问题。 (1)A的名称为 ；C的官能团名称为 。生成G的化学反应类型是 。 (2)的化学反应方程式为 ，H (填“能”或“不能”)使酸性高酸溶液褪色。 (3)写出反应②的化学反应方程式 。 (4)关于F的说法正确的是___________。 A．F和乙醇互为同系物 B．1mol F与足量金属钠反应可产生22.4L气体(标准状况下) C．F可以与水任意比互溶 D．相同物质的量的A和F充分燃烧后，耗氧量相同 7．（23-24高三上·贵州·阶段练习）肉桂硫胺是上世纪70年代用于抗精神分裂症的药物，对冠状病毒水解酶具有抑制作用。肉桂硫胺的一种合成路线如下(部分条件已略)： 按要求回答下列问题。 (1)E中官能团的名称为 ；H的分子式为 。 (2)C→D，F→G的反应类型分别为 。 (3)C中官能团常用新制的Cu(OH)2悬浊液检验，写出检验过程中的化学方程式 。 (4)已知：碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳。肉桂硫胺与足量H2发生反应所得产物的手性碳原子的个数 。 (5)写出G+H→M的反应化学方程式： 。 (6)化合物Q是苯丙酸(F的加氢产物)的同系物，相对分子质量比苯丙酸少14，同时满足下列条件的Q的同分异构体共有 种。写出核磁共振氢谱有4组吸收峰、且峰面积之比为1：2：2：3的同分异构体的结构简式 。 条件：①属于芳香化合物；②能发生银镜反应；③能与NaOH反应。 8．（23-24高三下·内蒙古鄂尔多斯·期末）生物质能是可再生能源的重要组成部分。高效开发利用生物质能，对解决能源、生态环境问题将起到十分积极的作用。回答下列问题： (1)如图为从生物质杨树皮中提取的一种有机物，可用于解热。 ①该有机物的分子式为 ，分子中含有的官能团名称为 。 ②1mol该物质最多能与 mol发生加成反应。 (2)淀粉和纤维素都是重要的生物质。以淀粉为原料制备部分化工产品的转化关系如图所示(部分反应条件已略去)。 ①淀粉与纤维素 (填“互为”或“不互为”)同分异构体。 ②D为环状化合物，写出加热条件下，生成D的化学方程式： 。 ③62gE与足量Na反应生成22.4L(标准状况)，则E的结构简式为 (一个碳上连接两个羟基不稳定)。 ④生成F的反应类型为 。 ⑤反应的实验装置如图所示，反应结束后，将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中，静置、分层，然后分离出C。图中M为 (填试剂名称)，写出符合以下条件的C的同分异构体的结构简式： 。 i．能与溶液反应生成； ii．有一条支链。 9．（23-24高三下·贵州黔西·期末）倍他乐克是一种治疗高血压的药物的中间体，可以通过以下方法合成： 请回答下列问题： (1)写出C中的官能团的名称为 。 (2)倍他乐克的分子式 。 (3)写出反应①的化学方程式 ；反应②的反应类型是 。 (4)反应③中加入的试剂X的分子式为C3H5OCl，X的结构简式为 。 (5)满足下列条件的B的同分异构体有 种，其中核磁共振氢谱有六种不同化学环境的氢，且峰面积比为3：2：2：1：1：1的是 (写结构简式)。 ①能发生银镜反应而且能发生水解②能与FeCl3溶液发生显色反应③只有一个甲基 10．（23-24高三下·内蒙古兴安盟·期末）一种用于治疗高血脂的新药I的合成路线如图： 已知： a. b. 回答下列问题： (1)B的结构简式为： ；反应②的反应类型为 。 (2)A中所含官能团的名称是 。 (3)已知卤代烃与氢氧化钠反应过程中，影响反应进行的难易因素之一是碳卤键的键能，键能越小，越容易形成碳正离子而发生反应，则①、②、③三种物质中最容易与氢氧化钠反应生成A的物质为 (填序号)。该流程中转化为A的化学方程式为 。 (4)化合物W的相对分子质量比化合物C大14，且满足下列条件的W的结构简式为 。 ①遇溶液显紫色；②属于芳香族化合物；③能发生银镜反应； ④核磁共振氢谱图中有5组峰，峰面积比为。 11．（23-24高三下·湖北十堰·期末）药物M（）主要用于防治骨质疏松症和乳腺癌，其合成路线如图。完成下列填空： 已知： ① ②RX+Mg (1)A的分子式为 。 (2)C的结构简式为 ，D中含有手性C原子的个数为 。 (3)F中的官能团名称为 。 (4)有机化合物P是B的芳香族同分异构体，已知P含有醛基，氯原子直接连在苯环上，则P的结构有 种；其中核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积之比为2：2：2：1的结构简式为 。 (5)写出以和CH2＝CH2为原料，制备的合成路线 （除乙醚外，其他无机试剂任选）。（合成路线常用的表示方法：AB……目标产物） 12．（24-25高三上·重庆·阶段练习）化合物是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路线如图(部分条件忽略，溶剂未出)： 回答下列问题： (1)原料的名称 ，核磁共振氢谱有 组峰。 (2)中有 种官能团，③的反应类型是 。 (3)③反应中的作用是 ，反应③和④的顺序不能对换的原因是 。 (4)A与足量新制反应的化学方程式 。 (5)化合物的合成过程中，经历了取代、加成和消去三步反应，其中加成反应的化学方程式为 (反应条件可不写)。 (6)符合下列条件A的同分异构体有 种(不考虑立体异构) ⅰ．除苯环外不含其它环状且苯环上不超过3个取代基 ⅱ．能发生银镜反应且能与含溶液反应 (7)依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和为原料合成的路线 (等无机试剂任选)。 13．（23-24高三上·湖南益阳·期末）有机物I乙酸环己酯是一种香料，用于配制苹果、香蕉、醋栗和树莓等果香型香精，下面是利用两种石油化工产品制备I的一种合成路线： 已知：。 (1)由石油获得的生产工艺称为 ；的分子式为 。 (2)I中官能团的名称为 ；反应①、②、④和⑤中属于加成反应的是 (填序号)。 (3)反应⑥的化学方程式为 。 (4)下列关于合成路线中所涉及物质的说法正确的是 a．A、E分子中的原子均处于同一平面 b．A和均能与酸性溶液反应 c．通过观察溶液颜色变化，用溶液可鉴别和 d．B与互为同系物 (5)是的同系物，其相对分子质量比大42，其中含3个的结构简式为 。 14．（23-24高三下·山东菏泽·阶段练习）PMMA是一种高分子聚合物，又称作亚克力或有机玻璃，是经常使用的玻璃替代材料。以下是两种材料的合成路线： 已知： Ⅰ．RCOOR′＋R″OHRCOOR″＋R′OH(R′、R″是两种不同的烃基)； Ⅱ．(R、R′代表烃基)  请回答下列问题： (1)PMMA单体中所含官能团的名称 ，PET单体的结构简式 。 (2)反应②的条件为 ，反应⑦的反应类型 。 (3)反应⑥的化学方程式 。 (4)参照上述合成路线，设计以苯酚为原料合成的合成路线 (无机试剂任选)。 15．（23-24高三下·四川广元·阶段练习）很多重要的工业原料来源于石油化工，结合下图回答有关问题： (1)物质A的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志，其结构简式为 。 (2)丙烯酸中碳原子杂化方式为 ，含氧官能团的名称为 。 (3)写出下列反应的反应类型：② 、③ 。 (4)写出下列反应的化学方程式： ．丙烯酸+B→丙烯酸乙酯： 。 ．反应④： 。 (5)H与C互为同系物，且H比C多2个-CH2-，画出H同分异构体结构简式 (不考虑立体异构)。 16．（23-24高三下·北京·期中）聚乙烯醇滴眼液可治疗眼部干涩等，主要成分是，某同学设计其合成路线如下： 已知： (1)①的化学方程式是 。 (2)试剂a是 。 (3)②的反应类型是 。 (4)乙酸乙烯酯（结构简式见框图，分子式）有多种同分异构体，其中含有羧基的有： 、 、 、 、 （填结构简式）。 (5)③的化学方程式是 。 (6)工业上利用反应：制备中间产物乙酸乙烯酯，其优点是 （答一条即可）。 17．（23-24高三下·山东青岛·期末）有机物用于合成药物、塑料等物质。 I．由A合成佐匹克隆(J)的路线如图： 已知：i：RNH2RN=CHR′； ii：； (1)A属于芳香族化合物，核磁共振氢谱有3组峰，峰面积比为，A→B的化学方程式为 。 (2)已知I为C的同分异构体，同时满足下列条件的I共有 种(不考虑立体异构)。 ①结构中含有(该结构类似于苯环) ②与足量溶液反应产生气体 (3)E中含氧官能团名称为 。 (4)物质a的结构简式为 。 (5)G→J的反应类型为 。 Ⅱ．以A为原料合成PAI塑料的路线如图： (6)参照I中流程的信息分析，K、M的结构简式分别为 、 。 18．（23-24高三下·山东烟台·期中）某抗肿瘤药物中间体I的合成路线如下图： 已知：①+ H2NR′′ ②RCH2CHO+R′NHR′′ 回答下列问题： (1)上述合成路线设置反应A→B、C→D的目的是 ；C中含氧官能团的名称为 。 (2)D→E的化学方程式为 ；E→F所需试剂有 。 (3)化合物F发生缩聚反应生成高分子和甲醇的化学方程式为 。 (4)G的结构简式为 ；G→H的反应类型为 。 (5)H→I的化学方程式为 。 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 参考答案： 1．(1) σ 否 (2) C10H12O2 酮羰基、羟基 (3) 2−甲基丙酸 HCOOCH2CH2CH3 (4)C (5)取代 (6)+NaOHNaBr + (7) (8) 【详解】（1）①2-甲基丙酸，也称为异丁酸，主要由碳和氢之间的共价键以及碳与氧之间的共价键组成，A→B的反应中，A断的化学键是σ键； ②手性碳原子一定是饱和碳原子、手性碳原子所连接的四个基团都是不同的，化合物E中没有手性碳原子； （2）①根据结构简式可知化合物E的分子式：C10H12O2； ②其含氧官能团名称为酮羰基、羟基； （3）①用系统命名法对A命名：2−甲基丙酸； ②A的同分异构体中，满足下列条件，4种不同化学环境的氢原子、红外光谱显示有酯的结构、化合物能与新制氢氧化铜悬浊液反应，说明必须含有甲酸形成的酯基，符合条件的只有HCOOCH2CH2CH3； （4）C→D的转化为取代反应，为实现C→D的转化需要的试剂X为Br2；答案选C。 （5）线路中B→C的反应类型是苯环取代氯离子，为取代反应； （6） D→E为取代反应，反应方程式为：+NaOHNaBr + ； （7） 在紫外光照射下，少量化合物E能引发甲基丙烯酸甲酯()快速聚合，碳碳双键发生聚合，该聚合反应的方程式：； （8） 参照以上合成路线和条件，利用甲苯和苯及必要的无机试剂，在方框中完成制备化合物F的合成路线为：。 2．(1)碳碳双键、碳溴键 (2)、 (3) 4 1：4：4：2 (4) 取代反应 (5)14 【分析】W与溴的四氯化碳溶液反应生成N，N的结构简式为，与氢氧化钠醇溶液加热发生消去反应，生成物有两种，分别是、，与氢气发生加成反应生成Q，Q的结构简式为,与氢氧化钠的水溶液共热发生取代反应生成P，P的结构简式为。 【详解】（1）W中有碳碳双键和碳溴键（或者溴原子）； （2）W到M发生消去反应，可能有两种消去方式，产物有两种、； （3）Q的结构简式为，有四种等效氢原子，个数比为1:4:4:2，对应核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1:4:4:2； （4）N的结构简式为，与NaOH的水溶液供热发生取代反应，溴原子被羟基取代，反应的化学方程式为，反应类型是取代反应； （5）P的结构简式，满足除含一个六元环外不含其他环，能使酸性高锰酸钾溶液褪色。且无和结构有：、、、（①②③④⑤代表双键位置），共14种。 3．(1) 加成反应 对甲基苯甲醛(或 4-甲基苯甲醛) (2) (3) (4)+2NaOH+NaCl+H2O (5)10 (6) 【分析】 F发生水解反应，酸化后生成G，由G逆推，F是，E在光照条件下与氯气发生取代反应生成F，E是；G发生缩聚反应生成W，W是。 【详解】（1）A+B→C是丙烯醛和异戊二烯发生加成反应生成C，反应类型为加成反应，根据D的结构简式，D的化学名称是对甲基苯甲醛； （2） B发生1，4-加聚可以生成一种天然高分子材料，其结构简式为； （3） E的分子式为C8H8O2，根据以上分析， E的结构简式为。 （4） F→G中第Ⅰ步反应是在碱性条件下发生水解反应生成，反应的化学方程式为+2NaOH+NaCl+H2O。 （5）①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基； ②能与NaHCO3溶液反应产生气体，说明含有羧基； ③苯环上有三个取代基，三个取代基为：-OH、-COOH、-CH3； 符合条件的G的同分异构体有10种； （6） G发生缩聚反应生成W，W是。 4．(1) 酯基、羧基 ab (2) (3)+→+NaCl (4)10 (5) 【分析】 由有机物的转化关系可知，催化剂作用下与POCl3发生取代反应生成，则A为；与氢氧化钠反应生成，与发生取代反应生成。 【详解】（1） 由结构简式可知，分子中含有的含氧官能团为酯基、羧基；羧基、酯基与苯环上可发生取代，苯环上可以生加成，故选ab； （2） 由分析可知，A的结构简式为； （3） 由分析可知，步骤II发生的反应为与发生取代反应生成和氯化钠，反应的化学方程式为+→+NaCl； （4） 化合物Q满足条件①含苯环，不含其他环，②只含有1种官能团，且能与Na反应放出气体，表明化合物Q含羧基、醇羟基或酚羟基中的一种官能团，根据阿司匹林结构式，则满足条件的化合物Q的结构有：苯环上位置异构共3种，和结构苯环位置异构共6种，以及，所以共有10种结构满足条件； （5） 阿司匹林与发生酯化反应生成酯类化合物，所以化合物M的结构简式为；根据化合物N水解过程，化合物N由化合物P经加聚反应获得，所以化合物P的结构简式为。 5．(1) CH2=CH2 (2) 羟基 羧基 (3) 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 氧化反应 酯化反应 【分析】乙烯与水加成生成B为乙醇，B在铜催化作用下氧化生成C为乙醛；B和D乙酸在浓硫酸作用下发生酯化反应生成乙酸乙酯。 【详解】（1） 乙烯含有碳碳双键，结构简式为CH2=CH2，乙烯发生加聚反应得到聚乙烯，聚乙烯的链节为：。 （2）B为乙醇， D为乙酸，B、D化合物中的官能团的名称：B：羟基；D：羧基。 （3）B转化为C，即乙醇在铜催化作用下氧化生成C乙醛，反应的化学方程式2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O；反应类型为氧化反应。 B(B中的含18O)和D转化为乙酸乙酯，即乙醇和乙酸生成乙酸乙酯和水：按“酸脱羟基醇去氢”，则化学方程式为；反应类型为酯化反应。 6．(1) 乙烯 醛基 酯化反应(取代) (2) n CH2=CH2 不能 (3) (4)BC 【分析】 有机物A的产量用来衡量一个国家石油化工的发展水平，A为乙烯，乙烯与水发生加成反应得到B物质为乙醇，乙醇催化氧化得到C物质为乙醛，乙醛氧化得到D物质为乙酸，乙烯经过催化氧化得到E物质为环氧乙烷，E与水反应得到F物质为乙二醇（HOCH2CH2OH），乙酸和乙二醇发生酯化反应得到G物质为CH3COOCH2CH2OOCCH3，乙烯发生加聚反应得到H物质为聚乙烯（  ）。 【详解】（1）有机物A的产量用来衡量一个国家石油化工的发展水平说明A是乙烯，乙烯与水发生加成反应得到B物质为乙醇，乙醇催化氧化得到C物质为乙醛，官能团名称为醛基，乙酸和乙二醇生成G的化学反应类型是酯化反应或取代反应。 （2） 乙烯发生加聚反应得到H物质为聚乙烯，n CH2=CH2，聚乙烯中无碳碳双键，不能与酸性高锰酸钾反应使其褪色。 （3）反应②乙醇催化氧化得到乙醛，化学反应方程式为。 （4）A．F为乙二醇，分子中含两份羟基，和乙醇不是同系物，A错误； B．1mol F含2mol羟基，与足量金属钠反应可产生1mol氢气，标况下体积为22.4L，B正确； C．F为乙二醇，与水能形成分子间氢键，可以与水任意比互溶，C正确； D．充分燃烧1molC2H4需要3molO2，充分燃烧1mol C2H6O2需要2.5molO2，相同物质的量的A（C2H4）与F（C2H6O2）充分燃烧耗氧量不同，D错误； 故选BC。 7．(1) 羟基、羧基 C11H18N2S (2)加成反应、取代反应 (3)+ 2Cu(OH)2 + NaOH+ Cu2O↓+ 3H2O (4)2 (5)++HCl (6) 17 【分析】 根据C的结构简式可知，A分子中苯环上只有一个取代基，A的分子式为C8H9Br，可知A的不饱和度为4，A分子中有苯环，A属于卤代烃，A→B是发生了卤代烃的水解反应，生成的B分子中有醇羟基，被氧化为C，则B的结构简式为 ，A为，C和HCN发生加成反应生成D，D水解为E，E发生消去反应生成F，F发生取代反应生成G，G和H发生取代反应生成M和HCl。 【详解】（1） E为，所含官能团为：羟基、羧基； H的结构为，因此分子式为C11H18N2S。 （2）根据分析可知，C和HCN发生加成反应生成D，F发生取代反应生成G，因此C→D，F→G的反应类型分别为：加成反应、取代反应。 （3） C中的官能团为醛基，含醛基的物质可以与新制的氢氧化铜悬浊液反应生成红色沉淀Cu2O，反应为：+ 2Cu(OH)2 + NaOH+ Cu2O↓+ 3H2O。 （4） 肉桂硫胺与足量H2发生反应所得产物为：，因此含有的手性碳原子如图，共有2个手性碳原子。 （5） G和H发生取代反应生成M和HCl，反应的化学方程式为： ++HCl。 （6） F的加氢产物苯丙酸为，苯丙酸的苯环上连有3个碳原子、2个氧原子，还有1个不饱和度。有机物Q为相对分子质量比苯丙酸少14的苯丙酸的同系物，则Q的分子式为C8H8O2，不饱和度为5，且Q的同分异构体满足：①属于芳香化合物，说明含有苯环；②能发生银镜反应；③能与NaOH反应，结合②③可知，可能是含有—OOCH结构，也可能是一个—CHO、一个酚羟基；可能得同分异构体为： 若取代基分别为—OOCH、—CH3，两个取代基的位置有邻、间、对3种； 若取代基为—CH2OOCH，则有1种； 若取代基分别为—CHO、—OH、—CH3，取代基的位置有10种； 若取代基分别为—CH2CHO、—OH，两个取代基的位置有邻、间、对3种； 因此满足条件的Q的同分异构体共有3+1+10+3=17种； 核磁共振氢谱有4组吸收峰、且峰面积之比为1：2：2：3的同分异构体的结构简式为：。 8．(1) 羧基、酯基 3 (2) 不互为 加成反应 饱和碳酸钠溶液 【分析】 (2)由题干转化关系图可知，淀粉在稀硫酸催化作用下生成葡萄糖即C6H12O6，葡萄糖经过酒化酶催化分解生成A即酒精，结构简式为：CH3CH2OH，乙醇氧化生成B，根据B的分子式可知，B的结构简式为：CH3COOH，乙醇即A和乙酸即B在浓硫酸作用下加热制得C即为CH3COOCH2CH3，A经过浓硫酸加热到170℃发生消去反应生成CH2=CH2，CH2=CH2在Ag催化作用下生成D，根据D的分子式以及D催化水化生成E，再根据E的分子式可知，E的结构简式为：HOCH2CH2OH，可知D的结构简式为：， CH2=CH2与HCl催化加成生成F，F的结构简式为：CH3CH2Cl，据此分析解题。 【详解】（1）①由题干有机物的结构简式可知，该有机物的分子式为C9H8O4，分子中含有的官能团名称为羧基和酯基； ②由题干有机物的结构简式可知，只有苯环能与H2加成，羧基和酯基不与H2加成，故1mol该物质最多能与3molH2发生加成反应； （2）①虽然淀粉和纤维素的分子组成均能用(C6H10O5)n表示，但由于n值不同，即淀粉与纤维素的分子式不相同，不互为同分异构体； ②D为环状化合物，结合分析可知，D的结构简式为：，加热条件下，CH2=CH2生成D的化学方程式为： ； ③由题干转化流程图可知，E的分子式为：C2H6O2，则62g即=1molE与足量Na反应生成22.4L(标准状况)即1molH2，说明E中含有2个羟基，则E的结构简式为HOCH2CH2OH； ④由分析可知，CH2=CH2与HCl催化条件下发生加成反应生成CH3CH2Cl； ⑤该装置是实验室制备乙酸乙酯的实验装置图，反应结束后，根据乙酸乙酯是一种不溶于水的无色液体，故将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中，静置、分层，然后分离出乙酸乙酯，图中M为饱和Na2CO3溶液，以便于溶解乙醇、中和乙酸，减小乙酸乙酯的溶解度，便于分层， C即乙酸乙酯，其分子式为：C4H8O2，则其符合以下条件的同分异构体：i．能与NaHCO3溶液反应生成CO2即含有羧基；ii．有一条支链，则该同分异构体的结构简式为： 。 9．(1)羟基、醚键 (2) (3) +CH3ONa→ +NaCl 还原反应 (4) (5) 23 【分析】A与甲醇钠反应生成B，为取代反应，同时生成NaCl；反应②失去氧为还原反应；反应③为取代反应，利用元素守恒结合C和D的结构，可知X的结构简式为。 【详解】（1）根据结构简式可得出C中含有的官能团为羟基和醚键； （2）由倍他乐克的结构简式可得出其分子式； （3）A与甲醇钠反应生成B为取代反应，同时生成NaCl，则其反应的化学方程式为+CH3ONa→ +NaCl，反应②失去氧，为还原反应； （4）反应③为取代反应，利用元素守恒结合C和D的结构不难的出X的结构简式为：； （5）B的同分异构体能发生银镜反应且能发生水解，应为甲酸酯类化合物，能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，且含有甲基，则若苯环含有2个取代基，分别为、，则有邻、间、对3种；若含有3个取代基，分别为：、、或、、，各有10种，共23种，核磁共振氢谱有6种不同化学环境的氢，且分面积比为：3：2：2：1：1：1的是。 10．(1) 取代反应（或酯化反应） (2)羟基 (3) ① (4) 【分析】 甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应生成，水解得到A为，A氧化生成B为，B进一步氧化生成C为，甲烷和氯气在光照条件下发生取代反应生成D(CH2Cl2)，D在氢氧化钠的水溶液、加热条件下发生取代反应，但同一个碳原子上含有两个羟基不稳定会失水生成醛，则E为HCHO，CH3(CH2)6CHO和甲醛反应生成G，根据题给信息知G为，G和氢气发生加成反应生成H为，C与H发生酯化反应生成I为。 【详解】（1） 分析可知，B是；反应②是C与H在浓硫酸催化下加热发生酯化反应产生I（）和水，酯化反应属于取代反应，故反应②的化学反应类型是取代反应（或酯化反应）； （2） A为，所含官能团为羟基； （3） 三种物质中，碳卤键键长最长，键能最小，最易形成碳正离子发生水解反应，故选①；该流程中转化为A的化学方程式为； （4） 化合物C是苯甲酸，化合物W比C相对分子质量大14，能同时满足：①遇溶液显紫色，说明含有酚羟基；②属于芳香族化合物，说明含有苯环；③能发生银镜反应，说明含有醛基；则说明W比C多一个CH2原子团，核磁共振氢谱图中有5组峰，峰面积比为2:2:2:1:1的结构简式为。 11．(1)C8H8O2 (2) 1 (3)碳溴键、（酚）羟基 (4) 13 (5) 【分析】 B和碘苯发生取代反应生成C，结合D的结构简式可知C的结构简式为；由J为逆推H为，再逆推可得G为；根据已知信息可知中的羰基与中的-MgBr发生加成、水解反应最终生成K为，K发生醇的消去反应得到M，据此解答。 【详解】（1）根据A的结构简式可知A的分子式为C8H8O2。 （2） 根据以上分析可知C的结构简式为，D中与乙基相连的碳原子是手性碳原子，因此含有手性C原子的个数为1个。 （3）根据F的结构简式可知F中的官能团名称为碳溴键、（酚）羟基。 （4） B为，有机化合物P是B的芳香族同分异构体，已知P含有醛基，氯原子直接连在苯环上，如果含有2个取代基，另一个是－CH2CHO，有3种，如果含有3个取代基，另外两个应该是－CH3和－CHO，有10种，则P的结构有13种；其中核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积之比为2：2：2：1的结构简式为。 （5） 根据已知信息CH2＝CH2首先转化为CH3CH2Br，然后转化为CH3CH2MgBr，与苯甲醛反应经过一系列转化最终转化为产品，合成路线为。 12．(1) 1,2-二溴乙烷 1 (2) 4 取代反应 (3) 碳酸钾溶液可以和HBr反应，促进反应正向进行 先进行反应③再进行反应④可以防止酚羟基被氧化 (4)； (5)； (6)15 (7) 【分析】A与氯化剂在加热条件下反应得到B，B在BBr3，0℃的条件下，甲基被H取代得到C，C与CH2BrCH2Br在K2CO3的作用下发生取代反应得到D，D被氧化剂氧化为E，E中存在酯基，先水解，再酸化得到F，F与Cl2CHOCH3在TiCl4的作用下苯环上一个H被醛基取代得到G，G与ClCH2COCH3经历了取代、加成和消去三步反应得到H。 【详解】（1）该物质是1,2-二溴乙烷，有1种等效氢，即核磁共振氢谱上有1组吸收峰；故答案为：1,2-二溴乙烷；1； （2）H物质中有-Cl、醚键、羰基、碳碳双键4种官能团，③的反应会有2分子HBr生成，其类型是取代反应；故答案为：4；取代反应； （3）反应③会有HBr生成，碳酸钾溶液显碱性，可以和HBr反应，可以促进反应正向进行，若把③、④位置互换，则酚羟基会被氧化，无法合成D物质；故答案为：碳酸钾溶液可以和HBr反应，促进反应正向进行；先进行反应③再进行反应④可以防止酚羟基被氧化； （4） A为，其与新制氢氧化铜悬浊液的反应为：； （5） 化合物G→H的合成过程中，G发生取代反应羟基上的H被-CH2COCH3取代，得到，中的醛基被相邻取代基中的-CH2加成得到，中的羟基发生消去反应得到，其中加成反应的化学方程式为； （6） A的同分异构体，能发生银镜反应，则含有醛基，能与含溶液反应，则含有酚羟基、酯基、羧基等官能团，除苯环外不含其它环状且苯环上不超过3个取代基，若有两个取代基，则可以是(共有邻、间、对三种)、(共有邻、间、对三种)、(共有邻、间、对三种)；若有三个取代基，则有，采用定二移一的方法有、、共6种，故一共有6+3+3+3=15种，故答案为：15； （7） 和Cl2CHOCH3在TiCl4的作用下发生类似反应⑥的反应得到，与HCN加成得到，酸性水解得到，发生缩聚反应得到，具体合成路线为：。 13．(1) 裂解 C8H14 O2 (2) 酯基 ① ⑤ (3) (4)ab (5)(CH3)2C=CHCH3 【分析】结合流程可知B为乙醇，A与水反应生成B，则A为乙烯，乙醇催化氧化后生成乙醛，则C是乙醛，乙醛氧化生成乙酸，则D是乙酸；H与D发生酯化反应生成I，据此分析解答。 【详解】（1）石油的裂解得到短链气态烃，可用于制取乙烯；I的分子式为C8H14 O2。 （2）I的官能团为酯基；反应①是加成反应，反应②是氧化反应，反应④是取代反应，反应⑤是加成反应，故属于加成反应的是①⑤。 （3） 反应⑥中乙酸与环己醇反应生成乙酸环己酯，反应方程式为：+CH3COOH+H2O； （4）a．A、E分别为乙烯和苯，两者均为平面结构，分子中的原子均处于同一平面，a正确； b．A含有碳碳双键，H含有醇羟基，均可被高锰酸钾氧化，b正确； c．乙醇与不发生反应，乙酸与反应，但无颜色变化，因此只观察溶液颜色变化，不能用溶液鉴别乙醇和乙酸，c错误； d．B与H结构不相似，不互为同系物，d错误； 故选ab。 （5）X是A的同系物，其相对分子质量比E大42，则X为戊烯，其中含3个的结构简式为：(CH3)2C=CHCH3。 14．(1) 碳碳双键和酯基 (2) 氢氧化钠水溶液 酯化反应（取代反应） (3)(CH3)2COHCOOHCH2=C(CH3)COOH+H2O (4) 【分析】 乙烯和溴发生加成反应生成A为CH2BrCH2Br，A发生水解反应生成B为HOCH2CH2OH，B发生第一个信息的反应生成PET单体为，D为CH3OH，PET为；根据已知反应，F为CH3COCH3，E能被催化氧化生成F，则E为CH3CHOHCH3，根据第二个信息知，G为(CH3)2COHCOOH；根据PMMA结构简式知，PMMA单体为CH2=C(CH3)COOCH3，J和D发生酯化反应生成PMMA单体，则J为CH2=C(CH3)COOH，所以G发生消去反应生成J，据此解答。 【详解】（1）PMMA单体为CH2=C(CH3)COOCH3，所含官能团的名称为：碳碳双键和酯基； PET单体的结构简式为。 （2）A为CH2BrCH2Br，反应②为A发生水解反应生成B为HOCH2CH2OH，条件为氢氧化钠水溶液； 反应⑦为J和D发生酯化反应（取代反应）生成PMMA单体。 （3）反应⑥为G发生消去反应生成CH2=C(CH3)COOH，化学方程式为：(CH3)2COHCOOHCH2=C(CH3)COOH+H2O。 （4） 用苯酚为主要原料合成，可由发生酯化反应得到，可由发生第二个信息的反应得到，环己醇发生催化氧化生成环己酮，苯酚发生苯环加成反应生成环己醇，其合成路线为。 15．(1)CH2=CH2 (2) sp2 羧基 (3) 加成反应 氧化反应 (4) (5)、 【分析】石蜡油催化重整得到苯，苯和液溴在铁粉为催化剂条件下反应生成溴苯，石蜡油在碎瓷片作用下发生分解得到丙烯、乙烯等产物，A为乙烯和水发生加成反应得到B为乙醇，乙醇在酸性高锰酸钾作用下发生氧化反应生成C为乙酸，乙酸和乙醇酯化反应生成乙酸乙酯，丙烯酸和乙醇发生酯化反应生成丙烯酸乙酯，丙烯酸发生加聚反应得到聚丙烯酸； 【详解】（1）物质A的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志，是乙烯，其结构简式为CH2=CH2； （2）丙烯酸中存在羧基、碳碳双键，碳原子杂化方式为sp2；其中含氧官能团为羧基； （3）反应②是乙烯和水发生加成反应生成乙醇，③是乙醇被酸性高锰酸钾氧化为乙酸； （4） 丙烯酸和乙醇在与浓硫酸共热条件下反应生成丙烯酸乙酯和水：；反应④是丙烯酸发生加聚反应生成聚丙烯酸：； （5） C为乙酸，比乙酸多两个-CH2-的同系物为正丁酸和异丁酸：、。 16．(1) (2)NaOH水溶液 (3)加聚反应 (4) CH2=CHCH2COOH CH2=C(CH3)COOH (5) (6)步骤少、原子利用率高等 【分析】 反应①为CH2=CH2与Br2/CCl4发生加成反应生成A，A的结构简式为BrCH2CH2Br，A与试剂a加热反应生成HOCH2CH2OH，试剂a为NaOH水溶液，HOCH2CH2OH与B在浓硫酸、加热条件下反应生成HOCH2CH2OOCCH3，则B的结构简式为CH3COOH，HOCH2CH2OOCCH3在浓硫酸、加热时发生消去反应生成乙酸乙烯酯，乙酸乙烯酯发生加聚反应生成，与CH3OH在催化剂、加热条件下反应生成。 【详解】（1）①为CH2=CH2与Br2/CCl4发生的加成反应，化学方程式为CH2=CH2+Br2→BrCH2CH2Br，故答案为：CH2=CH2+Br2→BrCH2CH2Br； （2）A与试剂a加热时发生水解反应生成HOCH2CH2OH，则试剂a为NaOH水溶液，故答案为：NaOH水溶液； （3） 反应②为乙酸乙烯酯中的碳碳双键发生加聚反应生成，即②的反应类型为加聚反应，故答案为：加聚反应； （4） ①乙酸乙烯酯的分子式为C4H6O2，其同分异构体能与NaHCO3溶液反应放出气体，说明其同分异构体中含羧基，符合题意的同分异构体的结构简式为：CH2=CHCH2COOH、CH2=C(CH3)COOH、、、，故答案为：CH2=CHCH2COOH； ②由①可知，其同分异构体为：CH2=C(CH3)COOH，故答案为：CH2=C(CH3)COOH； ③由①可知，其同分异构体为：，故答案为：； ④由①可知，其同分异构体为：，故答案为：； ⑤由①可知，其同分异构体为：，故答案为：； （5） 根据题干信息，反应③为与CH3OH在催化剂、加热时发生取代反应生成和CH3COOCH3，反应的化学方程式为：，故答案为：； （6）由反应可知，该反应操作流程简单，副产物少，原料利用率高，故答案为：步骤少、原子利用率高等。 17．(1)++2H2O (2)4 (3)羧基、酰胺基 (4) (5)++HCl (6) 或 【分析】 由有机物的转化关系可知，与发生信息i反应生成，则A为、B为；发生氧化反应生成，则C为；发生脱水反应生成，与发生信息ii反应生成，则a为、E为；发生脱水反应生成，则F为；与硼氢化钾发生还原反应生成，则G为；与发生取代反应生成。 【详解】（1） 由分析可知，A→B的反应为与发生信息i反应生成和水，反应的化学方程式为++2H2O，故答案为：++2H2O； （2） 由分析可知，C的结构简式为，C的同分异构体I结构中含有，1molI与足量碳酸氢钠溶液反应产生2mol二氧化碳说明I分子中含有2个羧基，则I的结构可能为、、、，共有4种，故答案为：4； （3） 由分析可知，E的结构简式为，含氧官能团为羧基和酰胺基，故答案为：羧基、酰胺基； （4） 由分析可知，a的结构简式为，故答案为：； （5） 由分析可知，G→J的反应为与发生取代反应生成和氯化氢，反应的化学方程式为++HCl，故答案为：++HCl； （6） 由有机物的转化关系可知，与SOCl2发生取代反应生成或，则K为、L为或；或与一定条件下发生缩聚反应生成，或，则M为或；或发生分子内脱水反应生成，故答案为：；或。 18．(1) 保护氨基防止被溶液氧化 酰胺基、羧基 (2) +CH3Cl+HCl 和浓硫酸 (3)n  +(n−1)CH3OH (4) 还原反应或加成反应 (5)+CH3CHO+H2O 【分析】 由题干合成流程图可知，A和CH3COOH发生成肽反应生成B，B和酸性高锰酸钾溶液反应将苯环直接相连的甲基氧化为羧基生成C，C在NaOH溶液中发生酰胺基水解后酸化生成D，D和CH3Cl在AlCl3催化下反应生成E，比较E、F的结构简式可知，E与CH3OH在浓硫酸催化下发生酯化反应生成F，F与发生题干信息①的反应生成G，结合H的结构简式可知，G的结构简式为：，G被NaHB(OAC)3还原生成H，H与CH3CHO发生已知信息②的反应生成I，推知I的结构简式为：，据此回答。 【详解】（1）由题干合成流程图可知，B到C转化过程中使用的酸性高锰酸钾溶液也能氧化氨基，故上述合成路线设置反应A→B、C→D的目的是保护氨基，使其不被KMnO4氧化，C中含氧官能团的名称为酰胺基、羧基； （2） 根据分析可知，D→E的化学方程式为：+CH3Cl+HCl，E到F为与CH3OH在浓硫酸的作用下发生酯化反应； （3） 根据分析可知，化合物F为，发生缩聚反应生成高分子和甲醇的化学方程式为：n+(n−1)CH3OH； （4） G的结构简式为，G→H的反应类型为还原反应或加成反应； （5） I为，H→I的化学方程式为：+CH3CHO+H2O。 答案第1页，共2页 答案第1页，共2页 学科网（北京）股份有限公司 $$